新人教版高中化學(xué)選擇性必修三第3章烴的衍生物學(xué)案

第一節(jié)鹵代燃

課前自主學(xué)習(xí)必備知識(shí)。自主預(yù)習(xí)必備知識(shí)感知

匚基礎(chǔ)知識(shí)填充二

一、鹵代燃

1.定義

燒分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代燒。官能團(tuán)是碳鹵鍵,可表

示為R-X(X=F、CKBr、I),)

2.分類

[—氟代煌(R—F)

-MfW(R-CI)

一溟代烽(R—Br)

鹵

代一碘代型(R—I)

煌

一鹵代燒(CH,X)

子多少—多鹵代一(CH,XCH,X)

3.物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代燃中除個(gè)別為氣體外，大多為液體或固體。如一氯甲烷為氣體。

(2)溶解性：鹵代煌丕溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代煌本身就是很好的有機(jī)溶劑,

如CC"、氯仿(CHCI3)等。

(3)密度與沸點(diǎn)：①鹵代煌的密度和沸點(diǎn)都矗于相應(yīng)的燃；

②鹵代燃的密度一般隨炫基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如P(CH3Cl)>P(CH3CH2Cl)；

③鹵代燒的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高,如沸點(diǎn)CH3ClSCH3CH2Ch

4.鹵代煌的系統(tǒng)命名一一類似于煌的命名方法

CH3CH2CHCH3命名為2-氯丁烷,

Cl

CH2-CH,命名為1,2-二命乙烷,

BrBr

BΓ

CH2=CH-C-CH3命名為3謨-3-甲基-I-丁烯。

CH

3

二、漠乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.漠乙烷的物理性質(zhì)

純凈的澳乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)是38.4℃,密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有

機(jī)溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。

2.濱乙烷的分子結(jié)構(gòu)

3.浪乙烷的化學(xué)性質(zhì)

(1)取代反應(yīng)一一又稱水解反應(yīng)

①條件：NaOH水溶液、加熱。

②反應(yīng)方程式：

CzHs-Br+NaOllCzHs-OH+NaBr。

NaOH

③反應(yīng)原理:水（△）“-C-OH

(2)消去反應(yīng)一一又稱為消除反應(yīng)。

①條件：Na條的乙醇溶液、加熱。

②反應(yīng)方程式：(以溟乙烷為例)

乙醇

CHX?Br+NaOHCHLCH?t+NaBr+H4

λaOH

③反應(yīng)原理:

④定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H#、HX等),

而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。

(3)加成和加聚反應(yīng)

\/

含有不飽和鍵(如C=C,-C≡C-)的鹵代燃也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。

/\

①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：

催住劑

nCH,=CHCl——?CH,-CH?

______________________________Cl___o

②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯："巴=CF?’千CF2TF2?;

三、鹵代燒破壞臭氧層原理(了解)

氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞

作用。以CCLF為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為：

CsF^?SF?+Cl?

ɑ-+。3一02+cιo?1總反應(yīng),0+0.^u20

ClO?+0-------^ci?+o,J32

二預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收口

1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“J”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“X”。)

(1)鹵代嫌是一類特殊的燒，可分為單鹵代燃和多鹵代燃。()

(2)鹵代燃不溶于水，均為液態(tài)或固體。()

(3)鹵代燃發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂C—X鍵。()

(4)任何鹵代煌不能發(fā)生反應(yīng)。()

(5)濱乙烷加入HNOs酸化的AgNO：,溶液有淺黃色沉淀生成。()

［答案］⑴X(2)X(3)√(4)X(5)×

2.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代燒的是()

A.CH2Cl2B.CCl2F2

0

C.∣ISD.CH3-C-Cl

［答案］D

3.寫出2-漠丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件為,有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

發(fā)生消去反應(yīng)的條件為,有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

CH-CHCH,

［答案］NaOH的水溶液、加熱INaOH的乙醇溶液、加熱

OH

CH2=CH-CH3

重難問題解惑關(guān)鍵能力。核心突破核心要點(diǎn)落實(shí)

