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文檔簡(jiǎn)介
第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)燃的衍生物
注意事項(xiàng)
1.全卷滿分100分??荚囉脮r(shí)90分鐘。
2.可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量:H1C12N14O16Na23S32Cl35.50
一、選擇題(本題共10小題,每小題2分,共20分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中,
只有一項(xiàng)是符合題目要求的)
1.我國(guó)毛筆的制作技藝屬于國(guó)家非物質(zhì)文化遺產(chǎn),相傳古人制作毛筆時(shí)“以枯木
為管,鹿毛為柱,羊毛為被(外衣)”,則下列說(shuō)法正確的是()
A.枯木的主要成分為蛋白質(zhì)
B.鹿毛、羊毛均只含有C、H、O三種元素
C.枯木、鹿毛的主要成分互為同分異構(gòu)體
D.采用灼燒法可以區(qū)分枯木和毛筆的“外衣”
2.下列反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是()
A.苯與液澳在FeBn催化作用下生成澳苯的反應(yīng)
B.丙烯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成ClCH2CH=CH2
C.乙酸與乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)
D.乙烯與HCl反應(yīng)生成氯乙烷
3.以下6種有機(jī)物:①異戊烷,②2,2-二甲基丙烷,③乙醇,④乙酸,⑤乙二醇,⑥甘油;
沸點(diǎn)由高到低的排列順序是()
A.④>⑥>⑤>②>③>①B.⑥>④>⑤>②>③>①
C.⑤>⑥>④>③>①>②D.⑥>⑤>④〉③>①>②
4.下列說(shuō)法正確的是()
A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下可生成3種二肽
B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色
CHCOO-CH
1733I2
CHCOO-CH
1733I
C.硬脂酸甘油酯可表示為C1TH33COO-CH2
D.瀝青可來(lái)自石油經(jīng)減壓分儲(chǔ)后的剩余物質(zhì)
5.下列說(shuō)法正確的是()
A.麥芽糖和蔗糖均能發(fā)生水解反應(yīng),二者均為還原糖
B.若兩種二肽的水解產(chǎn)物不一致,則這兩種二肽一定不是同分異構(gòu)體
C.向淀粉水解液中滴入幾滴碘水,不變藍(lán),說(shuō)明淀粉完全水解
D.向蛋白質(zhì)中加入濃硝酸,有黃色沉淀形成,常用此方法鑒別所有的蛋白質(zhì)
6.配制銀氨溶液并進(jìn)行實(shí)驗(yàn),過(guò)程如下圖。
滴加稀氨水
三至生成的‘
總沉淀恰好溶解
2%AgNO,銀氨溶液光亮的銀鏡
溶液
下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法不無(wú)強(qiáng)的是()
A.用銀鏡反應(yīng)可以檢驗(yàn)醛基
B.滴加稀氨水后沉淀溶解,是因?yàn)樯闪耍跘虱NHJJ
C.實(shí)驗(yàn)后,可以用硝酸洗掉試管上的銀鏡
D.將乙醛換成蔗糖,同樣可以得到光亮的銀鏡
7.關(guān)于化合物苯基環(huán)丁烯酮(),下列說(shuō)法正確的是()
A.分子式為CIOHIOO
B.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色
C.一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))
D.分子中所有原子均處于同一平面
8.有機(jī)化合物M是常用中藥白芷中的活性成分之一,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下
列說(shuō)法正確的是()
A.M中含有三種含氧官能團(tuán)
B.1molM最多與9mol乩反應(yīng)
C.M中碳原子的雜化方式共有三種
D.M能與NazCQ,溶液反應(yīng)放出CO2
9.用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)
NaOH
乙醇溶液“一
溟乙包/絆
gr酸性
TKMnO4
選』溶液B.檢驗(yàn)浪乙烷的消去產(chǎn)物為乙烯
乙酸乙酯
c.證明酸性:硫酸>碳酸>苯酚
C2H2有還原性
10.有機(jī)化合物分子中相鄰基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變,使得有機(jī)
化合物化學(xué)性質(zhì)出現(xiàn)差異。下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()
A.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)
B.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)
