有機(jī)化學(xué)第二版課后的答案

徐壽昌編《有機(jī)化學(xué)》第二版習(xí)題參考答案

第二章烷煌

1、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-異丙基庚烷(3)3,3,一二甲基戊

烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基

己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、試寫出以下化合物的構(gòu)造式

(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CI13)2CIICH(CH3)CH2CII2CH2C1I3

(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CI1CIKC2H5)CH2CII2CI13(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、以下各化合物的系統(tǒng)命名對嗎如有錯，指出錯在哪里試正確命名之。

均有錯，正確命名如下：

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-異丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷[6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2]>(5)>(1)>(4)

6、略

7、用紐曼投影式寫出1,2-二溟乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱。

8、構(gòu)象異構(gòu)(1),(3)構(gòu)造異構(gòu)(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量為72的烷燒是戊烷及其異構(gòu)體

(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)

同⑴

10、分子量為86的烷姓是己烷及其異構(gòu)體

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14、(4)>⑵>(3)>(1)

第三章烯嫌

1、略

2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—

3、(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)T-氟-2-氯-2-漠T-碘乙烯

(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7)(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯徐壽昌編《有機(jī)化

學(xué)》第二版習(xí)題參考答案

第二章烷嫌

1、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物

11)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-異丙基庚烷(3)3,3,一二甲基戊

烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基

己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、試寫出以下化合物的構(gòu)造式

(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CIICH(CH3)CH2C1I2CI12CI13

(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHC1I(C2H5)CH2CI12CH3(6)C1I3CH2CH(C2II5)2

(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、以下各化合物的系統(tǒng)命名對嗎如有錯，指出錯在哪里試正確命名之。

均有錯，正確命名如下：

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷13)3-甲基十一烷

4、略

5、略

6、

7、活性中間體分別為：CH3cH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+

穩(wěn)定性：CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+

反響速度：異丁烯>丙烯〉乙烯

8、略

9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有順、反兩種)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反兩種)

用KMnO4氧化的產(chǎn)物：(1)CH3cH2C00H+C02+H20(2)CH3CH2C0CH3+CH3C00H

(3)CII3C001l+HOOCCI12C00II+CI13COCI13

10、(1)HBr,無過氧化物(2)HBr,有過氧化物(3)①H2s04,②H20

(4)B2H6/Na0H-H202(5)①C12,500℃②C12,A1C13

(6)①NH3,02②聚合，引發(fā)劑(7)①C12,500℃,②C12,H20③NaOH

11、烯炫的構(gòu)造式為：(CH3)2C=CHCH3。各步反響式略

12、該烯燃可能的構(gòu)造是為：

13、該化合物可能的構(gòu)造式為：

14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它們的順反異構(gòu)體.

15、①C12,500℃②Br2,

第四章煥煌二烯煌

1、略

2、(1)2,2-二甲基-3-己煥(或乙基叔丁基乙快)(2)37臭丙快(3)1-丁烯-

3-烘(或乙烯基乙煥)

(4)1-己烯-5-烘(5)2-氯-3-己煥(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-

快(7)(3E)-1,3,5-己三烯

3、

(7)(CH3)3C—C三CCH2cH3

4、(1)CH3CH2C00H+C02(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2

(4)CH3cH2c三CAg(5)CH3CU2c三CCu(6)CI13CI12C0CII3

5、(1)CH3C00H(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3c三CCH3

(3)[CH3CH=C(0H)CH3],C1I3CH2C0CII3(4)不反響

6、(1)H20+H2sO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化劑②HBr(3)2HBr

(4)①H2,林德拉催化劑②B2H6/NaOH,H202(5)①制取1-漠丙烷(112,林德拉

催化劑;HBr,ROOH)②制取丙快鈉(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C=Can

7、

8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH三CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CI12=CHCN

(2)可用⑴中制取的1-丁快+2HC1

(3)可用1-丁塊+H2,林德拉催化劑,再加HBr+R00I1

10、

11、(1)①Br2/CC14②銀氨溶液(2)銀氨溶液

12、(1)通入硝酸銀的氨溶液中，乙烘迅速生成乙煥銀沉淀而除去.

