有機化學課后習題

有機化學課后習題

第一章緒論

1.你認為可以用哪種最簡便的方法鑒別無機物和有機物？

2.下列化合物哪些是無機物，哪些是有機物？

(1)C2H50H(2)NaCN(3)CH3coOH(4)Na2CO3

(5)CO2(6)KCNS(7)H2NCONH2(8)CHC13

3.將C—H,C—O,O—H,N—H,F—H,C—N,C—Br等共價鍵,

按極性由大到小的順序進行排列。

4.下列化合物中哪個是極性分子？哪個是非極性分子？

(1)CH3C1(2)CC14(3)CH4(4)HBr(5)CH2Br2

(6)CH3cH20H(7)CH3OCH3(8)H20

5.將下列化合物按照碳骨架和官能團兩種分類方法進行分類.

(1)CH2=CH—CH-CH2(2)CH3CH2CCH

0H

(12)(13)

(15)

OCH3

CH3

6.指出下列化合物的官能團.

(1)CH3CHO(2)CH3CH2Br(3)CH3CH2NH2(4)CH3COOH

(5)CH2=CHCN(6)CH2=CHCOOH

(7)CH3cH2cH20H(8)(9)CH3cH20cH2cH3(10)

CH3cH2cHeOOH

——

OH

第章

烷烽

二

1.寫出C6H14所有的同分異構體，用系統(tǒng)命名法命名。

2.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，并指出其中（4）中的伯，仲，叔,

季碳原子。

(1)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3(2)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

(3)CH3c(CH2cH3)3(4)CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)

CH(CH3)CH(CH3)2(5)CH3CH2CH(CH(CH3)2)CH(CH3)

CH(CH3)CH2CH3

3.寫出下列化合物的構造式。

(1)2,3-二甲基已烷

(2)2-甲基-3-乙基庚烷

(3)2,4-二甲基-3-乙基已烷

(4)2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷

(5)2,2,3,4-四甲基戊烷

4.下列構造式中，那些是同一化合物？

CH3

CH3cHe%

I

(1)CH3C(CH3)2CH2CH3(2)CH2cH3(3)

CH3cH2cH2cHeH3

CH3(4)CH3cH(CH3)CH2cH2cH3

CH3cH2cHeH3

(5)CH(CH3)2CH(CH3)2(6)CH2cH3(7)

CH3

I

CH3-CH-CH-CH3

CHi

CH3cH2cH(CH3)CH2CH3(8)3

5.下列化合物的系統(tǒng)命名對嗎？如果不對，請正確命名。

CH3cH2cH2嚴氏

CH3

(1)4-甲基戊烷(2)

CH3CH2-CH3

|I

CH3-C-CH3CH3-CH-CH-CH3

CH2-CH3CH3

2-甲基-2-乙基戊烷(3)2-甲基-3-乙基丁烷

CH3

I

-CHCH3

I

CH3YH2-CH-CH?-CH3

(4)3-異丙基戊烷

C叫HCH2cHeH2cH3

CH3必

(5)2,4-2甲基己烷

CH3

CH3?fCH2fHeH2cH3

C%CH2cH3

1,1,1-三甲基-3-乙基戊烷

6.已知烷燒的分子式為C5H12，那么:

(1)如果一元氯代烷有3種，試寫出此烷烽的構造式。(2)如果

一元氯代烷只有1種，試寫出此烷煌的構造式

(3)如果一元氯代烷有4種，試寫出此烷煌的構造式。

第三章烯煌和二烯烽

1.寫出分子式為C5H10的烯煌的所有異構體，并用系統(tǒng)命名

法命名。

2.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。

CH3fHeHXHCH3

1)CH3(2)

CH3cHeH=fCH2cH3

CHCH

333)

CH

CH33

II

CH-CJH-CH-CH=CH

CH3-^CH-CH-CH2CH332

CH2cH3(4)CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH3

cH2

5)

cH

I3

CH3cH2'=C-CH2cH3

(6)CH2cH3(7)

CH2=CH-CH=C1-CH3

CH3（8）

CH3-CH=C=CH-CH3

3.下列化合物有無順反異構體？若有，寫出其構造式并命名。

（1）2-戊烯（2）3-甲基-2-戊烯（3）3,4-二甲基2戊烯（4）

2,3-二甲基-2-戊烯

（5）2-甲基-1,3-丁二烯（6）1,3-戊二烯

4.用Z/E法命名下列烯煌：

,CH2cH3

CH3、

/CH

H3

(1)(2)

cJCH(CH3)2

CHCH

CH3cH23

)

