3.5有機(jī)合成-高二化學(xué)講義（人教版2019選擇性必修3）

第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1．從組成、結(jié)構(gòu)認(rèn)識高分子化合物的微觀結(jié)構(gòu)且理解它們的性質(zhì)，認(rèn)識有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，掌握官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的一些技巧，結(jié)合已學(xué)的有機(jī)反應(yīng)類型來總結(jié)歸納，認(rèn)識有機(jī)合成中改變碳骨架的常用方法。2.能建立有機(jī)物合成推斷的思維模型，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測有機(jī)物的轉(zhuǎn)化路徑，從不同角度對有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行分析和推斷，能根據(jù)有機(jī)化合物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化等分析有機(jī)合成的合理性。3.通過分析高分子材料的利弊建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學(xué)觀念，并能對與此有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題做出正確的價(jià)值判斷。理解逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用，尤其在制藥行業(yè)中的重要作用，知道“綠色合成”原則。體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。課前預(yù)習(xí)課前預(yù)習(xí)一、有機(jī)合成的過程1．有機(jī)合成指使用相對簡單易得的原料，通過________來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，合成具有________和____的目標(biāo)分子。2．有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物________的構(gòu)建和______的引入與轉(zhuǎn)化。3．官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化：(1)引入碳碳雙鍵的方法。A．______________；B.______________；C.________________________________________________________________________。(2)引入鹵素原子的方法。A．______________；B.______________；C.________________________________________________________________________。(3)引入羥基的方法。A．__________________；B.________________；C.酯的水解；D.______________。4．有機(jī)合成過程示意圖【答案】一、1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)特定結(jié)構(gòu)性質(zhì)2．碳骨架官能團(tuán)3．(1)鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成(2)醇(或酚)的取代烯烴(或炔烴)的加成烷烴(或苯及苯的同系物)的取代(3)烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛的還原4．基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物二、逆合成分析法1．將__________倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同________反應(yīng)可以得到__________，而這個(gè)中間體，又可由上一步的中間體得到，依次倒推，最后確定最適宜的________和______________，稱為逆合成分析法。2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基，按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開，得到____和__________，說明目標(biāo)化合物可由________________________通過酯化反應(yīng)得到：(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇：(3)乙二醇前一步的中間體是1,2-二氯乙烷；1,2-二氯乙烷可通過______的加成反應(yīng)而得到：______________?____________(4)乙醇通過乙烯與水的加成得到。根據(jù)以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步驟如下：a．________________________________________________________________________b．________________________________________________________________________c．________________________________________________________________________e．________________________________________________________________________________________________________________________________________________3．逆合成分析法的基本原則(1)合成路線的各步反應(yīng)的條件必須比較溫和，并具有較高的______。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、______、易得和廉價(jià)的?！敬鸢浮慷?、1．目標(biāo)化合物輔助原料目標(biāo)化合物基礎(chǔ)原料合成路線2．(1)草酸乙醇兩分子乙醇和一分子草酸(2)(3)乙烯(4)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do14(△，加壓))CH3CH2OHCH2=CH2＋Cl2→3．(1)產(chǎn)率(2)低污染知識點(diǎn)總結(jié)知識點(diǎn)總結(jié)知識點(diǎn)一：有機(jī)合成的主要任務(wù)1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。2．有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3．有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。(3)符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實(shí)現(xiàn)零排放。(4)按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。