有機(jī)化學(xué)課件

第二章不飽和烴

分子中含有碳碳雙鍵或叁鍵的烴稱為不飽和烴。不飽和烴可以分為：本章同步測(cè)試參考答案第一節(jié)烯烴

第二節(jié)二烯烴第三節(jié)炔烴第二章不飽和烴

第一節(jié)烯烴學(xué)習(xí)要求知識(shí)目標(biāo)：能力目標(biāo)：

1.掌握烯烴的定義、通式和命名

2.了解烯烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

3.理解烯烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象

4.掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)1.能用系統(tǒng)命名法命名烯烴

2.能用化學(xué)方法鑒別烯烴第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)（一）烯烴的定義

烯烴是分子中含有碳碳雙鍵（＞C=C＜）的烴。＞C=C＜是烯烴的官能團(tuán)。（二）烯烴的分類(lèi)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)（三）烯烴的通式【例如】乙烯的分子式為C2H4結(jié)構(gòu)式為CnH2n烯烴的組成通式為第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

（四）乙烯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、烯烴的結(jié)構(gòu)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)

分子中的2個(gè)碳原子分別與2個(gè)氫原子以單鍵相結(jié)合，碳碳雙鍵中1個(gè)為C-Cσ鍵，另1個(gè)是C-Cπ鍵。形成正三角形的平面結(jié)構(gòu),鍵角為120°。（四）乙烯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

一、烯烴的結(jié)構(gòu)σ鍵π鍵可以單獨(dú)存在于任何共價(jià)鍵中不能單獨(dú)存在，只能在雙鍵或叁鍵中與σ鍵共存受原子核控制強(qiáng)，反應(yīng)活性低受原子核控制弱，反應(yīng)活性高成鍵的2個(gè)碳原子可以沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)成鍵的2個(gè)碳原子不可以沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)成鍵軌道沿鍵軸“頭碰頭”重疊，鍵能大，鍵穩(wěn)定成鍵軌道“肩并肩”平行重疊，鍵能小，鍵不穩(wěn)定（五）σ鍵和π鍵的特點(diǎn)比較第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

【例如】1.選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，稱“某烯”

2.編號(hào)要使雙鍵的位次最小3.合并同類(lèi)取代基使命名最簡(jiǎn)二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象（一）烯烴的命名第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯【例如】（一）烯烴的命名第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象烯烴去掉1個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)叫烯基。乙烯基丙烯基烯丙基（一）烯烴的命名第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴1.命名下列化合物：(1)(2)2,4,4-三甲基-1-戊烯4-甲基-3-庚烯課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)2,3-二甲基-1-己烯(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象1.烯烴的異構(gòu)體類(lèi)型(以1-丁烯為例)（二）烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)碳鏈異構(gòu)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象（二）烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象2.烯烴產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件(1)分子中存在著限制自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵(或脂環(huán))的結(jié)構(gòu)。(2)雙鍵兩端碳原子上，必須各自連接2個(gè)不同的原子或基團(tuán)?！纠纭考串?dāng)a≠b或d≠e時(shí)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。如果a＝b或d＝e時(shí)就不會(huì)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體。第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象（二）烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象3.順?lè)串悩?gòu)體的命名方法

順、反命名法

Z、E命名法順式——2個(gè)相同原子或基團(tuán)處于雙鍵平面同側(cè)反式——2個(gè)相同原子或基團(tuán)處于雙鍵平面異側(cè)(1)順、反命名法第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象【例如】順-1-溴丙烯反-1-溴丙烯（二）烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象（二）烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象3.順?lè)串悩?gòu)體的命名方法(2)Z、E命名法

當(dāng)雙鍵碳原子連有4個(gè)互不相同的原子或基團(tuán)，以及結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的順?lè)串悩?gòu)體，以“次序規(guī)則”為基礎(chǔ)的命名法。規(guī)則1

按照“次序規(guī)則”比較同一碳原子上的兩個(gè)基團(tuán)的大小規(guī)則2

兩個(gè)大基團(tuán)在同側(cè)稱為Z型，在異側(cè)稱為E型規(guī)則3

將Z/E標(biāo)在命名的前面第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象（二）烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象3.順?lè)串悩?gòu)體的命名方法(2)Z、E命名法次序規(guī)則1將與雙鍵碳直接相連的原子按原子序數(shù)由大到小排出次序：幾種常見(jiàn)原子的優(yōu)先次序?yàn)椋篒＞

Br

＞

Cl＞

S＞

O＞

N＞

C＞

H次序規(guī)則2

當(dāng)與雙鍵碳原子直接相連的原子相同時(shí)，則比較與該原子相連的其它原子的原子序數(shù)。如

–C(CH3)3

＞CH(CH3)2＞

-CH-2CH2CH3＞

-CH2CH3＞-CH3第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴二、烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象（二）烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象3.順?lè)串悩?gòu)體的命名方法(2)Z、E命名法【例如】※Br＞Cl，-C2H5(-CH2CH3)＞-CH3E-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯Z-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴下列化合物是否存在順?lè)串悩?gòu)？若有，寫(xiě)出它們的構(gòu)型并用順、反命名法和Z、E命名法命名。(1)(2)答：因雙鍵一端連有二個(gè)氫，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)體答：因雙鍵一端連有二個(gè)甲基，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)體課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴答：因雙鍵兩端的二個(gè)基團(tuán)均不相同，所以存在順?lè)串悩?gòu)體。順-2-丁烯反-2-丁烯

Z-2-丁烯E-2-丁烯(3)課堂練習(xí)第二章不飽和烴答：因雙鍵兩端的二個(gè)基團(tuán)均不相同，所以存在順?lè)串悩?gòu)體。(4)Z-3-氯-2-戊烯E-3-氯-2-戊烯※Cl＞CH3CH2CH3＞H※雙鍵兩側(cè)沒(méi)有相同的原子或基團(tuán)，只能用Z、E命名法注意：Z、E命名法與順、反命名法不一定完全一致課堂練習(xí)第二章不飽和烴【例如】烯烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度隨分子量的增加而升高。-169.2-103.70.570-138.93.700.6213熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃相對(duì)密度第一節(jié)烯烴

三、烯烴的性質(zhì)（一）烯烴的物理性質(zhì)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

狀態(tài)（常溫常壓）：C2~C4的烯烴——?dú)怏w

C5~C18的烯烴——液體

C19以上的烯烴——固體烯烴的物理性質(zhì)與相應(yīng)的烷烴相似。溶解性：烯烴都難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑三、烯烴的性質(zhì)（一）烯烴的物理性質(zhì)第二章不飽和烴同碳原子的直鏈烯烴的沸點(diǎn)一般比支鏈烯烴的沸點(diǎn)高。沸點(diǎn)℃

-6.3-6.9【例如】第一節(jié)烯烴

三、烯烴的性質(zhì)（一）烯烴的物理性質(zhì)第二章不飽和烴一般順式異構(gòu)體的沸點(diǎn)比反式的高，熔點(diǎn)比反式的低?！纠纭糠悬c(diǎn)℃3.70.88熔點(diǎn)℃-138.9-105.6順(Z)-2-丁烯反(E)-2-丁烯第一節(jié)烯烴