/Br

3=C二

力廣1

5.完成下列反應。

CH3cH2-y=CH2+HCL

CH3

(1)

A

CH3-C=CH-CH3+Br2

(2)

A

(3)CH3CH2-CH=CH2+HOCL

HO

+H2so4(濃》92

CH3-

(4)

HCLA

CH3(^=CH-CH3+

CH

(5)3

H3PO4

+HO

(6)(CH3)2C=CH-CH32硅藻土

CH3-C=CH2+HBr

(7)顯

過氧化物

HS4

KMnO4+2O

(9)(CH3)2C=CH-CH3-----------------------------?

500C

CH3CH-CH=CH2+CL2------------?

(10)“3

(U)CH2=CH-CH=CH2+HOOC-CH=CH-COOH------------?

CH2=C-CH=CH2+CH2=C-COOH----?

()

12tn3CH3

([3)CH2=CHCH=CH2+HOOC-C』CH-----------?

6.1-丁烯為原料制備下列化合物：

(1)2-溟丁烷

(2)1-溟丁烷

(3)2-丁醇

(4)1,2,3-三氯丁烷

7.推測下列各烯煌的結構式。

(1)某烯燃經(jīng)過高鎰酸鉀氧化，只得到乙酸。

(2)某烯燃經(jīng)過高鎰酸鉀氧化，得到丙酮和丙酸。

(3)某烯燃經(jīng)過高鎰酸鉀氧化，得到丁酸和二氧化碳。

(4)某烯煌的分子式為C6H12,經(jīng)過高鎰酸鉀酸性溶液氧化

后，得到的產(chǎn)物只有一種酮。

8.某化合物的分子式為C7H”能使濱水褪色，能溶于濃硫酸中,

催化加氫得3-甲基已烷，用過量的酸性高鎰酸鉀溶液氧化，得兩種不

同的有機酸。試寫出該化合物的結構式。

9.某二烯煌和一分子溪加成后，生成2,5-二溟-3-已烯。該烯烽

經(jīng)高鎰酸鉀氧化生成兩分子乙酸和一分子乙二酸(HOOC-COOH)。

寫出該二烯煌的構造式。

10.某化合物分子式是C9H⑹經(jīng)高鎰酸鉀的酸性溶液氧化，得到

以下化合物：

CH3^-C-CH2-CH2-COOH

o

CH3CH2COOHCO2

試寫出該化合物的結構式。

11.某化合物的分子式是G2H22,催化加氫可吸收兩分子的氫,

經(jīng)高鎰酸鉀的酸性溶液氧化，得到3個化合物：

CH3cH2fH-CH2cH2cH3

OH

HOOC-CH2-(pH-COOH

CH3cH2coOHCH3

試寫出該化合物所有可能的結構式。

第四章快煌

1.寫出CGHIO全部快烽異構體的構造式，用系統(tǒng)命名法命名。

2.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。

CH3CH2C-C=CCH3

(1)C2H5(2)

HC=C-C=CHCH2CH3

CH2=CHCH2(^CH

CH

3(3)

CH3-C=CH-CH2-C=CH

CH

(4)3

3.寫出下列化合物的構造式。

（1）3-甲基-1-戊快（2）4-甲基-3-乙基-1-已快（3）3-甲基-1-

庚烯-5-跳（4）3,4-二甲基-1-戊煥

4.完成下列反應。

([)CHCH=CHCH2C=CH+Ag(NH3)2NO3---------------?

Hg2+,H2so4

CH2=CHCH2C^CH+H2OJ------3—?

(2)△

H+

⑶CH3cH2c=CH+KMnO4----------?

2NTTT液氨CH3CH2Br

⑷CH3CH2C=CH+NaNH2---------?

