2.3芳香烴高二化學(xué)教學(xué)講與練（人教版2019選擇性必修3）

第二章烴第三節(jié)芳香烴課程標(biāo)準(zhǔn)核心素養(yǎng)目標(biāo)1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。3.掌握苯的同系物的性質(zhì)，了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。1.宏觀辨識與微觀探析：通過認(rèn)識苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)，來進(jìn)一步研究它們的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識與微觀探析”的學(xué)科素養(yǎng)。2.變化觀念與科學(xué)探究：通過了解苯的同系物分子中苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學(xué)性質(zhì)變化，培養(yǎng)學(xué)生“變化觀念與科學(xué)探究”的學(xué)科素養(yǎng)。一、苯1．芳香烴分子里含有苯環(huán)的烴類化合物。最簡單的芳香烴是苯。2．苯的分子結(jié)構(gòu)苯分子的結(jié)構(gòu)模型苯分子中的σ鍵和大π鍵示意圖(1)分子結(jié)構(gòu)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個原子共平面，碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)的不同表示方法3．苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度熔、沸點(diǎn)溶解性毒性揮發(fā)性無色液體比水小較低不溶于水有毒易揮發(fā)4.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①與Br2反應(yīng)：。溴苯是無色液體，不溶于水，密度比水大。②與濃硝酸反應(yīng)(硝化反應(yīng))：。硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，不溶于水，有毒。③磺化反應(yīng)：(2)加成反應(yīng)(與H2)：(3)氧化反應(yīng)：①苯在空氣中燃燒產(chǎn)生明亮的帶有濃煙的火焰，化學(xué)方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來?！咎貏e提醒】(1)苯不能與溴水反應(yīng)，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。(2)苯分子為平面形分子，所有原子共平面。(3)苯分子中的碳碳鍵完全相同，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，決定了苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)。5.實(shí)驗(yàn)室制取溴苯(裝置如圖)(1)該實(shí)驗(yàn)中能否用溴水代替純溴？提示：不能。苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。(2)反應(yīng)中加入Fe粉的作用是什么？提示：Fe與Br2發(fā)生反應(yīng)生成FeBr3，F(xiàn)eBr3作該反應(yīng)的催化劑。(3)純凈的溴苯是一種無色密度比水大的油狀液體，但實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗滌。(4)若利用上圖裝置檢驗(yàn)產(chǎn)物中的HBr，揮發(fā)出的Br2會產(chǎn)生干擾，應(yīng)做何改進(jìn)排除干擾？提示：在燒瓶和錐形瓶之間連接一個盛有CCl4的洗氣瓶，吸收HBr氣體中混有的Br2，如右圖。6.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯(裝置如圖)(1)該反應(yīng)中濃硫酸的作用是什么？提示：催化劑和吸水劑。(2)實(shí)驗(yàn)中為何需控制溫度在50～60℃？提示：溫度過低反應(yīng)速率慢，溫度過高會導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生，而生成苯磺酸。7.溴苯、硝基苯的制備反應(yīng)類型苯與液溴的反應(yīng)苯與硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象整個燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成；把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體注意事項(xiàng)①應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；②要使用催化劑Fe，無催化劑不反應(yīng)；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水①濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；②必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水浴中測量水的溫度二、苯的同系物1．組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。(2)分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。(3)通式為CnH2n－6(n≥7)。2．常見的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3.物理性質(zhì)一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。4．化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同。(1)氧化反應(yīng)①苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。eq\o(→,\s\up7(酸性高錳酸鉀溶液))②均能燃燒，燃燒的通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1．芳香族化合物的分類芳香族化合物是指含有苯環(huán)的化合物，其類別如下：含有苯環(huán)的有機(jī)物均屬于芳香族化合物，包括芳香烴和芳香烴的衍生物，如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。2．芳香烴的來源芳香烴最初是從煤經(jīng)過干餾得到的煤焦油中提取的，現(xiàn)代工業(yè)中是通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝得到的。稠環(huán)芳香烴是由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而形成的芳香烴。如萘()和蒽()。3．芳香烴的應(yīng)用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等簡單的芳香烴是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。探究一苯與苯的同系物已知：苯的同系物中，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：eq\o(→,\s\up7(MnO\o\al(－,4)、H＋))現(xiàn)有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格。(1)甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(2)乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為C9H6O6的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(3)丙苯環(huán)上的一溴代物只有一種。試寫出丙可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________、____________________________________(寫2種)?！敬鸢浮?1)(2)6(3)(答案合理即可)【解析】(1)根據(jù)題意，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，表明與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，它的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為C9H6O6的芳香酸，表明苯環(huán)上有3個側(cè)鏈且與苯環(huán)直接相連的碳原子上均有氫原子，故3個側(cè)鏈為2個甲基和1個乙基，2個甲基處于鄰位時，乙基的位置有2種；2個甲基處于間位時，乙基的位置有3種；2個甲基位于對位時，乙基的位置有1種，則乙可能的結(jié)構(gòu)共有6種。(3)丙苯環(huán)上的一溴代物只有一種，丙可能的結(jié)構(gòu)簡式有、、、。1．苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基活化而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫原子活化而被取代2.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系如下圖【例1】(2023·河北邯鄲一中高二期末)分子式為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是()A．該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)B．該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C．該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上D．該有機(jī)物的一溴代物最多有5種同分異構(gòu)體【答案】C【解析】該有機(jī)物為或，苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，在光照條件下可發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)等取代反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；苯環(huán)側(cè)鏈可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B項(xiàng)不正確；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C項(xiàng)正確；有6種一溴代物，有5種一溴代物，D項(xiàng)不正確。1.(2023·山東德州一中高二期中)下列說法中，正確的是()A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)【答案】D【解析】芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物；而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，通式為CnH2n－6(n>6，且n為正整數(shù))，A、B錯誤；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，C錯誤。1．（2024·陜西省延安市高級中學(xué)高二月考）下列關(guān)于苯的敘述中錯誤的是A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色C．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色【答案】D【解析】A．苯在鐵作催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，故A正確；B．苯難溶于水、密度比水小，苯和高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色，故B正確；C．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，故C正確；D．苯難溶于水、密度比水小，苯能萃取溴水中的溴，在苯中加入溴水，振蕩并靜置后上層液體為橙色，故D錯誤；選D。2．（2023下·四川省德陽中學(xué)高二期中）下列有關(guān)甲苯的說法中，不正確的是A．可以制造烈性炸藥TNT B．可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化【答案】B【解析】A．甲苯與濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應(yīng)生成2,4,6?三硝基甲苯即TNT，故A正確；B．甲苯不與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，與溴蒸汽在光照條件下帶甲基上的氫，與液溴在催化劑作用下取代甲苯鄰位或?qū)ξ簧系臍?，故B錯誤；C．可以與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成