三、烯烴的性質(zhì)（一）烯烴的物理性質(zhì)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴三、烯烴的性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)化性特征結(jié)構(gòu)特征烯烴分子中碳碳雙鍵是由1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵構(gòu)成，π鍵比σ鍵弱，容易斷裂，而且電子云密度較高，易受缺電子試劑進(jìn)攻。（二）烯烴的化學(xué)性質(zhì)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴三、烯烴的性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征烯烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑，容易發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)。（二）烯烴的化學(xué)性質(zhì)化性特征第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴三、烯烴的性質(zhì)化性特征結(jié)構(gòu)特征（二）烯烴的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)（1）催化加氫（2）與鹵素加成（3）與鹵化氫加成（4）與硫酸加成1.加成反應(yīng)（5）與水加成第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴三、烯烴的性質(zhì)化性特征結(jié)構(gòu)特征（二）烯烴的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)（1）催化氧化（2）被高錳酸鉀氧化2.氧化反應(yīng)3.聚合反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴1、下列化合物與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，主要產(chǎn)物是什么？2-甲基-1-丙烯(2)3-甲基-1-丁烯(3)2,4-二甲基-2-戊烯課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴2、完成下列反應(yīng)：(1)(2)課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴(3)(4)課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴3、試舉出區(qū)別丙烷和丙烯的兩種化學(xué)方法課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴4、用反應(yīng)式表示異丁烯與下列試劑的反應(yīng)①②①Br2/CCl4②KMnO4

5%堿性溶液③HBr④濃H2SO4作用后加熱水解⑤HBr（有過(guò)氧化物）課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴③⑤④課堂練習(xí)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴③①②酮羧酸羧酸酮酮酸羧酸5、寫(xiě)出下列烯烴與酸性KMnO4作用的產(chǎn)物課堂練習(xí)第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴學(xué)習(xí)要求知識(shí)目標(biāo)：1.掌握二烯烴的通式、分類(lèi)和命名2.了解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)3.掌握共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)能力目標(biāo)：1.能用系統(tǒng)命名法命名二烯烴2.能寫(xiě)出共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類(lèi)和命名(二)二烯烴的分類(lèi)二烯烴聚集二烯烴(累積二烯烴)——

兩個(gè)雙鍵連在同一個(gè)碳原子上隔離二烯烴(孤立二烯烴)——

兩個(gè)雙鍵被2個(gè)或2

個(gè)以上單鍵隔開(kāi)共軛二烯烴(含共軛結(jié)構(gòu))——

兩個(gè)雙鍵中間被一個(gè)單鍵隔開(kāi)(一)二烯烴的通式CnH2n-2第二章不飽和烴一、二烯烴的分類(lèi)和命名(三)二烯烴的命名規(guī)則3若為順、反異構(gòu)體，則在名稱前用Z/E標(biāo)明【例如】

2-甲基-1,3-丁二烯1,3,5-己三烯規(guī)則1

選擇含兩個(gè)雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為某二烯規(guī)則2使主鏈上雙鍵的編號(hào)最小第二節(jié)二烯烴第二章不飽和烴一、二烯烴的分類(lèi)和命名(三)二烯烴的命名【例如】順,順-2,4-己二烯或Z,Z-2,4-己二烯順,反-2,4-己二烯或Z,E-2,4-己二烯反,反-2,4-己二烯或E,E-2,4-己二烯第二節(jié)二烯烴第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴寫(xiě)出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式以及二烯烴的類(lèi)型(1)6,7-二甲基-1,6-辛二烯(隔離二烯烴)課堂練習(xí)第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴(3)2-甲基-2,4-己二烯(共軛二烯烴)(2)5,5-二甲基-2,3-己二烯(聚集二烯烴)課堂練習(xí)第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴(共軛二烯烴)(5)順-1,3-丁二烯或Z-1,3-丁二烯(4)順,順-3-甲基-2,4-庚二烯或E,Z-3-甲基-2,4-庚二烯(共軛二烯烴)課堂練習(xí)第二章不飽和烴二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（一）共軛Л鍵【例如】1,3-丁二烯第二節(jié)二烯烴第二章不飽和烴二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（一）共軛Л鍵成鍵方式⑤整個(gè)分子的π電子云連成一片，形成離域的大π鍵，共軛π鍵

①4個(gè)C均為sp2雜化,C1-C2及C3-C4形成2個(gè)C-Cπ鍵，C2-C3

也具有雙鍵的性質(zhì)②相鄰碳以sp2雜化相互重疊④1,3-丁二烯是平面型分子③其余sp2雜化軌道分別與氫原子的1s軌道重疊，形成6個(gè)C-Hσ鍵和3個(gè)C-Cσ鍵第二節(jié)二烯烴第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)共軛體系——具有共軛π鍵結(jié)構(gòu)的體系【例如】

1,3-丁二烯分子結(jié)構(gòu)（二）共軛體系和共軛效應(yīng)第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（二）共軛體系和共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)：4.性質(zhì)較穩(wěn)定1.電子云密度平均化2.鍵長(zhǎng)趨于平均化3.分子內(nèi)能和體系能量降低第二章不飽和烴三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)

共軛二烯烴與1分子X(jué)2、HX等親電試劑進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物通常有兩種:

1,2-加成1,4-加成一般情況下，在低溫及非極性溶劑中以1,2-加成為主，在高溫及極性溶劑中則以1,4-加成為主。（一）1,2-加成與1,4-加成第二節(jié)二烯烴第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴

二、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（二）雙烯合成反應(yīng)

共軛二烯烴與具有不飽和鍵的化合物發(fā)生1,4-加成，生成環(huán)狀化合物的反應(yīng)稱為雙烯合成或狄爾斯-阿爾德（DielsAlder）反應(yīng)。1,3-丁二烯乙烯環(huán)己烯200~300℃高壓第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴完成下列反應(yīng)(1)(2)1,4-加成為主低溫以1,2-加成為主課堂練習(xí)第二章不飽和烴第二節(jié)二烯烴(3)狄爾斯-阿爾德（DielsAlder）反應(yīng)課堂練習(xí)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴學(xué)習(xí)要求知識(shí)目標(biāo)：

1.掌握炔烴的通式和命名

2.了解炔烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象

3.掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)

能力目標(biāo)：1.能用系統(tǒng)命名法命名炔烴2.能用化學(xué)方法鑒別炔烴第二章不飽和烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴官能團(tuán)：－C≡C－碳碳叁鍵通式：CnH2n-2（與二烯烴相同）最簡(jiǎn)單的炔烴：乙炔分子式C2H4結(jié)構(gòu)式

C－H≡C－H分子的結(jié)構(gòu)類(lèi)型直線型分子中2個(gè)碳原子雜化方式sp雜化第三節(jié)炔烴第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴二、炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象與烯烴相似碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)（無(wú)順?lè)串悩?gòu)）【例如】1-丁炔HC≡C－CH2CH3

2-丁炔CH3－C≡C－CH3位置異構(gòu)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴二、炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名【例如】4-甲基-1-戊炔3-甲基-1-戊炔它們互為碳鏈異構(gòu)體炔烴與二烯烴互為同分異構(gòu)體如：丁炔與丁二烯第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴

二、炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名規(guī)則1選擇含C＝C和C≡C的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈稱為某烯某炔2-甲基-2-己烯-4-炔炔烴分子中同時(shí)含有雙鍵和叁鍵時(shí)的命名規(guī)則：規(guī)則2

使C＝C和C≡C編號(hào)之和最小的前提下從C＝C開(kāi)始編號(hào)【例如】規(guī)則3

命名時(shí)先烯烴后炔烴第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或命名(1)(2)(3)(4)3-戊烯-1-炔(5)2,2,5,5-四甲基-3-己炔2,2,6,6-四甲基-3-庚炔2-庚炔4-甲基-2-庚烯-5-炔課堂練習(xí)第二章不飽和烴三、炔烴的性質(zhì)（一）炔烴的物理性質(zhì)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度：隨分子量的增加而升高通常沸點(diǎn)：炔烴高于烯烴密度：炔烴大于烯烴炔烴的物理性質(zhì)與烯烴相似狀態(tài)：直鏈炔烴中C1～C2為氣體