Pd/BaSO4

A

CH3C?CCH2cH3+H2

(5)喳琳

Pd/BaS04

CH3CH=CHC=CH+H2A

(6)喳琳

5.用化學方法鑒別下列各組化合物。

（1）1-丁煥和2-丁快（2）乙烷，乙烯和乙快

6.合成下列化合物。

（1）由乙快合成1-丁快

（2）由1-戊煥合成2-戊酮

（3）由丙快合成正已烷

7.化合物A和B的分子式同為。6曰0,催化加氫后都得到2-甲基戊

烷，A與硝酸銀氨溶液反應，而B不與硝酸銀氨溶液反應，寫出A

和B的構造式。

8.化合物A分子式為C7H12,經(jīng)催化加氫生成3-乙基戊烷；A與硝

酸銀氨溶液反應生成白色沉淀；A在林德拉催化劑作用下與氫反應生

成B；A可以與丙烯酸反應，生成化合物C。試推測A,B,C的構

造式。

9.化合物A,B,C分子式都是C5H8,他們都能使澳的四氯化碳溶

液褪色。A能與氯化亞銅的氨溶液生成沉淀。BoC則不能。用熱的

高鎰酸鉀氧化時，A得丁酸和二氧化碳；B得乙酸和丙酸；C得戊二

酸。寫出A,B,C的構造式。

第五章脂環(huán)煌

1.命名下列化合物:

(5)(6)

2.寫出下列化合物的構造式:

（1）1,1-二甲基環(huán)已烷（2）1-甲基-3-乙基環(huán)戊烯（3）1,3-環(huán)

已二烯（4）3-甲基-1,4-環(huán)已二烯

+CH2=CHCOOH-----?

⑺

+

—CH3KMnO4,H

(8)

+B12(Imol)

(9)

/\+KMnO4---------------?

(10)4—CH=CHCH3△

4.用簡單的化學方法，鑒別下列各組化合物。

(1)環(huán)戊烷和環(huán)戊烯

(2)環(huán)丙烷，丙烯和丙快

(3)異丁烯，甲基環(huán)已烷和甲基環(huán)丙烷

5.化合物A分子式為CGHIO,與澳的四氯化碳溶液反應生成產(chǎn)物B

(C6H10Rr2)oA在酸性高鎰酸鉀的氧化下，生成2-甲基戊二酸。試

推測化合物A的構造式，并寫出關反應式。

6.化合物A分子式為C4H8,它能使溟水褪色，但不能使稀的高

鎰酸鉀溶液褪色。A與HBr反應生成B,B也可以從A的同分異構

體C與HBr作用得到。C能使澳的四氯化碳溶液褪色，也能使稀的

高鎰酸鉀溶液褪色。推測A,B,C的構造式，并寫出各步反應。

7.1,3-丁二烯聚合時，除生成高分子化合物外，還有一種環(huán)

狀結構的二聚體生成。該二聚體能發(fā)生下列反應：(1)催化加氫后生

成乙基環(huán)已烷；(2)可與兩分子浸加成；(3)用過量高鎰酸鉀氧化，

生成竣基已二酸。試推測該二聚體的構造式并寫出有關反應式。

8.化合物A,B,C的分子式均為C5H8,在室溫下都能與兩分子澳起

加成反應。三者均可以被高鎰酸鉀溶液氧化，除放出C02外，A生成

分子式CMOz的一元竣酸；B生成分子式CHQ2的一元竣酸，C生成丙

二酸(HOOCCLCOOH)。A,B,C經(jīng)催化加氫后均生成正戊烷。試推測

A,B,C的構造式，并寫出各步反應。

第八早芳香煌

1.命名下列化合物。

X

八1C(CH3)3

CH3

⑴

X

XZX

^CH(CH3)2

⑶g

(4)

CH2cH3CH3

/4

%-NO2

(5)C1(6)他

⑺「七

)

(8)

CH3

/uI

《》CH-CH2cH3

-Jdf(9)

CH2CH=CH2

2.寫出下列化合物的構造試。

(1)間硝基澳苯(2)對硝基苯酚(3)3-苯基-1-丁烯(4)對甲基

苯磺酸(5)對氯芳基氯(6)1,5-二溪蔡(7)8-硝基-1-蔡磺酸(8)

B-甲基蔡

3.完成下列反應式。

HNQ,H2s4

---3:----。--A

(8)

4.指出下列反應中的錯誤。

CH2cH2cH3CH2cH2cH2cl

CH3cH2cH2d,AlCh一Cl2,

(A)

5.比較下列各組化合物硝化反應的活性。

(1)苯，甲苯，氯苯，苯酚

(2)甲苯，對二甲苯，苯，硝基苯

(3)氯苯，硝基苯，苯甲醛，苯

(4)苯甲酸，澳苯，對硝基苯甲酸，甲苯

6.用箭頭表示下列個化合物發(fā)生一元硝化時，硝基進入的位置。

(9)(10)