在引入官能團(tuán)的過程中，要注意先后順序，以及對先引入的官能團(tuán)的保護(hù)。4．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目所給信息反應(yīng)，如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng)……①炔烴、烯烴、醛、酮與HCN加成：②醛酮的羥醛縮合(其中至少一種含有α-H)：③鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反應(yīng)：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。④聚合反應(yīng)a．加聚反應(yīng)(烯烴、二烯烴、乙炔等)：b．縮聚反應(yīng)：酯化反應(yīng)類型(如乙二醇與乙二酸反應(yīng))、氨基酸縮合類型(如甘氨酸縮合)、甲醛與苯酚(酚醛樹脂)。⑤酯化反應(yīng)：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。(2)碳鏈減短的反應(yīng)①氧化反應(yīng)，包括烯烴、炔烴的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。②水解反應(yīng)，主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。③烷烴發(fā)生裂化或裂解反應(yīng)：C16H34eq\o(→,\s\up7(高溫))C8H18＋C8H16；C8H18eq\o(→,\s\up7(高溫))C4H10＋C4H8。④脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))R—H＋Na2CO3。①烷烴的裂化反應(yīng)；②利用題目所給信息反應(yīng)，如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)如：HOCH2CH2OH＋H2O②羥基酸酯化成環(huán)如：③氨基酸成環(huán)如：H2NCH2CH2COOH④二元羧酸成環(huán)如：HOOCCH2CH2COOH⑤雙烯合成如：5．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入方法舉例引入碳碳雙鍵[來源:Z#xx#k.Com]醇、鹵代烴的消去反應(yīng)[來源:ZXXK]CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2OCH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[來炔烴與H2、鹵化氫、鹵素的不完全加成反應(yīng)+HClCH2=CHCl引入鹵素原子炔烴、烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl+HClCH2CHCl烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl+3Cl2+3HCl+Cl2+HCl醇與氫鹵酸(HX)的取代反應(yīng)R—OH+HXR—X+H2O引入羥基烯烴與水的加成反應(yīng)CH2CH2+H2OCH3CH2OH醛、酮的還原反應(yīng)RCHO+H2RCH2OH鹵代烴、酯的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr+H—OH羧酸在一定條件下被還原RCOOHRCH2OH引入羰基醇的催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O某些烯烴被酸性KMnO4溶液氧化2(CH3)2C=O引入羧基醛的氧化反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOH某些烯烴被酸性KMnO4溶液氧化CH3CHCHCH32CH3COOH酯的水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(2)官能團(tuán)的消除①通過加成反應(yīng)可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3②通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O③通過氧化反應(yīng)或加成反應(yīng)可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up11(O2),\s\do4(H2))R—CHOeq\o(→,\s\up7(O2))R—COOH；②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(消去),\s\do4(－H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如。6．官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq\o(→,\s\up11(1NaOH/醇),\s\do4(2酸化))HOOC—CH=CH—COOH。(2)酚羥基：在氧化其他基團(tuán)前可以用NaOH溶液或CH3I保護(hù)。(3)醛基：在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。①eq\o(→,\s\up11(C2H5OH),\s\do4(HCl))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))②eq\o(→,\s\up11(HO—CH2CH2—OH),\s\do4(H＋))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))(4)氨基：在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))eq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(H＋或OH－))(5)醇羥基、羧基可以成酯保護(hù)。知識點(diǎn)二：有機(jī)合成的路線和設(shè)計(jì)實(shí)施1．有機(jī)合成過程有機(jī)合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)鏈上官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體，經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。有機(jī)合成過程示意圖2．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思路(1)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪些官能團(tuán)，與哪些知識信息有關(guān)。(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵。(3)最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。3．有機(jī)合成推斷方法(1)正合成分析法即從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線。如利用乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆合成分析法即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)。