C5～C15為液體

C16以上為固體溶解性：炔烴難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

第三節(jié)炔烴第二章不飽和烴三、炔烴的性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)化性特征結(jié)構(gòu)特征第三節(jié)炔烴炔烴分子中碳碳叁鍵是由1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵構(gòu)成，鍵能C≡C＞C=C鍵長(zhǎng)C≡C＜C=C

碳碳叁鍵的活潑性不如烯烴中的碳碳雙鍵（二）炔烴的化學(xué)性質(zhì)第二章不飽和烴三、炔烴的性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征第三節(jié)炔烴炔烴分子中碳碳叁鍵是由1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵構(gòu)成，鍵能C≡C＞C=C鍵長(zhǎng)C≡C＜C=C

碳碳叁鍵的活潑性不如烯烴中的碳碳雙鍵（二）炔烴的化學(xué)性質(zhì)化性特征第二章不飽和烴化學(xué)反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征炔烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，也能發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)，端基炔（-C≡CH）還能發(fā)生一些特有的反應(yīng)。

化性特征三、炔烴的性質(zhì)第三節(jié)炔烴（二）炔烴的化學(xué)性質(zhì)第二章不飽和烴

結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)三、炔烴的性質(zhì)第三節(jié)炔烴（二）炔烴的化學(xué)性質(zhì)化性特征1．加成反應(yīng)（加）2．氧化反應(yīng)（被的酸性溶液氧化）3．4．H2、X2、HX、H2OKMnO4聚合反應(yīng)金屬炔化物的生成第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物：(1)(2)(3)課堂練習(xí)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴

白色沉淀無(wú)變化1-戊炔2-戊炔(2)白色沉淀無(wú)變化無(wú)變化褪色褪色

2-甲基丁烷

3-甲基-1-丁炔

3-甲基-1-丁烯（1）用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:課堂練習(xí)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴四、重要的炔烴——乙炔工業(yè)制法(2)烴類(lèi)裂解～2200℃

焦碳氧化鈣碳化鈣(電石)

碳化鈣水乙炔甲烷(天然氣)電弧爐乙炔水(1)電石法第二章不飽和烴一、單項(xiàng)選擇題12345678BADBCBAB910111213141516CBABBBDA本章同步測(cè)試參考答案第二章不飽和烴二、分析題(1)1-丁炔[Ag(NH3)2]NO3

生成白色沉淀↓

2-丁炔無(wú)變化(2)丙烷無(wú)變化丙烯Br2/CCl4

紅棕色褪去[Ag(NH3)2]NO3無(wú)變化

丙炔紅棕色褪去生成白色沉淀↓

1．鑒別本章同步測(cè)試參考答案第二章不飽和烴二、分析題

(1)

A和B氫化后生成2-甲基丁烷，說(shuō)明分子中含不飽和鍵

(2)A和B都能與2mol的溴加成，說(shuō)明分子中含2個(gè)Л鍵

(3)A可以與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀，說(shuō)明為端基炔

(4)A和B的結(jié)構(gòu)分別為:（A）2-甲基-1-丁炔

（B）2-甲基-1,3-丁二烯2．推斷本章同步測(cè)試參考答案第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴分子中的π鍵斷裂，加成試劑中的兩個(gè)原子或基團(tuán)分別加到雙鍵的碳原子上，形成兩個(gè)新的σ鍵，從而生成飽和的化合物。

烯烴與氫在催化劑（Pt、Pd、Ni）存在的條件下發(fā)生加成反應(yīng)乙烷CH3CH3烯烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴分子中的π鍵斷裂，加成試劑中的兩個(gè)原子或基團(tuán)分別加到雙鍵的碳原子上，形成兩個(gè)新的σ鍵，從而生成飽和的化合物。

烯烴與氫在催化劑（Pt、Pd、Ni）存在的條件下發(fā)生加成反應(yīng)乙烷烯烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴與氯或溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成鄰二鹵代烴。在常溫下將乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液或溴水中，溴的紅棕色立即褪去，生成無(wú)色的1,2-二溴乙烷。1,2-二溴甲烷實(shí)驗(yàn)室常以此反應(yīng)作為與烷烴的鑒別

鹵素的反應(yīng)活性順序?yàn)椋篎2＞Cl2＞Br2＞I2烯烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴與鹵化氫加成，生成鹵代烷。鹵化氫的反應(yīng)活性順序?yàn)椋篐I＞HBr＞HCl。結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的烯烴與鹵化氫加成，產(chǎn)物有兩種：2-溴丙烷1-溴丙烷烯烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

不對(duì)稱烯烴與極性試劑（如HX、H2SO4等）發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，遵循馬氏規(guī)則。即極性試劑中帶正電荷的部分，總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而帶負(fù)電荷部分則加到含氫較少或不含氫的雙鍵碳原子上。當(dāng)反應(yīng)條件改變時(shí)，就會(huì)出現(xiàn)反馬氏規(guī)則的現(xiàn)象。

【例如】烯烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

硫酸乙酯乙醇

烯烴與濃硫酸反應(yīng)，生成硫酸氫酯，并溶于硫酸中,經(jīng)水解生成醇,為工業(yè)制醇的烯烴間接水合法。不對(duì)稱烯烴與硫酸的加成反應(yīng)，遵循馬氏規(guī)則。烯烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴與水的加成反應(yīng)在催化劑（磷酸或硫酸）、高溫、高壓條件下，可以直接與水加成生成醇。工業(yè)上稱這種方法為烯烴直接水合法。

H3PO4/硅藻土270～310℃，7MPa乙醇烯烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴很容易被氧化。反應(yīng)時(shí)碳碳雙鍵中的π鍵和σ鍵均可斷裂。隨著氧化劑氧化性的大小和反應(yīng)條件的不同，烯烴的氧化產(chǎn)物也不同。這是工業(yè)上生產(chǎn)環(huán)氧乙烷的方法反應(yīng)中雙鍵的π鍵打開(kāi)，生成環(huán)氧乙烷烯烴的氧化反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴被高錳酸鉀氧化，反應(yīng)條件不同，氧化產(chǎn)物也不同,在堿性或中性的高錳酸鉀冷溶液條件下，發(fā)生羥基化反應(yīng)生成鄰二醇。在酸性高錳酸鉀溶液條件下，雙鍵碳原子上連接的烴基不同，氧化產(chǎn)物也不同。其規(guī)律為:以上反應(yīng)，既可以鑒別烯烴，還可以推斷原來(lái)烯烴的結(jié)構(gòu)。烯烴的氧化反應(yīng)第二章不飽和烴第一節(jié)烯烴

烯烴分子中的π鍵斷裂，分子間彼此互相加成結(jié)合，由低分子結(jié)合成高分子化合物或者高聚物的過(guò)程稱為聚合反應(yīng)。鏈節(jié)單體

聚合度烯烴的聚合反應(yīng)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴丙炔丙烯丙烷

當(dāng)選用活性較低的林德拉(Lindlar)催化劑，即Pb-BaSO4-喹啉，則可使加氫停留在生成烯烴階段。炔烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴2-丁炔2,3-二溴丁烯2,2,3,3-四溴丁烷反應(yīng)現(xiàn)象：溴的紅棕色褪去，此反應(yīng)可鑒別飽和烴與不飽和烴當(dāng)分子中既有雙鍵又含有叁鍵時(shí)，鹵素首先加到雙鍵上炔烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴※反應(yīng)活性順序?yàn)椋篐I＞HBr＞HCl※不對(duì)稱炔烴加HX時(shí)遵循馬氏規(guī)則※在過(guò)氧化物存在下反馬氏規(guī)則注意【例如】炔烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴條件：5%硫酸汞水溶液和10%硫酸溶液所生成的烯醇式（CH2=CH–OH）不穩(wěn)定,將發(fā)生分子內(nèi)重排反應(yīng)乙炔乙醛酮炔烴的加成反應(yīng)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴條件：KMnO4/H+現(xiàn)象：高錳酸鉀溶液紫紅色褪去意義：鑒別炔烴并推知原炔烴的結(jié)構(gòu)和叁鍵的位置產(chǎn)物：結(jié)構(gòu)為R-C≡CH，產(chǎn)物為羧酸和二氧化碳結(jié)構(gòu)為R-C≡C-R，產(chǎn)物為2分子的羧酸炔烴的氧化反應(yīng)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴

乙炔在不同催化劑作用下，有選擇地發(fā)生二聚或三聚反應(yīng)，聚合成鏈狀或環(huán)狀化合物：1-丁烯-3-炔苯炔烴的聚合反應(yīng)第二章不飽和烴第三節(jié)炔烴端基炔（R-C≡CH）的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)三鍵上的C原子電負(fù)性較大三鍵碳上的H原子活潑并顯“酸性”能被金屬取代，生成炔化物硝酸銀氨溶液氯化亞銅氨溶液此反應(yīng)可鑒別乙炔和推測(cè)端基炔結(jié)構(gòu)

端基炔的反應(yīng)第三章環(huán)烴本章同步測(cè)試參考答案環(huán)烴——具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔铩?/p>

第二節(jié)芳香烴第一節(jié)脂環(huán)烴第三章環(huán)烴學(xué)習(xí)要求知識(shí)目標(biāo)：能力目標(biāo)：1.能正確區(qū)分和命名單環(huán)、螺環(huán)和橋環(huán)脂環(huán)烴2.能區(qū)分環(huán)己烷及其取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象以及豎鍵和橫鍵第一節(jié)脂環(huán)烴1.掌握脂環(huán)烴的定義、分類(lèi)和命名2.了解脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和環(huán)烷烴的構(gòu)象3.掌握脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)（取代、加成、氧化）第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（一）脂環(huán)烴的分類(lèi)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴

【例如】橋環(huán)烴螺環(huán)烴環(huán)丙烷環(huán)戊二烯環(huán)丁炔一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（一）脂環(huán)烴的分類(lèi)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名1．單環(huán)脂環(huán)烴的命名

環(huán)烷烴與烯烴互為同分異構(gòu)體通式為CnH2n【例如】丙烯和環(huán)丙烷，分子式均為C3H6，結(jié)構(gòu)式：CH3–CH=CH2第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名1．單環(huán)脂環(huán)烴的命名

(1)按照開(kāi)鏈烴命名，前面加“環(huán)”字，稱“環(huán)某烷”(2)從特征官能團(tuán)處編號(hào)，并使取代基位次最小(3)環(huán)上含有復(fù)雜取代基時(shí)，可將脂環(huán)作為取代基【例如】環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名【例如】3-甲基-2-環(huán)戊基己烷2,5-二甲基-1,3-環(huán)己二烯第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名1．單環(huán)脂環(huán)烴的命名

二取代和多取代的脂環(huán)烴可產(chǎn)生順、反兩種構(gòu)型異構(gòu)體兩個(gè)取代基位于環(huán)平面的同側(cè)，稱為順式異構(gòu)體；

位于環(huán)平面的異側(cè)，稱為反式異構(gòu)體。第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名【例如】順-1,2-二甲基環(huán)丙烷

反-1,2-二甲基環(huán)丙烷第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴寫(xiě)出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)(1)(2)(3)1,4-二環(huán)丙基丁烷1,2-二甲基環(huán)戊烷2-甲基-4-環(huán)丙基己烷課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名2．螺環(huán)烴的命名

命名規(guī)則：(1)根據(jù)螺環(huán)上碳原子的總數(shù)稱為“螺某烴(2)方括號(hào)內(nèi)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明除螺原子外的碳原子數(shù)目，數(shù)字之間在下角用圓點(diǎn)隔開(kāi)(3)編號(hào)順序①螺原子鄰位碳原子→②較小環(huán)→③螺原子→④較大環(huán)(4)使環(huán)上的特征官能團(tuán)和取代基位次最小書(shū)寫(xiě)順序：取代基—螺—[?。蟓h(huán)碳數(shù)]—母體第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名2．螺環(huán)烴的命名

【例如】6-甲基-螺[3.4]辛烷3-乙基-螺[4.5]-1,6-癸二烯第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴(2)3-乙基-螺[4.5]-1,6-癸二烯2-甲基-螺環(huán)[4.5]癸烷(1)寫(xiě)出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu):課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名3．橋環(huán)烴的命名

命名規(guī)則：(1)根據(jù)環(huán)的數(shù)目稱為“幾環(huán)某烴”(2)編號(hào)順序①第一個(gè)橋頭碳原子→②大環(huán)→小環(huán)→③另一個(gè)橋頭碳原子→④回到第一個(gè)橋頭碳原子(3)使環(huán)上的特征官能團(tuán)和取代基位次最小書(shū)寫(xiě)順序：取代基—環(huán)數(shù)—[大．中．小環(huán)碳數(shù)]—母體第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名（二）脂環(huán)烴的命名3．橋環(huán)烴的命名

【例如】二環(huán)[4.4.0]癸烷二環(huán)[2.2.1]庚烷6-甲基-二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴寫(xiě)出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)(1)(2)二環(huán)[4.3.1]-3-癸烯二環(huán)[4.3.0]壬烷課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴（一）脂環(huán)烴的物理性質(zhì)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)與烷烴相似溶解性環(huán)烷烴不溶于水，溶于乙醚等有機(jī)溶劑三元、四元環(huán)——?dú)鈶B(tài)五元、六元環(huán)——液態(tài)大環(huán)環(huán)烷烴———固態(tài)沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和相對(duì)密度環(huán)烷烴比相應(yīng)的開(kāi)鏈烷烴高狀態(tài)（常溫下）二、脂環(huán)烴的性質(zhì)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴（一）脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)二、脂環(huán)烴的性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)環(huán)烷烴的碳為sp3雜化，正常鍵角為109.5

；兩個(gè)sp3雜化軌道必須向內(nèi)彎曲才能成鍵，不能沿鍵軸方向最大限度地重疊；成鍵比較弱，此鍵有斷裂恢復(fù)原有鍵角的趨勢(shì)，因此使整個(gè)分子具有張力，此張力稱為角張力（又稱為拜爾張力）。第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴二、脂環(huán)烴的性質(zhì)（二）脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)化性特征結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)環(huán)烷烴與烷烴相似，能發(fā)生自由基取代反應(yīng)；環(huán)烯烴與烯烴相似，易發(fā)生加成和氧化等反應(yīng)；環(huán)丙烷和環(huán)丁烷及其烷基衍生物不穩(wěn)定，易開(kāi)環(huán)，發(fā)生類(lèi)似烯烴的加成反應(yīng)。第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴二、脂環(huán)烴的性質(zhì)（二）脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征化性特征1.環(huán)烷烴的2.三元、四元環(huán)的3.環(huán)烯烴的取代反應(yīng)。加成反應(yīng)。氧化反應(yīng)。第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴

2-戊烯、1,2-二甲基環(huán)丙烷和環(huán)戊烷1、用化學(xué)方法鑒別下列化合物：課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴光照或高溫2、完成下列反應(yīng)式：環(huán)丙烷、環(huán)己烷分別與溴作用課堂練習(xí)第三章環(huán)烴三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性

