高中化學(xué)選修五第二章-脂肪烴

第一節(jié)脂肪烴2、什么是烴的衍生物？什么是鹵代徑？

烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物稱為它的衍生物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。3、有機(jī)物的反響與無機(jī)物反響相比有何特點(diǎn)？1、什么是烴？〔1〕反響緩慢。有機(jī)分子中的原子一般以共價(jià)鍵結(jié)合，有機(jī)反響是分子之間的反響?！?〕反響產(chǎn)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個(gè)反響部位，在生成主要產(chǎn)物的同時(shí)，往往伴有其他副產(chǎn)物的生成?！?〕反響常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)物一般在水中的溶解度較小，而在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴如何用樹狀分類法，按碳的骨架給烴分類？脂肪烴的性質(zhì)碳原子數(shù)碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲線圖沸點(diǎn)一、烷烴和烯烴碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)相對密度

在常溫常壓下，脂肪烴分子中C4以下的烴為氣態(tài)，C5--C15之間的一般為液態(tài)，C16以上的烴一般是固體。脂肪烴的密度都比水小，且難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

脂肪烴的物理性質(zhì)

脂肪烴都是分子晶體，隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，相對分子質(zhì)量的增大，分子間作用力而逐漸增大，從而導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變

烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，沸點(diǎn)逐漸

，相對密度逐漸

，常溫下的存在狀態(tài)，也由

。升高增大氣態(tài)逐漸過度到液態(tài)、固態(tài)思考與交流(2)（1）CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光取代反響：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反響。（2）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反響：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。（3）CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓、加熱加成反響（4）

nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n加聚反響：通過加成反響聚合成高分子化合物的反響〔加成聚合反響〕。有機(jī)反響大多是分子反響，我們可以從認(rèn)識分子組成及結(jié)構(gòu)的變化來學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反響。即：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。注意：官能團(tuán)。1、烷烴CnH2n+21〕通式：2〕同系物：分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。3〕物理性質(zhì)：隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。注意：

①、所有烷烴均難溶于水，密度均小于1。②、常溫下烷烴的狀態(tài)：

C1~C4氣態(tài)；C5~C16液態(tài)；

C17以上為固態(tài)。4〕化學(xué)性質(zhì)：2、氧化反響燃燒:CH4+2O2

CO2+2H2O燃燒1、通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反響，也難與其他物質(zhì)化合。3、取代反響4、熱分解C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

2、烯烴1〕通式：乙烯分子的結(jié)構(gòu)乙烯與乙烷相比少兩個(gè)氫原子。C原子為滿足4個(gè)價(jià)鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。結(jié)構(gòu)簡式：CnH2n2〕物理性質(zhì)：

隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。3〕化學(xué)性質(zhì)：〔1〕加成反響(與H2、Br2、HX、H2O等)：CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化劑CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色〔2〕氧化反響：①燃燒：②催化氧化：火焰明亮，冒黑煙。③與酸性KMnO4的作用：2CH2==CH2+O22CH3CHO催化劑加熱加壓使KMnO4溶液褪色〔3〕加聚反響：nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反響叫做聚合反響。乙烯的聚合反響同時(shí)也是加成反響，所以這樣聚合反響又叫做加聚反響。單體

鏈節(jié)聚合度烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴單鍵、飽和CH4燃燒、取代、熱分解烯烴有碳碳雙鍵、不飽和CH2=CH2燃燒、氧化、加成、加聚乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的比照分子式C2H6結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長（10-10米）鍵能（KJ/mol）空間各原子的位置C—C 109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C=C120o1.336152C和4H在同一平面上C2H4碳原子的雜化？

甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)的立體分子，C是sp3雜化。乙烯為何是平面結(jié)構(gòu)呢？原因是乙烯分子內(nèi)的C原子是SP2雜化。sp2雜化sp2雜化激發(fā)態(tài)2Psp2雜化軌道三個(gè)sp2軌道呈平面正三角形分布，軌道之間的夾角是120°，未雜化的P軌道垂直于sp2軌道所在的平面。sp2雜化單個(gè)sp2雜化軌道sp2軌道呈平面正三角形，P軌道垂直于sp2軌道所在的平面構(gòu)成雙鍵的碳原子都是sp2雜化1、C=C的鍵能和鍵長并不是C-C的二倍。說明雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。2、含有雙鍵結(jié)構(gòu)的相鄰六原子在同一平面上。3、鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和烴稱為烯烴。4、乙烯是最簡單的烯烴。3、二烯烴1〕通式：CnH2n—2兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置：C—C=C=C—C①累積二烯烴〔不穩(wěn)定〕C=C—C=C—C②共軛二烯烴C=C—C—C=C③孤立二烯烴2〕類別：+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成a、加成反響b、加聚反響nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑3〕化學(xué)性質(zhì)：分別寫出以下烯烴加聚后的產(chǎn)物：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3二、烯烴的順反異構(gòu)