逆合成分析示意圖①逆推法合成乙二酸二乙酯②逆推法合成對苯甲酸苯甲酯通過對苯甲酸苯甲酯()的結(jié)構(gòu)分析可知合成該有機(jī)化合物的是苯甲酸與苯甲醇，繼續(xù)逆推可得原料分子為甲苯，如圖所示：③綜合推理法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，用正合成分析法不能得到目標(biāo)產(chǎn)物，而用逆合成分析法也得不到起始原料時(shí)，往往結(jié)合這兩種思維模式，采用從兩邊向中間“擠壓”的方式，使問題得到解決。知識點(diǎn)三：常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線R—CH=CH2eq\o(→,\s\up11(HX),\s\do4(一定條件))鹵代烴eq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(X2),\s\do4())XCH2—CH2Xeq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈酯,環(huán)酯,高聚酯))(3)芳香化合物合成路線【大招總結(jié)】1.有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化2.有機(jī)合成題的解題思路3.(1)通過羥醛縮合增長碳鏈時(shí),至少一種分子中含有αH才能完成該反應(yīng)。(2)脫羧反應(yīng)是制取烴類物質(zhì)的一種重要的方法,這個(gè)過程同時(shí)是一個(gè)碳鏈減短的反應(yīng)過程。4．下列反應(yīng)中:A.酯化反應(yīng)B.乙醛與HCN加成C.乙醇與濃硫酸共熱到140℃D.1溴丙烷與NaCN作用E.持續(xù)加熱乙酸與過量堿石灰的混合物F.重油裂化為汽油G.乙烯的聚合反應(yīng)H.乙苯被酸性KMnO4溶液氧化。可使碳鏈增長的反應(yīng)有哪些?可使碳鏈減短的反應(yīng)有哪些?B、D、G;E、F、H5．如圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中屬于取代反應(yīng)的有哪些?加成反應(yīng)有哪些?取代反應(yīng)有⑦⑧⑨;加成反應(yīng)有①②⑤。6．醇中—OH的消去反應(yīng)與鹵代烴中—X的消去反應(yīng)條件有何區(qū)別?二者有何相似之處?①醇中—OH消去反應(yīng)的條件為濃硫酸,加熱,而鹵代烴中—X的消去反應(yīng)條件為堿的醇溶液,加熱。②二者發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)的結(jié)構(gòu)特征都必須含有βH。7．怎樣才能實(shí)現(xiàn)由溴乙烷到乙二醇的轉(zhuǎn)化?請用流程圖表示。CH3CH2BrCH2CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH8.有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料，步驟越少，產(chǎn)物的產(chǎn)率越高越好。(3)合成路線要滿足“綠色化學(xué)”的要求。最大限度地利用原料中的每一個(gè)原子，達(dá)到零排放。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要盡量操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。(5)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)，不能臆造不存在的反應(yīng)。要綜合運(yùn)用順推或者逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。原料eq\o(,\s\up11(順推),\s\do4(逆推))中間產(chǎn)物eq\o(,\s\up11(順推),\s\do4(逆推))產(chǎn)品 9.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)引入：引入方法及舉例(化學(xué)方程式)引入鹵素原子①烷烴與X2的取代反應(yīng)：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH3Cl＋HCl；②不飽和烴與HX或X2的加成反應(yīng)：CH2=CH2＋Br2→；③醇與HX的取代反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))CH3CH2Br＋H2O引入羥基①烯烴與水的加成反應(yīng)：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up15(催化劑))CH3CH2OH；②醛或酮與H2的加成反應(yīng)：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up15(催化劑))CH3CH2OH；③鹵代烴的水解反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr；④酯的水解反應(yīng)： CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋C2H5OH引入雙鍵①醇的消去反應(yīng)：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；②鹵代烴的消去反應(yīng)：＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；③炔烴的加成反應(yīng)：CH≡CH＋HCl→CH2=CHCl；④醇的催化氧化反應(yīng)：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O引入羧基①醛的氧化反應(yīng)：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))2CH3COOH；②酯的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋C2H5OH；2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。①官能團(tuán)種類變化：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如鹵代烴醇eq\o(,\s\up11([O]),\s\do4(H2))醛eq\o(→,\s\up15([O]))羧酸CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(氧化))CH3CHOeq\o(→,\s\up15(氧化))CH3COOH。②官能團(tuán)數(shù)目變化：通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如③官能團(tuán)位置變化：通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up15(消去))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up11(HBr),\s\do4(一定條件))3．從分子中消除官能團(tuán)的方法：①經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。