通過(guò)環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)反應(yīng)可以看出：環(huán)的反應(yīng)活性為：三元環(huán)＞四元環(huán)＞五、六、七元環(huán)即環(huán)烷烴的穩(wěn)定性順序?yàn)椋毫h(huán)>五元環(huán)>四元環(huán)>三元環(huán)

第一節(jié)脂環(huán)烴（一）環(huán)烷烴的穩(wěn)定性第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性

張力學(xué)說(shuō)假定：1.烷烴是正四面體結(jié)構(gòu)2.環(huán)的結(jié)構(gòu)是平面的

3.碳原子是sp3雜化的，鍵角都109o28′結(jié)論:與正常鍵角109.5o偏差越大,環(huán)越不穩(wěn)定。環(huán)有恢復(fù)正常鍵角的力，這種力叫角張力（又稱為拜爾張力）。

為什么脂環(huán)烴會(huì)表現(xiàn)出上述化學(xué)性質(zhì)？1885年拜爾（J.Baeyer）提出了張力學(xué)說(shuō)。

（二）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性（二）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)

鍵角60o

90o

108o

120o

【例如】環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷以上環(huán)烷烴分子結(jié)構(gòu)中形成的都是彎曲鍵，其成鍵電子云重疊程度小，鍵的穩(wěn)定性差，容易開(kāi)環(huán)。所以當(dāng)C-C-C鍵角約等于109.5o時(shí)，C—Cσ鍵是正常的σ鍵，此時(shí)環(huán)系穩(wěn)定。例如,環(huán)戊烷和環(huán)己烷。第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴四、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象

（一）環(huán)己烷的構(gòu)象1.椅式構(gòu)象每個(gè)碳原子均含一個(gè)垂直于平面的C-H鍵，稱為垂直鍵、豎鍵、a鍵3個(gè)碳原子分布在上面的平面內(nèi)3個(gè)碳原子分布在下面的平面內(nèi)每個(gè)碳原子還含有另外一個(gè)C-H鍵，稱為平伏鍵、橫鍵、e鍵第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴四、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象

（一）環(huán)己烷的構(gòu)象2.船式構(gòu)象船底4個(gè)碳原子在同一平面相鄰的碳原子為重疊式構(gòu)象兩個(gè)船頭碳上有伸向環(huán)內(nèi)側(cè)的2個(gè)氫原子CCCC第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴四、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象

（一）環(huán)己烷的構(gòu)象椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象的紐曼投影式：椅式構(gòu)象

船式構(gòu)象椅式構(gòu)象比船式構(gòu)象的能量低29.7kJ.mol-1，是最穩(wěn)定的一種構(gòu)象，稱為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象

第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴

（二）一取代環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)己烷上的一個(gè)氫原子，被其他原子或基團(tuán)取代，取代基可處于橫鍵e鍵或豎鍵a鍵?！纠纭糠€(wěn)定性：甲基處于e鍵的構(gòu)象＞甲基處于a鍵的構(gòu)象四、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴四、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象（二）一取代環(huán)己烷的構(gòu)象①椅式構(gòu)象是最穩(wěn)定的構(gòu)象；取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象有如下規(guī)律：③取代基不同，大基團(tuán)在e鍵的構(gòu)象最穩(wěn)定。②取代基相同，e鍵最多的構(gòu)象最穩(wěn)定；第三章環(huán)烴學(xué)習(xí)要求1.掌握芳香烴的定義、分類(lèi)、命名和“芳香性”2.了解苯、萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)以及苯環(huán)的穩(wěn)定性和環(huán)狀閉合的

-

共軛體系3.掌握芳香烴的化學(xué)性質(zhì)（取代、加成、氧化）能力目標(biāo)：1.能正確分類(lèi)和命名苯及其同系物2.能正確應(yīng)用苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)第二節(jié)芳香烴知識(shí)目標(biāo)：第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴芳香烴簡(jiǎn)稱芳烴，是芳香族化合物的母體。芳香烴是具有“芳香性”的環(huán)狀碳?xì)浠衔?。“芳香性”是指環(huán)具有特殊穩(wěn)定性，不易破裂，化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為：難加成、難氧化、容易發(fā)生取代反應(yīng)。芳香烴中最典型的代表物——苯分子式C6H6結(jié)構(gòu)式第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴一、芳香烴的分類(lèi)芳香烴苯型芳香烴（含苯環(huán)結(jié)構(gòu)）例如：非苯型芳香烴（不含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，但化學(xué)性質(zhì)與苯相似）例如：相當(dāng)比例的合成藥物及天然藥物中都含苯型芳香烴[18]輪烯(據(jù)是否具有苯環(huán)分類(lèi))第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴一、芳香烴的分類(lèi)芳香烴單環(huán)芳烴（含有一個(gè)苯環(huán)）例如：多環(huán)芳烴（含兩個(gè)或兩個(gè)以上獨(dú)立苯環(huán)）例如：稠環(huán)芳烴（兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)間通過(guò)相鄰兩個(gè)碳原子連接）例如：甲苯氯苯二苯甲烷蒽(據(jù)所含苯環(huán)的數(shù)目分類(lèi))第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（一）苯的結(jié)構(gòu)1．苯的凱庫(kù)勒（Kekulé）式1865年，凱庫(kù)勒（F.A.Kekulé）提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)寫(xiě)為6個(gè)碳原子連結(jié)成六元環(huán)碳原子間以單雙鍵間隔每個(gè)碳原子連接1個(gè)氫原子碳的化合價(jià)為4價(jià)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（一）苯的結(jié)構(gòu)苯的凱庫(kù)勒式的不能解釋的現(xiàn)象:(1)苯分子既然含有3個(gè)雙鍵卻難發(fā)生加成反應(yīng)(2)苯的二元取代物不只一種苯的凱庫(kù)勒式反映的客觀事實(shí)是：(1)苯分子是六元環(huán)結(jié)構(gòu)(2)苯分子中6個(gè)氫原子是完全等同的第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（一）苯的結(jié)構(gòu)2.苯的結(jié)構(gòu)及苯環(huán)的穩(wěn)定性

現(xiàn)代物理方法證明:(1)苯是一個(gè)平面分子，6個(gè)C和6個(gè)H都在同一平面上(2)6個(gè)等長(zhǎng)的

鍵，組成正六邊形(3)鍵角為120

,鍵長(zhǎng)為139pm介于C-C單鍵及C=C雙鍵間

第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（一）苯的結(jié)構(gòu)2.苯的結(jié)構(gòu)及苯環(huán)的穩(wěn)定性

雜化軌道理論認(rèn)為：(1)6個(gè)碳原子都為sp2雜化(2)相鄰碳原子形成C-C

鍵(3)碳?xì)湓娱g形成C-H

鍵(4)每個(gè)碳原子上剩下的一個(gè)p軌道垂直于苯環(huán)平面并側(cè)面相互重疊，形成一個(gè)環(huán)狀閉合的

-

共軛體系，稱為大π鍵。電子離域，電子云密度完全平均化。

sp2第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

二、單環(huán)芳烴（一）苯的結(jié)構(gòu)2.苯的結(jié)構(gòu)及苯環(huán)的穩(wěn)定性

苯分子大

鍵的形成及電子云分布圖共軛體系的形成使苯分子的內(nèi)能降低，使苯環(huán)具有特殊的化學(xué)穩(wěn)定性，表現(xiàn)出具有“芳香性”。第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（二）苯的同系物的命名苯的同系物：苯分子中的氫原子被烴基取代的衍生物以苯環(huán)為母體，烷基作為取代基，稱為“某烷基苯”二元取代物多元取代物一元取代物甲苯乙苯異丙苯第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（二）苯的同系物的命名一元取代物二元取代物多元取代物二元取代物可產(chǎn)生三種異構(gòu)體鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯（1,4-二甲苯）

