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文檔簡介

基礎夯實練66合成高分子有機合成路線設計1.高分子材料在生產生活中應用廣泛。下列說法錯誤的是()A.中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳,聚二氧化碳塑料是通過加聚反應制得的B.高分子材料蠶絲、尼龍、棉花均為天然纖維,其中蠶絲的主要成分為蛋白質C.有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應D.醫(yī)用口罩所使用的熔噴布為聚丙烯,聚丙烯屬于合成高分子材料2.高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護理產品,合成路線如圖:下列說法錯誤的是()A.試劑a是甲醇,B分子中可能共平面的原子最多有8個B.化合物B不存在順反異構體C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應是縮聚反應3.(2022·太原模擬)PBS是一種新型的全生物降解塑料,它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成,其結構如圖所示。下列說法正確的是()A.丁二醇和丁二酸均可以發(fā)生消去反應B.PBS和PE(聚乙烯)塑料均屬于加聚反應的產物C.若不考慮立體異構和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結構,則丁二醇共有6種結構D.1,4-丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸,二者互為同系物4.塑料垃圾PE在空氣、水和陽光的存在下,五氧化二鈮(Nb2O5)作催化劑時只需要40h就能100%轉化為CO2,隨后這些CO2在光的誘導下轉化為有價值的C2燃料,轉化關系如圖所示。下列敘述錯誤的是()A.工業(yè)生產PE的加聚反應為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2B.該轉化的總反應為CH2—CH2+nO2eq\o(→,\s\up7(陽光、水),\s\do5(催化劑))nCH3COOHC.“C2燃料”可以分別與H2、C2H5OH發(fā)生加成反應、酯化反應D.“C2燃料”與甲酸甲酯、羥基乙醛互為同分異構體5.我國科學家實現了無催化劑熔融縮聚合成聚酯,其反應歷程如圖:下列說法錯誤的是()A.合成聚酯的反應屬于縮聚反應B.是產物之一C.上述轉化中有雙鍵的斷裂,沒有雙鍵的形成D.合成上述聚酯的單體是二元醇和二元羧酸6.(2022·山東滕州市第一中學模擬)一種自修復材料的結構(圖甲)和修復原理(圖乙)如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液B.合成該高分子的兩種單體均為乙酸乙酯的同系物C.該高分子可通過加聚反應合成D.圖示高分子材料破壞及自修復過程不涉及化學鍵的變化7.(2022·山東濟寧模擬)已知異氰酸(H—N=C=O)與醇(ROH)混合得到的產物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R),異氰酸酯需要通過如圖工藝流程得到:下列說法正確的是()A.可以通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應選擇性B.副產物4和5互為同分異構體C.反應①為取代反應,反應②為消去反應D.若3中R為H,則可以用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯8.有機物G()是一種調香香精,也可用作抗氧化劑,工業(yè)合成路線之一如下:→eq\o(→,\s\up7(HBr/H2O))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(C2H5OH,△))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(H+/H2O))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(濃硫酸,△))eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(①CH3MgBr),\s\do5(②H+/H2O))eq\x(G)AB已知:ⅰ.RCOOR1eq\o(→,\s\up7(①R′MgBr),\s\do5(②H+/H2O))ⅱ.eq\o(→,\s\up7(①R′MgBr),\s\do5(②H+/H2O))已知A轉化為B的原理與F轉化為G的原理相似,請寫出由A制備的路線(其他試劑任選)。9.丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如圖:已知:寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。10.染料中間體DSD酸的結構可表示為。請選用甲苯和其他合適的試劑,并設計合理方案合成DSD酸(本合成過程反應條件可不寫)。已知:①eq\o(→,\s\up7(H2SO4·SO3發(fā)煙硫酸),\s\do5(△));②eq\o(→,\s\up7(Fe、HCl、H2O));(弱堿性,苯胺易被氧化)③eq\o(→,\s\up7(NaClO))1,2-二苯乙烯11.高聚物G是一種合成纖維,由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下:已知:①酯能被LiAlH4還原為醇;②?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結構簡式為________,B生成C的反應條件為____________。(2)H的名稱是____________,J中含有的官能團名稱為過氧鍵和________。(3)D生成H和I生成J的反應類型分別為____________、________________。(4)寫出反應F+D→G的化學方程式:_______________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物M是C的同分異構體,符合下列要求的M有________種(不考慮立體異構)。