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第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第1課時第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法依據(jù)官能團分類2依據(jù)碳骨架分類1本節(jié)重點本節(jié)難點有機化合物常伴隨在我們生活左右,據(jù)統(tǒng)計目前已知有機化合物已超過億種,而且新的有機化合物仍在源源不斷地被發(fā)現(xiàn)或合成出來。葡萄糖乙醇乙酸面對如此眾多的有機物,要怎么學(xué)習(xí)有機化學(xué)呢?有機化合物數(shù)量繁多,為便于研究,需要對其進行合理分類按照不同的結(jié)構(gòu)特點,有機化合物主要有兩種分類方法,一是依據(jù)構(gòu)成有機化合物分子的____________來分類,二是依據(jù)有機化合物分子中的____________來分類碳骨架官能團01樹狀分類法02交叉分類法C2H5Br(溴乙烷)C4H10(丁烷)觀察下列有機化合物,對其進行合理的分類?C6H12(環(huán)己烷)C6H12O(環(huán)己醇)C6H6(苯)C6H5Br(溴苯)鏈狀化合物環(huán)狀化合物有機化合物的分類方法依據(jù)碳骨架分類CH3CH2CH2CH3(丁烷)鏈狀化合物環(huán)狀化合物有機化合物芳香族化合物脂肪烴脂肪烴衍生物脂環(huán)化合物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物CH3CH2Br(溴乙烷)C6H12(環(huán)己烷)C6H12O(環(huán)己醇)C6H6(苯)C6H5Br(溴苯)BrOHBr有機化合物的分類方法依據(jù)碳骨架分類注意:區(qū)分脂環(huán)化合物與芳香族化合物不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物,都屬于脂環(huán)化合物含一個或多個苯環(huán)的化合物,均稱為芳香族化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物OHNO2OHCH3吡啶(C5H5N),是一種有機化合物,是含有一個氮雜原子的六元雜環(huán)化合物,無色或微黃色液體,有惡臭,思考:吡啶是不是芳香族化合物?N吡啶可看作苯分子中的一個(CH)被N取代的化合物,又稱氮苯,故屬于芳香族化合物吡啶萘萘(C10H8),一種有機化合物,白色,易揮發(fā)并有特殊氣味的晶體蒽(C14H10),淺黃色針狀結(jié)晶,三個環(huán)的中心在一條直線上蒽芳香族化合物含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物,但不一定屬于芳香烴【例1】思考:含有苯環(huán)的化合物一定屬于芳香烴。這種說法正確嗎?芳香化合物芳香烴苯的同系物含有一個或多個苯環(huán)的有機化合物含有一個或多個苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)
只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴,符合通式CnH2n-6(n≥7)【例2】現(xiàn)有以下幾種物質(zhì):OH①CHCH2②CH3CH3③④CH3⑤COOH⑥CH3CH3⑦OHCOOH⑧OH⑨CH3CCH3CH3CH3⑩CH2CCH3CH3?(1)屬于環(huán)狀化合物的有___________________(填序號,下同);(2)屬于脂環(huán)化合物的有__________;①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨【例2】現(xiàn)有以下幾種物質(zhì):OH①CHCH2②CH3CH3③④CH3⑤COOH⑥CH3CH3⑦OHCOOH⑧OH⑨CH3CCH3CH3CH3⑩CH2CCH3CH3?(3)屬于芳香族化合物的有___________;(4)屬于芳香烴的有________;①②⑤⑦⑧②⑤⑦【例2】現(xiàn)有以下幾種物質(zhì):OH①CHCH2②CH3CH3③④CH3⑤COOH⑥CH3CH3⑦OHCOOH⑧OH⑨CH3CCH3CH3CH3⑩CH2CCH3CH3?(5)屬于脂肪烴的有______;(6)屬于脂環(huán)烴衍生物的有______。⑩?⑥⑨C2H5Br(溴乙烷)觀察下列有機化合物,思考:其有什么共同點和不同點?C6H12O(環(huán)己醇)C6H5Cl(氯苯)CH3I(一碘甲烷)CH3OH(甲醇)HCHO(甲醛)相同點不同點都含有C、H元素且部分氫原子被其他原子或原子團取代取代氫原子的其他原子或原子團不同且部分成鍵方式不同CH4常溫下為氣體,難溶于水,化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定CH3OH常溫下為液體,與水互溶,能與羧酸反應(yīng)生成酯甲醇的這些特性取決于其分子中含有的羥基,像這樣決定有機化合物特性的原子或原子團叫官能團甲烷中的一個氫原子被羥基所取代得到甲醇【例1】回顧必修2所學(xué)內(nèi)容,填空:有機化合物的官能團決定其化學(xué)性質(zhì)。已知丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有機合成原料,其中含有的官能團名稱為
,根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質(zhì)推測丙烯酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型有_________