（o-二甲苯

）

（m-二甲苯

）

（p-二甲苯）第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（二）苯的同系物和命名一元取代物二元取代物多元取代物如：三元取代物可產(chǎn)生三種異構(gòu)體連三甲苯偏三甲苯均三甲苯（1,2,3-三甲苯）（1,2,4-三甲苯）

（1,3,5-三甲苯）第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（二）苯的同系物和命名以甲苯為母體的命名：母體官能團(tuán)的位置編號(hào)為1，取代基的編號(hào)最小，按次序規(guī)則小基團(tuán)優(yōu)先【例如】4-異丙基甲苯2,4-二乙基甲苯

第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（二）苯的同系物和命名將苯作為取代基的命名：當(dāng)苯環(huán)上連接不飽和烴基，命名時(shí)以不飽和烴基作為母體【例如】苯乙烯

苯乙炔2-苯丙烯第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（二）苯的同系物和命名【例如】以烴為母體的命名：分子含有較復(fù)雜的烴基或含一個(gè)以上苯環(huán)的化合物2-甲基-3-苯基己烷

三苯甲烷

第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（二）苯的同系物和命名芳香基：芳香烴分子中去掉一個(gè)氫原子形成的基團(tuán)。苯基

鄰甲苯基

間甲苯基

對(duì)甲苯基

芐基第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴(3)

(1)(2)寫(xiě)出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式:乙苯3-甲基-3-苯基戊烷溴化芐或芐基溴課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴(4)3-溴甲苯或間-溴甲苯(5)1,4-二苯基-1,3-丁二烯3-苯基-3-戊烯-1-炔異丙苯第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（三）苯及其同系物的性質(zhì)1.苯及其同系物的物理性質(zhì)

狀態(tài):液體，有特殊氣味

溶解性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑，液態(tài)芳烴可做溶劑

可燃性:易燃

沸點(diǎn):隨著相對(duì)分子量的增加而升高相對(duì)密度:小于1

毒性:

高濃度苯蒸氣，作用于中樞神經(jīng)引起急性中毒低濃度苯蒸氣，損害造血器官引起白細(xì)胞數(shù)減少苯并芘（致癌物）【例如】第三章環(huán)烴結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)(1)環(huán)狀閉合的

-

共軛體系——大π鍵(2)π電子離域,碳原子電子云密度和鍵長(zhǎng)完全平均化

(3)6個(gè)氫原子完全等同(4)共軛體系使苯分子的內(nèi)能降低,苯環(huán)穩(wěn)定

第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（三）苯及其同系物的性質(zhì)2.苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)第三章環(huán)烴化性特征結(jié)構(gòu)特性化學(xué)反應(yīng)特殊的“芳香性”,易發(fā)生取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng),難發(fā)生氧化反應(yīng)。

第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（三）苯及其同系物的性質(zhì)2.苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)第三章環(huán)烴化學(xué)反應(yīng)結(jié)構(gòu)特性化性特征第二節(jié)芳香烴二、單環(huán)芳烴（三）苯及其同系物的性質(zhì)2.苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)②硝化(1)親電取代反應(yīng)：①鹵代(α-H的鹵代反應(yīng))③磺化④傅-克烷基化

⑤傅-克酰基化(2)加成反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴(1)試寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴(2)課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴(3)(4)(5)課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴(2)(1)苯異丙苯無(wú)明顯變化高錳酸鉀紫紅色褪去無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化紅棕色褪去無(wú)明顯變化紫紅色褪去用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：課堂練習(xí)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴萘

蒽

菲三、稠環(huán)芳香烴

稠環(huán)芳香烴是由兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)共用2個(gè)相鄰碳原子稠合而成的芳香烴?！纠纭康谌颅h(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴1．萘的結(jié)構(gòu)和命名（一）萘分子式為C10H81,4,5,8位是等同的，又稱為

位

2,3,6,7位是等同的，又稱為

位

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)與苯相似：平面分子，碳原子均為sp2雜化，封閉的共軛體系(2)與苯不同：C=C雙鍵的鍵長(zhǎng)和電子云密度沒(méi)有完全平均化，

-位電子云密度要比

-位的電子云密度大第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴1．萘的結(jié)構(gòu)和命名（一）萘命名時(shí)可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明取代基的位置，也可以用希臘字母標(biāo)明取代基的位置?！纠纭?/p>

1-溴萘3-氯萘1,5-二硝基萘

-溴萘

-氯萘第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴

（一）萘2.萘的性質(zhì)

狀態(tài)：萘為白色片狀結(jié)晶，有特殊氣味熔點(diǎn)：80.3℃沸點(diǎn)：218℃，易升華溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、苯等多種有機(jī)溶劑中(1)萘的物理性質(zhì)第三章環(huán)烴結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)①為平面分子，碳原子均為sp2雜②封閉的共軛體系③C=C雙鍵的鍵長(zhǎng)和電子云密度沒(méi)有完全平均化

-位電子云密度要比

-位的電子云密度大第二節(jié)芳香烴(2)萘的化學(xué)性質(zhì)三、稠環(huán)芳香烴（一）萘第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴（一）萘(2)萘的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)化性特征具有芳香性，性質(zhì)比苯活潑；親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及氧化反應(yīng)都比苯容易進(jìn)行。第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴（一）萘(2)萘的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)①②③親電取代反應(yīng)。氧化反應(yīng)。加成反應(yīng)。第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴（二）蒽和菲分子式都為C14H10

互為異構(gòu)體菲

蒽蒽和菲都為無(wú)色的結(jié)晶，不溶于水，微溶于醇及醚中，易溶于熱苯中?；虻谌颅h(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴（二）蒽和菲

蒽和菲芳香性比苯及萘都差，容易發(fā)生氧化、加成及取代反應(yīng)。蒽和菲的9、10位最活潑，易氧化成醌。氧化加成

9,10-二溴蒽第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴

（三）致癌芳香烴致癌芳香烴主要是稠環(huán)芳香烴及其衍生物苯并[b]芘

10-甲基-1,2-苯并蒽【例如】苯并[b]芘為特強(qiáng)致癌物

第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

三、稠環(huán)芳香烴（三）致癌芳香烴

【例如】

2-甲基-3,4-苯并菲1,2,3,4-二苯并菲第三章環(huán)烴

12345678910ACADCBDCBA11121314151617181920DDCABABACC一、單項(xiàng)選擇題本章同步測(cè)試參考答案第三章環(huán)烴

二、分析題1.(1)(2)本章同步測(cè)試參考答案第三章環(huán)烴

二、分析題C是2.A是或B是或或本章同步測(cè)試參考答案第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴環(huán)烷烴與烷烴相似，在光照或高溫條件下，能發(fā)生自基取代反應(yīng)。1-氯環(huán)己烷光照取代反應(yīng)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴

小環(huán)環(huán)烷烴分子不穩(wěn)定,易開(kāi)環(huán)發(fā)生與烯烴類(lèi)似的加成反應(yīng)【例如】反應(yīng)活性順序?yàn)椋涵h(huán)丙烷>環(huán)丁烷>環(huán)戊烷

環(huán)烯烴、環(huán)炔烴能發(fā)生與烯、炔烴類(lèi)似的加成反應(yīng).小環(huán)的加成反應(yīng)第三章環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴【例如】環(huán)烷烴與烷烴相似,不易發(fā)生氧化反應(yīng)；環(huán)烯烴與烯烴相似，在酸性條件下，容易被高錳酸鉀氧化。己二酸利用此反應(yīng)，可以鑒別環(huán)烷烴與烯烴

