新人教版高中化學(xué)選擇性必修三第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法學(xué)案

第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法

發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建

一脂肪燒

L了解依據(jù)碳骨架對(duì)有機(jī)化合

一鏈狀化合物一

I-脂肪燒衍生物

物進(jìn)行分類，培養(yǎng)“宏觀辨碳骨架

識(shí)”的核心素養(yǎng)。-脂環(huán)化合物

J環(huán)狀化合物一I

2.了解依據(jù)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合I-芳香族化合物

合物-

物進(jìn)行分類，培養(yǎng)“微觀探析T煌、快燃

官能團(tuán)I

和模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。

一鹵代燒、醇與酚、醛與酮、段酸與酯等

課前自主學(xué)習(xí)必備知識(shí)。自主預(yù)習(xí)必備知識(shí)感知

匚基礎(chǔ)知識(shí)填充二

一、依據(jù)碳骨架分類

有

機(jī)

化

合

物

1.脂肪煌一般包括烷燒、烯煌和炫煌。

2.環(huán)狀化合物

這類有機(jī)化合物分子中含有由碳原壬構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

（1）脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)（非苯環(huán)）的化合物。如G（環(huán)戊烷）、（環(huán)己烯）、

oh（環(huán)己醇）等。

（2）芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。如（苯）、（勘、

（澳苯）等。

二、依據(jù)官能團(tuán)分類

1.官能團(tuán)是指決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。如甲烷為氣體，甲醇性質(zhì)區(qū)別甲烷

性質(zhì)是因?yàn)榧状挤肿又泻泄倌軋F(tuán)羥基日期。

2.有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

（1）煌類物質(zhì)

官能團(tuán)典型代表物

類別

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

11CH

烷由——Ifee1

'/

CH=ClI

烯燃C=C碳碳雙鍵乙烯22

/\

快由一OC一碳碳三鍵乙煥HC三CH

——

芳香煌苯L/

（2）燒的衍生物

官能團(tuán)典型代表物

類別

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

I

鹵代燃-C-X碳鹵鍵澳乙烷CH3CH2Br

I

醵-OH羥基乙醇CH3CH2OH

酚-OH羥基苯酚d。H

-1I

酸—C—0—C-■鍵乙醛CH3CH2OCH2CH3

II

00

醛Il醛基乙醛Il

-C-HCH3-C-H

0

酮酮談基丙酮Il

——C——里一c一里

0~δ~

竣酸Il■基乙酸Il

-C-OHCH,-C-OH

00

酯Il酯基乙酸乙酯Il

—C—0—R里一C—0Q&

胺-NH2氨基甲胺CH3NH2

~~δ~0

酰胺Il酰胺基乙酰胺Il

-C-NH2CH3C-NH2

＞含一OH的有機(jī)物一定是醇嗎？為什么？

［提示］不一定，可能是醇、酚、陵酸等有機(jī)物。

匚預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收二

1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“J”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“X"。)

(1)甲烷、異丁烷、乙烯、乙烘均為脂肪燃。()

(2)環(huán)己烷和苯均為脂環(huán)燒。()

(3)含有苯環(huán)的有機(jī)物均為芳香族化合物。()

(4)含有一COOH的化合物一定為有機(jī)酸。()

［答案］(I)J(2)×(3)√(4)×

2.下列說法正確的是()

A.QECH與OrCHeH均為醇類

B.HCOOCH5與HOOCCH3為同一種物質(zhì)

C.甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3

3

D.(^JΓCH屬于芳香煌

Br

［答案］C

3.己知某多碳有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示:

O

Il

c?c-o

CH2=CH-CH2q^J-CH-CH2COOH

OH

(1)有機(jī)物中存在的官能團(tuán)有(寫名稱)。

(2)該有機(jī)物屬于的類別有一

［答案］(1)碳碳雙鍵、酯基、羥基、段基(2)環(huán)狀化合物或芳香族化合物或燃的含氧

衍生物(答案合理即可)

重難問題解惑關(guān)鍵能力。核心突破核心要點(diǎn)落實(shí)

有機(jī)化合物的分類方法

［問題探究］

有下列有機(jī)化合物:

①OBr

②CH3→Q^OH

④<Q^CHO

③<Q^CH2OH

⑤^H-COOH

⑥<Q^COOCH3

1.請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)上述有機(jī)化合物進(jìn)行分類，指出它們的官能團(tuán)名稱和所屬的有機(jī)