NO2

7.完成下列轉變。

8.以苯或甲苯為原料?，合成下列化合物。

(1)(2)(3)

9.3種芳煌分子式均為C9H⑵經(jīng)酸性高鎰酸鉀氧化后，A生成一元

竣酸，B生成二元竣酸，C生成三元竣酸。但硝化后A與B分別得

到兩種一元硝化物，而C只得到一種一元硝化物。試推測A,B,C

的構造式。

10.某不飽和煌A的分子式為C9H8,它能與硝酸銀氨溶液反應產(chǎn)生

白色沉淀。A經(jīng)催化加氫得到B(C9Hl2)。將化合物B用酸性重銘酸

鉀氧化得到酸性化合物C(C8H6。4，若將化合物A和丁二烯作用則

得到一個不飽和化合物D,將化合物D催化脫氫則得到2-甲基聯(lián)苯。

推測化合物A,B,C,D的構造式。

第七章鹵代烽

1.用系統(tǒng)命名法命名下列有機化合物。

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH3

(I)CHBr3⑵CHC1F2⑶h

C1CH3

II

CH3-C-CH-CH2-CH3￡H2fH2

(4)hr(5)Brhr(6)

CH=CH2

,c,

CH

3a

CH3-pCH2CH3

(9)叫(10)CH3CH2MgBr(11)

CHJCH3

II

CHsff-CHz-C%

Brl

2.寫出下列化合物的構造式。

(1)3-甲基2氯戊烷(2)異丙基碘(3)烯丙基浪(4)

a,二澳乙苯

(5)氯化革(6)F114(7)碘仿

(8)2,4-二硝基氯苯

3.寫出分子式為C4H9cl各種構造異構體，并用系統(tǒng)命名法命名.

4.寫出乙苯各種一澳代物的構造式，并命名.

5.完成下列反應方程式.

過氧化物Mg

+

⑴CH3CH=CH2HBr------------

CH2CL|-Mg

干懶

⑵

⑶

KOH/醇

CHCH-CHCH------------KOH/醇

h3r-KO3H/HO

2~~z-

AgNC)3/醇

CH3cHe氏ACH3^HCHi

bH△

6.2澳丁烷能否與下列試劑反應?如能反應，請寫出主要產(chǎn)物的構造

式.

(l)C2H5ONa(2)HC=CNa(3)Mg(干酸)

(4)NaCN(5)NH(CH3)2(6)AgNO3〃醇溶液

7.下列二鹵代物，哪個鹵原子較為活潑？當它們分別與lmol其他試

劑反應時，主要產(chǎn)物是什么？試用構造式表示出來。

CH2CI

(1)

8.將下列各組化合物在KOH醇溶液中脫去鹵化氫的難易排列成序。

CHBrCH

3I3

CH3|CH-CH-CH3CH-CH-CHCHBr

CH3-C-CH2CH3322

CH

(1)Br3

CH3cH2clCH3CH2BrCH3CH2ICH3pHCH2CH3

(2)I

9.下列各步反應有無錯誤？如有錯誤，請予更正。

HC=CH+HC1H^C1?CH=CHC1呸-—aCH=CHCN

(1)△22

CH3CH2ONa

(2)CH2=CHCH2Br------：~=------?CH2=CHCH2OCH2CH3

"OH

CH3C=CHCH2比。__^CH3C=CH(JH2

(3)OHOH

OH

OH

)

醇

KOH/CHCHCH=CH⑻ACH3CH-CHCH3

CH3CH—CHCH332

(A)