氧化反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴苯與鹵素發(fā)生親電取代反應(yīng)制備氯代苯和溴代苯

甲苯比苯容易發(fā)生鹵代反應(yīng)，生成鄰位和對(duì)位鹵代產(chǎn)物

鄰-溴甲苯對(duì)-溴甲苯

55～60℃鹵代反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴在光照或加熱的條件下，甲苯與鹵素發(fā)生α-或稱芐基氫取代反應(yīng)1-苯基-1-溴乙烷芳烴側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物（稱為混酸）發(fā)生硝化反應(yīng)硝基苯甲苯比苯易硝化，生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯

硝化反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

苯與濃硫酸在加熱情況下，或苯與發(fā)煙硫酸（三氧化硫與硫酸的混合物）作用，發(fā)生磺化反應(yīng)。苯磺酸與過(guò)熱水蒸氣可以發(fā)生水解，生成苯和稀硫酸。此反應(yīng)為可逆反應(yīng)。苯磺酸磺化反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

苯與鹵代烴在無(wú)水AlCl3等催化劑作用下反應(yīng)，結(jié)果苯環(huán)上引入了一個(gè)烷基?！纠纭恐俣”剑?6%）正丁苯（34%）碳正離子穩(wěn)定性：3°C+>2°C+>1°C+

烷基化反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴酮基酰基苯甲酮【例如】

苯與酰鹵或酸酐在無(wú)水AlCl3的催化下反應(yīng)，在苯環(huán)上引入了一個(gè)?；煞枷阃?。苯丙酮?；磻?yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴苯及其同系物在高溫、高壓或催化劑條件下，可發(fā)生加成反應(yīng)，生成脂環(huán)烴及其衍生物?！纠纭苛拳h(huán)己烷曾用作殺蟲(chóng)劑，由于它性質(zhì)穩(wěn)定，難以分解，污染環(huán)境造成積累性中毒，現(xiàn)已禁用。六氯環(huán)己烷(六六六)加成反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴【例如】

甲苯等苯的同系物在強(qiáng)氧化劑如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液作用下，苯環(huán)上含α-H的側(cè)鏈能被氧化成苯甲酸。叔丁基苯中側(cè)鏈上無(wú)α-H，不發(fā)生氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴取代反應(yīng)——主要發(fā)生在

-位

鹵代

-氯萘硝化

-硝基萘取代反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴

-萘磺酸β-萘磺酸傅—克?；腔?/p>

-乙酰萘

β-乙酰萘為可逆反應(yīng)，溫度不同產(chǎn)物不同硝基苯為溶劑，主要生成β-?；a(chǎn)物取代反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴1,4-二氯化萘1,2,3,4-四氯化萘1-氯化萘1,4-二氯化萘

萘在常溫下與Cl2和Br2反應(yīng)，生成二鹵及四鹵化物。加成產(chǎn)物遇熱則分解并重排成鹵萘取代反應(yīng)第三章環(huán)烴第二節(jié)芳香烴鄰苯二甲酸萘在五氧化二釩的催化作用下氧化得鄰苯二甲酸酐在較緩和條件下，萘可氧化為萘醌氧化反應(yīng)鹵代烴的定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴，簡(jiǎn)稱鹵烴。鹵烴的通式為R-X，X表示鹵素原子（F、Cl、Br、I）。第四章鹵代烴本章同步測(cè)試參考答案第四章鹵代烴能力目標(biāo):能運(yùn)用化學(xué)方法鑒別不同類(lèi)型的鹵烴。知識(shí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)要求1.理解鹵代烴的定義、分類(lèi)和命名。2.了解鹵代烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。3.理解不同類(lèi)型鹵烴反應(yīng)活性差異。一、鹵代烴的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)第四章鹵代烴1.根據(jù)鹵烴分子中所含鹵原子數(shù)目，可分為

二鹵代烴多鹵代烴一鹵代烴【例如】（一鹵代烴）（二鹵代烴）（多鹵代烴）2.根據(jù)鹵烴分子中鹵原子所連的烴基不同可分為第四章鹵代烴鹵代脂肪烴鹵代芳香烴飽和鹵烴不飽和鹵烴一、鹵代烴的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)【例如】（鹵代芳香烴）（飽和鹵烴）（不飽和鹵烴）3.可根據(jù)鹵原子所連接的碳原子種類(lèi)不同可分為第四章鹵代烴一、鹵代烴的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)叔鹵代烴伯鹵代烴仲鹵代烴【例如】（伯鹵代烴）（仲鹵代烴）（叔鹵代烴）（二）命名1、普通命名法氯苯叔丁基溴三氯甲烷第四章鹵代烴一、鹵代烴的分類(lèi)和命名CHCl3【例如】適合簡(jiǎn)單鹵烴的命名，可直接根據(jù)相應(yīng)的烴稱為鹵（代）某烴，或某烴基鹵。第四章鹵代烴用普通命名法命名下列鹵代烴:芐基氯溴乙烯氯代環(huán)戊烷課堂練習(xí)(１)選擇包含與鹵原子相連的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(２)盡量以最小數(shù)表示支鏈和鹵原子的位次。(３)當(dāng)鹵素與烷基有相同編號(hào)時(shí)，優(yōu)先考慮烷基。(４)書(shū)寫(xiě)取代基時(shí)，按它們?cè)有驍?shù)的大小，小的寫(xiě)在前面，大的寫(xiě)在后面。2．系統(tǒng)命名法第四章鹵代烴（二）命名一、鹵代烴的分類(lèi)和命名【例如】3-乙基-2-溴己烷4-氯-2-溴己烷第四章鹵代烴（二）命名一、鹵代烴的分類(lèi)和命名【例如】

命名不飽和鹵烴時(shí)，應(yīng)選擇含有不飽和鍵和鹵原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)，使不飽和鍵的位次最小。2．系統(tǒng)命名法1-氯-2-丁烯3-乙基-5-溴-1-己炔命名鹵代芳香烴時(shí)，一般以芳烴為母體，鹵原子為取代基。第四章鹵代烴（二）命名一、鹵代烴的分類(lèi)和命名【例如】2．系統(tǒng)命名法氯苯２-氯萘（β-氯萘）若鹵原子所在的側(cè)鏈比較復(fù)雜，可把鹵原子和苯基作為取代基，按烷烴命名。2-苯-1-氯丙烷苯氯甲烷第四章鹵代烴（二）命名一、鹵代烴的分類(lèi)和命名【例如】2．系統(tǒng)命名法第四章鹵代烴用系統(tǒng)命名法命名下列鹵代烴:1-苯-2-氯丙烷4-乙基-5-氯-2-戊烯2-甲基-3-溴丁烷鄰溴甲苯（2-溴甲苯）課堂練習(xí)二、鹵代烴的性質(zhì)

溶解度：鹵代烴難溶于水，可溶于醇、乙酸乙酯、乙醚和烴類(lèi)等有機(jī)溶劑。許多鹵烴本身也是常用的有機(jī)溶劑，如氯仿、四氯化碳等。第四章鹵代烴（一）物理性質(zhì)

形態(tài)：純凈的鹵代烷沒(méi)有顏色，許多鹵代烴具有強(qiáng)烈的氣味。室溫下，鹵代烴多為液體，少數(shù)低級(jí)鹵代烷是氣體，15個(gè)碳以上的鹵代烷為固體。

密度：除氟代烷和多數(shù)一鹵代烷外，其它鹵代烷的密度都比水大。（二）化學(xué)性質(zhì)第四章鹵代烴結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)鹵原子的電負(fù)性比碳原子強(qiáng)，C-X鍵的共用電子對(duì)向鹵素偏移，所以C-X極性共價(jià)鍵容易斷裂。二、鹵代烴的性質(zhì)第四章鹵代烴（二）化學(xué)性質(zhì)二、鹵代烴的性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)