鹵代煌的主要性質(zhì)及檢驗(yàn)

［實(shí)驗(yàn)探究］

實(shí)驗(yàn)1：①向一支試管中加少許I-澳丁烷，再加入1~2mL5%的NaOH溶液，振蕩后加

熱、靜置。

②待溶液分層后，取少量上層水溶液于試管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNOs溶液,

觀察現(xiàn)象。

請(qǐng)思考回答：(1)寫出步驟①中的化學(xué)方程式

(2)步驟②中的現(xiàn)象是什么？寫出有關(guān)離子方程式。

,、水

(1)CH-CHCH,CH,+NaOH—>

I212Λ23△

［提示］Br

CHCHCHCH+NaBr

22231

OH

(2)有淺黃色沉淀生成。OH+H*=H2O,Br+Λg+=ΛgBrI?

實(shí)驗(yàn)2：①向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無(wú)水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-

浪丁烷和幾片碎瓷片，微熱。

②將產(chǎn)生的氣體先通入盛水的試管后，再通入酸性KMnO,溶液進(jìn)行檢驗(yàn)，觀察現(xiàn)象。

請(qǐng)思考回答：(1)步驟①中加碎瓷片的目的是什么？寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(2)步驟②中先通入水的目的是什么？現(xiàn)象是什么？得出什么結(jié)論？

(3)將步驟②中的酸性KMnol溶液換成澳水，還用先將氣體通入水中嗎？

(4)預(yù)測(cè)2-澳丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物有幾種？寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

乙醇

［提示］(I)防止液體暴沸。CH3Cll2CH2CH2Br+Na011^→CH2CH2CH=CH2t+NaBr+IL0o

(2)除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對(duì)酸性KMnOl的影響。酸性KMn0,溶液褪色。說明生成

了I-丁烯。

(3)不用將氣體通入水中。

⑷2種。CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3O

［核心突破］

1.鹵代燃的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較

消去反應(yīng)取代反應(yīng)

鹵代煌的結(jié)構(gòu)特叮鹵索原子L相連的碳原子的鄰位碳

一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)一X

點(diǎn)原子上有氫原子

反應(yīng)實(shí)質(zhì)脫去1個(gè)HX分子，形成不飽和鍵一X被一0H取代

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的醇溶液、加熱強(qiáng)堿的水溶液、加熱

IIII-C?-X5^_?

-C-C-------C=C-I?

化學(xué)鍵變化JT-十；I

：XH：

-(fI-OH

主要產(chǎn)物烯煌或一炫S

X

—

——

水解

拓①②X

；-

C-OC-

—

——

XX

O

2.鹵代燃消去反應(yīng)的規(guī)律

(D沒有鄰位碳原子的鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代燒也不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(3)有兩個(gè)鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時(shí)，且不對(duì)稱時(shí)消去反應(yīng)可能生成兩種產(chǎn)

物。

(4)二元鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

3.鹵代姓中鹵族元素的檢驗(yàn)方法

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理

①取少量鹵代炫于試管中

②加入NaOH溶液R-X+NaOH-4→ROH+NaX

Δ

③加熱

④冷卻

HNo3+NaOH=NaNO3+H2O

⑤加入稀硝酸酸化

⑥加入AgNO3溶液AgN03+NaX=AgXI+NaNO3

AgX為白色時(shí)，X為C1；淺黃色沉淀時(shí)，X為Br；黃色沉淀時(shí)，X為I。

微點(diǎn)撥：鹵代烽水解完成后，檢驗(yàn)鹵離子前，應(yīng)先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO3溶液。

［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］

1.下列化合物中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯燒，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）

A.CHaClB.CH—CH,

CI

CHCH

33

——

——

I——

CHCH

33

D［題給四種物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)，但是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有