C.苯與硝酸反應(yīng)的溫度是5(Γ60℃,甲苯約30。。就能與硝酸反應(yīng)
D.與醛、酮中的皴基相比,竣基中的皴基較難發(fā)生加成反應(yīng)
二、選擇題(本題共5小題,每小題4分,共20分。每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合
題意,全部選對(duì)得4分,選對(duì)但不全的得2分,有選錯(cuò)的得0分)
IL有機(jī)合成與21世紀(jì)的三大發(fā)展學(xué)科:材料科學(xué)、生命科學(xué)、信息科學(xué)有著密
切聯(lián)系,某有機(jī)化合物合成路線如圖,下列說(shuō)法正確的是()
Cl
?、:C×NaOHZlj-.[/?]B”的CcL―濃,___
A—φ一氯環(huán)己烷?"×√?AB-?*
A.A分子為平面結(jié)構(gòu)
B?B分子可以發(fā)生加成反應(yīng)
C.該合成路線涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
D.參與反應(yīng)的各有機(jī)化合物中B的熔點(diǎn)最高
12.甲醇可用于合成重要的有機(jī)合成中間體3,5-二甲氧基苯酚。轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所
示:
OHOH
H()()H足量氯化氫的甲醇溶液H3COOCH3
間苯三酚---------------------*3,5一二甲氧基苯酚
反應(yīng)結(jié)束后,先分離出甲醇,再加入乙醛,將獲得的有機(jī)層(含少量氯化氫)進(jìn)行洗滌,
然后分離提純得到產(chǎn)物。有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下:
沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃溶解性
甲醇64.7-97.8易溶于水
3,5-二甲氧
172~17540~43易溶于甲醇、乙酸,微溶于水
基苯酚
下列說(shuō)法不正確的是()
A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.分離出甲醇的操作是蒸儲(chǔ)
C.間苯三酚與3,5-二甲氧基苯酚互為同系物
D.洗滌時(shí),可用NaHC溶液除去有機(jī)層中的氯化氫
13.巴豆醛是橡膠硫化促進(jìn)劑、酒精變性劑和革柔劑的合成中間體,存在如下轉(zhuǎn)化
過(guò)程:
足量H-HCNH+,濃硫酸
W”催化劑巴豆醛催化劑*X一定條件*Y加熱*Z
已知:①X為CH3CH=CHCH(OH)CN:②%為六元環(huán)狀化合物;③羥基直接與
碳碳雙鍵上碳原子相連不穩(wěn)定。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是)
A.X的分子式為C5H6NO
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多為5個(gè)
C.W的同分異構(gòu)體中,含6個(gè)相同化學(xué)環(huán)境氫原子的有3種
D.可用飽和NazCCh溶液分離提純Z
14.2022年央視春晚的舞蹈詩(shī)劇《只此青綠》靈感來(lái)自北宋卷軸畫《千里江山
圖》。靛藍(lán)是一種古老的藍(lán)色染料,其染色過(guò)程中涉及以下反應(yīng):
O^OHOOKOHHO
HOHHO
徙藍(lán)'靛白
下列相關(guān)說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()
A.靛白和靛藍(lán)分子中共有5種官能團(tuán)
B.靛白可以在Cu的催化作用下和發(fā)生反應(yīng)
C.1mol靛藍(lán)可以和9mol上發(fā)生加成反應(yīng)
D.靛白和靛藍(lán)分子中苯環(huán)上的一氯代物均為4種
15.下列有關(guān)同分異構(gòu)體的敘述中,正確的是(不考慮立體異構(gòu))()
A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有3種
B.含有5個(gè)碳原子的飽和鏈煌,其一氯代物有8種
Z
C.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為V7,它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物
D.2-氯丁烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生反應(yīng),可生成2種有機(jī)物
三、非選擇題(本題共5小題,共60分)
16.(14分)按要求填空:
I.有5種無(wú)色物質(zhì):乙烯、己烷、苯、甲苯和苯酚。據(jù)此回答下列問(wèn)題:
⑴不能與澳水和酸性KMnOI溶液反應(yīng),但在鐵屑作用下能與液浪反應(yīng)的是
(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),該反應(yīng)的化學(xué)方程式
為O
