2.1.2 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用-鹵代烴的性質(zhì)和制備 課件-魯科版選擇性必修3（共37張）

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物

2.1.2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用

——鹵代烴的性質(zhì)和制備【學(xué)習(xí)新知】預(yù)測(cè)有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型的一般程序：消去反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)一、鹵代烴概述1．定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，官能團(tuán)是鹵素原子（或碳鹵鍵）。1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基是否飽和分：F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和鹵代烴2．分類3

．案例——鹵代烴的性質(zhì)和制備（以1-溴丙烷為例）顏色狀態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性無(wú)色71℃比水

。

難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑液體大⑴1-溴丙烷的物理性質(zhì)：⑵1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)：【思考】請(qǐng)分析1―溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測(cè)1―溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類型、判斷與其作用的反應(yīng)試劑等，并將預(yù)測(cè)結(jié)果填入框圖中。連接溴原子的碳原子帶部分正電荷就，溴原子帶部分負(fù)電荷。1-溴丙烷中的C-Br鍵為極性鍵，容易被極性試劑攻擊，而發(fā)生取代反應(yīng)。NaOH溶液，稀硝酸，硝酸銀溶液。1―溴丙烷的取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)操作】取一支盛有少量1―溴丙烷的試管，加入1mL5%NaOH溶液，充分振蕩，并稍加熱一段時(shí)間后，冷卻、靜置，待液體分層后，用滴管小心吸取少量上層液體，移入另一支盛有1mL2mol·L-1硝酸的試管中，然后加入2~3滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象?！緦?shí)驗(yàn)用品】1-溴丙烷，5%NaOH溶液，2mol·L-1硝酸，2%AgNO3溶液;

試管，試管夾，酒精燈，膠頭滴管。【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】出現(xiàn)淡黃色沉淀。

CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2O【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】官能團(tuán)由溴原子轉(zhuǎn)化成羥基。（2）消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O醇△（1）取代反應(yīng)(水解)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（3）體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用。鹵代烴醇烷烴烯烴

實(shí)驗(yàn)

②

反應(yīng)類型

反應(yīng)條件

化學(xué)鍵的變化

鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

主要生成物

歸納鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：NaOH水溶液（常溫或加熱）NaOH醇溶液，加熱C－X與H－OH斷裂C－OH與H－X生成C—X與C—H斷裂雙鍵或三鍵與H—X生成β位碳原子上必須有氫原子含C—X醇烯烴或炔烴取代（水解）反應(yīng)消去反應(yīng)與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)烷烴醇烯烴鹵代烴RX與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)醛酮體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用【課堂小結(jié)】【挑戰(zhàn)自我】鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇。書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)及反應(yīng)類型：CH3CHCH3+NaOH

∣BrCH3CH=CH2↑+

NaBr

+H2O乙醇△CH3CH=CH2+Br2

CH3CHCH2∣Br∣BrCH3CHCH2+2NaOH

CH3CH－CH2

+２NaBrH2O∣Br∣Br∣OH∣OH消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)1.要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實(shí)驗(yàn)方法是(

)A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成C【學(xué)以致用】2.下列過(guò)程最終能得到白色沉淀的是(

)

A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液

B．NH4Cl中加入AgNO3溶液

C．CCl4中加入AgNO3溶液

D．CH3Cl與過(guò)量的NaOH溶液共熱后，直接加入AgNO3溶液B3.鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下，