，故C正確；D．可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化變?yōu)楸郊姿?，故D正確。綜上所述，答案為B。3．（2023下·遼寧沈陽二中高二聯(lián)考）下列分子中，所有原子不可能在同一平面內(nèi)的是A． B． C． D．【答案】D【解析】A．碳碳雙鍵為平面形結(jié)構(gòu)，則氯乙烯分子中所有原子均是共平面的，A不符合題意；B．CF2=CF2的結(jié)構(gòu)和乙烯的結(jié)構(gòu)類似，四個氟原子和兩個碳原子共面，B不符合題意；C．苯環(huán)上12個原子共平面，又中Cl原子取代的是苯環(huán)上的H原子，所有原子共平面，C不符合題意；D．中甲基似于甲烷，是四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不可能在同一平面內(nèi)，D符合題意；故選D。4．（2023下·河南省漯河一中高二月考）下列關(guān)于苯的敘述正確的是A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．在加熱條件下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成溴苯D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵完全相同，鍵長相等【答案】D【解析】A．苯的分子式是C6H6，與同數(shù)碳原子的烷烴相比，氫原子數(shù)少，苯屬于不飽和烴，但由于六個碳原子間形成大π鍵，分子中不存在碳碳不飽和鍵，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不正確；B．凱庫勒式只是表示苯分子結(jié)構(gòu)的一種形式，并沒有體現(xiàn)苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)，苯分子中不含有碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴，B不正確；C．在FeBr3的催化作用下，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯等，C不正確；D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳碳鍵的鍵能都介于單鍵和雙鍵之間，且都相等，碳碳鍵的鍵長相等，D正確；故選D。5．（2023上·北京首都師范大學(xué)附屬中學(xué)?？计谀┫铝杏嘘P(guān)芳香烴的敘述中，不正確的是A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱可反應(yīng)生成硝基苯