⑵既能與澳水反應(yīng)又能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的燒是(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),
實(shí)驗(yàn)室制備該物質(zhì)的化學(xué)方程式
是O
⑶在空氣中易被氧化成粉紅色物質(zhì),寫出該物質(zhì)與濃澳水反應(yīng)的化學(xué)方程
式:O
II.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,則:
(I)M中含氧官能團(tuán)的名稱是、o
(2)1molM最多消耗H2、Br2、NaoH的物質(zhì)的量之比為
⑶寫出M在稀硫酸中水解的化學(xué)方程
式:C
∏l?(1)葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程
式:C
CH—()—/×>—CH()
(2)'?=Z的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCh
溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比
為2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O
17.(10分)最常見(jiàn)的塑化劑鄰苯二甲酸二丁酯可由鄰苯二甲酸酊與正丁醇在濃硫
酸共熱下反應(yīng)制得,反應(yīng)原理及裝置圖(部分裝置省略)如下:
COOCHCHCHCH
O222
濃H2SO1濃H2SO1
ΔCOOH正丁醇
b+CH3CH2CH2CH20H
COOCH2CH2CH2CH3
COOCH2CH2CH2CH3
"
電動(dòng)攪拌棒
AC
J
分
水*JL√d度計(jì)
器
O
已知:正丁醇沸點(diǎn)為118℃,純鄰苯二甲酸二丁酯是無(wú)色透明、具有芳香氣味的油
狀液體,沸點(diǎn)為340C酸性條件下,溫度超過(guò)180℃時(shí)易發(fā)生分解。該實(shí)驗(yàn)的操
作流程如下:
①向三頸燒瓶?jī)?nèi)加入30g鄰苯二甲酸酢、16g正丁醇以及少量濃硫酸。
②攪拌,升溫至105℃,持續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí),升溫至140℃。攪拌、保溫至反應(yīng)
結(jié)束。
③冷卻至室溫,將反應(yīng)混合物倒出,通過(guò)工藝流程中的操作X,得到粗產(chǎn)品。
④粗產(chǎn)品用無(wú)水硫酸鎂處理至澄清一取清液(粗酯)一圓底燒瓶一減壓蒸儲(chǔ),經(jīng)處
理得到產(chǎn)品。
請(qǐng)回答以下問(wèn)題:
⑴儀器a的名稱是鄰苯二甲酸酎、正丁醇和濃硫酸的加入順序有嚴(yán)格
的要求,濃硫酸是在(填“最前”“最后”或“中間”)加入。
⑵步驟②中不斷從分水器下部分離出產(chǎn)物水的目的
是,判斷反應(yīng)已結(jié)束的方法
是o
⑶第一步反應(yīng)進(jìn)行得迅速而完全,第二步反應(yīng)是可逆反應(yīng),進(jìn)行較緩慢,為提高反
應(yīng)速率,可采取的措施是(填字母)。
A.增大壓強(qiáng)
B.增加正丁醇的量
C.分離出水
D.加熱至200℃
⑷操作X中,應(yīng)先用5%Na2CO3溶液洗滌粗產(chǎn)品,純堿溶液濃度不宜過(guò)高,更不能使
用氫氧化鈉溶液,若使用氫氧化鈉溶液,對(duì)產(chǎn)物有什么影響:
(用化學(xué)方程式表示)。
⑸粗產(chǎn)品提純流程中采用減壓蒸儲(chǔ)的目的
是。
⑹用測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法,可以檢驗(yàn)所得產(chǎn)物是否純凈,現(xiàn)代分析方法中測(cè)定
有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量通常采用的儀器是。
18.(12分)乙酰苯胺是一種白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,是制備磺胺類藥
物的原料,可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。乙酰苯胺的制備原理
O
實(shí)驗(yàn)參數(shù)(見(jiàn)表):
相對(duì)分密度沸點(diǎn)
名稱色、態(tài)溶解性
子質(zhì)量(g/cm3)(r)
苯胺93無(wú)色油狀液體1.02184.4微溶于水,易溶于乙醇、乙醛等
Z≡60無(wú)色液體1.05118.1易溶于水、乙醇、乙酸
Z≡
135白色晶體1.22304微溶于冷水,易溶于熱水、乙醇、乙醛
苯胺
實(shí)驗(yàn)裝置(見(jiàn)圖):(部分夾持裝置和加熱裝置略去)
注:分儲(chǔ)柱的作用相當(dāng)于二次蒸儲(chǔ),用于沸點(diǎn)差別很大的混合物的分離。
實(shí)驗(yàn)步驟:
步驟1:在圓底燒瓶中加入無(wú)水苯胺9.2mL,冰醋酸17.4mL,鋅粉O.1g,安裝儀
器,加入沸石,調(diào)節(jié)加熱溫度,使分儲(chǔ)柱上端溫度控制在105。C左右,反應(yīng)約60~80
