來自石油和煤的兩種基本化工原料-苯

第二節(jié)

來自石油的兩種基本化工原料

第二課時苯第三章有機化合物第一頁，共二十九頁。

19世紀初，英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工作得到了很大的發(fā)展。生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長時間無人問津。1825年英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間從這種油狀液體中分離出一種新的碳氫化合物。1834年，德國科學(xué)家米希爾里希將其命名為苯。法國化學(xué)家熱拉爾確定了這種碳氫化合物的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。第二頁，共二十九頁。學(xué)習(xí)目標：1、了解苯的物理性質(zhì)及用途2、掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點及化學(xué)性質(zhì)重難點：掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點，苯的取代反應(yīng)與加成反應(yīng)第三頁，共二十九頁。復(fù)習(xí)舊知物質(zhì)烷烴（CH4）烯烴（CH2=CH2）溴水酸性高錳酸鉀溶液第四頁，共二十九頁。學(xué)生探究實驗一：認識苯的物理性質(zhì)1、觀察試劑瓶中苯的顏色、狀態(tài)，并聞氣味。2、水溶性及密度：向一支試管中先加入1mL苯，再加入2mL水，振蕩后，觀察并記錄現(xiàn)象。通過上述實驗，結(jié)合課本P69，并歸納苯的物理性質(zhì)。第五頁，共二十九頁。顏色氣味狀態(tài)水溶性密度毒性熔點、沸點無色特殊氣味液體有毒不溶于水比水小熔點為5.5℃，沸點80.1℃一、苯的物理性質(zhì)第六頁，共二十九頁。二、苯的組成和結(jié)構(gòu)1．分子結(jié)構(gòu)分子式：

C6H6

(1)

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH(2)

CH≡C—CH2—C≡C—CH3(3)CH≡C—CH2≡C—C—CH3(4)CH2=CH—C≡C—CH=CH2(5)CH2≡CH—C=C—CH=CH2符合分子式為C6H6的可能結(jié)構(gòu)第七頁，共二十九頁。二、苯的組成和結(jié)構(gòu)1．分子結(jié)構(gòu)分子式：

結(jié)構(gòu)式：【科學(xué)史話】苯的結(jié)構(gòu)發(fā)展過程①苯是高度不飽和的烴②1866年凱庫勒提出：苯分子是一個由6個碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀鏈。C6H6

第八頁，共二十九頁。凱庫勒式第九頁，共二十九頁。學(xué)生探究實驗二：認識苯的球棍模型【動動手】組裝苯的凱庫勒式球棍模型【思考】苯有什么化學(xué)性質(zhì)？【預(yù)測】苯有雙鍵，應(yīng)該具有類似乙烯的性質(zhì)。【設(shè)計實驗】能否使溴水褪色？能否使酸性高錳酸鉀褪色？第十頁，共二十九頁。試管實驗操作滴加溶液振蕩前振蕩后結(jié)論1溴水2酸性高錳酸鉀溶液學(xué)生探究實驗三（課本P69實驗3-1）苯第十一頁，共二十九頁。試管滴加溶液振蕩前現(xiàn)象振蕩后現(xiàn)象結(jié)論1溴水2酸性高錳酸鉀溶液實驗3-1分層，上層無色，下層橙色溶液不褪色苯中無碳碳雙鍵存在苯中無碳碳雙鍵存在分層，上層橙色，下層幾乎無色分層，上層無色，下層紫色萃取:物理現(xiàn)象結(jié)論：苯的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，也不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯比較穩(wěn)定。第十二頁，共二十九頁。苯分子中碳碳鍵長：1.40×10－10m烷烴C－C鍵鍵長：1.54×10－10m烯烴C=C鍵鍵長:1.33×10－10m

1.33＜1.40＜1.54結(jié)論：苯分子中的六個碳碳鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。［資料展示］第十三頁，共二十九頁。b.

平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為

1200，

所有原子(12個原子)均在同一平面上。a.

6個C原子之間的鍵相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵；球棍模型比例模型［苯分子結(jié)構(gòu)特點］第十四頁，共二十九頁。溫馨提示：

凱庫勒式不合理性已成事實，由于歷史的原因仍然使用，但不能認為苯是碳碳雙鍵和碳碳單鍵交替排列的結(jié)構(gòu)。第十五頁，共二十九頁。學(xué)以致用1：判斷正誤(1)苯分子中6個碳碳鍵完全相同。(

)提示：√苯不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。(2)苯分子中所有原子處在同一平面上。(

)提示：√苯是平面結(jié)構(gòu)。(3)1mol苯含有3NA個碳碳雙鍵。(

)提示：×苯環(huán)無雙鍵，六個鍵完全相同。第十六頁，共二十九頁。性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)(介于單鍵和雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測第十七頁，共二十九頁。甲烷乙烯苯1、氧化反應(yīng)(燃燒)：2C6H6+

15O2

12CO2+6H2O點燃火焰明亮，有濃黑煙三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十八頁，共二十九頁。H+BrBr2、取代反應(yīng)①溴代反應(yīng)(苯與液溴的反應(yīng))：(無色液體,

ρ>ρ水)(液溴)(溴苯)a.FeBr3是催化劑b.生成的溴苯常常溶有溴而成褐色，如何除去溴苯中的溴?加NaOH溶液,振蕩,分液。FeBr3Br+HBr第十九頁，共二十九頁。(硝酸)H+HONO2

苯分子中的H原子被硝基

(－NO2)取代的反應(yīng)。②硝化反應(yīng):(1)濃硝酸和濃硫酸混合時，應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中；(2)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；(3)采用水浴加熱：受熱均勻，便于控制溫度；(4)硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體.NO2+H2O(硝基苯)濃H2SO450~600C第二十頁，共二十九頁。(3)加成反應(yīng)思考：苯的不飽和度這么高，那它能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？(環(huán)己烷)+3H2△NiCH2CH2CH2H2CH2CCH2小結(jié)：易取代、可加成、可氧化第二十一頁，共二十九頁。食品防腐劑藥物四.苯的用途服裝、制鞋纖維(1)苯常用于有機溶劑；(2)是重要的化工原料。第二十二頁，共二十九頁。分享：同學(xué)們學(xué)習(xí)了這節(jié)課，有什么收獲？一、苯的物理性質(zhì)：二、苯的分子結(jié)構(gòu)：三、苯的化學(xué)性質(zhì)：1、氧化反應(yīng)2、取代反應(yīng)3、加成反應(yīng)四、苯的用途第二十三頁，共二十九頁。寫一寫：化學(xué)方程式1、苯與H2在催化劑作用下反應(yīng)2、苯與液溴在催化劑作用下反應(yīng)3、苯與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)第二十四頁，共二十九頁。學(xué)以致用：2、關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是(

)A．含有三個碳碳雙鍵和三個碳碳單鍵B．分子中6個碳碳鍵完全相同C．所有碳原子都在同一平面上，氫原子不處于同一平面上D．每兩個碳碳鍵之間的夾角都為60°

B第二十五頁，共二十九頁。學(xué)以致用：3、下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

)①SO2

②CH3CH2CH=CH2

④CH3CH3A．①②③④

B．③④C．①②④

D．①②

D第二十六頁，共二十九頁。學(xué)以致用：4．已知苯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列敘述正確的是(

)A．反應(yīng)①常溫下不能進行，需要加熱B．反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