與一些極性試劑作用時(shí)，C-X極性共價(jià)鍵容易斷裂，鹵原子被其他原子或基團(tuán)取代，所以鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)活潑。第四章鹵代烴二、鹵代烴的性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)化學(xué)特征（二）化學(xué)性質(zhì)1．親核取代反應(yīng)鹵烷生成醇。鹵烷生成醚。鹵烷生成鹵化銀沉淀。2．消除反應(yīng)鹵烷生成烯烴。能與強(qiáng)堿反應(yīng)能與醇鈉反應(yīng)能與硝酸銀反應(yīng)能與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)第四章鹵代烴二、鹵代烴的性質(zhì)鹵代烷與強(qiáng)堿共熱時(shí)，消除反應(yīng)和取代反應(yīng)相互的競(jìng)爭(zhēng)取決于鹵代烷的分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件。反應(yīng)條件對(duì)兩種反應(yīng)的影響，大量實(shí)驗(yàn)表明：強(qiáng)堿、高溫、弱極性溶劑有利于消除反應(yīng)。因而，鹵代烷的水解宜在堿的水溶液進(jìn)行，而消除反應(yīng)在堿的醇溶液中進(jìn)行更為有利。鹵代烷的結(jié)構(gòu)對(duì)兩種反應(yīng)的影響較大，一般認(rèn)為：消除反應(yīng)的活性順序?yàn)椋翰u烷<仲鹵烷<叔鹵烷。取代反應(yīng)的活性順序?yàn)椋菏妍u烷<仲鹵烷<伯鹵烷。第四章鹵代烴完成下列反應(yīng)式:課堂練習(xí)三、不同鹵代烯烴中鹵原子的活性比較第四章鹵代烴根據(jù)不同鹵代烯烴與硝酸銀溶液反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀的快慢，可判斷鹵原子的活性。如下所示：鹵代烷型CH2=CH（CH2

）nCl（n=2,3,4……

）鹵乙烯型CH2=CHCl烯丙基鹵型CH2=CHCH2Cl室溫立即反應(yīng)，產(chǎn)生沉淀室溫不反應(yīng)，加熱后產(chǎn)生沉淀加熱也不反應(yīng)AgNO3/乙醇鹵代烯烴的活性順序?yàn)椋合┍u型>鹵代烷型>鹵乙烯型。第四章鹵代烴課堂練習(xí)用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:（說(shuō)出所加試劑及變化）室溫立即反應(yīng)，產(chǎn)生沉淀沒(méi)有明顯變化AgNO3/乙醇（1）第四章鹵代烴用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:（說(shuō)出所加試劑及變化）AgNO3/乙醇加熱產(chǎn)生沉淀沒(méi)有明顯變化AgNO3/乙醇沒(méi)有明顯變化室溫立即產(chǎn)生沉淀加熱產(chǎn)生沉淀課堂練習(xí)CH3CH2ClCH3CH3（2）CH2=CH－CHBr－CH3CH2=CBr－CH2－CH3CH2=CH－CH2－CH2Br（3）

本章同步測(cè)試參考答案一、單項(xiàng)選擇題12345678910CDCAACBDCB第四章鹵代烴二、分析題1.鑒別題丙烯1-溴丙烷（1）AgNO3/乙醇加熱后產(chǎn)生沉淀加熱沒(méi)有明顯變化

本章同步測(cè)試參考答案第四章鹵代烴2-苯-1-氯丙烷苯氯甲烷（2）AgNO3/乙醇室溫立即產(chǎn)生沉淀加熱后產(chǎn)生沉淀AgNO3/乙醇室溫立即產(chǎn)生沉淀加熱也無(wú)明顯變化3-氯-1-丁烯（3）2-氯-1-丁烯

二、分析題2.推斷題解：A可能是:反應(yīng)式為:本章同步測(cè)試參考答案第四章鹵代烴Ｂ可能是:Ｃ可能是:第四章鹵代烴取代反應(yīng)（C-X是極性共價(jià)鍵易斷裂，鹵原子易被其他原子或基團(tuán)取代。）此反應(yīng)又稱為鹵烷的水解反應(yīng)。鹵烷與強(qiáng)堿的水溶液共熱：鹵原子被羥基取代生成醇。乙醇取代反應(yīng)第四章鹵代烴鹵烷與醇鈉作用：鹵原子被烷氧基（Ｒ－Ｏ－）取代生成醚。乙醇鈉甲乙醚取代反應(yīng)第四章鹵代烴與硝酸銀反應(yīng)：鹵烷與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀和硝酸酯。硝酸乙酯此反應(yīng)常用作鹵烴的鑒別。取代反應(yīng)第四章鹵代烴

這種由分子中脫去一個(gè)小分子（如HX、H2O等），形成不飽和鍵的反應(yīng)稱為消除反應(yīng)。反應(yīng)中，是從β-碳原子上脫去了氫原子,因此又稱β-消除反應(yīng)。消除反應(yīng)存在消除的方向問(wèn)題。αβ鹵烷與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，脫去一分子鹵化氫，生成烯烴。

大量實(shí)驗(yàn)表明：鹵代烷脫去鹵化氫時(shí)，氫原子總是從含氫較少的β-C原子上脫去，即易生成雙鍵碳上連接烴基較多的烯烴。這個(gè)經(jīng)驗(yàn)規(guī)律稱為扎依采夫(Saytzeff)規(guī)則。

消除反應(yīng)第五章醇酚醚第二節(jié)酚第三節(jié)醚

醇、酚、醚都是烴的含氧衍生物，從結(jié)構(gòu)上可以將它們看作是水的烴基衍生物。

醇酚醚第一節(jié)醇本章同步測(cè)試參考答案第一節(jié)醇1.掌握醇的定義、分類(lèi)和命名方法2.理解低級(jí)醇的物理特性3.掌握醇的主要化學(xué)性質(zhì)4.了解硫醇的命名和重要性質(zhì)學(xué)習(xí)要求第五章醇酚醚1.能說(shuō)出醇的官能團(tuán)2.能用化學(xué)方法鑒別伯、仲、叔醇以及多元醇知識(shí)目標(biāo)：能力目標(biāo):第一節(jié)醇一、醇的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（一）分類(lèi)【例如】

脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇

第一節(jié)醇第五章醇酚醚【例如】一元醇二元醇三元醇一、醇的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)第一節(jié)醇第五章醇酚醚伯醇仲醇叔醇【例如】一、醇的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)第一節(jié)醇

1．普通命名法僅適用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的醇，命名時(shí)根據(jù)羥基所連接的烴基來(lái)命名。（二）命名

第五章醇酚醚

異丁醇仲丁醇叔丁醇【例如】一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇第五章醇酚醚

異丁醇環(huán)己醇芐醇用普通命名法命名下列醇:課堂練習(xí)第一節(jié)醇(1)選擇分子中連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(2)從靠近羥基的一端編號(hào)。(3)將取代基的位號(hào)、數(shù)目、名稱及羥基的位號(hào)依次寫(xiě)在母體名稱的前面，并分別用短線隔開(kāi)。

2．系統(tǒng)命名法第五章醇酚醚【例如】4-甲基-2-戊醇（二）命名

一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇

命名不飽和醇時(shí)，應(yīng)選擇連有羥基的碳原子和不飽和鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈所含碳原子數(shù)稱為某烯（炔）醇。編號(hào)時(shí)應(yīng)使羥基的位次為最小。第五章醇酚醚【例如】3-甲基-4-己烯-2-醇2．系統(tǒng)命名法（二）命名

一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