min,反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出。
步驟2:在攪拌下,趁熱將燒瓶中的物料以細(xì)流狀倒入盛有IOOmL冰水的燒杯中,
劇烈攪拌,冷卻,結(jié)晶,抽濾,洗滌,干燥,得到乙酰苯胺粗品。
步驟3:將此粗乙酰苯胺進(jìn)行重結(jié)晶,晾干,稱重,計(jì)算產(chǎn)率。
⑴步驟1中所選圓底燒瓶的最佳規(guī)格是(填字母)。
a.25mLb.50mL
c.150mLd.200mL
⑵實(shí)驗(yàn)中加入少量鋅粉的目的是。
⑶從化學(xué)平衡的角度分析,控制分饋柱上端的溫度在105。C左右的原因
是o
⑷洗滌乙酰苯胺粗品最合適的方法是(填字母)。
a.用少量冷水洗b.用少量熱水洗
c.用酒精洗
⑸乙酰苯胺粗品因含雜質(zhì)而顯色,欲用重結(jié)晶法進(jìn)行提純,步驟如下:熱水溶
解、、過(guò)濾、洗滌、干燥。(選擇正確的操作并排序,填字母)
a.蒸發(fā)結(jié)晶b.冷卻結(jié)晶
c.趁熱過(guò)濾d.加入活性炭
⑹該實(shí)驗(yàn)最終得到純品8.1&則乙酰苯胺的產(chǎn)率是o
⑺如圖的實(shí)驗(yàn)裝置有1處錯(cuò)誤,請(qǐng)指出錯(cuò)誤之
處o
19.(10分)洛哌丁胺⑴可用于治療腹瀉,其一種合成路線如下:
OH
Ri—C—Rz
MgDR1-C-R2
R
已知:R-XTHFR—MgX(X代表鹵素原子)2)H/H2OO
回答下列問(wèn)題:
(l)?的化學(xué)名稱是
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O
(3)C生成D的化學(xué)方程式為(有3種反
應(yīng)產(chǎn)物)。
(4)F中官能團(tuán)的名稱是
(5)F生成G的反應(yīng)類型是。
(6)W是E的芳香族同分異構(gòu)體,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其核磁共振氫譜有4組峰,寫出
符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(寫一種即可)。
⑺寫出以〈3^Br為起始原料制備的合成路線(其他
試劑任用)。
20.(14分)M是一種重要材料的中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A~F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。
已知:
①Y的核磁共振氫譜只有1組峰;
②RCH=CH2RCHEHzOH;
③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定,易脫水。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(I)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,D中官能團(tuán)的名稱是
⑵反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。
⑶下列說(shuō)法不正確的是(填字母)。
a.A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)
b.1molB完全燃燒需6molO2
c.C能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
d.1molF最多能與3mol乩反應(yīng)
⑷反應(yīng)③的化學(xué)方程式
為。
⑸反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為O
(6)M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O1)zX的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
為O
a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物有2種
b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氫譜只有2組峰
答案全解全析
1.D枯木的主要成分是纖維素,故A錯(cuò)誤;鹿毛、羊毛的主要成分是蛋白質(zhì),含有
C、H、0、N、S等元素,故B錯(cuò)誤;枯木和鹿毛所含的主要元素不同,其主要成分的
分子式不相同,不互為同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤;灼燒枯木和毛筆的“外衣”,有燒焦
羽毛氣味的是毛筆的“外衣”,故D正確。
2.DD項(xiàng),乙烯與HCl反應(yīng)生成氯乙烷,屬于加成反應(yīng)。
3.D③乙醇、⑤乙二醇、⑥甘油能形成分子間氫鍵,形成氫鍵的概率:⑥>⑤
所以沸點(diǎn):⑥>⑤>③;乙酸的相對(duì)分子質(zhì)量比乙醇大,分子間作用力比乙醇大,所以
沸點(diǎn):④>③;①異戊烷和②2,2-二甲基丙烷均為含5個(gè)碳原子的烷燒,碳原子數(shù)相
同的烷燒,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,異戊烷含有1個(gè)支鏈22-二甲基丙烷含有2個(gè)支鏈,