氫原子才可發(fā)生消去反應(yīng)。分析題給四種物質(zhì)：A中只有一個(gè)碳原子，C中與鹵素原子相連的

碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，所以A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)；B發(fā)生消去反應(yīng)后只能

生成一種烯姓H=CH1.而D發(fā)生消去反應(yīng)后可以得到兩種烯燃

I——

CHCH

33

2.（I）I-澳丙烷、2-嗅丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱；（II）I-漠丙烷、2-澳丙烷

分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱。關(guān)于反應(yīng)中生成的有機(jī)物的說法中正確的是（）

A.（I）和（H）產(chǎn)物均不同

B.（I）和（II）產(chǎn)物均相同

C.（I）產(chǎn)物相同，（H）產(chǎn)物不同

D.（I）產(chǎn)物不同，（H）產(chǎn)物相同

C［1-溟丙烷、2-溟丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱，均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；

I-嗅丙烷、2-溪丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應(yīng)，前者生成I-丙醇，

后者生成2-丙醵，故選C。］

3.為了檢驗(yàn)2-7臭丁烷中含有澳元素，有以下操作，順序合理的是（）

①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加熱④加蒸儲(chǔ)水⑤加稀硝酸至溶液顯酸性

A.②①③⑤B.②④⑤③

C.②③⑤①D.②①⑤③

C［2-漠丁烷中的澳元素不是以離子狀態(tài)存在的，不能與AgNOa溶液直接反應(yīng)，因此，必

須先使它變?yōu)榘碾x子。由題意可知，應(yīng)先使2-澳丁烷在強(qiáng)堿的水溶液中水解得到澳離子，但

反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNo3溶液檢驗(yàn)，否則Ag~與0H“反應(yīng)生成AgOH,而AgOH

不穩(wěn)定，分解生成AgQ沉淀，影響澳離子的檢驗(yàn)，故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加

AgNO3溶液檢驗(yàn)。］

思維模型J

鹵代燃中鹵原子的檢驗(yàn)?zāi)０?/p>

NaOH水溶液冷卻稀硝酸酸化AgNO3溶液

少量鹵代燃Δ^^*觀察沉淀顏色。

注意：-一般不用鹵代燒的消去反應(yīng)檢驗(yàn)鹵族元素，因?yàn)橛械柠u代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)。

鹵代煌在有機(jī)合成中的橋梁作用

［問題探究］

1.設(shè)計(jì)乙烯制備乙二醇的合成路線。

［提示］

NaoH水溶液

,CH-CH

Δ12°

OHOH

2.設(shè)計(jì)丙烯制備丙煥的合成路線。

Br2

CH1-CHCH,——CH3-CH-CH2

BΓ

［提示］Br

NaOH醇溶液

CH,-C≡CH

Δ0

［核心突破］

鹵代姓在有機(jī)合成或轉(zhuǎn)化中的橋梁作用

活潑金屬（如Na）

-------------------A箕鍵松

烯燒=鹵代燒一醇一醛一竣酸

L=T二鹵代燒一二元醇一二元修一二元酸

塊燒

［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］

1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二贈(zèng)時(shí)，需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（）

A.加成一消去一取代B.消去一加成一水解

C.取代一消去一加成D.消去一加成一消去

消尖加成取代水解

B［合成路線為：2-氯丙烷之三丙烯Xl,2-二氯丙烷"NH?1,2-丙二醇,B

項(xiàng)正確。］

2.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

Q”光照NaoH,乙醇，△

Cl

~w~②

Br,的CCζ溶液

———?B

③④

(I)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是o

(2)①的反應(yīng)類型是一，③的反應(yīng)類型是________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________________

Cl

［解析］由為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)

A可知［

己烷(),又1|分子中含有雙鍵，故可與BR的CCl,溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B,反

應(yīng)方程式為比較B與的結(jié)構(gòu)可知，B應(yīng)發(fā)生消去

化學(xué)方程式為

［答案］(1)O環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反

應(yīng)(3)ɑ+2Na0H^→[?+2NaBr+2H,O

基礎(chǔ)知識(shí)考查取基達(dá)標(biāo)。隨堂檢測(cè)關(guān)鍵能力培養(yǎng)