(2)用林德拉催化劑使乙煥氫化為乙烯.

13、(1)1,2-加成快，因為1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2)1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物的能量低,更穩(wěn)定.

14、可利用“動力學(xué)控制"和"熱力學(xué)控制”理論解釋.

15、此/為:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有順反異構(gòu)體)

第五章脂環(huán)燃

1、(1)1-甲基-3-異丙基環(huán)己烯(2)『甲基-4-乙烯基-1,3-環(huán)己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷(4)3,7,7-三甲基雙環(huán)［4.1.0］庚烷

(5)1,3,5-環(huán)庚三烯(6)5-甲基雙環(huán)［2.2.2］-2-辛烯(7)螺［2.5］-4-辛烯

3、略

4、(1)、)2〕、(3)無(4)順、反兩種(5)環(huán)上順反兩種，雙鍵處順反兩

種，共四種

(6)全順、反7、反-2、反-4共四種

5、

6、

7、該二聚體的構(gòu)造為：(反響式略)8、

9、

第六章單環(huán)芳嫌

1、略

2、

3、（1）叔丁苯（2）對氯甲烷（3）對硝基乙苯（4）葦醇（5）苯磺酰

氯

（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）對十二烷基苯磺酸鈉（8）1-對甲基苯-1-丙烯

4、（1）①Br2/CC14②加濃硫酸（或HN03+H2s04）

（2）①Ag（NH3）2N03②Br2/CC14

6、（1）A1C13C1S03H

7、（1）A錯，應(yīng)得異丙苯；B錯，應(yīng)為氯取代a-II?

（2）A錯，硝基苯部發(fā)生烷基化反響；B錯，氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸。

（3）A錯，-C0CII3為間位定位基；B錯，應(yīng)取代環(huán)上的氫。

8、（1）間二甲苯〉對二甲苯>甲苯〉苯

（2）甲苯>苯>嗅苯〉硝基苯

（3）對二甲苯>甲苯〉對甲苯甲酸〉對苯二甲酸

（4）氯苯〉對氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯

9、只給出提示（反響式略）：

（1）4-硝基-2-漠苯甲酸：①硝化②漠代（環(huán)上）③氧化

3-硝基-4-漠苯甲酸：①漠代（環(huán)上）②氧化③硝化

⑵①澳代（環(huán)上）②氧化⑶①氧化②硝化⑷①硝化②溟代

（環(huán)上）

⑸①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代

10、只給出提示（反響式略）：

（1）以甲苯為原料：①C12/Fe②C12,光

（2）以苯為原料：①CH2=CH2,A1C3②C12,光③苯，A1C13

（3）以甲苯為原料：①C12,光②CH3C1,A1C13③甲苯，A1C13

（4）以苯為原料：①CH3cH2coe1,A1C3②Zn-Hg+HC1

11、（1）乙苯（2）間二甲苯（3）對二甲苯（4）異丙苯或正丙苯

（5）間甲乙苯（6）均三甲苯

12、兩種：連三漠苯；三種：偏三漠苯；一種一元硝基化合物：均三漠苯。

13、

14、15、略

第七章立體化學(xué)

1、(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)

2(9)3

2、略3、(1)⑷⑸為手性分子

4、對映體(1)⑸一樣⑵(6)非對映體(3)[4)

5、

7、(4)為內(nèi)消旋體

8、

(1)(2)；(5)(6)；(7)(8)為對映體

(5)(7)；⑸(8)；(6)⑺；(6)(8)為非對映體

9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CII3CIICH2CH(CI13)C1I2CI13

11、

第九章鹵代煌

1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6T臭-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-

己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-澳戊烷(5)對氯溟苯(6)3-氯環(huán)己烯

(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-澳-1-環(huán)己烯

2、(1)CH2=CHCH2C1(3)CH3c三CCH(CH3)CH2C1

(6)C12C=CH2(7)CF2C12(8)ClIC13

3、(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3

12)CII3CH2CH2BrCH3CII2CII2OI1

(3)C1CH2CH=CH2C1CH2CH(OH)CH2C1

(6)CH3CH(CH3)CHC1CH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2c=CH2(8)PBr3CH3CH(0N02)CH3+AgBrI

