必修二3-1最簡單的有機化合物-甲烷

問題：

你知道西氣東輸工程嗎？這里的“氣”的主要成分是什么？第三章有機化合物第三章有機化合物１最簡單的有機化合物—甲烷一、有機物什么叫有機物？它有哪些組成元素？1、定義：含有碳元素的化合物為有機物。（但碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、碳的金屬化合物等看作無機物。）2、組成元素：碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等主要元素其他元素3、有機物和無機物的比較

有機物

無機物

種類溶解性耐熱性可燃性電離性化學反應(yīng)很多(3000萬種以上)比有機物少(10萬種左右)多數(shù)難溶于水，易溶于有機溶劑多數(shù)難溶于有機溶劑，易溶于水不耐熱，熔點較低多數(shù)耐熱，難熔化，熔點較高多數(shù)可以燃燒多數(shù)不能燃燒多數(shù)為非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)一般比較復雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率慢一般比較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率較快

僅含碳和氫兩種元素的有機物，稱為碳氫化合物，也稱為烴。烴，讀音ting，碳的聲母和氫的韻母的組合。

碳氫烴4、烴(通式：CxHy)下列物質(zhì)屬于烴的是：

H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金剛石、CH3COOH、CO2、C2H4

C2H2CH4C2H4甲烷在自然界的存在沼氣煤礦坑道氣油田氣天然氣可燃冰

甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況下，由植物殘體經(jīng)過微生物發(fā)酵的作用而生成的。

天然氣的主要成分是甲烷，天然氣是當今世界上最重要的氣體化石燃料。我國是最早利用天然氣的國家。天然氣：

據(jù)了解，作為西氣東輸主供氣源，塔里木氣田擁有天然氣資源量五千二百六十七億立方米，截至去年底，累計探明天然氣地質(zhì)儲量六千二百二十四億立方米，在年輸氣二百億立方米的前提下，有能夠穩(wěn)定供氣三十年的資源保證。

千年的希望－“可燃冰”

可燃冰是天然氣（甲烷等）的水合物，它易燃燒，外形似冰，被稱為“可燃冰”。“可燃冰”儲量較大，可燃冰將成為最理想替代能源.

可燃冰全稱甲烷氣水包合物（Methaneclathrate），也稱作甲烷水合物、甲烷冰、天然氣水合物。最初人們認為只有在太陽系外圍那些低溫、常出現(xiàn)冰的區(qū)域才可能出現(xiàn)，但后來發(fā)現(xiàn)在地球上許多海洋洋底的沉積物底下，甚至地球大陸上也有可燃冰的存在，其蘊藏量也較為豐富。

可燃冰，其化學式為CH4·8H2O“可燃冰”是未來潔凈的新能源。它是天然氣的固體狀態(tài)（因海底高壓),它的主要成分是甲烷分子與水分子。它的形成與海底石油的形成過程相仿，而且密切相關(guān)。埋于海底地層深處的大量有機質(zhì)在缺氧環(huán)境中，厭氣性細菌把有機質(zhì)分解，最后形成石油和天然氣(石油氣)。其中許多天然氣又被包進水分子中，在海底的低溫與壓力下又形成“可燃冰”。這是因為天然氣有個特殊性能，它和水可以在溫度2～5攝氏度內(nèi)結(jié)晶，這個結(jié)晶就是“可燃冰”。因為主要成分是甲烷，因此也常稱為“甲烷水合物”。在常溫常壓下它會分解成水與甲烷，“可燃冰”可以看成是高度壓縮的固態(tài)天然氣。外表上看它像冰霜，從微觀上看其分子結(jié)構(gòu)就像一個一個由若干水分子組成的籠子，每個籠子里“關(guān)”一個氣體分子。目前，可燃冰主要分布在東、西太平洋和大西洋西部邊緣，是一種極具發(fā)展?jié)摿Φ男履茉?，但由于開采困難，海底可燃冰至今仍原封不動地保存在海底和永久凍土層內(nèi)?？扇急姆植挤肿邮剑篊H4電子式：HHHCH結(jié)構(gòu)式：CHHHH+1-4二、甲烷的分子結(jié)構(gòu)（平面）[思考]上述結(jié)構(gòu)式是否說明甲烷分子的真實構(gòu)型是以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的平面正方形？甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)：