1.下列關(guān)于鹵代煌的敘述中正確的是()

A.所有鹵代煌都是難溶于水，密度比水小的液體

B.所有鹵代煌的沸點(diǎn)比相應(yīng)煌的沸點(diǎn)低

C.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點(diǎn)前者低

D.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小

C［A項(xiàng)，鹵代燃的密度比水的大，錯(cuò)；B項(xiàng)，鹵代煌的沸點(diǎn)比相應(yīng)燒的高，錯(cuò)；D項(xiàng)，

前者大，錯(cuò)。］

2.濱乙烷在某種條件下可生成乙烯或乙醇，下列說法正確的是（）

A.生成乙烯的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液

B.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液

C.生成乙烯的條件是加熱

D.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀醇溶液

B［澳乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱生成乙烯，故A、C項(xiàng)錯(cuò)誤；澳乙烷與氫氧化鉀的水

溶液共熱生成乙醇，故B項(xiàng)正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

3.下列鹵代燃中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯姓的是（）

A.2-氯丙烷B.氯乙烷

C.2-氯丁烷D.1-氯丙烷

［答案］C

4.為探究一溟環(huán)己烷Br）與NaoH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反

應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下三種實(shí)驗(yàn)方案。

甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成,

則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。

乙：向反應(yīng)混合液中滴入淡水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。

丙：向反應(yīng)混合液中滴入KMnO，酸性溶液，若溶液顏色變淺或褪去，則可證明發(fā)生了消去

反應(yīng)。

其中正確的是（）

A.甲B.乙

C.丙D.上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確

D［一澳環(huán)己烷無(wú)論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br?甲不正確；澳水

既能與烯燃發(fā)生加成反應(yīng)使溶液顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)使溶液顏色褪去，乙不正確；

一浪環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯炫能使KMnO,酸性溶液的紫色變淺或褪去，發(fā)生水解反應(yīng)生

成的醉會(huì)被KMnO,酸性溶液氧化也會(huì)使溶液紫色變淺或褪去，丙不正確。］

5.有如圖所示合成路線：

Bj的CCL溶液NaoH、醇Bq

--------①--------->AA----②-----△-->□B--③--

NaOH水溶液CN

-------φ---?---------->Lc—⑤>■

（1）上述過程中屬于加成反應(yīng)的有（填序號(hào)）。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________________________

(3)反應(yīng)④為反應(yīng)，化學(xué)方程式為

［解析］環(huán)己烯與濱發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溪環(huán)己烷；1,2-二漠環(huán)己烷在氫氧化鈉

醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成1,3-環(huán)己二烯((J))；1,3-環(huán)己二烯再與澳發(fā)生共輒

二烯嫌的1,4-加成反應(yīng)，得生成物BI；根據(jù)鹵代燃在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生

水解反應(yīng)生成醇的性質(zhì)，?Bi—{Br可得到HO—〈)一OH,再通過加氫得最

終產(chǎn)物。

［答案］(1)①③⑤

醇

+2Na0H—>2NaBr+2H.O+

△2

(3)取代(或水解)Bi-(一)一Br+2NaOH+2NaBr

+HO—JXOH

第1課時(shí)醇

發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建

1.結(jié)合醇的代表物了解靜的

分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇的

性質(zhì)，培養(yǎng)“宏觀辨別與微觀一分類（一OH個(gè)數(shù)與煌基是否飽和）

探析”的核心素養(yǎng)。?一一物理性質(zhì)（溶解度、熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律）

2.以乙醇為代表物,從化學(xué)鍵廠取代反應(yīng)可生成鹵代煌、酸、酯

I-化學(xué)性質(zhì)一一消去反應(yīng)生成烯煌

的變化理解醇的取代、消去、

匚氧化反應(yīng)生成醛、竣酸

氧化反應(yīng)的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系。

培養(yǎng)“變化觀念與證據(jù)推

理”的核心素養(yǎng)。

課前自主學(xué)習(xí)必備知識(shí)。自主預(yù)習(xí)必備知識(shí)感知

匚?基礎(chǔ)知識(shí)填充口

一、醇的分類、組成與物理性質(zhì)

