高中學(xué)業(yè)水平有機(jī)化學(xué)9 微突破1 官能團(tuán)的性質(zhì)及檢驗(yàn)

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)煌的衍生物

微專題突破QL官能團(tuán)的性質(zhì)及檢驗(yàn)

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1.有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)

有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

烷燒—甲烷取代（氯氣/光照）

\/加成、氧化（使酸性

烯利c=c乙烯

/\KMnCh溶液退色）、加聚

加成、氧化（使酸性

煥燒—c=c—乙塊

KMnCh溶液退色）、加聚

苯及取代（液澳/鐵）、硝化、加

苯、

其同—成、氧化（使酸性KMnCh

甲苯

系物溶液退色，苯除外）

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有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)

鹵代水解(NaOH/%。)、消去

-X澳乙烷

煌(NaOH/S?)

—OH取代、催化氧化、消去、

乙B

（醇羥基）脫水、酯化

弱酸性、取代（濃濱水）、遇

—OH

的酚苯酚氯化鐵溶液顯色、氧化（露

（酚羥基）

衍置空氣中變粉紅色）

生還原、催化氧化、銀鏡反

物醛—CHO乙日應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁

液反應(yīng)

撥酸—COOH乙酸弱酸性、酯化

酯—COO—乙酸乙酯水解

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2.利用官能團(tuán)的特征反應(yīng)檢驗(yàn)有機(jī)物

有機(jī)物

常用試劑現(xiàn)象

或官能團(tuán)

碳碳雙鍵、濱水退色

碳碳叁鍵酸性KMMh溶液退色

與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳

酸性KMnO」溶液原子上有氫原子時(shí)，溶液

退色；否則溶液不退色

苯的同系物

分層，有機(jī)層呈橙紅色，

濱水水層接近無色，且有機(jī)層

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有機(jī)物

常用試劑現(xiàn)象

或官能團(tuán)

—OH金屬鈉有氣泡產(chǎn)生

濱水退色，

濃濱水

酚羥基產(chǎn)生白色沉淀

FeCl3溶液溶液呈紫色

銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡

醛基

新制CU(OH)

(―CHO)2加熱生成磚紅色沉淀

懸濁液

石蕊溶液變紅色

竣基

新制Cu(OH)2懸濁液溶液變澄清，呈藍(lán)色

(―COOH)

NaHCOs溶液有氣泡產(chǎn)生

淀粉碘水呈藍(lán)色

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3.多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟

第三步I一結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤

上“§別提醒

有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如：碳碳叁鍵與醛基都能被濱水、

酸性高鋅酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。

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【突破訓(xùn)練】

1.下列各組有機(jī)物中，只需加入溟水就能一一鑒別的是

()

A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己塊、己烯

C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯

解析：選A。己烯可使溟水退色，苯、四氯化碳可萃取Br2,

溶液分層，有機(jī)層在上層的為苯，有機(jī)層在下層的為四氯化

碳，A正確；B項(xiàng)中己煥、己烯都可使濱水退色，無法區(qū)別；

C項(xiàng)中三種有機(jī)物都比水密度小，且不與濱水反應(yīng)，現(xiàn)象相

同，無法區(qū)別；D項(xiàng)中甲苯與己烷加入溟水后現(xiàn)象相同，無

法區(qū)別。

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2.可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試

劑是（）

A.氯化鐵溶液、澳水

B.碳酸鈉溶液、濱水

C.濱水、酸性高缽酸鉀溶液

D.酸性高鎰酸鉀溶液、氯化鐵溶液

解析：選C。能使溟水退色的是己烯，遇溟水產(chǎn)生白色沉淀

的是苯酚，故可用淡水鑒別出己烯和苯酚；甲苯能使酸性高

缽酸鉀溶液退色，而乙酸乙酯不能，可鑒別出甲苯。

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3.（2017?松滋高二檢測(cè)）可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、

蔗糖溶液的試劑是（）

A.銀氨溶液B.新制氫氧化銅懸濁》小

C.石蕊溶液D.碳酸鈉溶液

解析：選B。銀氨溶液可以與葡萄糖溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而

與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，A錯(cuò)誤。新制氫氧

化銅懸濁液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)，得到藍(lán)色溶液；若水浴加

熱，氫氧化銅與葡萄糖發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，而與蔗糖

溶液不發(fā)生反應(yīng)，B正確。乙酸使石蕊溶液變?yōu)榧t色，而與

另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，C錯(cuò)誤。碳酸鈉溶液

可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，而與另外兩種溶液不能反應(yīng)

不能鑒別，D錯(cuò)誤。

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4.（2017?蘭州高二檢測(cè)）某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下

列操作能證明的是（）

A.加入新制的Cu（OH）2加熱，有破紅色的沉淀產(chǎn)生，證明

一定存在甲醛

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛

C.試液與足量NaOH溶液混合，其蒸儲(chǔ)產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反

應(yīng)，則有甲醛

D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng),收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng),

有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛

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解析：選C。A項(xiàng)，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的

Cu(OH)2加熱，都會(huì)發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，因此

不能證明一定存在甲醛，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，甲酸、甲醛都含有醛

基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此不能證明含甲醛，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，

試液與足量NaOH溶液混合，甲酸與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生

鹽HCOONa,然后加熱蒸儲(chǔ)，鹽的沸點(diǎn)高，不能蒸出，若

其蒸儲(chǔ)產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛，正確。D項(xiàng)，先將

試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，甲酸產(chǎn)生的甲酸某酯含有醛基，也

可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡

產(chǎn)生，不能證明含甲醛，錯(cuò)誤。

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5.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件

下反應(yīng)制得：

貝諾酯

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下列有關(guān)敘述正確的是()

A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)

B.可用FeCb溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚

C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHC()3溶液反應(yīng)

D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉

和對(duì)乙酰氨基酚鈉

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解析：選B。結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的官能團(tuán)及

具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有一COO一和一CO—NH一兩

種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)。對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與

FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCI3

溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B對(duì)。乙酰水楊酸分子中含有

—COOH,能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚則

不能，C錯(cuò)。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng),

COONa

ONaCH3COONa,D

錯(cuò)。

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6.分子式為C3H6。2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中

的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基，將它們分

別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：

新制CU(OH)

NaOH溶液銀氨溶液2金屬鈉

\懸濁液

X中和反應(yīng)無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣

加熱后有

Y無現(xiàn)象有銀鏡產(chǎn)生氫氣

磚紅色沉淀

加熱后有

Z水解反應(yīng)有銀鏡無現(xiàn)象

磚紅色沉淀

W水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象

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回答下列問題：

⑴寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：x,Y

Z,Wo

(2)①寫出Y與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

②寫出Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

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解析：X能發(fā)生中和反應(yīng)，故X中含有一COOH,X為

CH3CH2COOH;由Y的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判斷Y的分子結(jié)構(gòu)中含有

—CHO和一OH,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCHO5z能