高中化學(xué)同分異構(gòu)體

專題同分異構(gòu)體、同系物同系物判斷依據(jù)①結(jié)構(gòu)相似：官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同〔即組成元素、通式相同〕②假設(shè)干系差〔CH2〕：分子式必不相同，同系物間的相對分子質(zhì)量相差14n舉例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互為同系物性質(zhì)規(guī)律①化學(xué)性質(zhì)相似②同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點逐漸升高〔分子晶體的熔沸點規(guī)律〕二、類型：三、應(yīng)用：1、等效氫判斷同分異構(gòu)體2、換元法推算同分異構(gòu)體3、不飽和度書寫同分異構(gòu)體4、結(jié)構(gòu)碎片組裝同分異構(gòu)體4、順反異構(gòu)：一、概念：3、官能團異構(gòu)：練習(xí)2、位置異構(gòu)：1、碳鏈異構(gòu)：一、

概念的理解:1、碳鏈異構(gòu)(C7H16)

碳鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布孿鄰到間，認真仔細查驗，切莫遺漏重現(xiàn)。CH3─CH2－─CH3CH2－CH2－CH2－CH2CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2－CH2─CH3CH3│CH3─CH2－CH－CH2－CH2CH2│CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH2－CHCH3│CH3│CH3│CH3─C－─CH3CH2、位置異構(gòu)：

〔1〕、－COOH、－CHO無位置異構(gòu)〔2〕、苯環(huán)上的位置關(guān)系：鄰、間、對“一動一定”、“多動一定”法例1、芳香族化合物A和B的分子式為C8H8O，A分子中有一個羰基，且不能被銀氨溶液氧化。此有機物的分子結(jié)構(gòu)簡式是__________________，B是A的同分異構(gòu)體，B不能使三氯化鐵顯色，那么B的結(jié)構(gòu)簡式是3、官能團異構(gòu)：C3H7O2N、C9H11O2NCnH2n+1O2N氨基酸、硝基化合物C7H6O2

、C8H8O25CnH2n-8O2芳香酸、芳香酯C3H6O2

、C4H8O21CnH2nO2飽和一元醇酸、飽和一元酯C8H8O5CnH2n-8O芳香醛、芳香酮C3H6O、C4H8O1CnH2nO飽和一元醛、飽和一元酮C7H8O、C8H10O4CnH2n-6O酚、芳香醇、醚C3H8O、C4H10O0CnH2n+2O飽和一元醇、飽和一元醚C4H62CnH2n-2二烯烴、炔烴、環(huán)烯烴C3H6

、C4H81CnH2n烯烴、環(huán)烷烴要求不飽和度通式異類異構(gòu)例題2.與是不同的物質(zhì)那么〔1〕C4H8的烯烴同分異構(gòu)體有____種。它們是：44、順反異構(gòu)：A╱B╲CCA╱B╲B╱B╲CCA╱A╲H╱H╲CCC2H5╱H╲H╱╲HCCCH3╱CH3╲CH3╱B╲CCCH3╱H╲H╱CH3╲CCCH3╱H╲〔2〕、與是否是同一物質(zhì)〔A、B、D、R均不相同〕B╱R╲CCD╱A╲B╱D╲CCR╱A╲否應(yīng)用1、等效氫判斷同分異構(gòu)體等效氫原子法〔等效氫原種類=一鹵代物種類〕①同一碳原子上的氫原子是等效的②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的③處于中心對稱位置上的氫原子是等效的例3、聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有_____種同分異構(gòu)體。4例4、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種氯代物,該烴的分子式可以是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14C2、換元法推算同分異構(gòu)體等效轉(zhuǎn)換法假設(shè)CxHy中的n鹵代物與m鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等，那么m+n=y例5.二氯苯有三種同分異構(gòu)體,那么四氯苯有______種同分異構(gòu)體3例6、丁基共有4種,不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有A.3種B.4種C.5種D.6種B例7、分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為假設(shè)環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有A.9種B.10種C.11種D.12種ACH3──CH33、不飽和度書寫同分異構(gòu)體不飽和度又稱缺氫指數(shù),即有機物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少2個氫原子，那么有機物的不飽和度增加1，用Ω表示。

Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)例8、某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：與它互為同分異構(gòu)體的芳香簇含氧衍生物的結(jié)構(gòu)簡式CD那么化合物C中的碳原子數(shù)是_______分子式是________.假設(shè)D是C的同分異構(gòu)體,但D屬于酚類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中沒有-CH3基團,請寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡式.(任意一種填入上列方框中)14C14H20O例9、有機環(huán)狀化合物A式可簡寫為B式.C式是1990年3公開報道的第1000萬種新化合物.AB20C20H30O2例10、A式可簡化成B式,C式是松香酸的結(jié)構(gòu)簡式.那么松香酸分子中的碳原子數(shù)是___________________,分子式是_________ABCD假設(shè)D式是C的同分異構(gòu)體,D式看作是酚類化合物,而且結(jié)構(gòu)簡式中含有一個羰基,但沒有甲基,請寫出D的結(jié)構(gòu)簡式(任意一種填入D方框中)OHCO(CH2)12CHCH2(CH2)114、結(jié)構(gòu)碎片組裝同分異構(gòu)體即告訴分子中已經(jīng)含有的局部官能團，然后根據(jù)要求寫出其它的同分異構(gòu)體。這是最重要的應(yīng)用，也是對同學(xué)們能力的一種考察。例11、某化合物A的化學(xué)式為C5H11Br,分析數(shù)據(jù)說明,分子中有兩個-CH3,兩個-CH2-,一個-CH-和一個Br,它的可能結(jié)構(gòu)只有四種.請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式.例12、C11H16的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,寫出其結(jié)構(gòu)簡式.練習(xí)1、〔2004年上海高考化學(xué)試題〕某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子〔除苯環(huán)外不含其他環(huán)〕中不可能有〔〕A.兩個羥基B.一個醛基C.兩個醛基D.一個羧基DC6H5COCHO

C6H4(CHO)2

練習(xí)2、2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料，其結(jié)構(gòu)簡式如右所示。假設(shè)分子式與紅色基B相同，且氨基〔—NH2〕與硝基〔—NO2〕直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目〔包括紅色基B〕可能為〔〕A．2種B．4種C．6種D．10種D練習(xí)3、2002年諾貝爾化學(xué)獎的一半獎金授予了瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希，以表彰他“創(chuàng)造了利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。核磁共振技術(shù)是利用核磁共振譜來測定有機化合物結(jié)構(gòu)，最有實用價值的就是氫譜，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有兩種氫原子，其HNMR譜中有兩個共振峰，兩個共振峰的面積比為3:2，而乙醇分子中有三種氫，HNMR譜中有三個峰，三個共振峰之間的面積比為3:2:1。〔1〕請寫出分子式C4H8在HNMR譜中兩個峰面種為3:1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式______?！?〕C4H10的HNMR譜有兩種，其中作液體打火機燃料的C4H10的HNMR譜的兩個峰的面積比為__________，結(jié)構(gòu)簡式__________；其同分異構(gòu)體的兩個峰的面種比為________，結(jié)構(gòu)簡式為________________________。CH3CH=CHCH3

CH2=C(CH3)2

9:1CH3CH2CH2CH3

3:2

CH3CH(CH3)2

練習(xí)4、上海有機化學(xué)研究所在我國氟化學(xué)理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學(xué)工業(yè)等方面作出過重大奉獻，如F46就是用的四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，假設(shè)兩種單體物質(zhì)的量之比1:1，試寫出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式______________________。三氟苯乙烯〔三個氟均連在苯環(huán)上，如右圖〕的分子式為C8H5F3，那么它的異構(gòu)體除還有另外五種是_______________?；蚓毩?xí)5、如圖I所表示物質(zhì)的鍵線式可表示為圖II所示形式。松節(jié)油的分餾產(chǎn)物之一A的結(jié)構(gòu)可表示為圖III?！?〕寫出A的分子式_________〔2〕A在濃H2SO4的作用下加熱，每一分子A可失去一分子水得不飽和化合物B。寫出B可能的結(jié)構(gòu)簡式______________________________________________。C10H20O2

〔3〕C是B的同分異構(gòu)體。其分子里也有一個六元碳環(huán)，其碳環(huán)上的碳原子均是飽和的。如果C分子中六元環(huán)上只有一個取代基，那么C具有多種結(jié)構(gòu)，請寫出其中的兩種結(jié)構(gòu)〔必須是不同類別的物質(zhì)，用鍵線式表示〕_____________________________。OH╱練習(xí)6、A是一種酯，分子式是C14H12O，A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反響得到.A不能使溴(四氯化碳溶液)褪色。氧化B可以得到C。(1)寫出的結(jié)構(gòu)式:A.BC(2)寫出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,它們都可以跟氫氧化鈉反響._____________________和__________________________練習(xí)7、化合物A,學(xué)名鄰羥基苯甲酸;俗名水楊酸;其結(jié)構(gòu)式如右.(1)將A跟哪種物質(zhì)的溶液反響可得到一鈉鹽(其化學(xué)式為C7H5O3Na)?A.氫氧化鈉B.硫化鈉C.碳酸氫鈉D.氯化鈉(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中:屬于酚類.同時屬于酯類的化合物有__________(填數(shù)字)種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為3C(3)水楊酸的同分異構(gòu)體中:屬于酚類,但不屬于酯類.也不屬于羧酸類的化合物必定含有_________其(填寫除了羥基以外的官能力名稱)醛基練習(xí)8、維生素K是有機物A的衍生物,A的結(jié)構(gòu)簡式是,A的分子式是_______________A的不含甲基的