2021新高考化學(xué)二輪總復(fù)習(xí)學(xué)案專題十有機(jī)化學(xué)

專題十有機(jī)化學(xué)考情分析備考定向備考要點(diǎn)說(shuō)明核心價(jià)值引領(lǐng)1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。(3)了解烴類及其衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。4.合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。磷酸氯喹(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)對(duì)新冠病毒有良好的抑制作用,2020年3月4日印發(fā)的《新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)》中明確規(guī)定了其用量。磷酸氯喹含有什么官能團(tuán),具有哪些性質(zhì)?有機(jī)合成路線是怎么選擇的?帶著這些問(wèn)題我們來(lái)學(xué)習(xí)本專題?！?H3PO4高頻考點(diǎn)能力突破考點(diǎn)一簡(jiǎn)單有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和命名真題示例1.(2020全國(guó)Ⅰ)紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵2.(2020全國(guó)Ⅱ)吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是()+A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)3.(2020山東化學(xué))從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)4.(2020天津化學(xué))下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子5.(2019浙江4月選考)下列表述正確的是()A.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O6.(2019浙江4月選考)下列說(shuō)法不正確的是()A.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高,乙醇的沸點(diǎn)比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機(jī)高分子材料D.天然植物油沒(méi)有恒定的熔、沸點(diǎn),常溫下難溶于水7.(2019全國(guó)Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3丁二烯8.(2019全國(guó)Ⅰ)關(guān)于化合物2苯基丙烯(),下列說(shuō)法正確的是()A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯9.(2018浙江11月選考)下列說(shuō)法正確的是()A.分餾石油可以得到植物油、柴油、潤(rùn)滑油B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化碳C.乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸銅溶液,蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生變性10.(2018全國(guó)Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯11.(2018浙江11月選考)通過(guò)對(duì)煤的綜合利用,可以獲得多種有機(jī)物。化合物A含有碳、氫、氧3種元素,其質(zhì)量比是12∶3∶8。液態(tài)烴B是一種重要的化工原料,其摩爾質(zhì)量為78g·mol1。E是有芳香氣味的酯。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):請(qǐng)回答:(1)化合物A所含的官能團(tuán)名稱是。

(2)B和CH2CH2反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型是。

(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式是。

(4)下列說(shuō)法正確的是。

A.將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入A中,反應(yīng)多次,可得到能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)B.在一定條件下,C可通過(guò)取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C.苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過(guò)D和氫氧化鈉反應(yīng)得到D.共amol的B和D混合物在氧氣中完全燃燒,消耗氧氣大于7.5amol必備知識(shí)1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烴甲烷只有C—H鍵,正四面體形分子在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面形分子,官能團(tuán)是能與鹵素單質(zhì)、H2、H2O、鹵素氫化物加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面形分子,碳碳鍵性質(zhì)完全相同在催化劑存在下,與鹵素單質(zhì)、HNO3發(fā)生取代反應(yīng),與H2發(fā)生加成反應(yīng)烴的衍生物乙醇官能團(tuán)為—OH與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng);被催化氧化生成醛;與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為—COOH具有酸的通性;能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖官能團(tuán)是—CHO、—OH具有醇的性質(zhì)、能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡、與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色固體纖維素與淀粉—均能水解,水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂官能團(tuán)為—COOR在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽),堿性水解又稱皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)—能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸);遇濃硝酸變黃色;灼燒時(shí)有燒焦羽毛氣味2.有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題(1)三種典型模型解讀。①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一個(gè)平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面,如CH2CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析。①直線與平面連接,則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。②平面與平面連接,如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12個(gè),最多16個(gè)。③平面與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。特別提醒不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi);注意單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn)這一特點(diǎn),同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少等)。應(yīng)考訓(xùn)練考向1簡(jiǎn)單有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.(2020河北石家莊二中四月質(zhì)量監(jiān)測(cè))工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯,反應(yīng)原理如下,下列說(shuō)法正確的是()+H2↑A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C.可用溴的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為72.(2020山東淄博一模)人劇烈運(yùn)動(dòng)后肌肉發(fā)酸是因?yàn)轶w內(nèi)氧氣缺少時(shí)葡萄糖發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生了乳酸,乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于乳酸的說(shuō)法正確的是()A.乳酸的系統(tǒng)命名為1羥基丙酸B.與乳酸具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體(包括乳酸)共3種C.乳酸既可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D.乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為+nH2O考向2有機(jī)物的命名3.(2020山東濱州二模)下列有機(jī)物命名正確的是()A.:1,3,4三甲苯B.:2甲基1丙醇C.:2甲基2氯丙烷D.:2甲基3丁炔考向3有機(jī)物分子中原子的共線、共面問(wèn)題4.關(guān)于有機(jī)物,下列結(jié)論正確的是()A.該有機(jī)物分子式為C13H16B.該有機(jī)物屬于苯的同系物C.該有機(jī)物分子至少有4個(gè)碳原子共直線D.該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面5.(2020山東泰安三模)萘普生可用作消炎鎮(zhèn)痛藥,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()A.分子式為C14H12O3B.不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.分子中最少有11個(gè)C原子共平面D.1mol該物質(zhì)最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)方法技巧突破共面問(wèn)題的解題方法(1)烴分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜,但可歸結(jié)為甲烷、乙烯、苯三種基本模型的組合,就可以化繁為簡(jiǎn),同時(shí)要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn),如分子中苯環(huán)的平面和乙烯結(jié)構(gòu)的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)會(huì)出現(xiàn)重疊和不重疊兩種情況。(2)注意題目要求:“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面?？键c(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型的判斷真題示例1.(2020全國(guó)Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯(cuò)誤的是()A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個(gè)碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)2.(2018浙江11月選考)下列說(shuō)法不正確的是()A.石油裂解氣可以使溴水褪色,也可以使高錳酸鉀溶液褪色B.可以用新制的氫氧化銅檢驗(yàn)乙醇中是否含有乙醛C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和鈉反應(yīng)要比水和鈉反應(yīng)劇烈D.CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl屬于取代反應(yīng)3.(2015山東理綜)分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()分枝酸A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同4.(2019北京理綜)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如下圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)5.(雙選)(2019江蘇化學(xué))化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等6.(2018北京理綜)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:7.(2019海南化學(xué))無(wú)機(jī)酸有機(jī)酯在生產(chǎn)中具有廣泛的應(yīng)用,回答下列問(wèn)題:(1)硫酸氫乙酯()可看作是硫酸與乙醇形成的單酯,工業(yè)上常通過(guò)乙烯與濃硫酸反應(yīng)制得,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為,寫(xiě)出硫酸與乙醇形成的雙酯—硫酸二乙酯(C4H10O4S)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(2)磷酸三丁酯常作為稀土元素富集時(shí)的萃取劑,工業(yè)上常用正丁醇與三氯氧磷()反應(yīng)來(lái)制備,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。寫(xiě)出正丁醇的任意一個(gè)醇類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