①與碳酸鈉溶液反應產生氣體②只有1種官能團③苯環(huán)上有2個取代基其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積之比為1∶1∶1∶2的結構簡式為________________________________________________________________________。(6)參照上述合成路線,寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)。12.(2021·廣東,21節(jié)選)已知:①②eq\o(→,\s\up7(YCH2OH),\s\do5(一定條件))根據上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線。________________________________________________________________________________________________________________________________________________13.(2022·海南,18節(jié)選)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如下路線合成:回答問題:(1)A→B的反應類型為____________。(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為_____________________________________________________________________________________。(3)D的結構簡式為______________。(5)X是F的同分異構體,符合下列條件。X可能的結構簡式為_______________(任寫一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(7)設計以為原料合成的路線__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。已知:eq\o(→,\s\up7(堿),\s\do5(△))+CO2。參考答案1.B[二氧化碳的分子結構是O=C=O,由于分子中存在碳氧雙鍵,聚二氧化碳是通過加聚反應制得的,A項正確;尼龍為合成纖維,B項錯誤;聚甲基丙烯酸甲酯的單體為甲基丙烯酸甲酯,其含有碳碳雙鍵、酯基,能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應,C項正確;聚丙烯是由丙烯加聚得到,屬于合成高分子材料,D項正確。]2.D3.C[丁二酸不能發(fā)生消去反應,A項錯誤;乙烯發(fā)生加聚反應生成PE(聚乙烯),但丁二醇與丁二酸縮聚生成PBS和水,B項錯誤;若不考慮立體異構和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結構,則丁二醇有、、、、、,共有6種結構,C項正確;丁二醇可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丁二酸,但丁二醇含有羥基,而丁二酸含有羧基,二者結構不相似,不互為同系物,D項錯誤。]4.C5.C6.B[該高分子材料中含有酯基,能與堿溶液發(fā)生水解反應,則其所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液,故A正確;合成該高分子的兩種單體分別為CH2=C(CH3)COOCH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3,乙酸乙酯只有酯基,沒有碳碳雙鍵,結構不相似,不互為同系物,故B錯誤;由圖可知,自修復過程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基團之間沒有化學鍵的變化,故D正確。]7.C8.eq\o(→,\s\up7(①C2H5MgBr),\s\do5(②H+/H2O))eq\o(→,\s\up7(HBr/H2O))eq\o(→,\s\up7(①NaOH/C2H5OH,△),\s\do5(②H+/H2O))9.解析對比與和的結構簡式并根據題給信息可知,需要由合成,官能團的變化為由1個碳碳雙鍵變?yōu)?個碳碳雙鍵,聯(lián)想官能團之間的相互轉化,由與Br2發(fā)生加成反應生成,在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應生成;與發(fā)生加成反應生成,與H2發(fā)生加成反應生成。10.eq\o(→,\s\up7(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4,△))eq\o(→,\s\up7(H2SO4·SO3),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaClO))eq\o(→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))11.(1)濃硫酸、加熱(2)鄰苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛)醚鍵(3)氧化反應取代反應(4)(5)12(6)12.eq\o(→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\do5(一定條件))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(加熱))eq\o(→,\s\up7(催化劑))13.(1)取代反應(或磺化反應)(2)+NaOH→+H2O(3)(5)(或)(7)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH,熔融),\s\do5(HCl))eq\o(→,\s\up7(CH3COCl))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(AlCl3))解析根據合成路線

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