B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成

C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為

(苯甲酸)D．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成

【答案】B【解析】A．苯在濃硫酸、加熱至50?60℃時能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯，故A正確；B．甲苯在光照條件下和氯氣反應(yīng)發(fā)生的是烷烴基上的取代，故B錯誤；C．乙苯含有乙基，可被高錳酸鉀氧化為?COOH，故乙苯能被高錳酸鉀溶液氧化為

，故C正確；D．苯環(huán)和碳碳雙鍵均能和氫氣加成，故苯乙烯和少量的氫氣加成可以生成

，故D正確。故答案選B。6．（2024·安徽省蚌埠二中高二期中）下列苯的同系物的名稱不正確的是A．對二甲苯 B．乙苯C．1，2，3三甲苯 D．1，3，4三甲苯【答案】D【解析】A．的甲基在苯環(huán)的對位，可命名為對二甲苯，故A正確；B．的乙基連在苯環(huán)上，命名為乙苯，故B正確；C．的甲基再1，2，3號碳原子上，命名為1，2，3三甲苯，故C正確；D．的甲基再1，2，4號碳原子上，命名為1，2，4三甲苯，故D錯誤；故選D。7．（2023·黑龍江省伊春一中高二月考）如圖是苯乙烯，關(guān)于苯乙烯的下列敘述中，正確的是A．苯乙烯不可能發(fā)生加成反應(yīng)B．苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯乙烯中最多有16個原子共平面D．苯乙烯中8個碳原子不可能都在同一平面上【答案】C【解析】A．已知苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，二者均能發(fā)生加成反應(yīng)，即苯乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；B．已知苯乙烯含有碳碳雙鍵，則苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；C．已知苯乙烯中存在苯環(huán)所在平面，碳碳雙鍵所在平面，兩平面通過單鍵連接，故苯乙烯中所有原子均可能共平面，即最多有16個原子共平面，C正確；D．由C項(xiàng)分析可知，苯乙烯中所有原子都可能共平面，故8個碳原子可能都在同一平面上，D錯誤；故選C。8．（2023·重慶市萬州二中高二月考）某烴的結(jié)構(gòu)式如圖，下列說法正確的是A．分子中至少有7個碳原子共平面B．分子中至少有8個碳原子共平面C．分子中至少有9個碳原子共平面D．分子中至少有14個碳原子共平面【答案】C【解析】苯環(huán)上的6個碳及其與苯環(huán)直接連接的碳原子都在苯環(huán)所在的平面上，另一苯環(huán)可繞軸旋轉(zhuǎn)，但對角線上的碳原子一定共平面，故分子中至少有9個碳原子共平面。故選C。9．（2023·山西省長治一中高二月考）下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是A． B．C． D．【答案】A【分析】結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物間互為同系物，苯的同系物必須符合如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1.結(jié)構(gòu)中之間一個苯環(huán)；2.側(cè)鏈為烷烴基?！窘馕觥緼．苯的同系物為含有1個苯環(huán)而且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴，側(cè)鏈為甲基，為飽和烴基，屬于苯的同系物，故A正確；B．該有機(jī)物含六個苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，故不是苯的同系物，故B錯誤；C．該有機(jī)物含有2個苯環(huán)，與苯結(jié)構(gòu)不相似，不屬于苯的同系物，故C錯誤；D．該有機(jī)物不含苯環(huán)，也不是苯的同系物，故D錯誤；故選A。10．（2023下·湖北鄖陽中學(xué)月考）對下圖所示的分子有關(guān)說法不正確的是A．能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)B．核磁共振氫譜共有8組峰C．