8.(2019浙江4月選考)以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機(jī)化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):請(qǐng)回答:(1)A→B的反應(yīng)類型,C中含氧官能團(tuán)的名稱。

(2)C與D反應(yīng)得到E的化學(xué)方程式。

(3)檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法

。

必備知識(shí)1.常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴(飽和烴)—①在光照下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解不飽和烴—C≡C—①與X2(X代表鹵素,下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng);②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色苯及其同系物—①取代反應(yīng)如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(加催化劑);②與H2發(fā)生加成反應(yīng);③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴;③催化氧化;④與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性;②遇濃溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成生成醇;②被氧化劑如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化羧酸①酸的通性;②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng),酸性條件下水解生成羧酸和醇(或酚)2.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴、烯烴的鹵代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr酯化反應(yīng):+C2H5OH+H2O二肽水解:+H2O加成反應(yīng)烯烴的加成:CH3—CHCH2+HCl苯環(huán)加成:+3H2醛的加成:CH3CHO+H2CH3CH2OH消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚:nCH2CH2CH2—CH2共軛二烯烴的加聚:縮聚反應(yīng)羥基與羧基之間的縮聚,如羥基酸之間的縮聚:nHOCH2COOH+(n1)H2O續(xù)表反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)縮聚反應(yīng)氨基酸之間的縮聚:nH2NCH2COOH++(2n1)H2O苯酚與HCHO的縮聚:n+nHCHO+(n1)H2O氧化反應(yīng)催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O還原反應(yīng)醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基還原為氨基:應(yīng)考訓(xùn)練考向1官能團(tuán)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化1.(2020山東一模)CalanolideA是一種抗HIV藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于CalanolideA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.一個(gè)分子中有3個(gè)手性碳原子B.分子中有3種含氧官能團(tuán)C.該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1molNaOH2.(2020河南安陽(yáng)第一次調(diào)研)下圖是有機(jī)合成中的部分片段:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.有機(jī)物a能發(fā)生加成、氧化、取代等反應(yīng)B.有機(jī)物a~d都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.d中所有原子不可能共平面D.與b互為同分異構(gòu)體,含有1個(gè)—COOH和2個(gè)—CH3的有機(jī)化合物有4種考向2有機(jī)反應(yīng)類型3.(2020北京朝陽(yáng)高三學(xué)業(yè)水平等級(jí)性考試練習(xí))尿素()分子中氮原子上的氫原子可以像苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子那樣與甲醛發(fā)生反應(yīng),生成交聯(lián)脲醛樹(shù)脂,其結(jié)構(gòu)片段如下圖所示(圖中表示鏈延長(zhǎng))。下列說(shuō)法不正確的是()A.尿素可以與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B.脲醛樹(shù)脂的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.交聯(lián)脲醛樹(shù)脂在一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng),重新生成尿素和甲醛D.甲醛可以與交聯(lián)成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的脲醛樹(shù)脂考點(diǎn)三同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)真題示例1.(2019海南化學(xué))下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是()2.(2019浙江4月選考)下列說(shuō)法正確的是()A.18O2和16O3互為同位素B.正己烷和2,2二甲基丙烷互為同系物C.C60和C70是具有相同質(zhì)子數(shù)的不同核素D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分異構(gòu)體3.(2019全國(guó)Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種 B.10種 C.12種 D.14種4.(2018全國(guó)Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH25.(2018浙江11月選考)下列說(shuō)法不正確的是()A.18O和16O是質(zhì)子數(shù)相同的兩種核素B.戊烷的一種同分異構(gòu)體可命名為2乙基丙烷C.丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物種數(shù)相同D.金剛石和石墨在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳?xì)怏w6.(高考題組合)(1)(2018全國(guó)Ⅰ)寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)。