%tCH3CH3cn

10.用下列方法鑒別下列各組有機化合物。

(1)1-浸丙烷，2-澳丙烯，3-漠丙烯

(2)對浪甲苯，溟化節(jié)，a-溟代苯乙烷

(3)環(huán)已烷，環(huán)已烯，浪代環(huán)己烷，3-澳環(huán)已烯

11.由指定原料合成下列各種化合物。

(1)由丙烯合成CH2=CH—CH20H

CH

3~^CH-Z/—Cl

(2)由苯和甲苯合成2\=/

CHj_4/)~CH20H

(3)由甲苯合成對甲苯甲醇

(4)由乙快合成三氯乙烯C1CH=CH02

12.選取適當原料，僅經(jīng)一步反應制取下列化合物。

CH3CHCH3

(1)CH3cH2cl(2)1(3)氯化芾

13.由乙烯或丙烯和其他無機物為原料合成下列有機化合物。

(1)1,1,2-三澳乙烷(2)1,1,-二氯乙烯

(3)2-氯-2-澳丙烷(4)1-氯-2,3-二澳丙烷

14.以苯或甲苯為原料合成下列化合物。

15.有A,B兩種澳代烽，分別與NaOH的醇溶液反應，A生成1-T

烯，B生成異丁烯，試寫出A,B兩種澳代烽可能的構造式。

16.某澳代煌A與KOH-醇溶液作用，脫去一分子HBr生成B,B經(jīng)

KMnCU氧化得到丙酮和CO2,B與HBr作用得到C,C是A的異構體,

是推測A,B,C的結構，并寫出各部反應式。

17.某化合物(A)分子式C6H4,用KOH-醇溶液處理后，所得產(chǎn)物經(jīng)

高鎰酸鉀氧化生成(CH3)2CHCOOH和CH3coOH,寫出(A)構造式

及全部反應方程式。

18.有兩種同分異構體(A)和(B),分子式都是C6H]iCl,都不溶于

濃硫酸,(A)脫氯化氫生成(C)C6H0(C)經(jīng)高鎰酸鉀氧化生成

HOOC(CH2)4COOH;(B)脫氯化氫生成(D),用高鎰酸鉀氧化(D)生成

CH3coeH2cH2cH2coOH,寫出(A),(B),(C),(D)的構造試.

第八章醇酚醴

1.寫出分子式為C4H.oO所有的同分異構體,按系統(tǒng)命名法命名.

2.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。

CHOHCHOH

I3II3I

(])CH3CH-CH2-CH-CH3(2)CH3-CH-CH-CH2OH(3)

OH

-CH(CH)/CH2-CH-CH3

32c=cI

CH3-H-'CH3OH

CH-CHCH3

I

CH3(6)

3.寫出下列化合物的構造試。

(1)異戊醇(2)苦味酸(3)異丙酸(4)甘油(5)

節(jié)醇(6)季戊四醇

4.把下列化合物的沸點由高到底的順序排列。

(1)CH3cH2cH20H(2)HOCH2cH2cH20H(3)

CH3cH20cH2cH3(5)CH2cH2cH2cH3

5.把下列各組醇與盧卡斯試劑的反應活性由快到排列成序。

(1)1-戊醇2-甲基-2-戊醇2-甲基-3-戊醇1-苯基乙醇

(2)芳醇2-苯基乙醇仲丁醇1-苯基乙醇

(3)芳醇對甲基葦醇對硝基芳醇

(4)正丁醇仲丁醇叔丁醇烯丙醇

6.寫出2-丁醇與下列試劑反應時得到的主要產(chǎn)物。

(1)PBr3(2)PCI5(3)SOCI2(4)HBr(5)Na(6)Cu(加

熱)(7)K2Cr2O7+H2SO4(8)濃H2SO4,170°C

7.回答下列問題。

(1)將下列化合物按其酸性由強到弱排列成序。

CH3cH2H2O

(2)將下列化合物按分子內脫水的活性由大到小的關系排列成序。

(CH3)2CHCH-CH3

OH

(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)3COH

8.用化學方法鑒別下列各組化合物。

(1)己烷，1-丁醇，苯酚，丁酸，1-濱丁烷

(2)叔丁醇，異丁醇，仲丁醇

(3)苯酚，苯甲醛，葦基溟，己烷

9.下列化合物與濃氫碘酸共熱，可生成何種產(chǎn)物?

(1)甲乙醛(2)2-乙氧基丁烷(3)對甲苯甲醛

10.寫出苯酚與下列試劑作用的主要產(chǎn)物。

(1)濱水(2)CH3COOH/BF3(3)CH3COBr(4)Br2/CS2

(5)HNC)3(稀)(6)(CH3CO)2O

11.完成下列反應方程式。

OH

HSO

CHCHCH2CH4------HBr

3△3五

(1)CH3

9:C2H50H

CH2=CH2——--?CH2-CH2

(2)o

(3)

CH2-CH2

MgH2O

干酸

4)

CH2OH

ClCl=+Ho3HNO

CHCH=CH222Ca(OH)2-9I3

32500c?——-""A"">

IH2SO4

CH2OH

~OH

NaOH_CO,+H’O濱水

------------------------A--------------------A-----------------------?