1.醇與酚的定義

⑴醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物。如I-丙醇CH3CH2CH2OH,苯甲醇

OH

I

CH3,ICH-CH-CH,3

CPCH2OHI

Nu,CH2CH3可命名為3-甲基-2-戊醇。

b°H

（2）酚是指羥基與翹直接相連而形成的化合物。如苯酚弋7。

微點(diǎn)撥：醇的命名步驟：①選主鏈：含一OH的最長(zhǎng)碳鏈，稱“某醇”；②編號(hào)碼：從離

羥基最近的一端的碳原子依次編號(hào)；③寫名稱：醇的名稱前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位置，用

CH,-CH-CH,

漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)出羥基個(gè)數(shù)。如?II-命名為1,2-丙二醺。

OHOH

2.醇的分類與組成

按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為C?^-l0Ho乙

CH-CH2

C)

二醇和丙三醇的分子式分別為C2IkQ2,C3IkQ3,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HC)H、

CH-CH-CH,

III

OHOHOH。

3.醇的物理性質(zhì)

(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應(yīng)用

甲醇(CHQH)是無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體,易溶于水，沸點(diǎn)為65°C。甲醇有毒，誤服會(huì)

損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三

醇都是無(wú)色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

(2)溶解性：①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而隆低，原因是極性的一OH

在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。

②醇的溶解度大王含有相同碳原子數(shù)煌類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基

團(tuán)且能與水形成氫鍵。

(3)熔沸點(diǎn)：①隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。

②醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的煌、鹵代煌等的沸點(diǎn)，原因是醇分子之間形成

了氫鍵(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著氫鍵)。

微點(diǎn)撥：多元醇分子中存在多個(gè)羥基，彼此形成分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力

增強(qiáng)，故碳原子數(shù)相同的醇，隨著羥基數(shù)的增多，其沸點(diǎn)逐漸升高；此外，與水分子間形成

氫鍵的概率也增大，從而使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。

二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和

碳原子強(qiáng)，使0—H和C—0的電子對(duì)都向氧原子偏移，使0—H和C-O易斷裂，即

CH3CH2H。

1.置換反應(yīng)

與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為

2CH3(?0H+2Naf2CH3CHQNa+H",反應(yīng)時(shí)乙醵分子斷裂的化學(xué)鍵為OzzHo

2.取代反應(yīng)

(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為

濃硫酸

CHCOOH+C1H.OH`λτ?COOC,H,+HO

(2)與氫鹵酸反應(yīng)

與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CzHQH+HBr^^GHs—Br+H2,反應(yīng)時(shí)，乙醇分子斷裂的鍵為C—0。

(3)分子間脫水生成酸

乙醇在濃硫酸作用下加熱至140C時(shí)，生成乙醛，其反應(yīng)方程式為CMHQH+

濃硫酸

ClICHOI1.TT^?,C11CH-O-CIlCH+HOo

32140L32232

注意：①乙酸是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體,沸點(diǎn)34.5℃,有特殊氣味，具有麻醉作用。

乙醛微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。

II

②一的官能團(tuán)叫醒鍵,表示為一C-O-C-,酸的結(jié)構(gòu)可用R-O-R'表示,R、R'

都是煌基，可以相同也可以不同。

3.消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)生成乙烯，反應(yīng)方程式為C?C?OH-^:

Cb=CIht+也0,濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑。反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷的鍵是c—Il與C—0。

4.氧化反應(yīng)