(2)(2017全國(guó)Ⅰ)芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)(2017全國(guó)Ⅲ)H是G()的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。

方法技巧同分異構(gòu)體類型通常有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時(shí)還存在立體異構(gòu),要充分利用題目提供的信息來(lái)書(shū)寫(xiě)符合題意的同分異構(gòu)體。在復(fù)習(xí)時(shí)要注意掌握各類物質(zhì)的特征性質(zhì),積累同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的實(shí)用小規(guī)律,如丁基有4種結(jié)構(gòu),戊基有8種結(jié)構(gòu),苯環(huán)上具有3種不同側(cè)鏈的排列方式為10種等。必備知識(shí)一、同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷1.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見(jiàn)方法和思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有4種,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種結(jié)構(gòu)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況。分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效定一動(dòng)一法分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子的位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子組合法飽和酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有n種,則對(duì)應(yīng)的酯共有m×n種2.由烴基突破鹵代烴、醇的同分異構(gòu)體(1)—C3H7有2種,則相應(yīng)的鹵代烴(C3H7Cl)、醇(C3H7OH)各有2種。(2)—C4H9有4種,則相應(yīng)的鹵代烴(C4H9Cl)、醇(C4H9OH)各有4種。(3)—C5H11有8種,則相應(yīng)的鹵代烴(C5H11Cl)、醇(C5H11OH)各有8種。二、特殊條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)1.常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)2.限定條件下同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的流程(1)思維流程。①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)的種類。②結(jié)合所給有機(jī)物有序思維:碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。③確定同分異構(gòu)體數(shù)目或根據(jù)性質(zhì)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)注意事項(xiàng)。限定范圍書(shū)寫(xiě)和補(bǔ)寫(xiě)同分異構(gòu)體,解題時(shí)要看清所限范圍,分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫(xiě),同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。①芳香族化合物的同分異構(gòu)體。a.烷基的類別與個(gè)數(shù),即碳鏈異構(gòu)。b.若有2個(gè)側(cè)鏈,則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物。一般的書(shū)寫(xiě)順序:碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。書(shū)寫(xiě)要有序進(jìn)行,如書(shū)寫(xiě)酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí),可采用逐一增加酸分子結(jié)構(gòu)中碳原子的方法。應(yīng)考訓(xùn)練考向1同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1.(2020山東德州一模)下列說(shuō)法正確的是()A.CH≡CH和CH2CHCHCH2互為同系物B.、、互為同分異構(gòu)體C.有機(jī)物的二氯代物有5種D.(CH3)3C—CHCH2與氫氣加成后,生成2,2,3三甲基戊烷考向2特殊條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)2.(1)的同分異構(gòu)體中:①能發(fā)生水解反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu)),寫(xiě)出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(2)化合物有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的有種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。(3)符合下列3個(gè)條件的的同分異構(gòu)體有種。①與FeCl3溶液顯色;②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(4)同時(shí)滿足下列條件:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含CO鍵的的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)四有機(jī)化合物的合成與推斷真題示例1.(2020全國(guó)Ⅱ)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:a)b)+c)回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有種(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號(hào))。

(ⅰ)含有兩個(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。a.4 b.6 c.8 d.10其中,含有手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

2.(2020全國(guó)Ⅲ)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下:(C9H9O3Na(R=—CH2COOC2H5)E已知如下信息:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過(guò)高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)對(duì)于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因。