(5)

12.用化學方法分離下列化合物。

(1)正辛醇和B-蔡酚

(2)對甲苯酚、苯甲醛、正戊烷。

13.試把下列兩組化合物按其酸性由強到弱排列成序。

(1)苯酚，乙醇，碳酸，乙快

(2)苯酚，對甲苯酚，對硝基苯酚，對甲氧基苯酚

14.合成甲基叔丁基酸，下列3種合成路線中，你認為那一種最合理？

為什么？

(1)(CH3)3C-Br與CH3ONa共熱

(2)C%Br與(C^bCONa共熱

(3)(CH3)3coH與CH30H濃硫酸共熱

15.從苯、甲苯、二甲苯、祭及C4以下烯煌中選擇合適原料及其他

無機試劑合成下列化合物。

(1)1,2-丙二醇(2)乙基異丙基酸(3)二乙醇胺(4)

苯乙醛

(5)對甲基節(jié)醇(6)1-濱2蔡酚(7)苦味酸(8)

乙二醇單乙酸

16o推測化合物的結構。

(1)某醇C5H12。氧化后生成酮，脫水生成一中不飽和燒，此燃氧化

生成酮和羥酸兩種產(chǎn)物的混和物，是寫出該醇的構造式。

(2)有A,B兩種液態(tài)化合物，它們的分子式都是在室溫

下它們分別與盧卡斯試劑作用時;(A)能迅速地生成2-甲基-2-氯丙

烷，B卻不能發(fā)生反應；當分別與濃的氫碘酸充分反應后，A生成2-

甲基-2-氯丙烷，B生成碘乙烷，試寫出A和B的構造式及各步反應

式。

(3)化合物A分子式為C6Hl4。，它不與鈉作用，與氫碘酸反應生成

一分子碘代烷B和一分子醇C。C與盧卡斯試劑立即發(fā)生反應，在加

熱并有濃H2s。4存在下，脫水只生成一種烯煌D。寫出A,B,C和

D的構造式及各步反應式。

(4)化合物A的分子式為C7H8O,不溶于NaHCCh溶液，而溶于

NaOH溶液。A用濱水處理得(B)C7HeOBr2.寫出A和B的構造試。

(5)兩個芳香族含氧化和物A和B,分子式均為C7H8。。A可與金

屬鈉作用，而B則不能。A用濃氫碘酸處理生成C(C7H7l),B用濃

氫碘酸處理生成D(C6H6O),D遇溟水迅速產(chǎn)生白色沉淀。寫出A,

B,C和D的構造式及各步反應式。

第九章醛和酮

1,命名下列化合物。

(1)CH3cH(CH3)CH2CHO(2)(CH3)2cHeOCH2cH3

CHO

CH

(3)3(4)

CH3coeH2coeH2cH3

CH2=C—CH——CHO

CHc2H5

(5)3(6)

CH=CHCHO

CH2cH2coe為

(7)(8)

OHCCH2cH2cH2CHO

2,寫出下列化合物的構造式。

(1)蟻醛(2)水楊醛(3)巴豆醛(4)乙醛后

(5)苯乙醛(6)甲乙酮(7)鄰氯苯乙酮(8)4-甲基環(huán)已

酮(9)丙酮苯腺

3.寫出乙醛與下列試劑反應的主要產(chǎn)物。

(1)NaHSO3(2)2,4-二硝基苯朋(3)2C2H5OH,HC1(4)烯堿

/△(5)C6H5cH0,烯堿/△

+

(6)CH3CH2MgBr(7)KMnO4/H(8)NaOH+I2(9)Ag(NH3)2OH

(10)斐林試劑

4.下列化合物中那些能與飽和NaHSO3作用?那些能發(fā)生碘仿反應?使

寫出相應的反應式。

(1)CH3CHO(2)CH3cH20H(3)CH3cH2cH2cHO(4)

CH3coeH2cH3

CH3cH2,HCH2cH3

(5)OH(6)CH3cH2coeH2cH3(7)

CH-CH3

II

O

OH

(8)

5.下列化合物在烯堿催化下，那些能發(fā)生羥醛縮合？那些能在濃堿

催化下發(fā)生歧化反應？試寫出主要產(chǎn)物。

O

(2)CH3CCH3

(1)CH3CH2CH2CHO(3)

苯甲醛

(4)苯乙醛(5)(CH3)3C—CHO(6)(CH3)

2CHCHO

6.完成下列反應式

10%NaOH

H2,Ni

(1)CH2cH2CHO--------------?A-------?B

CH3CH=CH2AN^01-B+C

(2)H+

：。.

