高二化學(xué)選修5第四章第二節(jié)糖類

選修5有機化學(xué)根底第四章生命中的根底有機化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素……糖類１、糖的定義：多羥基醛或多羥基酮，和它們的脫水縮合物。２、組成元素：C、H、O３、分類單糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖〔多糖屬于天然高分子化合物〕能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是碳水化合物,分子組成都符合Cn(H2O)m3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成,是生命活動的主要能量來源判斷以下說法是否正確，并說明理由：甜味糖類糖類碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2以下物質(zhì)屬于糖類〔〕A、CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OH–CHOH-

CHOC、CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精B一、葡萄糖與果糖〔一〕葡萄糖1.葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究：〔1〕實驗式：CH2O〔２〕分子式：C6H12O6通過燃燒法求得：通過質(zhì)譜法求得相對分子質(zhì)量為180：〔３〕結(jié)構(gòu)式：通過實驗驗證解得：官能團：1個-CHO5個-OHCCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖的結(jié)構(gòu)信息提示:兩個羥基不能連在同一個碳上結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH—〔CHOH〕4—CHO結(jié)構(gòu)特點：多羥基醛一、葡萄糖與果糖〔一〕葡萄糖2、存在：3、物理性質(zhì)：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，動物的血液、腦脊液和淋巴液中。

色

體，熔點為

，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水，

溶于乙醇，

溶于乙醚。無晶146℃甜易稍不根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)CH2OH—〔CHOH〕4—CHO分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?交流討論4、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)〔1〕醛基的性質(zhì)②復(fù)原成醇①氧化成酸〔銀鏡反響、與新制Cu(OH)2反響〕CH2OH—(CHOH)4—CHO〔葡萄糖酸〕23CH2OH-(CHOH)4-COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加熱CH2OH-（CHOH）4-CHO+Cu（OH）2加熱CH2OH-〔CHOH〕4-COOH+Cu2O+H2O22CH2OH-（CHOH）4-CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH-〔CHOH〕4-CH2OH2〔2〕羥基的性質(zhì)酯化反響葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55〔3〕在體內(nèi)生理氧化反響:葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6〔s)+6O2(g)→6CO2〔g)+6H2O〔l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O62CH3CH2OH＋2CO2酒曲酶〔4〕發(fā)酵生成酒精:4、葡萄糖的用途a.制鏡工業(yè)b.糖果制造業(yè)c.營養(yǎng)物質(zhì)〔二〕、果糖存在：廣泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量較高分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一個多羥基酮。與葡萄糖的關(guān)系？物理性質(zhì)：純潔的果糖通常為粘稠性液體易溶于水，乙醇和乙醚1．以下關(guān)于糖的說法正確的選項是

A．糖類中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有其他元素B．葡萄糖是多羥基醛C．能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)一定屬于醛類D．糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖。2．葡萄糖是單糖的原因是

A．在糖類中含碳原子數(shù)最少

B．不能水解成為更簡單的糖C．結(jié)構(gòu)最簡單

D．分子中只有一個醛基B3．實驗式為CH2O的物質(zhì)還有哪些？答案：我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果糖等．4．(2011·平頂山高二檢測)只用一種試劑就可以鑒別乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，這種試劑是()A．新制Cu(OH)2B．Na2CO3溶液C．石蕊試液 D．FeCl3溶液(一)、蔗糖:分子式:C12H22O112、物理性質(zhì):______色晶體,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。1、組成

分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯復(fù)原性，是一種非復(fù)原性糖.二.蔗糖麥芽糖白易較難僅次于存在:甘蔗、甜菜含量較多.平時食用的白糖、紅糖都是蔗糖。②水解反響：在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。(蔗糖)

C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸3、化學(xué)性質(zhì):

①蔗糖不發(fā)生銀鏡反響，也不和新制氫氧化銅反響,(葡萄糖)(果糖)(二)、麥芽糖:1.分子式:C12H22O11(與蔗糖的關(guān)系？)。2、物理性質(zhì):

___色晶體，____溶于水,有甜味，甜度約為蔗糖的__。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉在體內(nèi)消化過程中的中間產(chǎn)物，是淀粉水解的中間產(chǎn)物。白易1/3主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中。3、化學(xué)性質(zhì):

①復(fù)原性:能發(fā)生銀鏡反響(分子中含有醛基),復(fù)原性糖.②水解反響:產(chǎn)物為葡萄糖一種.C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)酸或酶注意：1、蔗糖、麥芽糖水解反響：2、水解產(chǎn)物中醛基的驗證：參加NaOH目的：中和硫酸，使溶液顯堿性，以防弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而濃硫酸使糖類脫水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化劑；水解反響后參加NaOH溶液后，再參加銀氨溶液或新制Cu(OH)2小結(jié)

蔗糖

麥芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互為同分異構(gòu)體C12H22O11＋H2O催化劑C6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖蔗糖C12H22O11＋H2O催化劑2C6H12O6葡萄糖麥芽糖三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較:(1)．淀粉、纖維素的分子式為：

(2)．但是葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同，其中含有的單糖單元〔C6H10O5〕的數(shù)值n，取值各不相同，只有大致的范圍?！睠6H10O5〕n都是由多個葡萄糖脫水形成的。不是同分異構(gòu)體關(guān)系，因為它們的n值不同都是混合物小結(jié):高分子化合物都為混合物,都沒有固定的熔沸點.(一)．淀粉1．淀粉的存在：①淀粉是綠色植物