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：

1、具有碳碳雙鍵。2、雙鍵兩端的每個(gè)碳原子上必須連接兩個(gè)不同的原子、原子團(tuán)。什么是順式，反式異構(gòu)？烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)

順反異構(gòu)的性質(zhì)有何差異？〔1〕丁烯的碳鏈和位置異構(gòu)：CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯〔1〕〔2〕是雙鍵位置異構(gòu)。練習(xí)：寫出丁烯的同分異構(gòu)體。CH3C=CH2CH3異丁烯（2-甲基丙烯）（3）（2）2-丁烯又有兩個(gè)順反異構(gòu)體：H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3順-2-丁烯反-2-丁烯（4）（5）三、炔烴1〕乙炔的分子結(jié)構(gòu)：電子式:H—C≡C—H

結(jié)構(gòu)簡式:CH≡CH或HC≡CH結(jié)構(gòu)式:C●×H●●●●●●C●×H直線型，鍵角1800空間結(jié)構(gòu)：乙炔分子內(nèi)的C是sp雜化：sp雜化激發(fā)態(tài)2Psp雜化軌道2個(gè)sp軌道呈正直線型分布，軌道之間的夾角是180°，且與未雜化的P軌道垂直。sp雜化單個(gè)sp雜化軌道sp雜化軌道呈直線型，且與2個(gè)未雜化的P軌道垂直一個(gè)s軌道和一個(gè)p軌道形成兩個(gè)sp雜化軌道三鍵碳原子都是sp雜化1、C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。2、含有三鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上。3、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。4、乙炔是最簡單的炔烴。2〕乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2B、反響原理：

A.原料：CaC2與H2OC.裝置〔固液不加熱〕D.收集方法〔排水法〕E.凈化〔硫酸銅溶液〕以下那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEF√√

實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水，為什么？實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗？制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液？啟普發(fā)生器1、因?yàn)樘蓟}與水反響劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反響；4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能到達(dá)“關(guān)之即停”的目的.3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口；2、反響放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎；為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔？物理性質(zhì):

乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去，生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。火焰明亮，并伴有濃煙。乙炔的化學(xué)性質(zhì)：2C2H2+5O2點(diǎn)燃

4CO2+2H2O1、氧化反響：〔1〕可燃性：火焰明亮，并伴有濃煙。甲烷、乙烯、乙炔的燃燒

〔2〕乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液紫色逐漸褪去2、加成反響a、使溴水褪色1,1,2,2—四溴乙烷b、催化加氫+H2CH2=

CH2CHCH催化劑CH2=

CH2CH3-CH3催化劑+H2nCH2=CH-CH2-CH-n催化劑ClCl+HClCH2=

CHCl

CHCH催化劑c、與HX等的反響△CH≡CH+H2O

CH3CHO（制乙醛）3、加聚反響：導(dǎo)電塑料——聚乙炔

主要用途：焊接或切割金屬,化工原料。氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000℃以上，可用于切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬焊槍炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1、概念：2、炔烴的通式：CnH2n－2〔n≥2〕3、炔烴的通性：〔1〕物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高，液態(tài)時(shí)的密度逐漸增加。C小于等于4時(shí)為氣態(tài)?！?〕化學(xué)性質(zhì)：能發(fā)生氧化反響，加成反響。原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用1、脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。2、石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以別離的技術(shù)。常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理，使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，防止了高溫下有機(jī)物的炭化。3、石油催化裂化是將重油長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。4、石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。5、石油的催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。6、天然氣是高效清潔燃料，主要是烴類氣體，以甲烷為主。7、煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；通過煤礦直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。答案:(1)DC答案：（1）C10H20（2）A