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復(fù)習(xí):烴和鹵代烴1.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()CH3Cl甲乙丙丁A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴1.答案BA項(xiàng),因各有機(jī)物中不含有Br,所以沒有Br2生成,錯(cuò)誤;C項(xiàng),加入NaOH的醇溶液共熱,甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng),故無(wú)沉淀生成,錯(cuò)誤;D項(xiàng),只能生成一種產(chǎn)物即丙烯,錯(cuò)誤。2.對(duì)于苯乙烯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)有下列敘述:①不能使酸性KMnO4溶液褪色;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③不可溶于水;④可溶于苯中;⑤1mol苯乙烯最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng);⑥所有的原子不可能共平面。其中正確的是()A.②③④⑤ B.①②⑤⑥ C.②③④⑥ D.全部正確2.答案A3.鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()A. B.C. D.3.答案CC項(xiàng),2甲基丙烷中存在2種不同化學(xué)環(huán)境的H,一氯代物有2種,故不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得,故選C。4.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:+H2,下列說(shuō)法正確的是()A.該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C.用Br2的CCl4溶液無(wú)法鑒別乙苯和苯乙烯D.苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)最多為74.答案AB項(xiàng),乙苯的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有三種,還有不含苯環(huán)的同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;C項(xiàng),苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能使Br2的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯,錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯乙烯分子中共平面的碳原子最多有8個(gè),錯(cuò)誤。5.我國(guó)科學(xué)家研制出了一種具有潛力的納米電子學(xué)材料——石墨炔,圖中丁為它的結(jié)構(gòu)片段。下列有關(guān)說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是()A.甲分子中的6個(gè)溴原子位于同一平面上B.丙的二氯代物有2種C.丙能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.石墨炔和C60是碳的同素異形體5.答案BA項(xiàng),苯為平面結(jié)構(gòu),故甲中6個(gè)溴原子位于同一平面上,A項(xiàng)正確;B項(xiàng),丙的二氯代物有3種,故B錯(cuò)誤;C項(xiàng),丙分子中含碳碳三鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),石墨炔和C60均是碳元素構(gòu)成的單質(zhì),故兩者互為同素異形體,D項(xiàng)正確。6.由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯,有關(guān)反應(yīng)流程如下(其中所有無(wú)機(jī)物都已略去):ABCD(其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng))試回答:(1)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B,C。
(3)反應(yīng)④所用的試劑和條件是。
6.答案(1)①⑥⑦(2)(3)NaOH濃溶液、醇,加熱解析在NaOH濃溶液、醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與Cl2(不見光)發(fā)生反應(yīng)生成,在NaOH濃溶液、醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成。因C與醋酸反應(yīng),且最終得到,故可知C應(yīng)為醇,可由水解得到,即C為,D為,D再與H2加成得到1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯。7.某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?(填“是”或“不是”)。
(3)在下圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為;C的化學(xué)名稱是;E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;反應(yīng)④、⑥的反應(yīng)類型依次是、。
7.答案(1)(2)是(3)+2NaOH2NaCl+2H2O+2,3二甲基1,3丁二烯1,4加成反應(yīng)取代反應(yīng)解析由題目信息:①烴類;②含碳碳雙鍵;③相對(duì)分子質(zhì)量為84;④只有一種類型的氫,推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;進(jìn)而推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;C與Br2的CCl4溶液發(fā)生1,2加成反應(yīng)后得到D1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;D1在NaOH水溶液、加熱條件下生成E1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;D2為D1的同分異構(gòu)體,應(yīng)為C與Br2的1,4加成產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;E2為E1的同分異構(gòu)體,是D2的水解產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+2NaOH2NaCl+2H2O+;C的化學(xué)名稱是2,3二甲基1,3丁二烯;反應(yīng)④、⑥的反應(yīng)類型依次為1,4加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。8.8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。8羥基喹啉已知:ⅰ.+ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類,A的類別是。
(2)A→B的化學(xué)方程式是。
(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
(4)C→D所需的試劑a是。
(5)D→E的化學(xué)方程式是。
(6)F→G的反應(yīng)類型是。
(7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整:(8)合成8羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為。
8.答案(1)烯烴(2)CH3—CHCH2+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反應(yīng)(7)(8)氧化3∶1解析(1)A的分子式為C3H6,應(yīng)為丙烯。(2)烯烴分子和Cl2在高溫條件下發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),且取代反應(yīng)通常發(fā)生在烷基上。(3)由于CH2CH—CH2Cl(B)的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,所以在和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可能生成兩種產(chǎn)物。(4)C→D的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,C分子去掉2個(gè)Cl原子增加了2個(gè)“OH”原子團(tuán),所以該過(guò)程應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),所需試劑是NaOH水溶液。(5)根據(jù)合成路線可知E應(yīng)是CH2CH—CHO,所以D→E的化學(xué)方程式應(yīng)是CH2CH—CHO+2H2O。(6)根據(jù)合成路線可知J為,G為。F應(yīng)是苯酚,F→G應(yīng)是苯酚與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基苯酚。(7)根據(jù)信息ⅰ可知K→L的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,由中間產(chǎn)物再發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)得L()。(8)L→8羥基喹啉,分子組成上少了2個(gè)H原子,所以L發(fā)生了氧化反應(yīng),每個(gè)(G)中的—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2的同時(shí)—NO2中的氧原子轉(zhuǎn)化為H2O,此時(shí)需要6個(gè)氫原子,需3個(gè)分子來(lái)提供,所以L與G的物質(zhì)的量之比為3∶1。9.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2R——HR———R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱為。
(2)①和③的反應(yīng)類型分別為、。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1molE合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。
(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
9.答案(1)苯乙炔(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)4(4)+(n1)H2(5)、、、、(任意三種)解析依據(jù)化合物E的合成路線及反應(yīng)條件,可以推斷出A為,A在AlCl3加熱條件下與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B(),B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C(),C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D(),結(jié)合已知Glaser反應(yīng)原理可判斷出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出E中含有兩個(gè),則1molE合成1,4二苯基丁烷,理論上需消耗氫氣4mol。(4)根據(jù)Glaser反應(yīng)原理,可推知發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(n1)H2。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,說(shuō)明F中含有苯環(huán),F分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)—Cl或兩個(gè)—CH3在鄰位或?qū)ξ?則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、。10.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱是。
(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。
(3)⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是。
(4)G的分子式為。
(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。
(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。
10.答案(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3)++HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的
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