高三化學(xué)通用版一輪復(fù)習(xí)強(qiáng)化訓(xùn)練烴的含氧衍生物1

復(fù)習(xí)：烴的含氧衍生物1.綠原酸又叫咖啡鞣酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)綠原酸的說法不正確的是()A.分子式為C16H18O9B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,但兩者反應(yīng)類型不同D.0.1mol綠原酸最多可與0.8molNaOH反應(yīng)1.答案D2.莽草酸的一種同分異構(gòu)體A在濃硫酸作用下加熱可得到B。下列說法不正確的是()+2XA.X的化學(xué)式為H2OB.A既能使Br2/CCl4溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色C.B所有碳原子在同一平面上D.與B分子式相同,有三個(gè)官能團(tuán)且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種的物質(zhì)只有一種2.答案D與B分子式相同,有三個(gè)官能團(tuán)且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種的物質(zhì)有和兩種,故D錯(cuò)誤。3.有機(jī)物X、Y、M相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。下列有關(guān)說法不正確的是()+CH2CHCH2OH+H2OXYMA.可用碳酸氫鈉區(qū)別X與YB.Y中所有原子在同一平面上C.X、Y、M均能發(fā)生加成、氧化和取代反應(yīng)D.X環(huán)上的二氯代物共有11種(不考慮順反異構(gòu))3.答案BY分子中含有—CH2—,所有原子不可能處于同一平面上,故B錯(cuò)誤。4.迷迭香酸是從植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖。下列敘述不正確的是()A.迷迭香酸不屬于芳香烴B.1mol迷迭香酸最多能和含6molBr2的濃溴水反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反應(yīng)4.答案B5.下圖為一種天然有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,該有機(jī)物具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是()A.分子中含有3種官能團(tuán)B.1mol該化合物最多能與6molNaOH反應(yīng)C.既可以發(fā)生取代反應(yīng),又能夠發(fā)生加成反應(yīng)D.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能和NaHCO3反應(yīng)放出CO25.答案C6.2,4,4三氯2羥基二苯醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如下圖),被廣泛應(yīng)用于肥皂、牙膏等日用化學(xué)品之中,有殺菌消毒等作用。下列有關(guān)說法中正確的是()A.該物質(zhì)與FeCl3溶液混合后不顯色B.該物質(zhì)中所有原子一定處于同一平面C.該物質(zhì)苯環(huán)上的一溴取代物有6種D.該物質(zhì)的分子式為C12H6Cl3O26.答案C7.乙酸松油酯是松油醇的酯化產(chǎn)物,具有甜香氣味,廣泛應(yīng)用于日用和食用香精中。乙酸松油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖甲所示。下列說法正確的是()A.乙酸松油酯的分子式為C12H22O2B.乙酸松油酯的水解產(chǎn)物松油醇與圖乙所示物質(zhì)互為同分異構(gòu)體C.乙酸松油酯既易溶于水,也易溶于乙醇或油脂D.乙酸松油酯能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色7.答案DA項(xiàng),根據(jù)乙酸松油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,乙酸松油酯的分子式為C12H20O2,故A錯(cuò)誤;B項(xiàng),松油醇的分子式為C10H18O,圖乙所示有機(jī)物的分子式為C11H18O,分子式不同,兩者不互為同分異構(gòu)體,故B錯(cuò)誤;C項(xiàng),酯不溶于水,可溶于乙醇和油脂,故C錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙酸松油酯分子中含有碳碳雙鍵,能使Br2的CCl4溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D正確。8.抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知:ⅰ.ⅱ.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生CO2;B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。

(2)D中含有的官能團(tuán):。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)F是一種天然香料,經(jīng)堿性水解、酸化,得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)M是J的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①包含2個(gè)六元環(huán)②M可水解,與NaOH溶液共熱時(shí),1molM最多消耗2molNaOH(6)推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過程中,反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是。

(7)由K合成托瑞米芬的過程:托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

8.答案(1)++H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)羥基、羰基(3)(4)(5)(6)還原(加成)(7)解析結(jié)合設(shè)問(1)與信息ⅰ和K的結(jié)構(gòu)式逆推,可知A是,B是,C()為A和B發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物;利用信息ⅰ可推知D為,其與發(fā)生取代反應(yīng)生成E()和HCl;流程中F在①NaOH、②H+條件下轉(zhuǎn)化為G與J,且J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G,再結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可推出F為酯,所以J是,G為,G與E在LiAlH4、H2O的作用下生成K,根據(jù)K的結(jié)構(gòu)可知,此過程中LiAlH4和H2O的作用是還原。(2)D中含有的官能團(tuán)是羰基和羥基。(5)M與J互為同分異構(gòu)體,根據(jù)信息提示和不飽和度可推知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)由K合成托瑞米芬的過程及其分子式可得托瑞米芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。9.化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體,其合成路線如下:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為和。

(2)A→B的反應(yīng)類型為。

(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知:R—ClRMgCl(R表示烴基,R'和R″表示烴基或氫)寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。9.答案(1)(酚)羥基羧基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO解析(2)A→B發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)C與CH3OCH2Cl按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)生成D,按物質(zhì)的量之比1∶2反應(yīng)生成X。(4)符合條件的同分異構(gòu)體分子中應(yīng)含有酚羥基和酯基,由信息②可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為。(5)結(jié)合已知信息可知,若要制備,首先要制備和,利用題中E→F的轉(zhuǎn)化可將轉(zhuǎn)化為,與HCl反應(yīng)可生成;CH3CH2CH2OH催化氧化制得。10.化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A中的官能團(tuán)名稱是。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。

(5)⑤的反應(yīng)類型是。

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式。

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

10.答案(1)羥基(2)(3)(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應(yīng)(6)(7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5解析(2)根據(jù)手性碳的定義知,B中有兩個(gè)手性碳。(3)B的分子式為C8H14O,不飽和度為2,再根據(jù)題目設(shè)置的限制條件可推知,滿足條件的B的同分異構(gòu)體含有一個(gè)六元環(huán),環(huán)外有一個(gè)醛基和一個(gè)飽和碳原子,據(jù)此寫出答案。(4)反應(yīng)③生成D(),對(duì)比D與E的結(jié)構(gòu)差異可知,反應(yīng)④是