所以沸點(diǎn):①>②;沸點(diǎn)由高到低的排列順序是⑥>⑤>④>③>①>②,故選D。
4.D甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下形成二肽,一共可生成4種二肽,故A錯(cuò)
誤;草酸具有還原性,能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,故B錯(cuò)誤;硬脂酸甘油酯為
C∏H-,C()O-CH,CHCOO-CH
iI1733I2
CHCOO-CHC∣HCOO-CH
1711II7i3
C17HiCOO-CH2,C17H33COO-CH2表示的是油酸甘油酯,故C錯(cuò)誤;重油經(jīng)減壓分
儲(chǔ)后可以得到柴油、石蠟等,最后剩余物質(zhì)含有瀝青,故D正確。
5.C蔗糖無(wú)還原性,A錯(cuò)誤;若兩種二肽的水解產(chǎn)物不一致,這兩種二肽可能不是
同分異構(gòu)體,也可能是同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;向淀粉水解液中滴入幾滴碘水,溶液不變
藍(lán)色,說(shuō)明水解后的溶液中無(wú)淀粉存在,因此可以證明淀粉已經(jīng)水解完全,C正確;向
蛋白質(zhì)中加入濃硝酸,有黃色沉淀形成,說(shuō)明該蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),不是所
有的蛋白質(zhì)都具有這個(gè)性質(zhì),D錯(cuò)誤。
6.D用銀鏡反應(yīng)可以檢驗(yàn)醛基,故A正確;滴加稀氨水后沉淀溶解,是因?yàn)榘l(fā)生了
t
反應(yīng)AgOH+2NH3?H2O一[Ag(NH3)2]+0H+2?0z?B正確;硝酸具有強(qiáng)氧化性,可以將
銀溶解,故C正確;蔗糖不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
7.C根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該物質(zhì)的分子式為CH)HO故A錯(cuò)誤;該分子中含有碳碳雙
鍵,能與酸性高鋅酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),而使酸性高鋅酸鉀溶液褪色,故B錯(cuò)誤;
該分子中苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子、四元環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境
的氫原子,所以其一氯代物有5種,故C正確;該分子中四元環(huán)上有一個(gè)飽和碳原子,
所以該分子中所有原子不可能共平面,故D錯(cuò)誤。
8.A該分子中含有酯基、(酚)羥基、醛鍵三種含氧官能團(tuán),A正確;1molM中含
2mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵,所以1molM最多與7mol?i反應(yīng),B錯(cuò)誤;M中碳
原子的雜化方式有SP2、sp:'兩種,C錯(cuò)誤;該有機(jī)物中(酚)羥基與Na2CO3溶液反應(yīng)生
成NaHCo“不能生成CO2zD錯(cuò)誤。
9.C乙醇易揮發(fā),揮發(fā)的乙醇可使酸性高鋅酸鉀溶液褪色,因此該裝置不能檢驗(yàn)
是否有乙烯生成,故A不符合題意;生成的乙酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng),不能用NaOH
溶液收集乙酸乙酯,故B不符合題意;將稀硫酸滴加到碳酸氫鈉中生成二氧化碳,生
成的二氧化碳通入溶有OT)Na的冷水中,發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng),從而可
知酸性:硫酸〉碳酸>苯酚,故C符合題意;電石中含CaS,與水反應(yīng)生成乙烘的同時(shí)也
生成硫化氫等,硫化氫可使濱水褪色,該裝置不能證明乙煥具有還原性,故D不符合
題意。
10.AA項(xiàng),乙烯和乙烷結(jié)構(gòu)不同,乙烯含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),不能用題述
觀點(diǎn)證明;B項(xiàng),苯酚中,由于苯環(huán)對(duì)一OH的影響,酚羥基具有酸性,乙醇分子中雖然
含有一OH,但不具有酸性,能說(shuō)明題述觀點(diǎn);C項(xiàng),甲基對(duì)苯環(huán)有影響,甲苯中苯環(huán)上
的H原子易被取代,能說(shuō)明題述觀點(diǎn);D項(xiàng),與醛、酮中的皴基相比,竣基中的鍛基與
羥基相連,受羥基的影響,較難發(fā)生加成反應(yīng),能說(shuō)明題述觀點(diǎn);故選A。
H.CD由①的反應(yīng)條件可知,該反應(yīng)為取代反應(yīng),所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,②
Br
為鹵代短的消去反應(yīng);③為烯煌的加成反應(yīng),所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C‰βr;對(duì)比
