高中化學(xué)有機(jī)化合物的命名新人教版選修

關(guān)于高中化學(xué)有機(jī)化合物的命名新人教版選修第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物預(yù)習(xí)全程設(shè)計(jì)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名名師全程導(dǎo)學(xué)訓(xùn)練全程跟蹤第2頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天[讀教材·填要點(diǎn)]一、烷烴的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以?xún)?nèi)的，從一到十依次用

、庚、辛、壬、癸表示．如CH3CH2CH3的名稱(chēng)為

．(2)碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字表示．如CH3(CH2)10CH3

的名稱(chēng)為

．甲、乙、丙、丁、戊、己丙烷十二烷第3頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天(3)區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí)，可以用

表示．如CH3CH2CH2CH2CH3為

；

為

；

為

．正、異、新正戊烷異戊烷新戊烷第4頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天2．烷烴的系統(tǒng)命名法(1)第一步選主鏈應(yīng)選碳原子數(shù)

的碳鏈為主鏈，有多條含碳原子數(shù)相同的碳鏈應(yīng)選

的為主鏈．按主鏈上的原子數(shù)目稱(chēng)為“某烷”．最多支鏈多第5頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天(2)第二步編序號(hào)從離

最近的一端開(kāi)始編號(hào)定位．(3)第三步寫(xiě)名稱(chēng)①主鏈名稱(chēng)：10個(gè)碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10個(gè)碳原子以上用數(shù)字表示．支鏈第6頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天②支鏈的寫(xiě)法：支鏈的名稱(chēng)寫(xiě)在

名稱(chēng)的前面，在

的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱(chēng)之間用

隔開(kāi)，若有多個(gè)支鏈，應(yīng)先

后

，相同的支鏈合并起來(lái)用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)．表示不同位置的相同支鏈的數(shù)字間用“，”隔開(kāi)．例如：

的名稱(chēng)為

．主鏈支鏈短線簡(jiǎn)單復(fù)雜2,3--二甲基己烷第7頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天二、烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名法1．選主鏈將含有

的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某烯”或“某炔”．2．編序號(hào)從距離雙鍵或三鍵

的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位．雙鍵或三鍵最近第8頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天2,3--二甲基-1--丁烯第9頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天三、苯的同系物的命名1．苯的一元取代物將苯作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱(chēng)為“某苯”．例如，

為

．2．苯的二元取代物(1)當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上的位置有

、

、

三種位置．乙苯鄰間對(duì)第10頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天

(2)也可給苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)取代基所在的碳原子為1號(hào)，選取

號(hào)給另一個(gè)取代基編號(hào)．如：最小位次第11頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

習(xí)慣名稱(chēng)

系統(tǒng)名稱(chēng)

鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯第12頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天[先思考·再交流]1．CH3CH2CH3失去一個(gè)氫原子后可得到幾種烷基呢？分析：丙烷(CH3CH2CH3)分子中有兩種不同類(lèi)型的氫原子，故丙烷分子失去一個(gè)氫原子后得到的丙基有兩種：—CH2CH2CH3、

答案：兩種，分別為—CH2CH2CH3(丙基)、—CH(CH3)2(異丙基)．第13頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天2．將下列烷烴的結(jié)構(gòu)與名稱(chēng)連起來(lái)．CH3(CH2)4CH3

辛烷CH3CH(CH3)2

己烷CH3(CH2)6CH3

異戊烷(CH3)2CHCH2CH3

異丁烷第14頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天分析：依據(jù)習(xí)慣命名法可知CH3(CH2)4CH3為己烷，CH3(CH2)6CH3為辛烷，CH3CH(CH3)2為異丁烷，(CH3)2CHCH2CH3為異戊烷．第15頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天答案：第16頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．用系統(tǒng)命名法對(duì)下列烷烴進(jìn)行命名．

_____________________________________；第17頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天__________________________________________；________________________________________.第18頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天答案：(1)2,2-二甲基丙烷(2)3,3-二甲基戊烷(3)2,4-二甲基-4-乙基庚烷第19頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天4．分子式為C8H10的芳香烴的結(jié)構(gòu)有幾種？其中苯環(huán)