3.(2020山東化學(xué))化合物F是合成吲哚2酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:ABCDEF(C10H9NO2)已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar—X+Ar為芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是;A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)C→D的反應(yīng)類型為;E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似,以和為原料合成,寫(xiě)出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。4.(2020天津化學(xué))天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,可通過(guò)以下路線合成。已知:+(Z=—COOR,—COOH等)回答下列問(wèn)題:(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):。

(2)在核磁共振氫譜中,化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)D→E的反應(yīng)類型為。

(5)F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱為。

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是(填序號(hào))。

a.CHCl3 b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液 d.金屬Na(7)以和為原料,合成,在方框中寫(xiě)出路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。應(yīng)考訓(xùn)練考向1合成有確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物1.(2020山東濱州二模)“阿比朵爾”是一種抗病毒藥物,能有效抑制新型冠狀病毒,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)阿比朵爾中含氧官能團(tuán)的名稱為,反應(yīng)②④⑥中屬于取代反應(yīng)的是。

(2)在合成阿比朵爾的整個(gè)流程中,設(shè)計(jì)由A到B的目的是。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

(4)M是B的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種;

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng),且1molM水解時(shí)消耗4molNaOH其中核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)由甲苯和2丙醇為原料制備的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)?？枷?合成未知結(jié)構(gòu)的有機(jī)物2.(2020山東二模)化合物Ⅰ是合成含六元環(huán)甾類化合物的一種中間體。利用Robinson成環(huán)反應(yīng)合成Ⅰ的路線如下,回答下列問(wèn)題:A(C6H12)BCDE(C8H14O4)F()G()H()I已知:①+②(1)B→C的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(2)化合物E和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。

