1.3.2 苯、苯的同系物及其性質(zhì) 學(xué)案-魯科版高中化學(xué)選擇性必修3

第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3節(jié)烴1.3.2苯苯的同系物及其性質(zhì)認(rèn)識(shí)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能對(duì)簡(jiǎn)單的芳香烴進(jìn)行命名，了解常見芳香烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；掌握實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的相關(guān)操作。苯同系物的性質(zhì)，制備溴苯1.下列能發(fā)生加成反應(yīng)的是____________________，能發(fā)生氧化反應(yīng)的是_______________________,能使高錳酸鉀褪色的有________________.①丙烷②乙烯③戊炔④聚乙烯⑤聚乙炔2.制備氯乙烷有兩種方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯氣哪種方案更好？為什么？三苯苯的同系物及其性質(zhì)1.苯及其同系物的有關(guān)概念⑴芳香烴：含有__________的烴，如________________等。⑵苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)并和苯相差一個(gè)或幾個(gè)CH2的烴。⑶芳香族化合物：含有苯環(huán)的____________。【思考】芳香烴，苯的同系物，芳香族化合物三者的關(guān)系是什么？2.命名：⑴習(xí)慣命名法：以苯環(huán)為母體，一元取代物：直接命名為甲苯，乙苯等；二元取代物：以鄰間對(duì)來表示位置關(guān)系；⑵系統(tǒng)命名法：若苯環(huán)上有2個(gè)或2個(gè)以上的取代基，將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子沿使取代基位次之和最小的方向進(jìn)行編號(hào)，若無法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先，應(yīng)從最簡(jiǎn)單的取代基開始，記為1號(hào)。__________________________________________________3.苯及其同系物的物理性質(zhì)物質(zhì)物理性質(zhì)苯苯的同系物【交流研討】思考課本p33的三個(gè)問題，交流匯報(bào)。4.苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)⑴苯及其同系物的氧化性質(zhì)【名師提醒】①苯和酸性高錳酸鉀________________________；②苯的同系物和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的條件是___________________________________；且不管側(cè)鏈結(jié)構(gòu)如何，均氧化為-COOH。⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應(yīng)①苯與溴水“只萃取，不取代”②催化劑FeBr3可用___________代替。注意：反應(yīng)溫度控制在___________，需_______________注意：上述反應(yīng)是________反應(yīng)，苯分子中H被-SO3H取代的反應(yīng)叫________反應(yīng)。⑷苯及其同系物與氫氣的加成反應(yīng)注意：①環(huán)己烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是船式或椅式等立體結(jié)構(gòu)。②苯及其同系物不易與鹵素單質(zhì)等發(fā)生加成反應(yīng)。【核心歸納】苯及其同系物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的困難程度以及他們均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事實(shí)，進(jìn)一步說明了苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。【拓展視野】課本p35的洗滌劑及其去污原理。【追根尋源】苯分子的特殊結(jié)構(gòu)?！景l(fā)散思維】有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵？【難點(diǎn)突破】苯的鹵代反應(yīng)

【例】某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是__________________________。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是___________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入______，現(xiàn)象是____________________?！句灞街苽鋵?shí)驗(yàn)總結(jié)】(1)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：(2)注意事項(xiàng)：①此處反應(yīng)物為___________________________。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應(yīng)，而是萃取，分層后，水在下層，溶溴的苯在上層。②苯與液溴反應(yīng)_______________________才能進(jìn)行。雖然加入鐵粉，但實(shí)際起催化作用的是_____：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述實(shí)驗(yàn)中加入NaOH溶液，即可驗(yàn)證有Fe3＋的存在。③直形冷凝管的作用——______________________________(HBr和少量溴蒸氣能通過)。④導(dǎo)管不可插入液面下，以防________，管口附近出現(xiàn)的________，是_________遇水蒸氣所形成的。⑤生成物純凈的溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有________________的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用________________分離出溴苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________________________________.【舉一反三】實(shí)驗(yàn)室里用溴和苯反應(yīng)制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正確的操作順序是()A．①②③④②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③【課堂小結(jié)】【學(xué)后反思】1．下列物質(zhì)中不能使溴水褪色的是()A．甲苯 B．苯乙烯 C．丙炔 D．丁烷2．將等體積的苯、甲苯和水在試管中充分混合后靜置，圖示現(xiàn)象正確的是()A． B． C． D．3．NA為阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法不正確的是()A．1mol羥基所含的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)均為9NAB．78g苯含有3NA個(gè)碳碳雙鍵C．一定條件下，合成氨反應(yīng)中有0.5molN2發(fā)生反應(yīng)，則反應(yīng)中轉(zhuǎn)移電子數(shù)為3NAD．1molC5H12(戊烷)中含有的C-C鍵數(shù)目為4NA4．在苯的同系物中，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是()A．苯的同系物分子中，碳原子數(shù)比苯多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化D．由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化5．四元軸烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均為C8H8。下列說法正確的是()A．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能B．t、b、c中只有t的所有原子可以處于同一平面C．t、b、c的二氯代物均只有三種D．b的同分異構(gòu)體只有t和c兩種6．苯及其同系物與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)稱為氫化。甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A．3種 B．4種 C．5種 D．6種7．下列有關(guān)芳香烴的敘述中，錯(cuò)誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱可反應(yīng)生成硝基苯B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH(苯甲酸)D．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成8．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③苯能在一定條件下跟H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色。A．①②③④ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．②③④⑤9．已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說法正確的是()A．和苯互為同系物 B．的分子式為C．中所有原子可能都處于同一平面 D．與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的原理不同10．(1)人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種只含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。(2)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。(3)烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯(脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯________(填穩(wěn)定或不穩(wěn)定)。(4)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列___________