②經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除—OH。③經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。④經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。⑤通過消去或水解反應(yīng)可消除鹵原子。10.有機(jī)合成方法選擇1．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的常規(guī)方法正合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，從確定的某種原料分子入手，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的引入來完成，基本思維模式：原料→中間體→中間體目標(biāo)產(chǎn)物逆合成分析法此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維模式：目標(biāo)產(chǎn)物→中間體→中間體原料綜合推理法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，用正合成分析法不能得到目標(biāo)產(chǎn)物，而用逆合成分析法也得不到起始原料時(shí)，往往結(jié)合這兩種思維模式，采用從兩邊向中間“擠壓”的方式，使問題得到解決2.合成路線的選擇(1)一元合成路線：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up15(HX))鹵代烴eq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))一元醇eq\o(→,\s\up15([O]))一元醛eq\o(→,\s\up15([O]))一元羧酸→酯(2)二元合成路線：CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(X2))CH2X—CH2Xeq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH2OH—CH2OHeq\o(→,\s\up15([O]))OHC—CHOeq\o(→,\s\up15([O]))HOOC—COOH→鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香族化合物合成路線3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)方法(1)有機(jī)合成中酚羥基的保護(hù)：由于酚羥基極易被氧化，在有機(jī)合成中，如果遇到需要用氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，經(jīng)常先將酚羥基通過酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯，保護(hù)起來，待氧化過程完成后，再通過水解反應(yīng)，將酚羥基恢復(fù)。(2)有機(jī)合成中醛基的保護(hù)：醛與醇反應(yīng)生成縮醛：R—CHO＋2R′OH→＋H2O，生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱，縮醛會(huì)水解為原來的醛。11.在解答有機(jī)合成題目時(shí)，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件，而這些特征條件往往會(huì)成為解答有機(jī)合成類推斷題的突破口。例如，特征反應(yīng)反應(yīng)條件鹵代烴的水解NaOH水溶液并加熱鹵代烴的消去NaOH的乙醇溶液并加熱烷烴(或烷烴基)的取代Cl2、光照12.碳鏈的增長與變短(1)增長：常見的方法有不飽和化合物間的聚合、羧酸或醇的酯化、有機(jī)物與HCN的反應(yīng)等。(2)變短：常見的方法有烴的裂化與裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化等。13.(1)通過羥醛縮合增長碳鏈時(shí),至少一種分子中含有αH才能完成該反應(yīng)。(2)脫羧反應(yīng)是制取烴類物質(zhì)的一種重要的方法,這個(gè)過程同時(shí)是一個(gè)碳鏈減短的反應(yīng)過程。14.【思考與討論p86】參考答案：方法舉例引入碳碳雙鍵醇、鹵代烴的消去反應(yīng)[來源:ZXXK]CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2OCH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[來炔烴與H2、鹵化氫、鹵素的不完全加成反應(yīng)+HClCH2=CHCl引入鹵素原子炔烴、烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl+HClCH2CHCl烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl+3Cl2+3HCl+Cl2+HCl醇與氫鹵酸(HX)的取代反應(yīng)R—OH+HXR—X+H2O引入羥基烯烴與水的加成反應(yīng)CH2CH2+H2OCH3CH2OH醛、酮的還原反應(yīng)RCHO+H2RCH2OH鹵代烴、酯的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr+H—OH羧酸在一定條件下被還原RCOOHRCH2OH引入羰基醇的催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O某些烯烴被酸性KMnO4溶液氧化2(CH3)2C=O引入羧基醛的氧化反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOH某些烯烴被酸性KMnO4溶液氧化CH3CHCHCH32CH3COOH酯的水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH15.【思考與討論p87】參考答案：（1）（2）若每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，第一種合成路線的總產(chǎn)率為70%×70%×70%=34.3%，遠(yuǎn)小于一步反應(yīng)的產(chǎn)率70%，故設(shè)計(jì)合成路線步驟盡可能少，產(chǎn)率才可能高。16.【思考與討論p90】參考答案；該方法的原料H2O、O2廉價(jià)易得、無毒，原料利用率高，產(chǎn)物易于分離，符合“綠色化學(xué)”理念等。17.對比碳骨架的變化。對比原料分子和目標(biāo)分子的碳骨架的變化，看是碳鏈還是碳環(huán)，碳鏈?zhǔn)窃鲩L還是縮短，相差幾個(gè)碳原子，然后篩選碳鏈改變的常用方法，確定最合理的方法?！久麕熂记伞恳肓u基烯烴與水的加成反應(yīng)CH2CH2+H2OCH3CH2OH醛、酮的還原反應(yīng)RCHO+H2RCH2OH鹵代烴、酯的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr+H—OH羧酸在一定條件下被還原RCOOHRCH2OH18.可先將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，使醇轉(zhuǎn)化為在一般反應(yīng)條件下比較穩(wěn)定的醚。待相關(guān)合成反應(yīng)結(jié)束后，再在一定條件下脫除起保護(hù)作用的基團(tuán)(保護(hù)基)，恢復(fù)羥基。