⑴實(shí)例：

酸性KMnO4溶液

→CH,COOH

CU（或Ag）

催化Cu或Ag

①氧化反應(yīng)------------------>

>2CH3CH2OH÷O2Δ

2CH;CHO÷2H,O

燃燒占燃

L2

-^→C2H5OH÷3O2^->2CO2+3H）O

②乙酹:被酸性重銘酸鉀(LCnOi)溶液氧化的過程為

氧化氧化

CHRCHQH——CH；CHO——>CH.COOHc

乙醇乙裳乙酸

(2)有機(jī)反應(yīng)中的氧化、還原反應(yīng)

①有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。如乙醇在氧化劑的作用下

失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸。

②有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。如烯嫌與Hz的加成反應(yīng)，

也屬于還原反應(yīng)。

匚預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收二

1.判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“J”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“X"。)

(1)燒分子中的氫原子被羥基取代而生成的羥基化合物一定為醇。

()

(2)醇的熔沸點(diǎn)高于相應(yīng)煌的熔沸點(diǎn)，是因醇分子間形成氫鍵。

()

(3)乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙醺斷裂的鍵是C—0鍵。

()

(4)乙醇生成醛的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。

()

［答案］⑴X(2)√(3)×(4)X

2.下列物質(zhì)不是醇類的是()

OH

A.CH3CHCH3B.11°H

CHOH

I2

DC

2

3.指出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型

①

CHOHCHBr

?2525

⑦

CH1CHO

①.②.③.⑤.⑥

?,

［答案］①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加成反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥取代

反應(yīng)⑦氧化反應(yīng)

重難問題解惑關(guān)鍵能力。核心突破核心要點(diǎn)落實(shí)

審難點(diǎn),醇的三大反應(yīng)規(guī)律及應(yīng)用

［問題探究］

有下列物質(zhì):①CHQH②CH,CHINCH?OH

③CH3CH2CHOH④CH3-CH-CH2OH

.請(qǐng)回答下列

⑤CH3-C-OH⑥

CH

3

問題：

(1)上述物質(zhì)能與HX發(fā)生取代反應(yīng)有(填序號(hào))。

(2)上述物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的有o

⑶上述物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的有,其中生成醛的有________生成酮的有

［提示］(1)①②③④⑤⑥

⑵②③④⑤

⑶①②③④⑥①②④⑥③

［核心突破］

1.醇的取代反應(yīng)規(guī)律

醇分子中，一OH或一OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與竣

酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。

OO

Il-----濃硫酸Il,

1#

R-C-tOH+H-∏O-R???R—C—0—R+H2O

R4OH+rH-T-O-R`濃硫酸'R—O—R+HO

----------?2

------Δ

R?OH+HLX--R—X+H2O

2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律

(1)醇分子中，連有一OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而

形成不飽和鍵。

濃硫酸

—C-C—

,--L——r--170℃

!HOH：

(2)若醇分子中與一OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能

發(fā)生消去反應(yīng).如ClhOII、(C∏3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯煌。

3.醇的催化氧化規(guī)律

醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù),

具體分析如下:

泮出生成醍（或較酸）,

C"'LR-CHO或

KMnO八ITARCOOH

氫原—

子數(shù)0

0-}-HCu,0,

一?一ARl-?-R2

生成酮，如Rl-CrH

沒有

巴UHL不能被催化輒化，如R-C-OH

［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］

1.有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是（）

CHOH

I1I

（DCH-C-CH-OH②CH,—C—CH,CH,

?IZ1?JZ?

CH3CH3

?.二者都能發(fā)生消去反應(yīng)

B.二者都能在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)

C.相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生H?的量：①>②

D.二者在一定條件下可與乙酸、氫溟酸發(fā)生取代反應(yīng)

D［由兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，①中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,

不能發(fā)生消去反應(yīng)；②中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化；相同物質(zhì)的