(9)CH3cH2cH2cH2c三CMgBr+C2H5(10)C1CH=CHCH2OCOCH3

(11)C12CHCHC12C12C=CHC1

4、(只給出主要產(chǎn)物，反響式略)

(1)CH3CH2CH2CH20H(2)CH3CH2CH=CH2

(3)A：CH3CH2C112CH2MgBrB：CH3CII2CH2CII3+HC三CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr[5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3CH2CH2CH20N02+AgBrI(8)CH3c三CCH2cH2cH2cH3

(9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5、(1)加AgNO3(醇)，有白色沉淀析出，反響速度：

CH2=CHCH2C1>CH3CH2CH2C1>CH3CH=CHC1(幾乎不反響)

(2)加AgN03(醇)，有白色沉淀析出，反響速度：節(jié)氯>氯代環(huán)己烷>氯苯

(不反響)

(3)加AgNO3(醇)，分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生成

(4)試劑、現(xiàn)象同(2),反響速度：茉氯>1-茉基-2-氯乙烷>氯苯(不反響〕

6、(Da：(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br

(2)a：CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

b：CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr

7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br

8、(1)CH3cH2c112al2Br反響較快。因為甲基支鏈的空間阻礙降低了SN2反響速度。

(2)(CH3)3CBr反響較快,為SN1反響。(CH3)2CHBr首先進(jìn)展SN2反響，但誰為弱

的親核試劑，故反響較慢。

(3)-SH反響快于-0H,因為S的親核性大于0。

(4)(CH3)2cHeH2Br快,因為Br比Cl易離去。

9、(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2⑺

SN2

10、(1)(A)錯，浪應(yīng)加在第一個碳原子上。(B)錯，-0H中活潑H會與格氏試劑反

響。

(2)(A)錯，HC1無過氧化物效應(yīng)。(B)錯，叔鹵烷遇-CN易消除。

(3)(B)錯，與苯環(huán)相連的溪不活潑，不易水解。

(4)錯,應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫。

11、只給出提示(反響式略)：

(1)①K0H［醇)②HBr過氧化物

⑵①K0H(醇〕②C12,500℃③［H］

⑶①K0H(醇)②C12③2K0H(醇)④2HC1

(4)①K0II［醇)②C12,500℃③C12

(5)①C12,500℃②H0C1③Ca(OH)2,100℃

(6)①C12,500℃②C12③K0H(醇)④KOH,H20⑤K0H(醇)

(7)①K0H［醇)②HC1(8)①KOH(醇)②Br2

(9)①C12②H2/Ni③NaCN

(10)1,1-二氯乙烯：①HC1②C12③KOH1醉)

三氯乙烯：①2C12②K0H(醇)

(11)①K0H(醇)②C12,500℃③KOH,H20

(⑵①HCH0/ZnC12+HCl②KOII,H20

(13)①K0H(醇)②Br2③2K0H(爵)④Na,液氨⑤CH3cH2cH2Br

12、略

13、(反響式略)

14、(反響式略)

A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(無旋光性)

15、(反響式略)

A：CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(0H)CH=CH2

D:CH3CH=CHCH2OHE:CH3CH(0H)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH20Hwsy024

第十章醇和醛

1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3°

(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°16)1,3-丙二醇1°

(7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°

(10)2-環(huán)己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1°

2、(2)>⑶>(1)

3、按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列：(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4、⑴①Br2②AgN03(醇)

⑵用盧卡試劑(ZnCl+HCl),反響速度：3°>2°>1°

(3)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),a-苯乙醇反響快。

5、分別生成：3-苯基-2-丁爵和2-甲基戊爵

6、只給出主要產(chǎn)物

(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH20H(3)C6H5-CH=CHCH3

(4)C6I15-CH=CHCH(CI13)2(5)C1I3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7、(1)對甲基若醇>茉醇>對硝基茉醇

(2)a-苯基乙醇>若醇-苯基乙醇

8、提示：在反響過程中，形成烯丙基正離子，因而生成兩種產(chǎn)物。

9、略

10、(反響式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr+CII3CH0或CH3MgBr+CH3C1I2CH2CIIO