ACHCCHCHCHWgBrH,c

CH3產(chǎn)CH3干醛BC

CH3CHCH2cH3------

0

(3)OH

CE咪菽一個斗

(4)

CH3C=CH―———AHCN>B

+

(5)H,HgSO440

NaOH

⑹(CH3)3OCHO+HCHO----------------?A+B

n-H3CH2COC1A1C1AZn-Hgn

--------3--AA---------?￡>

HC1

(7)

c6H5cHO

CH2=CH2+CO+H2■B

(8)OH',A

7.下列反應式中，試填上適當?shù)倪€原劑。

?

CH3cHeH=CHCHO—:~?CH3cHeH2cH2cH20H

II

CH3CH3

9

(2)CH2CH=CHCHO——--CH3CH=CHCH2OH

CH2cH3

-C-CH39

II

o

(3)

CH3-CH-C-CH3----------------CH3cHeH2cH3

OHOCH3

CH2cHe%

I

OH

8.用化學方法鑒別下列各組化合物。

(1)正丙醇與異丙醇(2)甲醛與苯甲醛(3)甲醛，乙醛，丙

酮，正丁醇(4)乙醛，丙醛，2-戊酮，3-戊酮

9.分離下列各組化合物。

(1)丙酮與異丙醇(2)3-戊酮，2-戊

醇，2-戊酮

10.由三碳及三碳以下的醇及必要的無機試劑合成下列化合物。

CH3CHCH2OH

(1)CH3

⑵CH3cH2cH2cH2Br

CH3CH2CH2C(CH3)2

(3)OH

O

II

(4)CH3C-CH(CH3)2

CH3cH2cH2$HCH20H

(5)CH3

CH3cH2(jH-CH2cH2cH3

(6)OH

11.由指定原料及其他無機試劑合成下列化合物。

(1)乙醇一2-丁醇，2-氯丁烷(2)

乙烯一正丁醇

(3)甲醇，乙醇一正丙醇，異丙醇(4)

乙烯一1,3-丁二醇

12.某化合物的相對分子質量為86,含碳69。8%,含氫11。6%,

它與Nai溶液作用能發(fā)生碘仿反應，且能與NaHSCh作用，但不與托

倫試劑作用。試推測此化合物可能結構，并寫出相應的化學反應方程

式。

13.某化合物(A)(C7Hl6。)被氧化后的產(chǎn)物能與苯肌作用生成苯肌,

(A)用濃硫酸加熱脫水得(B),B經(jīng)酸性高鎰酸鉀氧化后生成兩種

有機產(chǎn)物：一種產(chǎn)物能發(fā)生碘仿反應；另一種產(chǎn)物為正丁酸。試寫出

A,B的構造試。

14.化合物(A)C6Hl2。能與羥胺反應，但不與托倫試劑和飽和NaHSOs

作用，A經(jīng)催化加氫得到化合物B)C6H14OO(B)與濃硫酸作用脫水

生成(C)C6H⑵(C)經(jīng)酸性氧化生成兩種化合物和(D)和(E)。

(D)能發(fā)生碘仿反應，E有酸性，試推測A,B,C,D,E的可能

結構式。

15.推測在下列反應中化合物A到G的構造試，G是兩種化合物的

混合物。

(A)—N療溶液aC7H7CIO(B)

光L,,Cr03

(C)C7H5Q3Na^避*C7H5C1O(D)

光照I5△[KMnO4/H+

NaCCh溶液一V

(E)C7H4cI4--------術-------C7H5CIO2(F)

(

(GG)C、C7HH4CcIiNNOO4v?隼濃而H2s。o34I

第十章較酸及其衍生物

1.命名下列各化合物。

CHCHCHCOOH(

32:H2=CCH2COOHCH3CHCOCI

(1)CH3(2)CH3(3)CH3(4)