(3)C→D和F→G的反應(yīng)類型分別是、。

(4)寫(xiě)出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí),二者物質(zhì)的量之比為1∶3;②有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫(xiě)出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和為原料合成的合成路線(其他試劑任選)。專題十有機(jī)化學(xué)考點(diǎn)一真題示例1.B解析觀察分析紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可確定分子式為C14H14O4,A項(xiàng)正確。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有雙鍵和羥基,可以使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B項(xiàng)錯(cuò)誤。含有酯基,能夠發(fā)生水解反應(yīng),C項(xiàng)正確。羥基所在碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。2.D解析MPy的芳香同分異構(gòu)體只有一種,即,A錯(cuò)誤;EPy分子中有兩個(gè)飽和碳原子,所有原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;同系物結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),VPy除含有C、H元素外,還含有N元素,與乙烯(只含有C、H元素)不互為同系物,C錯(cuò)誤;反應(yīng)②是一個(gè)EPy分子去掉了一分子水,產(chǎn)生碳碳雙鍵,是消去反應(yīng),D正確。3.D解析本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)。從CalebinA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,分子中存在、酮羰基、酚羥基、酯基等官能團(tuán),故A、B項(xiàng)正確;在1mol該物質(zhì)中有2mol、1mol、2mol苯環(huán),故1mol該分子最多可與9molH2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,在苯環(huán)上有6種等效氫原子,故發(fā)生氯代反應(yīng)時(shí),一氯代物有6種,C項(xiàng)正確。4.D解析本題考查常見(jiàn)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),難度較小。高分子化合物是相對(duì)分子質(zhì)量為幾萬(wàn)到幾千萬(wàn)的化合物,油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯,不屬于高分子化合物。5.D解析A項(xiàng),由反應(yīng)物和生成物的分子組成來(lái)看,該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),所以錯(cuò)誤;B項(xiàng),兩者發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2BrCH2Br,所以錯(cuò)誤;C項(xiàng),無(wú)論什么比例兩者反應(yīng)都可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,所以錯(cuò)誤;D項(xiàng),酯水解時(shí),斷裂的是碳氧鍵,酸的部分加羥基,醇的部分加氫原子,因此18O最后出現(xiàn)在乙醇分子中,所以正確。6.B解析A項(xiàng),烷烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多,沸點(diǎn)越低,因此正丁烷的沸點(diǎn)高于異丁烷的沸點(diǎn),乙醇中含有氫鍵,因此乙醇的沸點(diǎn)高于二甲醚的沸點(diǎn),所以正確,不符合題意;B項(xiàng),葡萄糖中含有醛基,能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化,因此葡萄糖能使兩者褪色,所以錯(cuò)誤,符合題意;C項(xiàng),四者均屬于高分子化合物,所以正確,不符合題意;D項(xiàng),天然植物油由多種高級(jí)脂肪酸甘油酯分子組成,屬于混合物,因此無(wú)恒定的熔沸點(diǎn),且常溫下難溶于水,所以正確,不符合題意。7.D解析甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子為飽和碳原子,其上連接的4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),則甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3丁二烯(CH2CHCHCH2)分子相當(dāng)于兩個(gè)乙烯基通過(guò)碳碳單鍵相連接,由于單鍵可旋轉(zhuǎn),若兩個(gè)乙烯基所在的平面重合時(shí),1,3丁二烯(CH2CHCHCH2)分子中的所有原子就可共平面。故D項(xiàng)正確。8.B解析該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵,可以被稀高錳酸鉀溶液氧化,能使稀高錳酸鉀溶液褪色,能發(fā)生加成聚合反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤,B項(xiàng)正確;該物質(zhì)分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中不含易溶于水的基團(tuán),因此不易溶于水,D項(xiàng)錯(cuò)誤。9.D解析石油分餾無(wú)法得到植物油,A項(xiàng)錯(cuò)誤;在酒化酶的作用下葡萄糖被分解為乙醇和二氧化碳,B項(xiàng)錯(cuò)誤;汽油無(wú)法和氫氧化鈉溶液反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;向蛋白質(zhì)溶液中加入重金屬鹽會(huì)使蛋白質(zhì)變性析出,D項(xiàng)正確。10.C解析液溴與鐵粉混合產(chǎn)生FeBr3,進(jìn)而催化Br2與苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能被酸性KMnO4溶液氧化,B項(xiàng)正確;苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng),而不是取代反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng),D項(xiàng)正確。11.答案(1)羥基(2)加成反應(yīng)(3)+NaOH+CH3CH2OH(4)ABC解析由化合物A含有碳、氫、氧三種元素,且質(zhì)量之比是12∶3∶8可知,碳、氫、氧的原子個(gè)數(shù)之比為2∶6∶1,分子式為C2H6O;液態(tài)烴B是重要的化工原料,由煤焦油分餾得到且相對(duì)分子質(zhì)量為78可知,B為,由B到C為加成反應(yīng),D為苯甲酸,D與A反應(yīng)生成有芳香氣味的酯,則A為醇,結(jié)合A的分子式為C2H6O可推知A為乙醇。(1)A為CH3CH2OH,A中官能團(tuán)為羥基。(2)B為苯,苯和CH2CH2反應(yīng)生成乙苯屬于加成反應(yīng)。(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式為+NaOH+CH3CH2OH。(4)乙醇在銅作催化劑的條件下氧化為乙醛,乙醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),A正確;在一定條件下C與硝酸反應(yīng)生成,B正確;苯甲酸與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯甲酸鈉和水,C正確;共amol的B和D的混合物在氧氣中完全燃燒,消耗氧氣的物質(zhì)的量等于7.5amol,D錯(cuò)誤。答案為ABC。