19.對比官能團(tuán)的變化。聯(lián)想各類官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系，注意多個(gè)官能團(tuán)的連續(xù)轉(zhuǎn)化，綜合考慮各類官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化步驟和順序。20.解答有機(jī)推斷題五步驟一審：審清題意，分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握命題意圖，即從題干→問題→框圖迅速瀏覽一遍，盡量在框圖中把相關(guān)信息表示出來。二找：找“題眼”即找到解題的突破口?！邦}眼”主要有：物質(zhì)的特殊顏色、特征反應(yīng)現(xiàn)象、特殊反應(yīng)條件、特征轉(zhuǎn)化關(guān)系、特征數(shù)據(jù)等。三析：從“題眼”出發(fā)，聯(lián)系新信息及所學(xué)的舊知識，大膽猜測，順藤摸瓜，應(yīng)用正逆向思維、橫向縱向思維等多種思維方式進(jìn)行綜合分析、推理，初步得出結(jié)論。四驗(yàn)：驗(yàn)證確認(rèn)，將結(jié)果放入原題檢驗(yàn)，完全符合才算正確。五答：按題目要求寫出答案。典型例題典型例題【例1】已知DielsAlder反應(yīng)：，現(xiàn)需合成，則所用的反應(yīng)物可以是A．2甲基1，3丁二烯和2丁炔 B．2，3二甲基1，3丁二烯和丙烯C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙烯 D．1，3戊二烯和2丁烯【解析】由逆向合成分析法可知，合成的方法有：①→+，兩種原料分別是2，3二甲基1，3丁二烯和丙烯；故選B?！敬鸢浮緽【例2】對于如圖所示的有機(jī)物，要引入羥基(OH)，可采用的方法有①加成

②鹵素原子的取代

③還原

④酯基的水解A．只有①② B．只有②③C．只有①③ D．①②③④【解析】①所給有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，可以和水發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，故①正確；②所給有機(jī)物分子中含有溴原子，可以發(fā)生鹵素原子的取代，故②正確；③所給有機(jī)物分子中含有醛基，可被氫氣還原引入羥基，故③正確；④所給有機(jī)物分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，故④正確；故選D?！敬鸢浮緿【例3】化合物F是合成環(huán)酯類抗生素藥物的一種中間體，其合成路線如下：下列說法錯(cuò)誤的是A．A的結(jié)構(gòu)簡式為B．C既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．E可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物D．步驟①③的目的是保護(hù)A中的某官能團(tuán)【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下與足量乙酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則C為；與氫氧化鈉溶液共熱反應(yīng)生成，則D為；與酸反應(yīng)生成，則E為；在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成。A．由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故A錯(cuò)誤；B．由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有羥基和羧基，一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故C正確；D．由分析可知，A、E中均含有羥基，所以步驟①③的目的是保護(hù)A中的羥基，故D正確；故選AB?！敬鸢浮緼B【例4】對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：+3Fe+6HCl→3FeCl2+2H2O+，產(chǎn)物苯胺的還原性強(qiáng)，易被氧化，則下列由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟中合理的是A．甲苯XY對氨基苯甲酸B．甲苯XY對氨基苯甲酸C．甲苯XY對氨基苯甲酸D．甲苯XY對氨基苯甲酸【解析】由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意CH3為鄰、對位取代定位基；而COOH為間位取代定位基，步驟為，故選B?！敬鸢浮緽【例5】化合物VII是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物，其合成路線如下：回答下列問題：(1)中官能團(tuán)的名稱是_______。VI→VII的反應(yīng)類型是_______。(2)中手性碳原子的個(gè)數(shù)是_______(代表阿伏加德羅常數(shù)的值)。化合物的分子式是_______。(3)已知(表示，則III的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(4)V→VI的化學(xué)方程式是_______。(5)符合下列條件的化合物II的同分異構(gòu)體有_______種。a.含有結(jié)構(gòu)單元b.含有c.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基(6)參考上述信息，寫出以苯甲醇和為原料制備的合成路線_____?！窘馕觥课镔|(zhì)I和在一定條件下生成物質(zhì)II，根據(jù)物質(zhì)IV的結(jié)構(gòu)，和III的分子式，可以推出物質(zhì)III的結(jié)構(gòu)為：，物質(zhì)IV發(fā)生催化氧化生成物質(zhì)V，再被氧化生成VI，最后發(fā)生酯化反應(yīng)得到產(chǎn)物。（1）含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵，根據(jù)分析，VI→VII的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）根據(jù)物質(zhì)IV的結(jié)構(gòu)式，中手性碳原子的個(gè)數(shù)是1；的分子式為：；（3）根據(jù)以上分析，物質(zhì)III的結(jié)構(gòu)式為：；（4）物質(zhì)V被氧化生成VI，反應(yīng)的方程式為：2+2（5）化合物II的結(jié)構(gòu)為：a.含有結(jié)構(gòu)單元，b.含有，c.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有：3種；（6）由氧化生成，和反應(yīng)，生成，再催化氧化，生成產(chǎn)品，流程為：。【答案】(1)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(2)1(3)(4)2+2(5)3(6)強(qiáng)化訓(xùn)練強(qiáng)化訓(xùn)練1．某有機(jī)物小分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)說法正確的是A．分子式為C14H13O4 B．具有五種官能團(tuán)C．