高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)36 有機(jī)推斷與合成檢測(cè)與評(píng)估-人教版高三化學(xué)試題

課時(shí)36有機(jī)推斷與合成1.美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。例如經(jīng)由Heck反應(yīng)合成一種防曬劑:反應(yīng)①:化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得:(1)化合物Ⅰ核磁共振氫譜顯示存在組峰，化合物Ⅰ的分子式為。(2)1mol化合物Ⅱ完全燃燒最少需要消耗molO2，其完全水解的化學(xué)方程式為(注明條件)。(3)化合物Ⅲ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是;化合物Ⅴ與濃硫酸共熱生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色，化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)化合物Ⅰ的一種同分異構(gòu)體化合物Ⅶ符合下列條件:苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色?；衔铫髋c過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。2.化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:已知:(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:(1)A的分子式為。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是。(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng);(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、、、。(6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路線之一如下:已知:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是，B的分子式為。(2)B→C、E→F的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。(3)C→D的化學(xué)方程式為。(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。4.化合物A(C8H8O3)為無(wú)色液體，難溶于水，有特殊香味。從A出發(fā)，可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。圖中的化合物A硝化時(shí)可生成四種一硝基取代物;化合物H的分子式為C6H6O;G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)。完成以下問(wèn)題:(1)寫(xiě)出下列化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A;E;K。(2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型:(Ⅰ);(Ⅱ);(Ⅲ)。(3)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:H→K:;C→E:;C+F→G:。5.鈀/碳高效綠色催化Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①:化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:(1)化合物Ⅱ的分子式為，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為。(2)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明條件)。(4)化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1，寫(xiě)出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:(注明條件)。(5)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6.Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上有廣泛應(yīng)用，該方法可以應(yīng)用于合成昆蟲(chóng)信息素。其反應(yīng)①如下(Ph—代表苯基):反應(yīng)①:化合物Ⅰ可以由以下途徑合成:(1)化合物Ⅰ的分子式為，1mol化合物Ⅲ完全燃燒消耗氧氣mol。(2)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅵ的反應(yīng)類(lèi)型為。(3)寫(xiě)出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分異構(gòu)體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有4種峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，且1molⅦ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg單質(zhì)，寫(xiě)出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)化合物()與化合物[]能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成一種抗抑郁藥物，寫(xiě)出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。7.已知兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反應(yīng):現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2(X為一未知元素)的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生下述一系列反應(yīng)。試回答下列問(wèn)題:(1)X為(填元素符號(hào))。(2)A中所含的官能團(tuán)為，上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應(yīng)的共有(填數(shù)字)步;M與NaOH溶液共熱反應(yīng)的所屬類(lèi)型是反應(yīng)。(3)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。①B→D:。②E和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。8.人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺，可影響一個(gè)人的情緒，主要負(fù)責(zé)大腦的感覺(jué)，將興奮及開(kāi)心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂(lè)。它可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅還原水解而得，合成過(guò)程如下:已知:多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)香蘭素除了醛基之外，還含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是、。(2)多巴胺的分子式是。(3)上述合成過(guò)程中屬于加成反應(yīng)類(lèi)型的是(填反應(yīng)序號(hào))。反應(yīng)②的反應(yīng)條件是。(4)寫(xiě)出符合下列條件的多巴胺的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①屬于1，3，5-三取代苯②苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基③分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2∶1(5)請(qǐng)寫(xiě)出有機(jī)物A與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:。