反應(yīng)④前后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,④為鹵代垃的消去反應(yīng),條件為NaoH的醇溶液、加
Br
熱。環(huán)己烷不為平面結(jié)構(gòu),故A錯(cuò)誤;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C?Br,B不能發(fā)生加成
反應(yīng),故B錯(cuò)誤;由題給合成路線可知該過(guò)程所經(jīng)歷的反應(yīng)類型:①為取代反應(yīng)、②
為消去反應(yīng)、③為加成反應(yīng)、④為消去反應(yīng),故C正確;對(duì)于只存在范德華力的分
Br
子,相對(duì)分子質(zhì)量越大,熔、沸點(diǎn)越高,參與反應(yīng)的各有機(jī)物中,的相對(duì)分
子質(zhì)量最大,熔點(diǎn)最高,故D正確。
OH
?
、、L-S八?,/?∕×八足量氯化氫的甲醇溶液
12.C該反應(yīng)的化學(xué)萬(wàn)程式為H。,OH+2CH30H--------------------
OH
Δ
H/()CH,+2HzO,屬于取代反應(yīng),A正確;甲醇的沸點(diǎn)與3,5-二甲氧基苯酚相
差較大,分離出甲醇的操作方法是蒸儲(chǔ),B正確;間苯三酚與3,5-二甲氧基苯酚的官
能團(tuán)種類不完全相同,二者不互為同系物,C不正確;洗滌時(shí),向混合液中加入NaHCO3
溶液,NaHC(λ與3,5-二甲氧基苯酚不反應(yīng),與HCl反應(yīng)生成NaCKH2O和C0〃生成
的NaCl不溶于有機(jī)物,便于分離除去,所以可用NaHeO3溶液除去有機(jī)層中的氯化
氫,D正確。
13.A根據(jù)已知X為CH3CH=CHCH(OH)CN;酸性條件下轉(zhuǎn)化為Y,則Y為
CHiCH=CHCH(OH)COOH;Y在濃硫酸作用下轉(zhuǎn)化為Z,Z為六元環(huán)狀化合物,則發(fā)
0
Il
/0-C
CHCH=CHCH;CHCH=CHCH,
31×c-0z
生酯化反應(yīng),Z為0;羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不
穩(wěn)定,巴豆醛為CHcH=CHCH(),巴豆醛與足量乩發(fā)生加成反應(yīng)生成的W為
CH3CH2CH2CH2OHOX的分子式為C5H7NO,A錯(cuò)誤。Y為CHQH-CHCH(OH)CoOH淇分
子中最多有5個(gè)碳原子共平面,B正確。W的同分異構(gòu)體中含6個(gè)相同化學(xué)環(huán)境氫
原子的有3種:(CH3)2CHCH20H、CH3CH2OCH2CH3>(CH3)2的OCH3,C正確。Z為酯類物質(zhì),
可用飽和Na2CO3溶液分離提純Z1D正確。
14.A根據(jù)兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知靛藍(lán)和靛白分子中共有4種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;
靛白分子中含有羥基,且與羥基相連的碳原子上有H原子,所以可以在Cu的催化
作用下和發(fā)生反應(yīng),B正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵、(酮)鍛基可以和氫氣發(fā)生加成反
應(yīng),所以1mol靛藍(lán)可以和9mol乩發(fā)生加成反應(yīng),C正確;由靛藍(lán)和靛白的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式知,其分子中苯環(huán)上的一氯代物均為4種,D正確。
15.BC甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,含3個(gè)碳原子的烷
基可能為正丙基或異丙基,該烷基在苯環(huán)上與甲基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,所
得產(chǎn)物有6種,故A錯(cuò)誤;含有5個(gè)碳原子的飽和鏈煌,有正戊烷、異戊烷、新戊烷
三種結(jié)構(gòu),正戊烷的一氯代物有3種,異戊烷的一氯代物有4種,新戊烷的一氯代物
有1種,共8種,故B正確;菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為二,其分子中含有5種不同化學(xué)
2
3
環(huán)境的H原子,如圖,則其與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物,故C正
確;2-氯丁烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丁醇,故D錯(cuò)誤。
16.答案(除標(biāo)注外,每空1分)I.⑴O0+Br2-Br
+HBr
濃硫酸
CHCHOHr+HO
(2)CH2=CH32i7otCH2=CH2f2
OH
(3)0+3Br2
I+3HBr
∏.⑴(酚)羥基酯基⑵4:3:4
()
稀硫酸∕="?