以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體。鍵角：109°28′

但由于有機物的立體結(jié)構(gòu)式書寫起來比較費事，為方便起見，一般采用平面的結(jié)構(gòu)式來表示。

三、甲烷的性質(zhì)1、物理性質(zhì)

甲烷是一種無色、無味的氣體，密度是0.717g/L，極難溶于水。思考題實驗室在制取甲烷時應(yīng)該選擇什么方法收集？排水法、向下排空氣法2、甲烷的化學性質(zhì)：

通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，不易與其它物質(zhì)反應(yīng)。與強酸、強堿、強氧化劑如高錳酸鉀、溴水等都不起反應(yīng)。

用“→”不用“＝”（1）氧化反應(yīng)（可燃性）CH4爆炸極限：5%~15.4%CH4+2O2CO2+2H2O點燃瓦斯爆炸因此在煤礦礦井里要采取通風、嚴禁煙火等安全措施。點燃甲烷前必須驗純,否則會爆炸.(思考:什么時候甲烷會爆炸最強烈?)注意:遼寧省遼源煤礦瓦斯爆炸現(xiàn)場（2）取代反應(yīng)(特征反應(yīng))科學探究取代反應(yīng):⑴試管內(nèi)水面上升⑵試管內(nèi)Cl2的黃綠色逐漸消失⑶試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴注意：裝置要放在光亮的地方.現(xiàn)象：Cl—Cl+光CHHHH+一氯甲烷的形成甲烷形成鹵代物的歷程Cl—Cl+光CHHHH+CHH二氯甲烷的形成ClClClClClCl三氯甲烷的形成ClClCl—Cl+光H+CHC四氯甲烷的形成ClClClClClClClClClClClClCl—Cl+光H+CHHCHCH4+Cl2光照CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照CCl4+HClCH3Cl+HCl產(chǎn)物為混合物取代反應(yīng)：

有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。注意：①反應(yīng)條件：光照(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng)）②反應(yīng)物質(zhì)：純鹵素單質(zhì)；如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)，與Cl2、溴蒸氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。③甲烷分子中的四個氫原子可逐一被取代，故甲烷的鹵代物并非一種，而是幾種鹵代物的混合物。思考甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？

甲烷與氯氣反應(yīng)，共得到5種產(chǎn)物，其中一氯甲烷和氯化氫是氣態(tài)，二氯甲烷、三氯甲烷、和四氯甲烷為液態(tài)。而氯化氫易溶于水，其余難溶于水。無色易液化的氣體，有乙醚的氣味和甜味，無腐蝕性。一氯甲烷CH3ClCH2Cl2無色透明、有刺激芳香氣味、易揮發(fā)的液體。吸入有毒！脂肪和油的萃取劑牙科局部麻醉劑、冷凍劑和滅火劑主要用作致冷劑，在醫(yī)藥上作麻醉劑二氯甲烷無色透明易揮發(fā)液體，稍有甜味。CHCl3氯仿三氯甲烷有機溶劑。在醫(yī)藥上用作麻醉劑、防腐劑。CCl4全氯甲烷四氯化碳四氯甲烷無色液體，有愉快的氣味，有毒！用作溶劑、有機物的氯化劑、香料的浸出劑、纖維的脫脂劑、滅火劑、分析試劑，并用于制氯仿和藥物等。取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別取代反應(yīng)適用于有機反應(yīng)適用于無機反應(yīng)反應(yīng)物、生成物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)逐步取代，很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般是單向進行反應(yīng)能否進行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬的活動順序置換反應(yīng)討論練習:1、寫出甲烷與溴蒸氣反應(yīng)的化學方程式。CH4+Br2CH3Br+HBr光照CH3Br+Br2光照CH2Br2+HBrCH2Br2+Br2光照CHBr3+HBrCHBr3+Br2光照CBr4+HBr2、在光照條件下，將等體積的甲烷和氯氣混合，得到的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是()A、CH3Cl B、CH2Cl2

