食品化學(xué)色素B

2009級食品專業(yè)

食品化學(xué)

授課人：馬成林FOODCHEMISTRY第七章色素〔Pigment〕

第一節(jié)概述一、定義二、色素的分類三、色素的呈色原理〔一〕物質(zhì)的顏色〔二〕發(fā)色團(tuán)〔三〕紅移?第二節(jié)四吡咯色素一、葉綠素〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕葉綠素的性質(zhì)〔三〕在食品加工和貯藏中的變化〔四〕護(hù)綠?二、血紅素〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕存在形式〔三〕肌紅蛋白的性質(zhì)〔四〕肌紅蛋白在肉品貯藏和加工中的變化?第三節(jié)多酚類色素一、花青素〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕花青素的種類〔三〕花青素的性質(zhì)〔四〕在食品加工、貯藏中的變化〔五〕護(hù)色?二、類黃酮〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕類黃酮的種類〔三〕類黃酮的性質(zhì)〔四〕護(hù)色?三、原花色素：〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕食品中的原花色素四、單寧?第七章色素〔Pigment〕

第四節(jié)多烯色素〔異戊二烯衍生物〕一、類胡羅卜素的分子結(jié)構(gòu)二、分類：〔一〕胡蘿卜素類〔葉紅素類〕〔二〕葉黃素類

三、類胡蘿卜素的性質(zhì)四、食品中的類胡蘿卜素〔一〕蔬菜水果〔二〕動物性食品〔三〕加工的影響?第五節(jié)醌酮色素一、紅曲色素二、姜黃素三、蟲膠色素?第六節(jié)人工合成色素?第七節(jié)食品的褐變一、簡介〔一〕定義〔二〕褐變對食品的影響〔三〕食品褐變的種類二、酶促褐變〔酶催化氧化褐變〕〔一〕概念〔二〕酶促褐變的機(jī)理〔三〕酶促褐變的條件〔四〕酶促褐變的防止三、美拉德反響〔氨羰褐變〕〔一〕定義〔二〕反響機(jī)理〔三〕影響氨羰反響的因素〔四〕防止氨羰褐變的方法四、焦糖化反響五、抗壞血酸褐變?第七章色素〔Pigment〕

第七章色素〔Pigment〕第一節(jié)概述食品中呈現(xiàn)顏色的物質(zhì)，稱為色素定義色澤食品感官質(zhì)量的最重要屬性人們鑒別食品質(zhì)量優(yōu)劣的先導(dǎo)分類按存在分類天然色素人工合成色素動物色素血紅素蝦青素植物色素葉綠素胡蘿卜素花青素微生物色素紅曲素多屬于煤焦油制品色彩鮮艷著色牢固無營養(yǎng)，多數(shù)對人有害食品中原本存在的可以目視到的有機(jī)物質(zhì)第七章色素（Pigment）

第一節(jié)概述著色劑按結(jié)構(gòu)分類吡咯色素多烯色素多酚色素葉綠素類胡蘿卜素卟啉衍生物異戊二烯衍生物多酚類衍生物醌酮色素血紅素番茄紅素花青素類黃酮姜黃素紅曲色素第七章色素（Pigment）

第一節(jié)概述分類色素的呈色原理黃綠青青蘭蘭紫紅橙互補(bǔ)色物質(zhì)的顏色物質(zhì)分子對可見光的選擇性吸收及反射而產(chǎn)生為所吸收某波段光的互補(bǔ)色第七章色素（Pigment）

第一節(jié)概述發(fā)色團(tuán)chromophoreπ-π*躍遷n-π*躍遷分子中含有5個以上共軛雙鍵的官能團(tuán)生色分子中含有>C＝O、－N＝N－、－N＝O、>C＝S與3個以上雙鍵共軛的官能團(tuán)生色化合物分子在400～700nm有吸收峰的基團(tuán)色素的呈色原理第七章色素（Pigment）