能發(fā)生加成反應(yīng) D．含有2個(gè)手性碳原子【答案】C【詳解】A．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C14H14O4(或該有機(jī)物只含有C、H、O，其中H不可能為奇數(shù))，故A錯(cuò)誤；B．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵四種官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)物具有的雙鍵和苯環(huán)均能發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；D．如下圖所示用＊標(biāo)出的碳原子為手性碳，該有機(jī)物含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤。則答案為C。2．北京冬奧會(huì)將于2022年舉辦，綠色環(huán)保是主要理念。在場館建設(shè)中用到的一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料制得，該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是A．該雙環(huán)烯酯的分子式為C14H20O2B．1mol該雙環(huán)烯酯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．該雙環(huán)烯酯分子中π鍵數(shù)目為3molD．該雙環(huán)烯酯的一氯代物有9種【答案】A【解析】該結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。【詳解】A．該結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)六元環(huán)，12個(gè)C原子；一個(gè)酯基、一個(gè)亞甲基，故其分子式為，故A正確；B．酯基不能與氫氣加成，故1mol雙環(huán)烯酯能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．沒有具體說明雙環(huán)烯酯的物質(zhì)的量，故不能計(jì)算出分子中所含大π鍵的數(shù)目，故C錯(cuò)誤；D．該分子為非對稱結(jié)構(gòu)，酯基左邊的一氯代物有6種；酯基右邊部分一氯代物有7種，共計(jì)13種，故D錯(cuò)誤；故選A。3．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知萜品醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法錯(cuò)誤的是A．1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B．該物質(zhì)屬于烴C．該物質(zhì)能使溴水褪色 D．分子式為【答案】B【詳解】A．萜品醇分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；B．該分子中除有碳、氫原子外，還含有氧原子，不屬于烴，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，C正確；D．該物質(zhì)的分子式為，D正確；故選B。4．中草藥黃芩對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用，其有效成分漢黃芩素結(jié)構(gòu)如下。由于該中藥產(chǎn)量較小，可以通過有機(jī)化學(xué)合成來補(bǔ)充。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述不正確的是A．含有4種官能團(tuán)B．遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)C．漢黃芩素不易被氧化D．1mol該物質(zhì)最多消耗8molH2【答案】C【詳解】A．含有羥基、碳碳雙鍵、醚鍵、羰基共4種官能團(tuán)，故A正確；B．含有酚羥基，因此遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C．含有酚羥基、碳碳雙鍵，因此漢黃芩素易被氧化，故C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基，因此1mol該物質(zhì)最多消耗8molH2，故D正確。綜上所述，答案為C。5．能使葉子脫落而得名的脫落酸，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法錯(cuò)誤的是A．分子中含有3種含氧官能團(tuán)B．一定條件下脫落酸最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C．脫落酸與足量溶液反應(yīng)生成22.(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D．一定條件下脫落酸可生成多種加聚產(chǎn)物【答案】B【詳解】A．分子中含有羰基、羥基、羧基3種含氧官能團(tuán)，A正確；B．碳碳雙鍵、酮羰基能和氫氣加成，則一定條件下脫落酸最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，脫落酸與足量溶液反應(yīng)生成1mol二氧化碳，為22.(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，C正確；D．分子中含有3個(gè)不同位置的碳碳雙鍵，則一定條件下脫落酸可生成多種加聚產(chǎn)物，D正確；故選B。6．已知某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是A．M的分子式為C16H18O9B．M與Na、NaHCO3溶液、NaOH溶液均能反應(yīng)C．M的異構(gòu)體中存在含有兩個(gè)苯環(huán)的化合物D．M水解所得芳香族化合物，其碳原子不能位于同一平面【答案】D【詳解】A．M的分子式為C16H18O9，A選項(xiàng)正確；B．該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、羧基、醇羥基等官能團(tuán)，可與Na、NaHCO3溶液、NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；C．該有機(jī)物分子的不飽和度為8，一個(gè)苯環(huán)的不飽和度為4，異構(gòu)體中存在含有兩個(gè)苯環(huán)的化合物，C選項(xiàng)正確；D．M水解所得芳香族化合物的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)苯環(huán)和直接所連碳碳雙鍵可分析得其碳原子可以在同一平面上，D選項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選D。7．如圖所示有機(jī)物是一種解痙藥的合成原料。下列關(guān)于該有機(jī)物說法錯(cuò)誤的是A．碳原子存在sp2雜化和sp3雜化B．可以發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng)C．是苯甲酸的同系物D．能與溴水發(fā)生反應(yīng)【答案】C【詳解】A．苯環(huán)中碳原子、羰基碳、羧基碳均為sp2雜化，支鏈中飽和碳原子為sp3雜化，A正確；B．