⑵CH3MgBr+CH3C0CH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3C0CH3

(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CII0或C6H5-MgBr+CFI3CH2CHO

(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3

(5)①C12,500℃②H20,NaOH③H0C1④H20,NaOH⑤3HNO3

12、只給出提示(反響式略)：

⑴①-H20②HC1⑵①-H20②直接或間接水合

⑶①-H20②HBr③KOH/醉

13、只給出提示(反響式略)：

⑴①PBr3②Mg/干醛③環(huán)氧乙烷④H20

(2)①CH3CIL2cH2Mg,干酸②1130+③-H20/H+,△④硼氫化氧化

(3)①C2H5C1/A1C13②NaOH③CH3I④

CH3CH2CH2C0C1/A1C13⑤LiAlH4

(4)選1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①雙烯合成②CH3Mg③

H30+(4)H2/Ni

14、該醇的構(gòu)造式為：(CH3)2CHCH(OH)CH3

15、原化合物的構(gòu)造式為：CH3CH(0H)CH2CH3或CH3CH2CH2CH20H(反響式

略)

16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：(CH3)2CHCH(0H)CH3C：(CH3)2C=CHCH3

(反響式略)

18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B：CH3CH2CH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2

D：CH3CH2CH0E：CH3C0CH3

(各步反響式略)

19、(1)CH30CH2CH2CH3甲丙醛(甲氧基丙烷)C2H50C2H5乙醛(乙氧基乙烷)

CII30CII(CII3)2甲異丙酸(2-甲氧基丙烷)

(2)CH30CH2CH2CH2CH3甲丁酸(甲氧基丁烷)

CH30Cn(CII3)CH2CH3甲仲丁酸(2-甲氧基丁烷)

CH30CH2CH(CH3)2甲異丁醛(上甲氧基-2-甲基丙烷)

CH30C(CH3)3甲叔丁醛(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH20CH2CH2CH3乙丙酸(乙氧基丙烷)CH3cH20cH(CH3)2乙異丙醛(2-乙氧基丙烷)

20、(1)加金屬鈉，乙醇鈉在乙醛中是固體，可別離。

(2)①加Ag(NH3)2N03,1-戊煥有白色沉淀生成，別離，再加稀硝酸可復(fù)原為快。

②加金屬鈉，1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體)，別離，再加水可復(fù)原為原化合

物。

21、(只給出主要產(chǎn)物，反響式略)

(1)CH30CH2CH2CH3+Nai(2)CH3CH20CH(CH3)CH2CH3+NaBr

(3)CH3CH2C(CH3)20CH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH20H+NaCl

22、只給出提示(反響式略)：

(1)制取乙二醇二甲醛：①乙烯02/Ag,△②2CII30H

制取三甘醇二甲醛：①乙烯02/Ag,△②H20,H+

③環(huán)氧乙烷④環(huán)氧乙烷⑤2cH30H/H2s04,△

(2)①02/Ag,△②NH3③環(huán)氧乙烷

(3)①02/Cu,加壓、△制得甲醇②-H20

(4)①直接或間接水合制異丙醇②-H20

(5)從苯出發(fā)：①C12/Fe②HN03+H2S04③Na2C03④CH3Br

其中CH30H+HBr-*CH3Br+H20

(6)①由CH2=CH2-CH3CH2MgBr②由CH2=CH2-環(huán)氧乙烷

③由①和②fCH3CH2CH2CH20H(4)-H20

23、因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多，沸點(diǎn)越高。乙二醇二甲醛不能形成分

子間的氫鍵，因而沸點(diǎn)是三者中最低的。

24、(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I(2)CH31,CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I

25、該化合物的構(gòu)造式為：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有關(guān)反響式略)

26、此化合物為：CH3(CH2)4-0-CH2CH3

27、mmolAgl=mmolCH3I化合物C20H2104N相對分子質(zhì)量為339,

所以11.62mg/235mg(lmolAgl)=11.62/235(lmolCH3I)

第十一章酚和醍

1、(1)間甲苯酚(2)4-乙基7,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)鄰甲氧基苯酚(6)對羥基苯磺酸