應(yīng)考訓(xùn)練1.C解析由乙苯生產(chǎn)苯乙烯,單鍵變雙鍵,則該反應(yīng)為消去反應(yīng),故A錯(cuò)誤;乙苯含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯,有鄰、間、對(duì)三種,而不含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體會(huì)有多種,故B錯(cuò)誤;苯乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能使溴的CCl4溶液褪色,則可用溴的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯,故C正確;苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),通過(guò)單鍵相連接,單鍵可以旋轉(zhuǎn),苯環(huán)平面可以和碳碳雙鍵平面共面,則苯乙烯分子結(jié)構(gòu)中可以共平面的碳原子有8個(gè),故D錯(cuò)誤。2.B解析乳酸的系統(tǒng)命名為2羥基丙酸,故A錯(cuò)誤;首先可寫(xiě)出與乳酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,其次乳酸分子有兩種手性異構(gòu)體,因此包括乳酸共3種,故B正確;乳酸分子含有羥基、羧基,可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;乳酸分子含有羥基、羧基,乳酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(n1)H2O,故D錯(cuò)誤。3.C解析苯的同系物在命名時(shí),要從簡(jiǎn)單的支鏈開(kāi)始對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào),使支鏈的位次和最小,故A項(xiàng)中三個(gè)甲基分別在1、2、4號(hào)碳原子上,正確的命名為1,2,4三甲苯,A錯(cuò)誤;醇命名時(shí),選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,故主鏈上有4個(gè)碳原子,從離官能團(tuán)近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),則—OH在2號(hào)碳原子上,故名稱為2丁醇,B錯(cuò)誤;鹵代烴命名時(shí),選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,從離官能團(tuán)近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),氯原子在2號(hào)碳原子上,且在2號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,則名稱為2甲基2氯丙烷,C正確;炔烴命名時(shí),選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,主鏈上有4個(gè)碳原子,故為丁炔,從離官能團(tuán)近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),則碳碳三鍵在1號(hào)和2號(hào)碳原子之間,在3號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,故名稱為3甲基1丁炔,D錯(cuò)誤。4.D解析該有機(jī)物分子式為C13H14,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵,不是苯的同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子至少有3個(gè)碳原子共直線,C項(xiàng)錯(cuò)誤;所有的碳原子均有可能共面,即最多有13個(gè)碳原子共平面,D項(xiàng)正確。5.C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該分子中含C、H、O三種元素,其分子式為C14H14O3,故A錯(cuò)誤;該有機(jī)物可以燃燒,則可以發(fā)生氧化反應(yīng),故B錯(cuò)誤;苯環(huán)上的原子均共平面,因此該分子中至少共平面的C原子個(gè)數(shù)表示如圖所示:,故C正確;根據(jù)題給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,1mol該物質(zhì)最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤?？键c(diǎn)二真題示例1.D解析本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。金絲桃苷分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基,在一定條件下都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;根據(jù)金絲桃苷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子內(nèi)含有21個(gè)碳原子,B項(xiàng)正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個(gè)羥基,可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng),也可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,C項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.C解析石油裂解氣中含有不飽和烯烴,能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng),使之褪色,與高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng),使之褪色,A正確;新制的氫氧化銅可以與乙醛加熱產(chǎn)生紅色沉淀,檢驗(yàn)出乙醛,B正確;正丙醇中羥基的活性較小,與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度弱于金屬鈉與水反應(yīng)的程度,C錯(cuò)誤;有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)是取代反應(yīng),D正確。3.B解析分枝酸中含有的官能團(tuán)為羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分枝酸分子中有羧基和醇羥基,可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),B項(xiàng)正確;1mol分枝酸中含有2mol羧基,最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;分枝酸可與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色,也可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色,但二者原理不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.D解析由X和Y的結(jié)構(gòu)可以看出,聚合物P中有酯基,能水解,A正確;聚合物P是聚酯類高分子,其合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng),B正確;由Y的結(jié)構(gòu)可知,合成聚酯的原料之一是丙三醇,丙三醇可由油脂水解得到,C正確;鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中形成線性聚合物,不會(huì)形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu),D錯(cuò)誤。5.CD解析一個(gè)X分子中含有一個(gè)羧基和一個(gè)(酚)酯基,1molX最多消耗3molNaOH(酯基消耗2mol、羧基消耗1mol),A項(xiàng)錯(cuò)誤;比較X和Y的結(jié)構(gòu)可知,Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X,B項(xiàng)錯(cuò)誤;X中含有碳碳雙鍵,Y中含有碳碳雙鍵和酚羥基,二者都可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C項(xiàng)正確;X、Y與Br2的加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別如下圖所示,其中標(biāo)*的碳原子為手性碳原子,即兩產(chǎn)物分子中各有3個(gè)手性碳原子,D項(xiàng)正確。