C、CCl4 D、HClD3、下列敘述正確的是()

A、有機物一定來自有機體內(nèi)

B、有機物與無機物可以相互轉(zhuǎn)化

C、CO屬于有機物

D、A-B+C-DA-C+B-D

一定屬于復分解反應(yīng)B

在隔絕空氣并加熱至1000℃以上的高溫下，甲烷分解。合成氨、汽油的原料橡膠工業(yè)的原料（３）甲烷的受熱分解可以用于制造顏料、油墨、油漆等CH4

C+2H2高溫甲烷化學性質(zhì)總體：

一定條件下燃燒反應(yīng)取代反應(yīng)受熱分解性質(zhì)較穩(wěn)定練習:4、甲烷是一種—————、————的氣體，標準狀況下的密度_______，其分子呈—————

結(jié)構(gòu)，電子式————，化學性質(zhì)比較——————。5、與甲烷的分子結(jié)構(gòu)相同的物質(zhì)是（

）

A、NH3B、CCl4C、CH2Cl2D、H2O6、將下列氣體通入酸性高錳酸鉀，酸性高酸鉀褪色的是（）

A、CH4B、CO2C、SO2D、H2無色無味0.717g/L正四面體穩(wěn)定BCB

8、1mol甲烷完全與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),若要制得等物質(zhì)的量的4種鹵代產(chǎn)物，需氯氣多少摩爾？2.5mol7．向下列物質(zhì)的水溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀產(chǎn)生的是（）Ａ、ＣＨ３ＣlＢ、ＮaＣl

Ｃ、ＫＣlＯ３Ｄ、ＣＣl４9、下列事實能證明甲烷分子中是以C原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是（）

A、CH3Cl只代表一種物質(zhì)

B、CH2Cl2只代表一種物質(zhì)

C、CHCl3只代表一種物質(zhì)

D、CCl4只代表一種物質(zhì)B從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似的化合物，如：

每個碳原子的化合價都已充分利用，都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。以上分子結(jié)構(gòu)有什么特點？四、烷烴

碳原子都以碳碳單鍵相連，其余的價鍵均用于與氫原子結(jié)合，達到“飽和”的一系列化合物。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。結(jié)構(gòu)特點：碳碳單鍵、鏈狀、C原子剩余價鍵全部和氫結(jié)合1、烷烴的概念(1)結(jié)構(gòu)式：乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H

|||

HHH2、烷烴的結(jié)構(gòu)(2)結(jié)構(gòu)簡式：例：

HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|

H

CH—CH—CH—CH—CHCH33322

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵

CHCHCHCHCHCH33322或者：CHCH（CH）CHCHCH22333乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH它們對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3碳原子數(shù)相鄰的烷烴之間相差“CH2”原子團或CH3(CH2)2CH3名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃相對密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶3、

烷烴性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：隨著分子里

原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性的變化，①

，②

，

,④__________________________。

狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)熔、沸點依次升高相對密度依次增大且小于1均不溶于水碳

注意：n≤

4時，均為氣態(tài)；5≤

n≤16，均為液態(tài)；n≥17時，均為固態(tài)。分子通式：CnH2n+2(n≥1)

相對分子質(zhì)量：14n+2

[練習]寫出下列烷烴的分子式：（1）含有18個碳原子的烷烴的分子式

（2）含有18個氫原子的烷烴的分子式

（3）相對分子量為128的烷烴的分子式

烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余部分。用“R-”來表示。烷基通式：-CnH2n+1（n≥1）甲基