處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有18個D．分子中的碳原子有三種雜化方式sp、、【答案】C【解析】A．該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故A正確；B．該有機(jī)物中苯環(huán)結(jié)構(gòu)不對稱，分子中有8種等效氫，核磁共振氫譜共有8組峰，故B正確；C．苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵為直線結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物分子中甲基上至少有2個H不在苯環(huán)決定的平面上，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有21個，故C錯誤；D．單鍵碳為雜化、雙鍵碳為雜化、三鍵碳為sp雜化，分子中的碳原子有三種雜化方式sp、、，故D正確；選C。11．（2023下·湖北武漢·高二聯(lián)考期中）芳香族化合物是重要的化工原料。下列有關(guān)敘述正確的是A．苯是一種油狀物質(zhì)，會浮在水面上B．苯與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使之褪色C．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯需要用酒精燈直接加熱D．2，4，6三硝基甲苯是一種淡黃色的晶體，易溶于水【答案】A【解析】A．苯是一種油狀物質(zhì)，密度比水小會浮在水面上，A正確；B．苯與液溴在溴化鐵作催化劑情況下發(fā)生取代反應(yīng)而使之褪色，苯與溴水發(fā)生萃取，B錯誤；C．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯需要用水浴加熱控溫在50~60℃，C錯誤；D．2，4，6三硝基甲苯是一種淡黃色的晶體，不溶于水，D錯誤；故選A。12．（2023下·廣西南寧三中?？计谥校┫铝姓f法正確的是A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有4種B．CH2=C(CH3)CH=CH2與Br2以物質(zhì)的量之比1：1加成，產(chǎn)物有3種(不考慮立體異構(gòu))C．和互為同系物D．檸檬烯分子中所有的碳原子一定在同一平面上【答案】B【解析】A．該分子沿虛線對稱，等效氫有3種，所以一溴代物有3種，A項(xiàng)錯誤；B．CH2=C(CH3)CH=CH2與Br2以物質(zhì)的量之比1:1加成，可以發(fā)生1，2加成（兩種）、1，4加成（一種），產(chǎn)物有3種(不考慮立體異構(gòu))，B項(xiàng)正確；C．結(jié)構(gòu)相似，相差n個CH2的化合物互為同系物，是酚，是醇，結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，C項(xiàng)錯誤；D．分子中1號碳與2、3、4號碳原子、H形成立體結(jié)構(gòu)為四面體，所以所有碳不可能共面，D項(xiàng)錯誤；故選B。13．（2023·廣東省江門市二中高二月考）某同學(xué)使用如圖裝置進(jìn)行甲苯與液溴的反應(yīng)，操作、現(xiàn)象及部分結(jié)論如下（部分現(xiàn)象、操作略去）：①將甲苯與液溴混合均勻，靜置足夠長時間，無明顯現(xiàn)象；②投入還原鐵粉，幾秒后，瓶內(nèi)溶液劇烈反應(yīng)；③一段時間后，試管內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀；④反應(yīng)結(jié)束后，燒瓶中溶液呈紅棕色。向其中加入濃溶液，振蕩，靜置，液體分為兩層，均呈無色；⑤取下層（有機(jī)物層）液體與試管中，加入酸化的溶液，振蕩，靜置，未觀察到沉淀生成；⑥取有機(jī)層液體，干燥，蒸餾，檢驗(yàn)。產(chǎn)物為2，4二溴甲苯及2，6二溴甲苯。根據(jù)上述現(xiàn)象、結(jié)論，下列結(jié)論中不正確的是A．①與②對比說明：甲苯與液溴反應(yīng)需要催化劑。B．③說明：甲苯與液溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)。C．④、⑤說明：相比于有機(jī)溶劑，更易溶解于水中。D．⑥說明：甲基使其鄰對位C原子上的H原子更易被取代?！敬鸢浮緽【分析】甲苯與液溴在鐵催化作用下生成甲苯的溴代物和溴化氫，溴化氫能使硝酸銀溶液生成黃色沉淀；反應(yīng)后混合物加入濃氫氧化鈉除去過量的溴，振蕩，靜置，分