化合物類別。

［提示］①OB廠碳漠鍵，鹵代燃；

②CH3T^^OH:羥基，酚；

③C^CH2OH:羥基,醇；

④OCHO:醛基，醛；

⑤OCoOH:叛基,痰酸；

⑥O^CooCH3：酯基,酯。

2.根據(jù)碳的骨架，上述6種有機(jī)物，屬于哪一類？

［提示］屬于環(huán)狀化合物，屬于芳香族化合物，又屬于芳香煌衍生物。

［核心突破］

1.芳香族化合物、芳香燒、苯的同系物關(guān)系圖解

含布一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的燒，如

（ζjrCH2CH,>0-0-CH3

含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物,

如OB口OrOrNo2

分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈

全部為烷炫基，如Or-CH3、Q-CH2CH3

2.官能團(tuán)和基、根（離子）的比較

官能團(tuán)基根（離子）

決定有機(jī)化合物特性有機(jī)化合物分子中去掉某些原子指帶電荷的原子或原子

概念

的原子或原子團(tuán)或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)團(tuán)

電性電中性電中性帶電荷

不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存穩(wěn)定，可存在于溶液中、

穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在

在熔融狀態(tài)下或晶體中

—C國(guó)甲基

一OH羥基-OH羥基NH：錢根離子

實(shí)例

-CIIO醛基-CHO醛基OH-氫氧根離子

-COOH竣基

官能團(tuán)屬于基，但是龍:不一定是官能團(tuán)，如甲基（一CHJ不是官能團(tuán)；根和基可以相

聯(lián)系

互轉(zhuǎn)化，如OH失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為一OH,而一OH獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為OH

3.辨別常見官能團(tuán)應(yīng)注意的事項(xiàng)

，醇:一OH連接鏈煌基上

酚:一0H連接苯環(huán)上

（1）含羥基化合物0

Il

【竣酸:一OH連接酮埃基（一C一）±

（2）注意酸鍵與酯基的區(qū)別

醒鍵是兩煌基通過0原子相連，如CHQjH5；酯基是

OO

-C-O-R,R為煌基,如H-C-OC2K

(3)醛與酮的區(qū)別：醛是Il至少一端連接H；酮是Il兩端連接燒基。如

―C——C-

OO

IlIl

CH,C-H,CH-C-CH,

［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］

1.下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)化合物的是()

A?O

C-CH3CHCH2CH3

CH

3

I)［A、B項(xiàng)中的有機(jī)化合物都含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不屬于脂環(huán)化合物；C項(xiàng)

中的有機(jī)化合物不含碳環(huán)，屬于鏈狀化合物，不屬于脂環(huán)化合物；D項(xiàng)中的有機(jī)化合物含有不

是苯環(huán)的碳環(huán)，屬于脂環(huán)化合物。］

2.下列各選項(xiàng)中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是()

OH

A.CH,CH,OH和CH2CH3

B.CH3-O-CH,和CHJCH,OH

C.正戊烷和新戊烷

00

IlIl

D.HC-OCH,和CRC-OH

OH

C[H,CH,OH屬于醇，Z屬于酚，二者不屬于同一類物

22

(VCH2CH3

質(zhì)；Clh—O—Qh中含有醛鍵，屬于酸，CIhCHQH屬于醇，二者不屬于同一類物質(zhì)；正戊烷和新

00

戊烷均為烷煌，二者屬于同一類物質(zhì)；中含有酯基，屬于酯，而Il

HC-OCH,CH,C-OH

中含有竣基，屬于痰酸，二者不屬于同一類物質(zhì)，故選C。］

HO-C=^=C-OH

II

「

3.維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為∕?H/C一—Q,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

x

HO-CH1-CHO

^I

OH

OCH,

j?，下列關(guān)于這兩種有機(jī)物的說法正確的是（）

HO—^^CH2-CH=CH2

A.二者均含有酯基

B.二者均含有醇羥基和酚羥基

C.二者均含有碳碳雙鍵

D.二者均屬于芳香族化合物

C［維生素C分子中含有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵，但其中的五元環(huán)不是苯環(huán)，沒有酚

羥基，不屬于芳香族化合物；丁香油酚分子中含有酚羥基、醛鍵、碳碳雙鍵和苯環(huán)，屬于芳

香族化合物，但沒有酯基和醇羥基。］

4.已知下列9種微粒：①NHl②一NHz③Br-④OH-⑤一NO2OH⑦NOz⑧C甘

CH3

（1）屬于官能團(tuán)的有（填序號(hào)，下同）。

（2）能與一CzHs結(jié)合成有機(jī)物分子的有。

（3）能與CUCHl結(jié)合成有機(jī)物分子的有。

［解析］（1）官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)，且官能團(tuán)和基均呈電中性，②⑤⑥是官

