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文檔簡介
異構純羅丹明基熒光探針的設計與合成羅丹明熒光探針染料具有良好的光物理性質和獨特的結構特性,使其在熒光探針領域具有廣泛的應用。羅丹明螺環(huán)狀態(tài)與開環(huán)狀態(tài)之間可以互相轉化,在螺環(huán)狀態(tài)時,.分子沒有顏色也沒有熒光,在與金屬離子配位后螺環(huán)打開,分子恢復平面共軛結構,分子產生明顯的熒光同時發(fā)生顏色的變化。近些年來,隨著對熒光探針的性能要求越來越高,而羅丹明基底環(huán)結構的修飾備受關注。本論文在對5(6)-羧基羅丹明底環(huán)上羧基活性研究的基礎上,設計合成了兩類共四種5-和6-羧基羅丹明衍生物:5-和6-羧基羅丹明-三甘醇類衍生物、5-和6-羧基羅丹明-膽固醇類衍生物。通過紫外光譜與熒光光譜研究了這些衍生物對金屬離子的識別性能,研究表明這些羅丹明衍生物對二價銅離子離子有選擇性響應,可以作為二價銅離子熒光探針。論文主要研究內容如下:1、利用3-二乙基氨基酚與偏苯三酸酐在干燥的甲苯溶液中制備了5(6)-羧基羅丹明,通過適當?shù)南疵搫┍壤行Х蛛x了5-羧基羅丹明(1a)和6-羧基羅丹明(2b)。然后對5-和6-羧基羅丹明分別進行選擇性酯化、肼解得到5-和6-羧基羅丹明-三甘醇類衍生物、5-和6-羧基羅丹明-膽固醇類衍生物。在5(6)-羧基羅丹明酯化的過程中發(fā)現(xiàn),3位羧基反應活性低于5-、6-位羧基,而在肼解反應中,3位羧基反應活性高于5-、6-位羧基。通過控制反應條件可以選擇性的在3-羧基形成酰肼,在5-、6-位羧基形成酯。該選擇性反應尚未見文獻報道。2、羅丹明酰肼是一個經典的銅離子識別基團。本文以羅丹明酰肼為識別基團,以三甘醇為親水基團設計合成了5-和6-羧基羅丹明類水溶性探針T1、T2。在相同的測試條件下,通過紫外光譜和熒光光譜探究了T1、T2性能的異同點。結果表明,探針T1、T2有良好的水溶性、寬的pH穩(wěn)定區(qū)域,同時對銅離子良好的選擇性識別和抗干擾能力,但探針T1、T2具有不同熒光發(fā)射波長和對離子識別靈敏度。3、本文以酰肼為識別基團,膽固醇為靶向定位基團、設計合成了兩個具有靶向定位細胞膜功能的銅離子熒光探針T3、T4。紫外光譜和熒光光譜研究表明,探針T3在DMF溶液中對銅離子有
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