X與Br2的加成產(chǎn)物Y與Br2的加成產(chǎn)物6.B解析由示意圖可知芳綸纖維的單體為對(duì)苯二胺()和對(duì)苯二甲酸()。A項(xiàng),對(duì)苯二胺()和對(duì)苯二甲酸()苯環(huán)上的氫原子類型分別相同,錯(cuò)誤;B項(xiàng),對(duì)苯二胺()的官能團(tuán)為氨基,對(duì)苯二甲酸()的官能團(tuán)為羧基,正確;C項(xiàng),氫鍵的存在使高分子的熔、沸點(diǎn)升高,錯(cuò)誤;D項(xiàng),對(duì)苯二胺()和對(duì)苯二甲酸()發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物,錯(cuò)誤。7.答案(1)CH2CH2+H2SO4(濃)加成反應(yīng)(2)+3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl取代反應(yīng)、、(CH3)3COH解析(1)乙烯(CH2CH2)與濃硫酸發(fā)生加成反應(yīng)生成,反應(yīng)方程式為CH2CH2+H2SO4(濃);硫酸與乙醇形成的雙酯—硫酸二乙酯(C4H10O4S),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)正丁醇與三氯氧磷()發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生磷酸三丁酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl,正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的醇類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、(CH3)3COH。8.答案(1)氧化反應(yīng)羧基(2)+CH2CHCOOH+H2O或+CH2CHCOOH+H2O(3)加過(guò)量銀氨溶液,用水浴加熱,出現(xiàn)銀鏡,說(shuō)明有醛基;在反應(yīng)后的溶液中繼續(xù)用鹽酸酸化,過(guò)濾,濾液中加入溴水,若溴水褪色,說(shuō)明有碳碳雙鍵解析B到C發(fā)生氧化反應(yīng),醛基被氧化成羧基,則C為,油脂在酸性條件下水解得到高級(jí)脂肪酸和甘油,結(jié)合D的分子式,可知D為甘油(),C和D發(fā)生酯化反應(yīng)得到E,結(jié)合E的分子式可知,混合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(1)根據(jù)分子組成的變化,A到B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),C中的含氧官能團(tuán)為羧基。(2)由上分析混合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,因而化學(xué)方程式分別為+CH2CHCOOH+H2O和+CH2CHCOOH+H2O。(3)B中含有碳碳雙鍵和醛基,兩者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化劑氧化,因而需要先檢驗(yàn)醛基?？刹捎勉y氨溶液檢驗(yàn)醛基,注意這里需要加過(guò)量的銀氨溶液以便將醛基全部氧化,然后用鹽酸酸化,原因是銀氨溶液呈堿性,能和溴水反應(yīng),然后將過(guò)濾后的濾液加入溴水,觀察現(xiàn)象。應(yīng)考訓(xùn)練1.D解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,一個(gè)分子中有3個(gè)手性碳原子,手性碳原子用*標(biāo)出:,故A正確;分子中有羥基、醚鍵、酯基3種含氧官能團(tuán),故B正確;該物質(zhì)含有羥基,且連羥基的碳相鄰碳上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),含有碳碳雙鍵、苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;該物質(zhì)中含有酚羥基形成的酯基,1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)可消耗2molNaOH,故D錯(cuò)誤。2.D解析a中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),氧化反應(yīng),氫原子在一定條件下可以被取代,A正確;a含有碳碳雙鍵和醛基、b中含有碳碳雙鍵、c、d中均含有—CH2OH,它們能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故B正確;d中含有飽和碳原子,所以所有的原子不可能共平面,故C正確;與b互為同分異構(gòu)體、含有1個(gè)—COOH和2個(gè)—CH3的有機(jī)物有HOOC—CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、HOOC—CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、HOOC—CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、HOOC—CH2CH2CH2CH(CH3)CH3、HOOC—CH(C2H5)CH2CH2CH3、HOOC—CH2CH(C2H5)CH2CH3等,多于4種,故D錯(cuò)誤。3.C解析尿素分子中N原子上的H原子可以與甲醛發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)與苯酚苯環(huán)上H原子與甲醛的反應(yīng)相似,因此可以推測(cè)尿素與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為,A正確;脲醛樹(shù)脂的合成是由尿素和甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)同時(shí)生成水,符合縮聚反應(yīng)的定義,屬于縮聚反應(yīng),B正確;交聯(lián)脲醛樹(shù)脂存在可水解基團(tuán)酰胺鍵,故可以發(fā)生水解反應(yīng),但水解產(chǎn)物不是尿素和甲醛,C錯(cuò)誤;甲醛可以和中的亞氨基繼續(xù)發(fā)生加成反應(yīng)生成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的脲醛樹(shù)脂,D正確?？键c(diǎn)三真題示例1.B解析A項(xiàng),二者分子式都是C6H6,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體;B項(xiàng),前者分子式是C14H24,后者分子式是C13H22,分子式不相同,二者不是同分異構(gòu)體;C項(xiàng),兩物質(zhì)的分子式都是C3H6O2,但結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng),兩物質(zhì)的分子式都是C6H6O3,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體。2.B解析A項(xiàng),兩者均為單質(zhì)而不是核素,因此不屬于同位素,所以錯(cuò)誤;B項(xiàng),兩種物質(zhì)均屬于烷烴,結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)CH2,因此互為同系物,所以正確;C項(xiàng),兩種物質(zhì)均為單質(zhì),不屬于核素,所以錯(cuò)誤;D項(xiàng),前者含有3個(gè)碳原子,后者含有2個(gè)碳原子,分子式一定不同,因此不屬于同分異構(gòu)體,所以錯(cuò)誤。3.C解析書(shū)寫(xiě)分子式為C4H8BrCl的同分異構(gòu)體,先定碳骨架:C4有兩種碳骨架C—C—C—C、;再定一個(gè)氯原子:氯原子的位置有、(相同的序號(hào)表示位置相同),然后定溴原子,溴原子的位置有、、、,分別有4種、4種、3種、1種,因此C4H8BrCl的同分異構(gòu)體共有4+4+3+1=12種,答案選C。4.C解析螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,而環(huán)戊烯的分子式也為C5H8,則二者互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確;先給螺[2,2]戊烷分子中碳原子編號(hào)(編號(hào)碳原子等效)為,則其二氯代物有4種,分別為(編號(hào)表示兩個(gè)氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B項(xiàng)正確;由于分子內(nèi)碳原子都是飽和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;由于螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,要生成1molC5H12至少需要2molH2,D項(xiàng)正確。