HOOH
+H2O^T^ΛZX+
CH2=CH-CHCICOOHQ分)
△
III.(1)CH20H(CH0H)1CH0+2[Ag(NH3)2]OH—*CH2OH(CHOH)1C00NH,1+H20+2AgI+3NH3(2分)
⑵13H(YyCH£H()
解析I.(1)苯不能與濱水和酸性高鋅酸鉀溶液反應(yīng),但在鐵屑的作用下能與液
個(gè)Br
澳發(fā)生取代反應(yīng)生成澳苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式為V+Br―EeBrL
2+HBro
⑵乙烯既能與Bn發(fā)生加成反應(yīng),又能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng);實(shí)驗(yàn)室
濃硫松
制備乙烯的化學(xué)方程式為CH3CH2OHDOtCHLCHj+H2Oo(3)苯酚在空氣中易
被氧氣氧化而呈粉紅色,苯酚與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三澳苯酚,反應(yīng)的
OH
Λ十
化學(xué)方程式為V+3Br2-*BrI+3HBro
o
H(C)-C-CH-CH=CH2
11.(1)一ɑ中含有的含氧官能團(tuán)有(酚)羥基、酯基。⑵
有機(jī)物M中含有苯環(huán)與碳碳雙鍵,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上酚羥基鄰位上有
氫原子,能與浸水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵能與Bm發(fā)生加成反應(yīng),含有酚羥基、酚
酯基、一CI,能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),所以1molM最多消耗H2、Br2、Nae)H的物
質(zhì)的量之比為4:3:40(3)M在稀硫酸中水解的化學(xué)方程式為
O
CH2=CH-CHC1COOH
IIL⑴葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OH(CHOH)1CHO+2[Ag(NH3)JOH-*
CH2OH(CHOH)1C00NH4+H20+2Ag;+3NH3o(2)CHL(Y^ACH()的同分異構(gòu)體中,既
能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明該有機(jī)物中含有醛基和酚
羥基,當(dāng)該有機(jī)物中苯環(huán)上含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)醛基和一個(gè)甲基時(shí),三個(gè)不同的
取代基在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系;當(dāng)該有機(jī)物中苯環(huán)上含有一個(gè)一CHzCHO和一
個(gè)酚羥基時(shí),有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,所以符合條件的同分異構(gòu)體共有13種;
其中滿足核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
HO—<S--CH2CHO
17.答案(除注明外,每空1分)(1)球形冷凝管中間
⑵使反應(yīng)平衡向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動(dòng),提高產(chǎn)率分水器中的水位
高度保持不變
(3)B
C()()CHCHCHCH;?COONa
?2?{Y
'八C'OONa+2CH3CH2CH2CH20H(2分)
(4)COOCHJCH2CHJCH+2NaOH
⑸鄰苯二甲酸二甲酯沸點(diǎn)較高,高溫會(huì)造成其分解,減壓可使其沸點(diǎn)降低(2分)
⑹質(zhì)譜儀
解析(1)儀器a起到冷凝的作用,名稱為球形冷凝管;濃硫酸溶于水放出大量的熱,
正丁醇中含有少量的水,因此應(yīng)將濃硫酸加入正丁醇中,然后再加鄰苯二甲酸酢。
⑵不斷分離出生成物水,可以使反應(yīng)正向移動(dòng),提高產(chǎn)率;反應(yīng)結(jié)束時(shí),分水器中的
水位高度不再變化。
⑶該反應(yīng)中沒(méi)有氣體參加,壓強(qiáng)不影響化學(xué)平衡,增大壓強(qiáng),平衡不發(fā)生移動(dòng),A錯(cuò)
誤;增加正丁醇的量,可以使平衡向著生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動(dòng),B正確;分