能團(tuán)，而⑨表示甲基，不屬于官能團(tuán)；①③④⑧帶有電荷，它們是根，均為離子；⑦為分子。

（2）—CzHs為乙基，能與其結(jié)合成有機(jī)物分子的必須是基，即②⑤⑥⑨，結(jié)合成的有機(jī)物

分別為QHs-NHM氨基乙烷）、GH5—NOz（硝基乙烷）、CZHLOH（乙醉）、&用一CHK丙烷）。

（3）CH￡H!為陽離子（根），能與其結(jié)合成分子的必須為陰離子（根），即①③④，結(jié)合成的

有機(jī)物分別為CHNb（氨基乙烷）、C2H5Br（溟乙烷）、CzHsOH（乙醇）。

［答案］（1）②⑤⑥（2）②⑤⑥⑨（3）①③④

5.寫出下列有機(jī)化合物中官能團(tuán)的名稱。

(1)Ho-?w)H______________________________

(2)OACH3_______________________________

CH,OH

O

(3)H-C—H；

(4)CH3-CH2-C≡C-CH3；

(5)CH,=CH-COOH；

(6)HCOOCH2CH3O

［答案］(1)(酚)羥基(2)(醇)羥基(3)醛基(4)碳碳三鍵(5)碳碳雙鍵、竣基

(6)酯基

情境問題探究學(xué)科素養(yǎng)。應(yīng)用養(yǎng)成學(xué)科素養(yǎng)形成

［情境素材］

［素材一］酚酷是一種酸堿指示劑，遇到堿性物質(zhì)變紅。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖Io

［素材二］阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛的藥物，其主要成分為乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

COOH

O-C-CH

［問題探究］

(1)根據(jù)碳骨架不同，素材中的兩種物質(zhì)屬于哪類有機(jī)物？

(2)根據(jù)官能團(tuán)的不同，素材中的兩種物質(zhì)分別有什么官能團(tuán)？屬于哪類煌的衍生物？

［提示］(1)兩種物質(zhì)均屬于環(huán)狀化合物，屬于芳香族化合物，也屬于芳香垃衍生物。

(2)酚獻(xiàn)中含酚羥基和酯基，屬于酚類，也屬于酯類；乙酰水楊酸中含竣基和酯基，屬于

竣酸類，也屬于酯類。

［素養(yǎng)養(yǎng)成］

通過對(duì)酚獻(xiàn)與阿司匹林的分類，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。

基礎(chǔ)知識(shí)考查取基達(dá)標(biāo)。隨堂檢測(cè)關(guān)鍵能力培養(yǎng)

1.按碳骨架分類，下列說法正確的是（）

屬于鏈狀化合物

A.CH3CH2CH（CH3）2

B.Q屬于芳香族化合物

c.CQ屬于脂環(huán)化合物

D.Q屬于芳香族化合物

［答案］A

2.下列各組物質(zhì)中，按官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是（）

OH

D［A項(xiàng)分別屬于酚和醛；B項(xiàng)分別屬于酚和酸；C項(xiàng)分別屬于醇和酚；D項(xiàng)都屬于酯。］

3.下列8種有機(jī)物:

Z

①CH2=CH③CHQH④CHsCl⑤(XL(S)HCOOCH3⑦CH3COOCH2CH3

⑧CHaCOOH

按官能團(tuán)的不同可分為（）

A.4類B.5類

C.6類D.8類

C［如果不能辨別官能團(tuán)并進(jìn)行正確分類，很可能導(dǎo)致錯(cuò)選。由官能團(tuán)分析知：①屬于

烯崎；②屬于酚；③屬于醇；④、⑤屬于鹵代煌；⑥、⑦屬于酯；⑧屬于竣酸。］

4.（素養(yǎng)題）具有解熱鎮(zhèn)痛作用的藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它屬

于（）

CH3-CH-CH2→^^^CH-CH,

CH,COOH

①芳香族化合物②脂肪族化合物③竣酸④高分子化合物⑤芳香煌

A.③⑤B.②③

C.①③D.①④

C［從“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該物質(zhì)含有C、H、0三種元素，不屬于煌,