(7)「甲基-2-蔡酚(8)9-蔥酚(9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-異丙基苯酚(11)5-硝基T-蔡酚(12)B-氯慈醍

4、①FeC13②Na

5、(1)用氫氧化鈉水溶液，苯酚成酚鈉溶于水，然后用分液漏斗別離，再酸化。

(2)、(3)、(4)同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應(yīng)得酚別離出來。

6、在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強(qiáng)，其中鄰、對位的酸性大于間位，所以酸性由

大到小的順序為：2,4-二硝基苯酚〉對硝基苯酚>間硝基苯酚>苯酚

7、水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液，酸化后又可析出，且與三氯化鐵溶液

反響顯藍(lán)紫色，故可證明分子中含有酚羥基。當(dāng)用氫漠酸處理，分子中羥基被澳原子取

代，有分層現(xiàn)象出現(xiàn)，證明分子中有醇羥基。

8、(2)、(4)能形成分子內(nèi)氫鍵，(1)、(3)能形成分子間氫鍵。

9、(1)以苯為原料：①濃硫酸(磺化)生成間苯三磺酸②NaOIl,△(堿熔)③11+

(2)以苯為原料：①C2H5C1,A1C13②濃硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③NaOII,△(堿熔)④11+

(3)苯：①磺化，②NaOH,△1堿熔)③H+④HN02

(4)由上制得苯酚鈉,再加C2H51即可。

(5)①由上得苯酚②C12,△③C12,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH⑤

CI12C1C00II

(6)①由上制得苯酚鈉②CH3I③硝化

⑼①制取苯酚②磺化一對羥基苯磺酸③C12④H10,H+,△

(10)①制取苯酚②C2H5C1,A1C13③Br2,FeC13

10、

11、(1)①磺化，堿熔一間苯二酚鈉②CH3I

(3)①磺化，NaOH,△(堿熔)，H+f對甲苯酚②CH3C0C1,A1C13

12、該化合物構(gòu)造式為：

第十二章醛、酮

1、(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基環(huán)戊基甲酮(4)間甲氧

基苯甲醛

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)a-澳代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛縮二乙醇(9)環(huán)己酮眄(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝

基苯蹤

3、略

4、(1)CH3CH2CH20H(2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH20H

(4)CH3CH2CH(OH)S03Na(5)CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO

7、(1)(3)(6)(7)能發(fā)生碘仿反響；(1)(2)(4)能與NaHS03發(fā)生加成反

響，

8、(1)CF3CH0>CH3CH0>CH3C0CH3>CH3C0CH=CH2

(2)C1CH2CH0>BrCH2CH0>CH3CH2CH0>CH2=CHCH0

9、(1)加2,4-二硝基苯勝(2)加托倫試劑(3)碘仿反響

(4)飽和NaHS03水溶液(5)2,4-二硝基苯胱(6)碘仿反響

10、只給出主要產(chǎn)物，反響式略：

也可通過格氏試劑增碳、水解、氧化得到。

紅外光譜1690cm-1為?；辗濉：舜殴舱衿?1.2(311)三重峰是一CH3；83.0

(2H)四重峰是一CH2一；57.7(5H)多重峰為一取代苯環(huán)。

紅外光譜1705cm-1為皴基吸收峰。核磁共振普62.0(3H)單峰是

—CH3；§3.5(2H)單峰是一CH2一；87.1(5H)多重峰為一取代苯環(huán)。

14、該化合物構(gòu)造式為：(CI⑶2coe112cli3(反響式略)

15、A：CH3C0CH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2cH2cH0B：CH3C0CH2CH2CH0

紅外光譜1710cm-1為默基吸收峰。核磁共振普82.1(311)單峰是一CH3；63.2

(2H)多重峰是一CH2一；64.7(1H)三重峰是甲氧基中的一CH3。

(反響式略)

19、紅外光譜1712cm-1為皴基吸收峰，1383、1376為C—C的吸收峰。核磁共振普

31.00、31.13是一043；62.13—CH2—；63.52是CH。

A：(CH3)2CHC0CH2CH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C：(CH3)2C=CHC112CH3D：CH3C0CH3E：CII3CH2C1I0