的產(chǎn)物，②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉較多。種子根、塊莖谷類光合作用2．淀粉的結(jié)構(gòu)①淀粉分子中含有____到____個_____單元。即：幾百到幾千個〔C6H10O5〕②每個結(jié)構(gòu)單元式量：_______③相對分子質(zhì)量從______到______④屬于______________化合物幾百幾千單糖162幾萬幾十萬天然有機高分子3．淀粉的物理性質(zhì)①淀粉是___色、____味的_____狀物質(zhì)；②____溶于冷水；③在熱水中產(chǎn)生______作用〔即食物由生變熟的過程〕白無粉末不糊化4．淀粉的化學(xué)性質(zhì)①通常淀粉______復(fù)原性②遇____變藍色③淀粉在催化劑〔如____〕存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成復(fù)原性糖：葡萄糖。不顯碘酸〔C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶〔C6H10O5)n淀粉淀粉酶C12H22O11麥芽糖

麥芽糖酶C6H12O6葡萄糖思考:如何設(shè)計實驗證明淀粉的水解已經(jīng)開始？

如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？

如何證明水解沒有發(fā)生？淀粉液硫酸加熱水解液碘水現(xiàn)象ANaOH溶液中和液銀氨溶液水浴加熱現(xiàn)象B現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B溶液變藍無銀鏡生成淀粉沒有水解溶液變藍有銀鏡生成淀粉局部水解溶液無現(xiàn)象有銀鏡生成淀粉完全水解5．淀粉的用途〔1〕在體內(nèi)被酶水解呈葡萄糖供給體利用；〔2〕重要的食品工業(yè)原料，可用于制葡萄糖、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。C6H12O62C2H5OH+2CO2催化劑〔C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶淀粉釀酒過程：淀粉在淀粉酶的作用下，先轉(zhuǎn)化為麥芽糖，再轉(zhuǎn)化為葡萄糖，在酒化酶的作用下，轉(zhuǎn)化為乙醇：(二)．纖維素1．纖維素的存在纖維素是綠色植物通過

生成的，在植物中構(gòu)成_______網(wǎng)絡(luò)，是植物體的支撐物質(zhì)。光合作用細胞壁棉花麻竹子麻絲2．纖維素的結(jié)構(gòu)〔1〕纖維素是分布最廣泛的一種多糖，分子中含有約______個單糖單元；相對分子質(zhì)量為；〔2〕屬于___________化合物；〔3〕纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉___同，所以性質(zhì)____差異。幾千幾十萬至百萬天然高分子不有3．纖維素的物理性質(zhì)①是___色____味的具有_____狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)；②一般____溶于水和有機溶劑；但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可是纖維素

或

。無無纖維不溶脹溶解4．纖維素的化學(xué)性質(zhì)〔1〕______復(fù)原性〔2〕可發(fā)生水解，但比淀粉水解_____不顯困難(C6H10H5〕n+nH2OnC6H12O6

強酸或酶

△〔纖維素〕〔葡萄糖〕〔3〕酯化反響：[C6H7O2〔OH〕3]n如：與硝酸反響，生成纖維素硝酸酯與醋酸反響，生成纖維素乙酸酯俗名：硝酸纖維俗名：醋酸纖維纖維素的酯化反響（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸3nH2O＋＋纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯〔硝酸纖維〕純棉上衣麻布法國棉麻(1).棉、麻、纖維大量用于紡織工業(yè)(2).木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(3).食物中的纖維素有利于人的消化。(4).纖維素酯化后的產(chǎn)物，如硝酸纖維和醋酸纖維是化工原料，用于制造塑料、油漆等。5．纖維素的用途小結(jié):淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較淀粉纖維素〔C6H10O5〕n〔C6H10O5〕nn值由幾百～幾千幾千個葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬1、不是同分異構(gòu)體2、不是同系物3、均屬天然高分子化合物相對分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無醛基

每個單元中有三個羥基無醛基每個單元中有三個羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍色2無復(fù)原性3能水解成葡萄糖1無復(fù)原性2能水解成葡萄糖〔比淀粉難〕3酯化反響食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

糖類的相互轉(zhuǎn)化：

(C6H10O5)nC6H12O6

縮合C12H22O11水解

發(fā)酵

C2H5OH+CO2

氧化

CO2+H2O

光合

縮合

水解

1.以下各物質(zhì)中，屬于純潔物的是〔〕A.葡萄糖B.淀粉C.纖維素D.聚氯乙烯A【課堂練習(xí)】2.淀粉和纖維素都可以用〔C6H10O5〕n表示分子組成，所以它們是〔〕A.同分異構(gòu)體B.同一種物質(zhì)C.同系物D.多糖類物質(zhì)3.棉花纖維素的平均相對分子質(zhì)量為174960，平均每個分子中所含葡萄糖單元的數(shù)目為〔〕A.1080B.1800C.972D.1000DA4、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是A、組成元素不同B、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同C、包含的單糖單元數(shù)目不相同D、分子結(jié)構(gòu)不相同5、向淀粉中參加少量稀硫酸，并加熱使之發(fā)生水解，為測定水解程度所需以下試劑是:①氫氧化鈉溶液②銀氨溶