而屬于燒的衍生物，⑤錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不屬于脂肪族化合物，

①正確，②錯(cuò)誤；含有官能團(tuán)竣基（一COOH）,屬于竣酸，③正確；相對(duì)分子質(zhì)量較小，不屬

于高分子化合物，④錯(cuò)誤。］

5.按要求完成下列問題。

（1）卬。€秋；1<1押'中含氧官能團(tuán)的名稱是一

HOzxOH

⑶中官能團(tuán)的名稱為______________________

C2H5OC

（寫兩種）。

⑸按官能團(tuán)分類，CHEH=CHe的類別是

［答案］（1）羥基、醛鍵（2）羥基、酯基（3）碳碳雙鍵、酯基（4）碳碳雙鍵、酮鍛基

（5）烯崎

第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象

發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建

1.從原子軌道重疊的角度

認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類型，從電負(fù)

性差異認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵極性與

有機(jī)反應(yīng)的難易關(guān)系，培養(yǎng)

“宏觀辨識(shí)與微觀探析”

的核心素養(yǎng)。

2.認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)

決定于原子間的連接順序，

一類型:σ鍵和TT鍵

成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)

共價(jià)鍵【極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系

有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立

體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培

同分異一構(gòu)造異構(gòu):碳架異構(gòu)與位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)

養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)

構(gòu)現(xiàn)象一立體異構(gòu):順反異構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)

知”的核心素養(yǎng)。

3.知道有機(jī)物分子中基團(tuán)

之間相互影響導(dǎo)致鍵的極

性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角

度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物之

間如何相互轉(zhuǎn)化，培養(yǎng)“宏

觀辨識(shí)與微觀探析”的核

心素養(yǎng)。

課前自主學(xué)習(xí)必備知識(shí)。自主預(yù)習(xí)必備知識(shí)感知

匚逼硼知識(shí)填充二

一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

1.共價(jià)鍵的類型

(1)。鍵(以甲烷分子中c—H為例)

①形成:氫原子的為軌道與碳原子的一個(gè)鼠雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭

碰頭”的形式相互重疊。

②特點(diǎn)：通過。鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。

?/

(2)n鍵(以乙烯分子中C=C為例)

/\

①形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以土雜化軌道與氫原子的區(qū)軌道及另一個(gè)碳原

子的冠雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)曰。鍵與一個(gè)三。鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化

的邑軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

②特點(diǎn)：π鍵的軌道重疊程度比。鍵的小，所以不如。鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生

化學(xué)反應(yīng)。通過允鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

(3)。、π鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算

一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是2鍵，雙鍵中含有一個(gè)工鍵和一個(gè)區(qū)鍵，三鍵中

含有一個(gè)匚鍵和兩個(gè)∏鍵。

(4)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系

①含有C—H。鍵，能發(fā)生取代反應(yīng);

②含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。

微思考HC≡CH分子中有什么共價(jià)鍵？可以使濱水褪色嗎？

［提示］。鍵和π鍵?？梢?。

2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。

(1)乙醇、HQ與Na反應(yīng)

在反應(yīng)時(shí)，乙醇分子和水分子中的O-H鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因

是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

(2)乙醇與HBr反應(yīng)

反應(yīng)原理為CFfc—CH?—0H+H—Br-?*ClhCH?—Br+IbO,反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是

C-0,原因是C—0鍵極性較強(qiáng)。

(3)有機(jī)反應(yīng)相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.概念：化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分

異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

2.分類

［官能團(tuán)異構(gòu)

構(gòu)造異構(gòu)＜碳架異構(gòu)

同分異構(gòu)現(xiàn)象4〔位置異構(gòu)

順反異構(gòu)

立體異構(gòu)

對(duì)映異構(gòu)

⑴寫出CsH”的三種碳架異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

CH,

CH3CH2CH2CH2CH3^CH3-CH-CH2CH3、CK-C-CH3

CHCH

33

⑵寫出C凡屬于烯煌的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

CH?2=CH-CH21CH3,CH3-CH=CH-CH3^CH2=CI-CH3

CK

___________________________________________________________________________________f______O

(3)寫出C2H6O的兩種官能團(tuán)異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CheHOH、CHQCH3。

3.鍵線式：將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或

CHCHCHCH,ZV

終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。如丙烯可表示為∕?,I'可表示為_］_

OHOH

二預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收口

1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“J”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打"X"。)

(I)CH4與CH￡1均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。()

(2)有機(jī)物分子中均有。鍵和n鍵。()

(3)含有π鍵的有機(jī)物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。()

(4)相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體。()

(5)符合分子式為CH的有機(jī)物一共有3種。()

［答案］⑴X(2)X(3)√(4)X(5)X

2.下列說法正確的是()

A.碳骨架為)θ的炫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(ClUzC=CH?