離出水,減小了生成物濃度,則平衡向著生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動(dòng),但是反
應(yīng)速率沒(méi)有加快,C錯(cuò)誤;鄰苯二甲酸二丁酯在酸性條件下,溫度超過(guò)180°C時(shí)易發(fā)
生分解,D錯(cuò)誤。
?C()()CH.CH2CH.CH,
XΛX
⑷若使用氫氧化鈉溶液,會(huì)發(fā)生反應(yīng):COOCHX'H.CH2CH.+2NaOH-*
?COONa
α
COONa+2CH3CH2CH2CH20HO
⑸因?yàn)猷彵蕉姿岫□サ姆悬c(diǎn)為340℃,酸性條件下,溫度超過(guò)180°C時(shí)易發(fā)
生分解,故應(yīng)采用減壓蒸儲(chǔ)。
⑹現(xiàn)代分析方法中測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量通常采用的是質(zhì)譜法,所用到的儀器
為質(zhì)譜儀。
18.答案(除標(biāo)注外,每空2分)(Db(I分)(2)防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化(3)
不斷分離出反應(yīng)過(guò)程中生成的水,促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,提高產(chǎn)品的產(chǎn)率(4)a(l分)
⑸deb(6)60%(7)尾接管和錐形瓶密封
解析(1)在圓底燒瓶中加入無(wú)水苯胺9.2mL,冰醋酸17.4mL,總體積為26.6mL,
所以選用圓底燒瓶的最佳規(guī)格為50mL,故選b。⑵由于苯胺具有還原性,不穩(wěn)定,
容易被氧化為硝基苯,加入Zn粉,可以防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化。(3)由于水
的沸點(diǎn)是100℃,加熱至105℃左右,就可以不斷分離出反應(yīng)過(guò)程中生成的水,促
進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,從而提高了生成物的產(chǎn)率。(4)由于乙酰苯胺微溶于冷水,易溶于
熱水、乙醇、乙酸,所以洗滌乙酰苯胺粗品最合適的方法是用少量冷水洗,故選a。
⑸乙酰苯胺粗品因含雜質(zhì)而顯色,欲用重結(jié)晶法進(jìn)行提純,先將乙酰苯胺粗品用熱
水溶解,加入活性炭,進(jìn)行脫色,再趁熱過(guò)濾,冷卻結(jié)晶,然后過(guò)濾、洗滌、干燥,得到
乙酰苯胺晶體。⑹無(wú)水苯胺的體積為9.2mL∕(無(wú)水苯胺)=*絲mol≈0.1mol,
93
冰醋酸的體積為17.4mL,〃(冰醋酸A。::""mol=Q.3045mol,冰醋酸過(guò)量,理論
60
上生成乙酰苯胺的物質(zhì)的量〃(乙酰苯胺)=〃(無(wú)水苯胺)=0.1mol,所以乙酰苯胺的
產(chǎn)率為-----2-×-----1--0--0%=60%
135g∕mol×0.1molo
19.答案(除注明外,每空1分)(1)對(duì)二氯苯(或1,4-二氯苯)
()
C1N
+2K0HC2H5OH+K2CO3+?=Z?V^"(2^)
⑷竣基和澳原子
⑸取代反應(yīng)
解析⑵根據(jù)題給信息以及C的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CjMg。。
⑶根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B生成C時(shí)的反應(yīng)物可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(),C生成D的反應(yīng)為肽鍵和酯基在堿性條件下的水解,故
對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為+2K0HC2H3OH+K2CO3+
⑷根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中官能團(tuán)有竣基和澳原子。
⑸由題圖可知F生成G為F中竣基中一OH被氯原子取代,故為取代反應(yīng)。
(6)W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明其中含有醛基,其核磁共振氫譜有4組峰說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含
有4種等效氫原子,則
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