人教版高中化學選修5：有機化學基礎(chǔ) 　鹵代烴 全國一等獎

第三節(jié)鹵代烴第一頁，共二十四頁。寫出下列反應(yīng)的化學方程式：CH=CH+HBr催化劑CCHHHBrHH第二頁，共二十四頁。鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。

像溴乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物。官能團：鹵素原子(—X)2024/3/93第三頁，共二十四頁。2024/3/94無色、有剌激性氣味、液體不溶于水，密度大于水溶于多種有機溶劑（如與乙醇互溶）沸點：38.4℃（低）一、溴乙烷1、物理性質(zhì)第四頁，共二十四頁。C2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式：(2).結(jié)構(gòu)式：

(3).電子式：

(4).結(jié)構(gòu)簡式：C2H5Br2.分子組成和結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)H:C:C:Br::::HHHH:::CCHHHBrHH2024/3/95第五頁，共二十四頁。溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點：2024/3/96

由于溴原子吸引電子能力較強，C—Br鍵具有較強的極性，使溴乙烷的反應(yīng)活性增強：①導(dǎo)致C—Br鍵在反應(yīng)中易斷裂，使溴原子易被取代；

②甚至還會影響到鄰位上的C—H鍵。第六頁，共二十四頁。3、溴乙烷的化學性質(zhì)第七頁，共二十四頁。實驗二：現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實驗三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)混合液加熱。稀硝酸AgNO3溶液原因：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O溴乙烷AgNO3溶液實驗一：無明顯變化原因：溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－分析：在NaOH水溶液中進行加熱，將Br轉(zhuǎn)化為Br－現(xiàn)象：2024/3/98第八頁，共二十四頁。NaOH溶液1、水解反應(yīng)（實質(zhì)為取代反應(yīng)）條件NaOH水溶液H2O第九頁，共二十四頁。思考如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解及檢驗其中含有的溴原子？第十頁，共二十四頁。鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色2024/3/911第十一頁，共二十四頁。2024/3/912為什么必須用硝酸酸化？因為：Ag++OH=AgOH（白色）↓2AgOH=AgO(褐色)+HO；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！HNO中和過量的NaOH溶液，防止生成AgO暗褐色沉淀，影響X檢驗。--222-3第十二頁，共二十四頁。2024/3/913思考：將乙醇在濃硫酸作催化劑條件下加熱：

1.到170度時，分子內(nèi)脫水生產(chǎn)乙烯；

2.在加熱到140度時，分子間脫水生成二乙醚。在有機反應(yīng)中，即使是相同的反應(yīng)物，在不同條件下其反應(yīng)機理及產(chǎn)物有可能不相同。那么，溴乙烷是否也有類似的特點呢？第十三頁，共二十四頁。實驗：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。有氣泡產(chǎn)生，酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象：2024/3/914第十四頁，共二十四頁。醇△第十五頁，共二十四頁。CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃不飽和烴不飽和烴小分子小分子消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。2024/3/916第十六頁，共二十四頁。思考1）分析鹵代烴消去反應(yīng)的特點，思考是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請講出你的理由。消去反應(yīng)的外部條件：與強堿的醇溶液共熱

內(nèi)部結(jié)構(gòu)：鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子H

X－C－C－－C＝C－2024/3/917第十七頁，共二十四頁。(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl.(2鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子則能發(fā)生消去反應(yīng)，若無氫原子則不能發(fā)生消去反

應(yīng)．如：

均不能發(fā)生消去反應(yīng)．2024/3/918第十八頁，共二十四頁。C2H5Br乙醇△NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小結(jié)】（溴乙烷：無醇生成醇，有醇生成烯）2024/3/919第十九頁，共二十四頁。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵主要生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－H相鄰兩個碳原子上CH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)2024/3/920第二十頁，共二十四頁。1．(2010·嘉興模擬)證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是 (

)①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④冷卻⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤

B．②③④⑤①C．⑤③④②① D．②⑤③④①B2024/3/921第二十一頁，共二十四頁。2024/3/9222、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl√√√第二十二頁，共二十四頁。

由下面的合成路線，確定A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。如何利用溴乙烷制備