人教版高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　有機合成 說課一等獎

第四節(jié)有機合成第一頁，共二十二頁。新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

情景1新型合成材料第二頁，共二十二頁。

1.抗壓性很好，每個泡泡都可承受汽車的重量

2.保溫隔熱

3.會“呼吸”4.有很強的自潔性

5.節(jié)能每天自然光照9個小時以上

2008年新聞鏈接

3000個美麗的藍色泡泡水立方第三頁，共二十二頁。情景2藥物分子合成“八角”與“達菲”從八角提取莽草酸，再經(jīng)過十幾步反應(yīng)得到的Tamiflu是抗禽流感病毒藥。食用八角非但不能醫(yī)治禽流感，反而會引起身體不適。瑞士羅氏制藥公司擁有Tamiflu（達菲）生產(chǎn)的專利權(quán)，價格很貴，是目前有效的藥物。2013年新聞鏈接第四頁，共二十二頁。情景3美麗的?？谖屙摚捕?。海葵毒素情景創(chuàng)設(shè)3大分子合成第六頁，共二十二頁。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)第七頁，共二十二頁。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)

修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林第八頁，共二十二頁。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等第九頁，共二十二頁。一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務(wù)

（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團的轉(zhuǎn)化或引入。第十頁，共二十二頁。(1).官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br3.官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第十一頁，共二十二頁。4.官能團的引入方法①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=CCH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△第十二頁，共二十二頁。②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑第十三頁，共二十二頁。③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第十四頁，共二十二頁。(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化第十五頁，共二十二頁。基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物二、有機合成的方法1、正向合成分析法（又稱順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標(biāo)有機物。第十六頁，共二十二頁。2、逆向合成分析法

基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。第十七頁，共二十二頁。其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)

二乙酯的合成基礎(chǔ)

原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解第十八頁，共二十二頁。課堂演練1.由甲苯為原料來制取苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明條件。2.從丙醇合成丙三醇，寫出各步所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明條件。第十九頁，共二十二頁。產(chǎn)率計算——多步反應(yīng)一次計算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%第二十頁，共二十二頁。三、有機合成遵循的原則1）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的