5.B解析18O和16O含有的質(zhì)子數(shù)雖然都是8個(gè),但是中子數(shù)分別為10、8,中子數(shù)不同,因此二者屬于不同的核素,A正確;不存在2乙基丙烷,應(yīng)該命名為2甲基丁烷,B項(xiàng)不正確;丙烷有兩種不同環(huán)境的氫,一氯代物有2種,正丁烷也有兩種不同環(huán)境的氫,一氯代物也有2種,一氯代物的種數(shù)相同,C項(xiàng)正確;金剛石和石墨在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳?xì)怏w,D項(xiàng)正確。6.答案(1)(2)、、、(任寫(xiě)兩種)(3)9解析(1)屬于酯類,說(shuō)明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1,說(shuō)明氫原子分為兩類,各是6個(gè)氫原子,因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(2)F()苯環(huán)外含有5個(gè)碳原子、3個(gè)不飽和度和2個(gè)氧原子,其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,即必含有羧基,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子,則具有較高的對(duì)稱性,氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1,可知含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基,還有2個(gè)碳原子和2個(gè)不飽和度,則含有碳碳三鍵,故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、和。(3)G()的苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基,設(shè)這三種取代基分別為—X、—Y、—Z?？梢韵却_定—X、—Y在苯環(huán)上的相對(duì)位置,得到鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體,再將—Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子,分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體,共有10種,則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。應(yīng)考訓(xùn)練1.C解析同系物必須是同類物質(zhì),含有相同數(shù)目的同種官能團(tuán),CH≡CH的官能團(tuán)為碳碳三鍵,屬于炔烴,CH2CH—CHCH2的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,CH≡CH和CH2CH—CHCH2不是同類物質(zhì),不是互為同系物,故A錯(cuò)誤;同分異構(gòu)體必須具有相同的分子式、不同的結(jié)構(gòu),和的分子式均為C6H6,的分子式為C6H8,因此三者不能互為同分異構(gòu)體,故B錯(cuò)誤;的一氯代物有2種,分別為和,分子中的一個(gè)氫原子再被氯原子取代有4種,可用示意圖表示為,分子中的一個(gè)氫原子再被氯原子取代有1種,示意圖為,即的二氯代物共有5種,故C正確;(CH3)3C—CHCH2與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)3C—CH2CH3,(CH3)3C—CH2CH3屬于烷烴,其名稱為2,2二甲基丁烷,故D錯(cuò)誤。2.答案(1)3(2)6(3)6(4)21和解析(1)的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,還能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有甲酸酯(HCOO—)結(jié)構(gòu),再根據(jù)含氧官能團(tuán)處在對(duì)位,可寫(xiě)出、、三種結(jié)構(gòu),其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的是。(2)由條件知同分異構(gòu)體中含有酚羥基、甲酸酯結(jié)構(gòu),含有4個(gè)飽和碳原子;結(jié)合條件③可寫(xiě)出6種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、、、、、。(3)同分異構(gòu)體符合下列條件:①與FeCl3溶液顯色,說(shuō)明含有酚羥基;②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH,說(shuō)明另一個(gè)取代基為RCOO—,該取代基為CH3CH2CH2COO—或(CH3)2CHCOO—,這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系,所以符合條件的有6種,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是。(4)同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含CO鍵,苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種:,側(cè)鏈有異構(gòu)體—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO共7種,故滿足條件的同分異構(gòu)體有3×7=21種;核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì),即有4種化學(xué)環(huán)境的H,只有苯環(huán)上取代基處于對(duì)位(3種H)且側(cè)鏈上有1種H(上述前兩種)的結(jié)構(gòu)才符合條件,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。考點(diǎn)四真題示例1.答案(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反應(yīng)(5)(6)c解析(1)根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則可知,—OH優(yōu)先于—CH3。根據(jù)系統(tǒng)命名法,—OH所連碳為1號(hào)碳,故名稱為3甲基苯酚,或用習(xí)慣命名法命名為間甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反應(yīng)②的產(chǎn)物,可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)信息b,以及反應(yīng)④的產(chǎn)物和C中含有三個(gè)甲基可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)根據(jù)信息c可知反應(yīng)⑤為羰基的加成反應(yīng)。(5)根據(jù)反應(yīng)條件可知反應(yīng)⑥為加氫反應(yīng),從產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)分析可知D中的碳碳三鍵經(jīng)與氫氣加成后產(chǎn)生碳碳雙鍵。(6)根據(jù)碳原子的不飽和程度,結(jié)合題目條件可知,分子中應(yīng)含有碳碳雙鍵和酮羰基,則符合的結(jié)構(gòu)有(編號(hào)為碳碳雙鍵的位置):其中含有手性碳原子的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2.答案(1)2羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(4)羥基、酯基2(5)(6)隨著R'體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R'體積增大,位阻增大解析本題考查了有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)條件、官能團(tuán)識(shí)別、手性碳原子的判斷、具備一定條件的同分異構(gòu)