CH3CH2CONH2

(5)(CH3cH2cH2co2)2。(6)CH3cH2coOCH2cH3

,C0NH2

(7)HOOCCH2COOH

2.寫出下列化合物的構造式。

(1)蟻酸(2)乙酰水楊酸(3)草酸

(4)苯酎(5)鄰苯二甲酸酎(6)已二酸

3.請推導出C4H8。2所有的構造異構體，并用系統(tǒng)命名法命名。

4.將下列化合物，按其沸點由高到底的順序排列(不查表)。

(1)乙酸(2)乙醇(3)乙酰胺

(4)乙酰氯(5)乙醛

5.比較下列各組化合物的酸性強弱。

C1

CH3CH2CCOOHCH3cH2cHeOOH

II

(1)ClCl

CH3cHeH2coOH

I

Cl

(2)HCOOHCH3COOHC6H5OHCF3COOH

(3)CH3COOH

(4)CH3cH20HCH3COOHCH2(COOH)2HOOCCOOH

6.用化學方法區(qū)別下列各組化合物。

(1)乙醇乙醛乙酸甲酸

(2)乙二酸已二酸

(3)蟻酸醋酸草酸

(4)乙酰氯氯乙酸

(5)乙酰氯乙酸酎乙酸乙酯乙酰胺

7.完成下列轉變(寫出主要產(chǎn)物或主要試劑)。

(1)

HCH

CH2CH=CH2且S-?—:(CH3)2CHMgBr°-?上&?-^-*(CH3)2CHCOOH

PCI*°NH3?NaBrO「？

'NaOHr,

(2)

?99

CH3cH2NH2*——CH3cH2CONHf*^CH3cH2coeCH3cH2coOH

?l

CH3cH2cH2N%

(3)

CH-CH出。，年」cciIW。KMnO4，H+>,C&CHKHgH?

PCINHRrcNaOB、？

(CH3)2CHCOOH-

(4)'NaOH'

8.提純下列各組化合物。

(1)乙醇中含有少量乙酸和乙酸雜質

(2)乙酸乙酯中含有少量乙酸和乙醇雜質

9.用化學方法分離已醇、已酸、對甲苯酚的混合物。

100合成題(無機試劑任選)。

(1)以乙烯為原料，選用兩條合成路線合成丙酸。

(2)以乙醇為原料合成丙酸乙酯。

(3)以正丙醇為原料合成2-甲基丙酸

(4)丙烯為原料制備丙酸異丙酯。

(5)以異丙醇為原料合成2一甲基丙酰氯。

CH3cHe0C1

尿

(6)以甲苯為原料合成4-甲基-2-二苯甲酮。

110化合物A、B、C分子式都是C3H6。2,A能與NaHCO3

作用放出CO2,B和C能在水溶液中水解，B的水解產(chǎn)物之一能

起碘仿反應。推測A、B、才的構造式。

120化合物A和B的分子式都是C4H6。2,它們都不溶于碳酸鈉

和氫氧化鈉的水溶液，都可使溟水褪色，且都有香味。他們和Na0

H水溶液供熱則發(fā)生反應：A的反應產(chǎn)物為乙酸鈉和乙醛，而B的反

應產(chǎn)物為甲醇和一個竣酸的鈉鹽，將后者用酸中和后，所得的有機物

可使溪水褪色。是推測A和B的構造式。

第十二章含氮化合物

(9)

CH3cH2cHeH2cHe屯

N

(11)CH3°2

2o寫出下列化合物的構造式。

(1)間硝基乙酰苯胺(2)對氨基-N-甲基苯胺

(3)1,3-丁二胺

(4)苯甲睛(5)對羥基偶氮苯

(6)B-蔡胺

3。用化學方法區(qū)別下列各組化合物。

(1)乙醇，乙醛，乙酸和乙胺

(2)鄰甲基苯胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺

(3)乙胺，乙酰胺

40按堿性由強到弱順序，排列下列各組化合物。

(1)乙酰胺，乙胺，苯胺，對甲基苯胺

(2)苯胺，甲胺，二甲胺，苯甲酰胺

(3)對甲苯胺，芾胺，2,4-二硝基苯胺，對硝基苯胺

5o完成下列化學反應式。

⑴CH3CN山。g?CH3cH2NH2T……

<VNO―。些］,

⑵J2Fe?

Br

/^VNH/2?r?NaN02,HC「H3PO2

79

(3)J0~5OCH20

B1-N+HSNHCH

(4)^O2°4'+3-------------

6o以苯或甲苯及三個碳以下的有機物為原料，合