B.有機(jī)物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵

C.乙烯分子中有4個(gè)。鍵1個(gè)JT鍵

D.乙醇的鍵線式為∕?∕°H

［答案］A

3.下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的有(填字母)。

A.NiM)CN和Co(NH2)2

B.CH3CH2OH和CII3OCH3

和

C.CH3CH2COOHCH2=CHCOOH

CH

E.石墨與金剛石

F.“0與18O

［答案］A、B、D

重難問題解惑關(guān)鍵能力。核心突破核心要點(diǎn)落實(shí)

有機(jī)化合物中共價(jià)鍵類型的判斷

［問題探究］

有下列物質(zhì)：①CfhCL②CL—CH=CH-CHs

③CH：LC三CII(S)CHBCH2OII

請(qǐng)思考回答：

(1)上述4種有機(jī)物分子中只含有。鍵的有________(填序號(hào))。

⑵②分子中。鍵與π鍵的個(gè)數(shù)比為o

(3)②③分子中碳原子的雜化類型有。

(4)④發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般斷裂的共價(jià)鍵為鍵。

(5)④與HBr反應(yīng)時(shí)④中斷裂的共價(jià)鍵為鍵。

［提示］(1)①④(2)11：1(3)sp?sp?sp

(4)0—H(5)C-O

［核心突破］

1.共價(jià)鍵的分類

(1)從原子軌道重疊方式分為。鍵和π鍵。

(2)從共價(jià)鍵的極性分為極性鍵和非極性鍵。

(3)從共價(jià)鍵的個(gè)數(shù)分為單鍵、雙鍵和三鍵。

2.有機(jī)物分子中。鍵與π鍵的判斷

(1)。、π犍的計(jì)算：?jiǎn)捂I為。鍵；雙鍵是1個(gè)。鍵1個(gè)式鍵；三鍵是1個(gè)。鍵2

個(gè)“鍵。

(2)。、π鍵的穩(wěn)定性：一般。鍵比π鍵穩(wěn)定，含π鍵的有機(jī)物易發(fā)生加成反應(yīng)。

［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］

1.下列有機(jī)化合物中。鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為3：2的是()

A.CH3CH3B.CH2=CH2

C.CH≡CIID.CH1

［答案］C

2.計(jì)算1mol下列有機(jī)物中。鍵和π鍵的數(shù)目(用小表示，M為阿伏加德羅常數(shù)的值)。

O

Il

(1)CH3CH2-C-O-CH3,o

(2)CH2=C-CH2CH2OH,o

C≡CH

［答案］(1)13瓜1比(2)14爪3小

3.乙酸分別與Na、乙醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中斷裂的共價(jià)鍵分別是Q=IL鍵、￡二2鍵。

有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫

［問題探究］

1.用鍵線式表示分子式為CsH”的所有有機(jī)化合物。

3.用鍵線式表示分子式為CsHQ的所有有機(jī)化合物。

OHOHO

［提示］?

Z\/O

［核心突破］

1.同分異構(gòu)體的書寫方法

(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))

可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。

下面以GHui為例，寫出它的同分異構(gòu)體：

①將分子寫成直鏈形式：

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3t,

②從直鏈上去掉一個(gè)一C%,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可

123

連在2,3號(hào)碳原子上：C-C—C—C—C—C,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將一CFh連在對(duì)稱軸

的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。

③再從主鏈上去掉一個(gè)碳原子，可形成一個(gè)一CHQh或兩個(gè)一CL,即主鏈變?yōu)?/p>

1?.??L當(dāng)取代基為一CH￡H：,時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能接在3號(hào)碳原子上。當(dāng)取代

基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,

注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。

(2)取代法(適用于醇、鹵代煌異構(gòu))

先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即為一OH

接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：

C

I

x12345678

CCCCCCCCC

C-II

CC

(3)插入法(適用于烯煌、煥烽、酯等)

先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷煌的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。

如書寫分子式為CA的烯煌的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置:

CC-C

CCI

C

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

(1)煌基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目

一CH3、一C2H5各1種；一CJb：2種；一ClH9：4種;—CsHn：8種。

(2)替代法

如二氯苯(CMClJ有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯CHzCL)也有3種同分異構(gòu)體(將Il替代

CDo

(3)等效氫法

①同一甲基上的氫原子是等效的。

CH

3

——

②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷(CH3-C-CH3)的四個(gè)甲

CH

3

基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。

③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如CH3-C----C-CH§的六個(gè)甲基是等效

CHCH

33

的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。

W

（4）組合法：（?的苯環(huán)的一氯代物有3X4=12種。

［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］

1.下列物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是（）

CH,一產(chǎn)

①CH2=C-CH-CH-CH,

皿

A.①②B.③④

C.②③D.②④

C［根據(jù)等⑤效氫法可知，①②③④四種物質(zhì)的等效氫如下圖所示:

⑥?