上的一氯取代物只有一種的芳香烴的名稱(chēng)是什么？第20頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天分析：C8H10的芳香烴有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：其中對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一氯代物只有一種．答案：4對(duì)二甲苯第21頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天要點(diǎn)一烷烴命名的五原則———————————————————烷烴的系統(tǒng)命名除了按照課本的命名要求外，還應(yīng)注意“長(zhǎng)”“多”“近”“小”“簡(jiǎn)”五個(gè)原則．第22頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天1．主鏈要“長(zhǎng)”的原則例如：最長(zhǎng)的碳鏈?zhǔn)墙Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中虛線所示的6個(gè)碳原子的碳鏈．它的名稱(chēng)是3-甲基己烷．第23頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天2．支鏈數(shù)目要“多”的原則主鏈等長(zhǎng)時(shí)，選擇支鏈較多的一條為主鏈．例如：該結(jié)構(gòu)中，①和②的碳鏈等長(zhǎng)，但①中只有2個(gè)支鏈，②中有3個(gè)支鏈，所以，應(yīng)以②作為主鏈，名稱(chēng)為2,4-二甲基-3-乙基戊烷．第24頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天3．離支鏈要“近”的原則主鏈上的碳原子編號(hào)時(shí)，從離支鏈近的一端開(kāi)始．例如：

給該烴主鏈上碳原子編號(hào)時(shí)，不是從左向右編號(hào)，而是從右端開(kāi)始編號(hào)．此烴的名稱(chēng)是2,6-二甲基辛烷．第25頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天4．起點(diǎn)碳靠近的取代基要“簡(jiǎn)單”的原則在主鏈兩端等距離出現(xiàn)不同取代基時(shí)，從靠近簡(jiǎn)單取代基的一端編號(hào)，簡(jiǎn)單取代基優(yōu)先．例如：該烴命名時(shí)可能會(huì)出現(xiàn)兩個(gè)名稱(chēng)：4-甲基-3-乙基己烷和3-甲基-4-乙基己烷．據(jù)與起點(diǎn)碳靠近的取代基要簡(jiǎn)單的原則，該烴的正確名稱(chēng)應(yīng)為3-甲基-4-乙基己烷．第26頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天5．支鏈位置序號(hào)之和要“小”的原則主鏈上碳原子編號(hào)時(shí)，首先考慮離支鏈最近的取代基，其次，應(yīng)考慮到次近的取代基．例如：該烴命名時(shí)可能會(huì)出現(xiàn)兩個(gè)名稱(chēng)：2,4,4-三甲基戊烷和2,2,4-三甲基戊烷．前者支鏈位置序號(hào)之和為10，后者支鏈位置序號(hào)之和為8，根據(jù)支鏈位置序號(hào)之和要小的原則，該烴的正確名稱(chēng)應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷．第27頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天烯烴、炔烴和烴的衍生物中都含有官能團(tuán)，在命名時(shí)要注意到官能團(tuán)對(duì)命名的影響，選擇主鏈時(shí)要選擇含有官能團(tuán)的碳鏈為主鏈．第28頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天[例]

下列烷烴的系統(tǒng)命名中，錯(cuò)誤的是(

)

B．

,2,4-二甲基己烷第29頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天C．

,2,2-二甲基丙烷D．

,4-甲基戊烷第30頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天[解析]

按照烷烴系統(tǒng)命名的規(guī)則，選項(xiàng)D中烷烴的名稱(chēng)為2-甲基戊烷．[答案]

D第31頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天下列有機(jī)物命名正確的是 (

)A．3,3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷C．2,3-二甲基戊烯

D．3-甲基-1-戊烯第32頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天解析：可按名稱(chēng)寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式，重新命名，判斷名稱(chēng)是否正確．A．結(jié)構(gòu)為

，根據(jù)從離支鏈較近的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)的原則，應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷，A不正確．第33頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天B．結(jié)構(gòu)為

，主鏈碳原子為6而不是5，名稱(chēng)應(yīng)為3,4-二甲基己烷，B不正確．C．結(jié)構(gòu)可為

，第34頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天也可為

，或

等等，命名為2,3-二甲基戊烯，未指明雙鍵位置，因此無(wú)法確定其結(jié)構(gòu)，C不正確．答案：D第35頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天含官能團(tuán)有機(jī)物的命名跟烷烴類(lèi)似，不同的是不論是確定主鏈還是編號(hào)，都應(yīng)先考慮官能團(tuán)在主鏈上且官能團(tuán)所處的位號(hào)最小，即(1)確定含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；(2)主鏈里碳原子的位號(hào)順序從離官能團(tuán)最近的一端算起．第36頁(yè),共39頁(yè)，2024年2月25日，星期天[例]