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第三節(jié):羧酸酯
羧酸1、羧酸:由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機物。2、羧酸的分類根據(jù)烴基來分脂肪酸:CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸:C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸:CH3COOHC6H5COOH二元酸:HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式:R-COOH飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n≥0)飽和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n≥1)一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:結(jié)構(gòu)式:官能團:羥基羰基(或—COOH)O—C—OH羧基CHHHHOCO乙酸二、物理性質(zhì)無色刺激性氣味液體,熔點16.6℃,低于16.6℃就凝結(jié)成冰狀晶體,所以無水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1、乙酸的酸性⑵.具酸的通性:⑴.電離方程式:CH3COOHCH3COO-+H+⑴.電離方程式:CH3COOHCH3COO-+H+⑴.電離方程式:CH3COOHCH3COO-+H+弱酸性1.與指示劑反應(yīng)2.與金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)及堿性氧化物反應(yīng)4.與更弱酸的鹽反應(yīng)【思考交流】你能用幾種方法證明乙酸是弱酸?方法:1:配制一定濃度的乙酸測定PH值2:稀釋一定濃度乙酸測定PH變化……3:比較鹽酸、醋酸與金屬反應(yīng)的速率4:配制一定濃度的乙酸鈉測PH值CH3COOHCH3COO-+H+乙酸、碳酸、硅酸都具有弱酸性,請同學(xué)們設(shè)計實驗方案驗證乙酸、碳酸、硅酸之間的酸性強弱。(所給藥品:乙酸溶液、Na2CO3、NaHCO3、硅酸鈉溶液)碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液硅酸科學(xué)探究酸性:乙酸>碳酸>硅酸硅酸乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)
羧酸反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)
酚反應(yīng)
醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na
試劑物質(zhì)2、酯化反應(yīng)CH3COOH+
HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
定義:酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。
乙酸乙酯課本演示實驗思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么?②飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?說明什么?①
三種反應(yīng)物如何混合?④濃H2SO4在反應(yīng)中的作用是什么?1.飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?說明什么?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。2.飽和碳酸鈉溶液的作用?
溶解乙醇和除去乙酸減小酯在水中的溶解度3.導(dǎo)管不伸入液面下的作用?
防止飽和碳酸鈉溶液倒吸4.濃硫酸的作用?
催化劑和吸水劑5.三種反應(yīng)物如何混合?乙醇-濃硫酸-乙酸酯化反應(yīng):濃H2SO4CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3CH3-C-O-CH2-CH3+H2OOO△酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)
酯化反應(yīng)概念規(guī)律酸脫羥基醇脫氫條件濃硫酸、加熱取代反應(yīng),也是分子間脫水的反應(yīng)酯化反應(yīng)實質(zhì):酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。有機羧酸和無機含氧酸(如H2SO4、HNO3等)四、乙酸的制法1、乙烯氧化法:
2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑2、發(fā)酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等乙酸(醋酸)結(jié)構(gòu)簡式CH3COOH官能團特點C-O,O-H鍵均有較強極性易發(fā)生斷裂物理性質(zhì)無色液體有刺激性氣味,易溶于水化學(xué)性質(zhì)弱酸性酸的通性,酸性強于碳酸酯化反應(yīng)濃H2SO4CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O△(1)分別寫出乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物
的結(jié)構(gòu)簡式、苯甲酸和苯甲醇生成產(chǎn)物
的結(jié)構(gòu)簡式。
(2)乙二酸和乙二醇在一定條件下酯化成環(huán),你以嘗試寫出反應(yīng)方程式嗎?COOHCOOH+HOCH2HOCH2濃硫酸
△CH2CH2OOC=OC=O+2H2O乙酸甲酯苯甲酸苯甲酯CH3CHCOOHOH2濃H2SO4CH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O環(huán)狀酯【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液一、酯的概念:由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類有機物.
酯二、酯的通式用RCOOR,表示。飽和一元羧酸酯的分子式:CnH2nO2(n≥2)最簡單的酯是甲酸甲酯:HCOOCH3同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體
低級酯是熔點沸點低易揮發(fā)具有芳香氣味的液體。存在于各種水果和花草中,三.物理性質(zhì)及用途:1.物理性質(zhì):密度一般小于水,并難溶于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。2.酯的用途(1)作有機溶劑;(2)食品工業(yè)作水果香料。
自然界中的有機酯含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯四.水解反應(yīng):1.在酸中的反應(yīng)方程式:2、在堿中反應(yīng)方程式:CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O酯的水解反應(yīng)RCOOR,+H-OH
RCOOH+R,OH
水解
酯化
酯的水解和酯化互為可逆反應(yīng),酯的水解在什么條件下進行?在什么條件下水解最徹底?酯的水解反應(yīng)中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
H2SO4
△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
△硫酸在水解反應(yīng)中起催化劑的作用;NaOH不但是催化劑,還起促進酯的水解的作用,使酯的水解完全。酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律:酯+水
無機酸
△酸+醇△酯+堿有機酸鹽+醇OCH3—C—O—C2H5
酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)小結(jié):幾種衍生物之間的關(guān)系①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩2、1mol有機物與足量NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH
的物質(zhì)的量為()
A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡
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