量的①和②分別與足量Na反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)生也的量相等。］

將濃硫酸和分子式為的醇的混合物共熱，所得到的有機(jī)產(chǎn)物最多有（）

2.C2Hfi0>CJkO

A.5種B.6種

C.7種D.8種

D［本題考查醇在濃硫酸作用下的脫水反應(yīng)。分子式為GHQ的聘為乙醇，滿足分子式為

的醇的結(jié)構(gòu)共有種，即正丙醇和異丙醇；醇發(fā)生的脫水反應(yīng)有兩種類型，即分子內(nèi)脫

CIHQ2

水和分子間脫水。乙醇分子內(nèi)脫水所得有機(jī)產(chǎn)物是乙烯，正丙醇和異丙醵分子內(nèi)脫水所得有

機(jī)產(chǎn)物都是丙烯，故分子內(nèi)脫水所得有機(jī)產(chǎn)物有2種；而分子間脫水既要考慮同種物質(zhì)分子

間脫水又要考慮不同種物質(zhì)分子間脫水，同種物質(zhì)分子間脫水所得有機(jī)產(chǎn)物有3種，不同種

物質(zhì)分子間脫水所得有機(jī)產(chǎn)物有3種，故所得有機(jī)產(chǎn)物最多有8種。］

情境問題探究學(xué)科素養(yǎng)。應(yīng)用養(yǎng)成學(xué)科素養(yǎng)形成

［情境素材］

乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取及其性質(zhì)探究

［實(shí)驗(yàn)操作與裝置］

≡

澳的

四

碳

；10%氫閨化

JL氧化鈉X酸性高鉆

溶液韭/酸鉀溶液

0溶液

①將濃硫酸和乙醇按體積比3：1混合，冷卻后加入幾片碎瓷片。

②加熱混合液，使液體溫度迅速升溫到170℃,并穩(wěn)定在170C,將生成的氣體先通入

NaOH溶液中，再依次通入澳的四氯化碳溶液和酸性KMno,溶液中，觀察現(xiàn)象。

［問題探究］

(1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。

(2)濃硫酸、碎瓷片、10%NaoH溶液的作用是什么？

(3)漠的CeL溶液和酸性高鎰酸鉀溶液中有什么現(xiàn)象？可以得出乙烯的什么性質(zhì)？

(4)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？

(5)如果溫度沒有迅速升到170C,有什么副反應(yīng)？寫出有關(guān)化學(xué)方程式。

濃硫酸

［提示］⑴CzHsOH］而飛CH2=CH2t+H2Oo

(2)濃硫酸起催化劑和脫水劑作用；碎瓷片防止加熱時(shí)液體暴沸；10%NaoIl溶液吸收乙

烯中雜質(zhì)氣體SOz和乙醇，防止干擾驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。

(3)二者均褪色，分別說明乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。

(4)SO2,濃HzSO,被還原生成的。

(5)C2H5OH+C2H5OII^?C2II50C2H5+H2OO

［素養(yǎng)養(yǎng)成］

通過本實(shí)驗(yàn)探究，了解乙烯的制法和乙烯的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究”與“科學(xué)

態(tài)度”的核心素養(yǎng)。

基礎(chǔ)知識(shí)考查雙基達(dá)標(biāo)。隨堂檢測(cè)關(guān)鍵能力培養(yǎng)

1.下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是()

CHCH2CH2OH

OHB.

D.CH3CH2OH

2.結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列說法不合理的是（）

物質(zhì)分子式沸點(diǎn)/℃溶解性

乙醇C2H6O78.5與水以任意比混溶

乙二醇CzHeOz197.3與水和乙醇以任意比混溶

A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)

B.可以采用蒸播的方法將二者進(jìn)行分離

C.丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)

D.二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物

D［乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，均能與水以任意比混溶，A項(xiàng)正確；二者的

沸點(diǎn)相差較大，可用蒸儲(chǔ)法進(jìn)行分離，B項(xiàng)正確；丙三醇分子中羥基數(shù)目多，分子間可形成更

多氫鍵，其沸點(diǎn)高于乙二醇，C項(xiàng)正確；二者分子中所含羥基數(shù)不同，不互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)

誤。］

3.以下四種有機(jī)化合物分子式均為CHQ：