分子中含有羧基、羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，分子中苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，該分子和苯甲酸結(jié)構(gòu)不相似，不是苯甲酸的同系物，C錯(cuò)誤；D．酚羥基對位的氫能被濃溴水中的溴取代，D正確；故選C。8．一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如圖所示。下列敘述正確的是A．化合物1的分子式為C8H10B．化合物1與乙烯互為同系物C．化合物2可以與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)D．化合物2中有兩個(gè)手性碳(一個(gè)碳原子連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))【答案】C【詳解】A．根據(jù)化合物1的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子為C8H8，A錯(cuò)誤；B．苯乙烯與乙烯的結(jié)構(gòu)不相似，二者在組成上不是相差CH2的整數(shù)倍，因此二者不互為同系物，B錯(cuò)誤；C．化合物2分子中含有2個(gè)COOH，能夠與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物，C正確；D．一個(gè)碳原子連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則為手性碳原子，所以化合物2中一個(gè)手性碳原子(直接與苯環(huán)相連的碳原子)，D錯(cuò)誤；綜上所述答案為C。9．2022年北京冬奧會(huì)圓滿結(jié)束。國際奧委會(huì)一直要求運(yùn)動(dòng)員遵守奧林匹克精神，嚴(yán)禁運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑，但仍有個(gè)別運(yùn)動(dòng)員藥檢顯陽性。利尿酸是禁用的興奮劑之一，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述正確的是A．分子中最多有13個(gè)C原子處于同一平面B．1mol利尿酸最多能與6mol發(fā)生加成反應(yīng)C．該有機(jī)物能使溴水及酸性高錳酸鉀溶液褪色，且褪色原理相同D．該有機(jī)物屬于芳香烴【答案】A【詳解】A．苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，雙鍵具有類似乙烯的結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，通過旋轉(zhuǎn)，所有的平面重合，則該分子中最多所有的13個(gè)C原子均處于同一平面，A項(xiàng)正確；B．碳碳雙鍵、酮羰基和苯環(huán)都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羧基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多能與5mol發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色，反應(yīng)原理不相同，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物含有C、H、O、Cl，不屬于芳香烴，屬于烴的衍生物，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選A。10．化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醉的中間體，可通過如圖路線制得，下列說法正確的是A．Y可以發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng)B．1mol的X、Y分別與足最濃Br2水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量均為1molC．X→Y的過程中經(jīng)歷的反應(yīng)類型先后為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D．1mol的Y、Z分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量均為2mol【答案】C【詳解】A．含酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)；含氯原子能發(fā)生取代反應(yīng)；與氯相連碳上沒有氫，不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．X、Y中苯環(huán)上酚羥基鄰、對位H原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)；則X、Y與足量濃溴水反應(yīng)，X最多消耗2molBr2，但Y最多消耗1molBr2，B錯(cuò)誤；C．X先發(fā)生加成反應(yīng)、然后發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，C正確；D．Y分子中酚羥基、氯原子水解生成的HCl和NaOH反應(yīng)；Z中酯基水解生成的酚羥基和羧基能和NaOH反應(yīng)，1molY最多消耗2molNaOH；1molZ最多消耗3molNaOH，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是C。11．2023年上半年，甲型流感來勢洶洶，患者可能出現(xiàn)發(fā)熱、咳嗽、喉痛、頭痛等癥狀，布洛芬是人們常用于退燒鎮(zhèn)痛的一種藥物，一種合成路線如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是A．合成時(shí)中A到B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．物質(zhì)B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．布洛芬能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面【答案】B【詳解】A．A到B時(shí)苯環(huán)上H原子被COCH3取代,可知反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；B．物質(zhì)B中含苯環(huán)，與苯環(huán)相連的相連的碳原子上有H原子，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C．布洛芬含羧基可發(fā)生取代反應(yīng)，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，與苯環(huán)相連的相連的碳原子.上有H原子，可發(fā)生氧化反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；D．布洛芬含6個(gè)sp3雜化的碳原子，由連接2個(gè)甲基的碳原子可知，所有碳原子一定不能共面，選項(xiàng)D正確；答案選B。12．在抗擊新冠肺炎的過程中，科研人員研究了氯硝柳胺藥物的療效，它的結(jié)構(gòu)簡式如下。下列說法不正確的是A．該藥物含有6種官能團(tuán) B．該藥物能與氫氧化鈉反應(yīng)C．該藥物分子式為C13H8O4N2Cl2 D．