－CH3

亞甲基

－CH2－

次甲基－CH

－乙基－CH2CH3

丙基－CH2CH2CH3∣（2）化學性質(zhì)：(與甲烷相似)

通常狀況下很穩(wěn)定，跟強酸、強堿、酸性KMO4、溴水等不發(fā)生反應(yīng)，能發(fā)生:①____________________，②_____________________，③______________________________。

在空氣中能點燃；較高溫度下能分解光照下能與Cl2、Br2蒸氣等反應(yīng)CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O點燃均不能使KMnO4溶液、溴水褪色，不和強酸、強堿反應(yīng)。取代反應(yīng)：需光照，需純鹵素，產(chǎn)物更復雜。氧化反應(yīng)：4、同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。碳原子均飽和、鏈狀①通式_____（填“同”或“不同”，以下相同）②是______一類物質(zhì)；③組成元素_____；④相對分子質(zhì)量相差14n；⑤結(jié)構(gòu)相似但不完全相同；⑥化學性質(zhì)相似。特點相同同同烷烴同系物結(jié)構(gòu)相似：分子組成：碳原子數(shù)不同。丁烷異丁烷名稱熔點沸點相對密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557

由于在有機物的分子中，碳原子有4個價鍵，所以碳原子間除了依次相連成直鏈狀的碳架外，還可以連成帶支鏈的碳架或連成環(huán)狀的碳架等等。這就導致了某些不同的化合物具有相同的分子式。同分異構(gòu)現(xiàn)象：

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

5、同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體①組成元素_____②化學式_____；③相對分子質(zhì)量_____；④結(jié)構(gòu)

；⑤化學性質(zhì)

。特點相同相同相同可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同

例、下列物質(zhì)屬于同位素的是：屬于同素異形體的是：屬于同系物的是：屬于同分異構(gòu)體的是：①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3

和④金剛石和石墨⑤氕、氘和氚⑥CH3CH

(CH3)CH2CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3概念內(nèi)涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等，原子之間原子氕、氘和氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個或n個CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)同分異構(gòu)體數(shù)119352110753111159421235553138026514185879161035981820366319

[練習]

下列各對物質(zhì)的相互關(guān)系是

A．和B．O2和O3

C.乙烷和己烷

D．

E.練習

2、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC－－－(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－∣∣CCCC－∣C∣CCC－∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支鏈為兩個甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－兩者是一樣的兩者是一樣的B、兩甲基在不同碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主鏈少三個碳原子C－CCC－－C－CCC－－C∣C∣C∣4、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣提問：主鏈的碳原子可以是三個嗎？五、烷烴的命名

1.習慣命名法：以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在10以內(nèi)用“天干數(shù)字”表示。“天干”：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。碳原子數(shù)在10以上用中文數(shù)字表示。正——不帶支鏈異——鏈一端第二個碳上有一個甲基新——鏈一端第二個碳上有兩個甲基碳原子數(shù)12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名稱碳原子數(shù)678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名稱烷烷烷烷烷烷烷烷烷烷甲乙丙丁戊己庚辛壬癸碳原子數(shù)大于十時，以漢字數(shù)字代表稱某烷，如C12H26稱為十二烷2、烷烴的系統(tǒng)命名法基本原則：最簡化原則；明確化原則。長、近、多、?。洪L——是主鏈要長；近——是編號起點離支鏈要近；多——是支鏈數(shù)目要多；小——是支鏈位置號碼之和要小。烷烴的系統(tǒng)命名法命名步驟：1、選主鏈，稱某烷---選取分子中含碳原子最多的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子數(shù)的多少稱作“某烷”；2、編號碼，定支鏈---將支鏈看作取代基；以離支鏈最近的一端為起點對主鏈進行編號（用1、2、3、等數(shù)字）3、取代基，寫在（某烷）前，注位置（1、2、3、），連短線；4、不同基，簡在前，相同基（合并），二三連。思考寫出CH3CH2