CH,

②①

=C-CH-CH-CH,、

CH,

④

④

CK

④I3①③④

CH3-CH-CH—CH—CH,

③I

CH3CHl

②3④?

④⑤⑥

物質(zhì)②③一氯代物均為4種，物質(zhì)①④一氯

①叫

代物均為7種。］

2.GFkO的醛有——種，寫出其鍵線式

一套案一4??//

口木4CHO、I、

CHO

J^CH0cho

、/\

3.CHG的酸有_______種，酯有________種，寫出酯的所有鍵線式

__J1J23_4

C［可以在中間畫兩條對(duì)稱軸，如圖->θ÷θ~θ5,則其一氯代物有5種。］

I

I

5.從煤焦油中分離出的芳香燒一一蔡(θ?)是一種重要的化工原料，蔡環(huán)上一個(gè)

氫原子被丁基(-C.,H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()

A.2種B.4種C.8種D.16種

C［丁基有四種：一CHzCHzCWCL、-CH(CH3)CH2CH3?-CH2CH(CH3)CH3?-C(CH3)3,蔡環(huán)上

的位置有種:

2,故秦環(huán)上一個(gè)氫原子被丁基(-C1H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考

慮立體異構(gòu))有2X4=8種，故選C。］

基礎(chǔ)知識(shí)考查雙基達(dá)標(biāo)。隨堂檢測(cè)關(guān)鍵能力培養(yǎng)

1.由1個(gè)氧原子、1個(gè)氮原子、7個(gè)氫原子和若干個(gè)碳原子組成的有機(jī)物，其碳原子的

個(gè)數(shù)至少為（）

A.1B.2C.3D.4

B［該有機(jī)物分子是由題給4種原子構(gòu)成的，為了保證每個(gè)原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，氧原子

不能同時(shí)與2個(gè)氫原子結(jié)合，氮原子不能同時(shí)與3個(gè)氫原子結(jié)合，否則就變成了水分子和氨

分子，故1個(gè)氧原子最多結(jié)合1個(gè)氫原子，1個(gè)氮原子最多結(jié)合2個(gè)氫原子，共結(jié)合3個(gè)氫原

子，剩余4個(gè)氫原子，這4個(gè)氫原子也不可能只與1個(gè)碳原子結(jié)合，否則就成了甲烷分子,

因此至少應(yīng)與2個(gè)碳原子結(jié)合。］

2.如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是（

A.它和苯的最簡(jiǎn)式相同

B.它的二氯代物有2種（不考慮立體異構(gòu)）

C.它的一個(gè)分子中只有20個(gè)。鍵

D.它與苯乙烯（C^CH=CH,）具有相同的分子式

B［它的二氯代物有3種:B項(xiàng)錯(cuò)誤。］

3.某烯煌與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到的飽和煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CR-CH-CH?-CH-CH,

323

II該烯煌可能的結(jié)構(gòu)有（)

CH,CH3

A.1種B.2種C.3種D.4種

B［采用逆推法，以該飽和燃的碳鏈為基礎(chǔ)，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個(gè)氫原子

得烯燒，只能得到兩種：

CH=C-CH-CH-CH、CH-C=CH-CH-CH,]

2II3∣I3o

CH3CH3CH3CH5

4.下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

和

B.CH2=C(CIi3)2CH3CH=CHCII3

C.CH3CH2OH?CH3OCH3

和（）

D.CH3CH2CH2CTOHCH32CΠC001I

C［有機(jī)化合物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體屬于官能團(tuán)異構(gòu)。A項(xiàng)中

的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)：B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為'c=c:/;D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能

/\

團(tuán)均為一COOH,均屬于位置異構(gòu)；C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是一0H（羥基）和

\/

-C-O-C-（醛鍵），官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。］

/\

HOH2CCOOH

5.（素養(yǎng)題）已知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為X