課時(shí)36有機(jī)推斷與合成1.(1)3C7H7OCl或C7H7ClO(2)10.5CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2(3)醛基(CH3)2CHCH＝CH2【解析】(2)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,完全水解即在堿性條件下水解?；瘜W(xué)方程式為CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2。(3)由合成路線逆推可知,化合物Ⅳ和化合物Ⅴ在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),化合物Ⅳ為CH2＝CHCOOH,化合物Ⅴ為OHCH2CH2CH(CH3)2。化合物Ⅲ經(jīng)催化氧化得到化合物ⅣCH2＝CHCOOH,化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCHO,化合物Ⅴ與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng),生成化合物Ⅵ(CH3)2CHCH＝CH2。(4)化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為化合物Ⅶ與過(guò)量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2.(1)C4H6O2(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O(4)【解析】根據(jù)題意,A分子中碳的原子數(shù)為4個(gè),氫原子的個(gè)數(shù)為6個(gè),則氧原子的個(gè)數(shù)為2個(gè),即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng),說(shuō)明含有碳碳雙鍵,在硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物,則為酯的水解,即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度,沒(méi)有其他功能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等,均為兩個(gè)。則A的結(jié)構(gòu)為CH3COOCH＝CH2,因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2＝CHOH,碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化為CH3CHO。A聚合反應(yīng)后得到的產(chǎn)物B為,在酸性條件下水解,除了生成乙酸還生成。3.(1)羰基、羧基C8H14O3(2)取代反應(yīng)取代(或酯化)反應(yīng)(3)(4)(5)CH3MgBr(6)【解析】(1)由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知,A中含有羰基。(2)由B到C的反應(yīng)條件可知,B發(fā)生水解反應(yīng)生成,屬于取代反應(yīng),結(jié)合信息反應(yīng)、G的結(jié)構(gòu)以及E→F轉(zhuǎn)化條件可知,F為,故E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(3)由反應(yīng)條件可知,在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)生成,C→D的化學(xué)方程式為+NaBr+2H2O;(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的分子式為C8H14O3,B的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰,說(shuō)明分子中含有2種H原子,由B的結(jié)構(gòu)可知,分子中H原子數(shù)目很多,故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),為鏈狀,不飽和度為2,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故含有2個(gè)醛基—CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的連接原子,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知,試劑Y為CH3MgBr。(6)G與H2O催化加成的產(chǎn)物不含手性碳原子,羥基接在連接甲基的不飽和C原子上,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4.(1)(2)水解反應(yīng)酯化反應(yīng)取代反應(yīng)(3)2CH3OH+O22HCHO+2H2OCH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O【解析】根據(jù)A的物理性質(zhì)知A為酯類(lèi)。由H與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀知H為苯酚,逆推知D為苯酚鈉。由實(shí)驗(yàn)室制CH4的反應(yīng):由A的分子式推知A為甲酯。根據(jù)A硝化時(shí)可生成四種一硝基取代物,可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或,則A水解生成CH3OH(C),進(jìn)而氧化為甲醛HCHO(E),再氧化為HCOOH(F),C和F酯化生成甲酸甲酯G。5.(1)C8H7O2Br酯基、溴原子(2)(3)(4)(5)【解析】(2)化合物Ⅲ在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng),生成化合物Ⅳ。(3)化合物Ⅵ是化合物Ⅴ在銅作催化劑下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成了化合物Ⅵ,化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)“遇FeCl3溶液顯紫色”說(shuō)明含有酚羥基,符合條件的化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。化合物Ⅷ在足量NaOH水溶液中,溴原子被羥基取代,酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng),其化學(xué)方程式為(5)反應(yīng)①的反應(yīng)原理:化合物Ⅰ中的苯環(huán)取代了化合物Ⅱ中的溴原子。由此可知:化合物中的取代中的碘原子,產(chǎn)物為6.(1)C8H7Br10(2)加成反應(yīng)【解析】(2)由Ⅳ(C10H10O2)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸Ⅴ(分子式為C9H8O2),可推出另一有機(jī)產(chǎn)物的分子式為CH4O,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH,從而可知Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)有機(jī)化合物中的溴原子在加熱的條件下與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng),—COOH與氫氧化鈉發(fā)生酸堿中和反應(yīng),化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)由“1molⅦ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg單質(zhì)”可知Ⅶ含有兩個(gè)—CHO,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。7.(1)Br(2)醛基4取代(或水解)(3)(4)①2CH3OH+O22HCHO+2H2O②HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3↑+H2O【解析】根據(jù)反應(yīng)可以判斷A中有醛基和羧酸鈉,B為醇,由于醇B經(jīng)兩步氧化得到的羧酸也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明E是甲酸,則B為甲醇。進(jìn)而推斷M中存在一個(gè)酯基,兩個(gè)溴原