該藥物能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】A【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，該藥物含有氯原子、羥基、酰胺基、硝基共4種官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，一定條件下，該藥物含有的氯原子、羥基、酰胺基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，該藥物分子式為C13H8O4N2Cl2，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，一定條件下，該藥物含有的苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；故選A。13．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，常用于制備預(yù)防或治療高尿酸血癥藥物的中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是A．其分子式為 B．能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)C．分子中所有原子可能處于同一平面上 D．該有機(jī)物最多能與發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【詳解】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物的分子式為，選項(xiàng)A正確；B．該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羧基，能與醇發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，選項(xiàng)B正確；C．該有機(jī)物分子中所有的碳原子均為不飽和碳原子，結(jié)合乙烯分子中所有原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可知該有機(jī)物分子中所有原子可能共平面，選項(xiàng)C正確；D．羧基上的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該有機(jī)物最多可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。答案選D。14．茶葉經(jīng)過高溫“殺青”生成清香味的反式青葉醇，轉(zhuǎn)化過程為：下列說法正確的是A．青葉醇的分子式為B．青葉醇分子中含有極性鍵、非極性鍵和氫鍵等化學(xué)鍵C．反式青葉醇能與發(fā)生加成反應(yīng)，且產(chǎn)物中手性碳原子個(gè)數(shù)為2D．反式青葉醇分子中共平面的原子數(shù)目最多為15【答案】C【詳解】A．根據(jù)青葉醇的結(jié)構(gòu)簡式，該有機(jī)物分子式為C6H12O，故A錯(cuò)誤；B．青葉醇中“CH”、“CO”、“OH”為極性鍵，“CC”、“C=C”為非極性鍵，1個(gè)青葉醇分子中的羥基與另一個(gè)青葉醇分子中的羥基可以形成氫鍵，分子內(nèi)不存在氫鍵，故B錯(cuò)誤；C．反式青葉醇與Br2發(fā)生加成反應(yīng)后產(chǎn)物是，含有手性碳原子如圖所示，有2個(gè)，故C正確；D．“C=C”共平面，且不共線三點(diǎn)共平面，因此反式青葉醇中共平面的原子數(shù)目最多為11，故D錯(cuò)誤；答案為C。15．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是A．該物質(zhì)含有手性碳原子，有旋光性B．該物質(zhì)與碳酸鈉、碳酸氫鈉、鹽酸都能反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molD．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗5molNaOH【答案】A【詳解】A．手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子；該物質(zhì)含有手性碳原子，有旋光性，A正確；B．分子中含羥基、酰胺基、碳溴鍵、酚羥基，能與碳酸鈉、鹽酸都能反應(yīng)，但是不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．酚羥基含有鄰位H，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴3mol，C錯(cuò)誤；D．分子中含酰胺基、碳溴鍵、酚羥基均能和氫氧化鈉反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH，D錯(cuò)誤；故選A。16．有機(jī)合成的任務(wù)和過程(1)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子的構(gòu)建和的轉(zhuǎn)化。(2)基本過程為利用簡單的試劑作為材料，通過有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)或一段，得到一個(gè)中間產(chǎn)物；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的，進(jìn)行第二步反應(yīng)，以此類推，經(jīng)過多步反應(yīng)，合成目標(biāo)化合物?！敬鸢浮?1)骨架官能團(tuán)(2)基礎(chǔ)官能團(tuán)碳鏈官能團(tuán)【詳解】（1）有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。（2）基本過程為利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)材料，通過有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)官能團(tuán)或一段碳骨架，得到一個(gè)中間產(chǎn)物；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，進(jìn)行第二步反應(yīng)，以此類推，經(jīng)過多步反應(yīng)，合成目標(biāo)化合物。17．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，它可通過不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C、D和E四種物質(zhì)。請回答下列問題：(1)指出反應(yīng)的類型：A→B：。(2)在A~E五種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是(填代號)。(3)寫出由A生成C的化學(xué)方程式。(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，則在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物質(zhì)是。(5)C能形成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)寫出D與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式。(提示：酯基在堿性條件下可以發(fā)生徹底水解，例如：CH3CH2OOC