(反響式略)

第十三章痰酸及其衍生物

1、(1)己酸⑵2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)B-蔡甲

酸(5)3-丁烯酸

(6)環(huán)己烷竣酸(7)對甲基苯甲酸甲酯(8)對苯二甲酸(9)

a-蔡乙酸

(10)乙酸酢(11)甲基丁烯二酸醉(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5--

硝基苯甲酰氯

(14)鄰苯二甲酰亞胺(15)2-甲基-3-羥基丁酸(16)1-羥基環(huán)戊烷竣酸

2、

3、略

4、(1)草酸>丙二酸>甲酸〉乙酸〉苯酚

(2)F3CC00H>C1CH2C00H>CH3C00H>C6H5OH>C2H50H

(3)對硝基苯甲酸>間硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚〉環(huán)己醇

5、(1)①Ag(NH3)20H②12+NaOH(或NaHC03)

(2)①Ag(NH3)20H②△(3)①Br2②KMnO4

(4)①FeC13/H20②NaHC03

(5)①AgN03(乙酰氯有AgCl生成)②AgN03/C2H50H

6、(1)CH3CBr(CH3)C00H(2)(CH3)2CHCH20H(3)(CH3)2CHCOC1

(4)(CH3CH(CH3)C0)20(5)(CH3)2CHC0Br

(6)(CH3)2CHC00C2H5(7)(CH3)2CHC0NH2

7、

9、(1)A：H30+B：PC13、PCI5(或S0C12)C：NH3D：P205,△

E：NH3,△F：NaOBr+NaOIIG：H2/Pd-BaS04

(3)2NH3,H2NCONHCONH2

10、

12、

(1)HC00CH3>CH3C00CH3>CH3C00C2H5>CH3C00CH(CH3)2>CH3C00C(CH3)3

14、從氯到兩個竣基的距離不同，誘導(dǎo)效應(yīng)也不同來解釋。

15、(1)CI13CO2-負(fù)離子的負(fù)電荷平均分配在兩個碳原子上，而CH3cH20一負(fù)離子的負(fù)

電荷定域在一個氧原子上，所以較不穩(wěn)定，與質(zhì)子作用的傾向較大。

(2)CII3CH2CH2CO2—>C1CII2C112CO2—(由于C1的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定)

(3)C1CH2CH2C02—>CH3CH(Cl)C02—(C1靠近一C02一中心而較穩(wěn)定)

(4)FCH2C02—>F2CHC02—(含有兩個氟原子)

(5)CH3CH2CH2C02—>HC三CCH2C02—(HC三C—吸電子誘導(dǎo)效應(yīng))

16、10X1000X(183.5/1000)=1835克，需KOH1.835千克

17、反響式略

(A)的構(gòu)造式為：HOOCCH2cH(C2H5)CH2C00H

(B)的構(gòu)造式為：H00CCH2CH(C2H5)COOH

18、(A)的構(gòu)造式為：CH3C00CH=CII2(B)的構(gòu)造式為：CII2=CI1COOC113

20、(1)HC00CH2CH2CH3(2)CH3CH2C00CH3(3)CH3C00CH2CH3

第十四章8一二談基化合物

1、(1)2,2-二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代環(huán)己烷甲酸

甲酯

(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2、(1)環(huán)戊酮(2)CH3C0CH2CH2CH2C00H(3)CH3CH2CH2C00H

3、(1)加FeC13/H20CH3C0CH(CH3)C00C2H5有顏色反響.

(2)加FeC13/H20CH3coeH2C00H有顏色反響.

4、(1)互變異構(gòu)(2)共振異構(gòu)(3)互變異構(gòu)

5、

(2)C2H50Na,CH3CH(Br)C00C2H5,CH3C0CH2CH(CH3)C00C2H5

(3)H0CH2CH20H/干HC1,CH3C0CH2C(OH)(C6H5)2

8、丙二酸酯合成：

1,2-二漠乙烷合成酮(3).

(5)1,2-二溟乙烷合成同(4).

9、乙酰乙酸乙酯合成：

10、該化合物為：CH3coeH2cH2C00H