。碳碳雙鍵、羧基加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)有機化合物的分類方法1.烴的衍生物與官能團的概念烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代得到的物質(zhì)烴的衍生物只含碳氫兩種元素的有機化合物烴決定有機化合物特性的原子或原子團官能團CH4CH3CH2OH有機化合物的分類方法烴類物質(zhì)2.依據(jù)官能團分類有機化合物類別官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)烴烷烴烯烴炔烴芳香烴不是官能團,烷烴中沒有官能團CC(碳碳雙鍵)CC(碳碳三鍵)CH4(甲烷)CH2CH2(乙烯)CHCH(乙炔)(苯)有機化合物的分類方法烴的衍生物2.依據(jù)官能團分類有機化合物類別官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)烴的衍生物鹵代烴醇酚醚OHOHCXCOC(碳鹵鍵)CH3CH2Br(溴乙烷)CH3CH2OH(乙醇)OH(苯酚)CH3CH2OCH2CH3(乙醚)[(醇)羥基](醚鍵)[(酚)羥基](酚)羥基(醇)羥基如何區(qū)分(醇)羥基、(酚)羥基呢?CH3CH2OHOHCH2OHOHCH3OHCH3OHCH3羥基與鏈烴基,脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連有機化合物的分類方法烴的衍生物2.依據(jù)官能團分類有機化合物類別官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)烴的衍生物醛酮羧酸酯COH(醛基)CH3CHO(乙醛)CO(酮羰基)CH3COCH3(丙酮)COOH(羧基)CH3COOH(乙酸)COOR(酯基)CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)注意區(qū)分相似官能團酮中官能團兩端均為烴基醛基中至少一端與H相連COR1R2COR(H)H(R)酮羰基與醛基羧基與酯基COOR1R2R1為烴基若R2為烴基,則為酯若R2為氫原子,則為酸有機化合物的分類方法烴的衍生物2.依據(jù)官能團分類有機化合物類別官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)烴的衍生物胺酰胺NH2(氨基)CONH2(酰胺基)甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2芳香族化合物【例1】根據(jù)所學(xué)內(nèi)容填空:BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3官能團名稱物質(zhì)類別碳溴鍵鹵代烴羥基酚羥基醇醛基醛羧基羧酸酯基酯官能團與有機化合物的關(guān)系含有相同官能團的有機物不一定是同類物質(zhì),如:芳香醇和酚官能團相同,但類別不同碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì),是烯烴和炔烴的官能團,苯環(huán)、烷基不是官能團同一種烴的衍生物可有多個官能團,可相同也可不同,不同的官能團在有機物分子中基本保持各自的性質(zhì),但受其他基團的影響也會有所改變,又可表現(xiàn)出特殊性。關(guān)系一關(guān)系二關(guān)系三首次提出“有機化學(xué)”概念的化學(xué)家“有機化學(xué)”這一名詞于1806年首次由貝采里烏斯提出。當(dāng)時是作為“無機化學(xué)”的對立物而命名的。由于科學(xué)條件限制,有機化學(xué)研究的對象只能是從天然動植物有機體中提取的有機物。因而許多化學(xué)家都認為,在生物體內(nèi)由于存在所謂“生命力”,才能產(chǎn)生有機化合物,而在實驗室里是不能由無機化合物合成的。貝采利烏斯瑞典化學(xué)家1.下列有機化合物屬于烴的是A.溴乙烷
B.乙醇
C.乙酸
D.苯【答案】D【詳解】溴乙烷、乙醇、乙酸的組成元素除了碳、氫外還有其它元素,都屬于烴的衍生物,苯是僅有碳、氫元素組成的烴;2.下列不屬于烴的衍生物的是A.CH≡CH B.CH2=CHClC.CH3CH2CHO D.CCl4【答案】A【分析】烴的衍生物指有機物中除了C、H元素以外,還含有其他元素?!驹斀狻緼.只含C、H元素,為烴,A符合題意;B.除了C、H元素以外,還含有Cl元素,為烴的衍生物,B不符合題意;C.除了C、H元素以外,還含有O元素,為烴的衍生物,C不符合題意;D.屬于鹵代烴,為烴的衍生物,D不符合題意;3.莽草酸可用于合成藥物達菲,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于莽草酸的說法正確的是A.分子中有羥基和酯基
B.此有機物按碳骨架分類屬于芳香族化合物C.莽草酸既屬于羧酸又屬于酚類
D.分子中有兩種含氧官能團【答案】D【詳解】A.分子中有羥基、碳碳雙鍵和羧基,選項A錯誤;
B.所含六元環(huán)不是苯環(huán)、此有機物按碳骨架分類不屬于芳香族化合物,選項B錯誤;C.所含羥基為醇羥基、莽草酸既屬于羧酸又屬于醇類,選項C錯誤;
D.結(jié)合選項A可知,分子中有羧基和羥基兩種含氧官能團,選項D正確;4.下圖所示有機物不含有的官能團為A.酮羰基
B.醚鍵
C.碳溴鍵
D.羥基【答案】A【詳解】該有機物中含有的官能團有酚羥基、醚鍵、酯基、碳溴鍵,故選A。選項ABCD
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