第一節(jié)概述紅移使吸收光波長向長波方向移動的現(xiàn)象稱為紅移每增加一個共軛雙鍵，紅移約30nm共軛鏈越長，色素吸收可見光的波長越長?einsteinshift助色團(tuán)與發(fā)色團(tuán)直接連接的、使吸收光產(chǎn)生紅移的基團(tuán)-OH、-OR、-NH2、-NR2、

-SH、

-Cl、-Br等色素的呈色原理第七章色素（Pigment）

第一節(jié)概述不同色素的顏色差異和變化主要取決于發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán)第二節(jié)四吡咯色素四吡咯化合物由四個吡咯環(huán)的α-碳原子通過次甲基相連而成的復(fù)雜環(huán)狀共軛體系－CH－卟啉環(huán)結(jié)構(gòu)卟啉環(huán)HN13456827αⅠⅡⅢⅣNNβNH第七章色素〔Pigment〕共軛的雙鍵閉合系統(tǒng)卟啉衍生物卟啉環(huán)結(jié)構(gòu)HN13456827αⅠⅡⅢⅣNNβNH第二節(jié)四吡咯色素四吡咯化合物由四個吡咯環(huán)的α-碳原子通過次甲基相連而成的復(fù)雜環(huán)狀共軛體系第七章色素（Pigment）

－CH－卟啉環(huán)Mg卟啉環(huán)的中間與Mg結(jié)合形成共價鍵或配位鍵葉綠素Fe卟啉環(huán)的中間與Fe結(jié)合血紅素葉綠素Chlorophyll分子結(jié)構(gòu)綠色植物經(jīng)光合作用產(chǎn)生的一種脂溶性色素以卟啉環(huán)為框架由葉綠酸與葉綠醇、甲醇構(gòu)成的二醇酯再與Mg2+螯合?a、b兩種類型(3:1)青綠色黃綠色第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

有兩個羧基植醇?第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

葉綠素Chlorophyll綠色植物經(jīng)光合作用產(chǎn)生的一種脂溶性色素性質(zhì)存在形式植物細(xì)胞葉綠素-脂蛋白復(fù)合體葉綠體與Pr和脂質(zhì)結(jié)合細(xì)胞死亡葉綠素即游離出來溶解與穩(wěn)定性脫鎂反應(yīng)易溶于醇、醚游離的葉綠素不穩(wěn)定分子中Mg被H取代脫鎂葉綠素pH值加熱褐綠色酸性條件不耐酸、堿、熱和光影響因素第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

葉綠素Chlorophyll綠色植物經(jīng)光合作用產(chǎn)生的一種脂溶性色素性質(zhì)存在形式水解反應(yīng)水解反應(yīng)皂化水解成葉綠酸亮綠色水溶性色素?堿性條件加熱促進(jìn)皂化反應(yīng)第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

葉綠素Chlorophyll綠色植物經(jīng)光合作用產(chǎn)生的一種脂溶性色素性質(zhì)存在形式溶解與穩(wěn)定性脫鎂反應(yīng)仍保持蔬菜的鮮綠色加工和貯藏中的變化蛋白酶果膠酶脂氧合酶酶加熱發(fā)酵干燥使葉綠素分解褪色降低pH值加速脫鎂反應(yīng)嚴(yán)重破壞葉綠素生成脫鎂葉綠素有機(jī)酸使蔬菜轉(zhuǎn)為黃綠色光照干燥使葉綠素分解褪色葉綠素氧化分解遇光分解產(chǎn)生有機(jī)酸第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

葉綠素Chlorophyll綠色植物經(jīng)光合作用產(chǎn)生的一種脂溶性色素脂酶葉綠素酶貯藏護(hù)綠堿處理加熱滅酶生成綠色鹽低溫貯藏氣調(diào)保鮮脫水避光除氧加工前用石灰水或MgO處理防止脫鎂葉綠素形成熱燙(殺青)護(hù)綠60℃pH6.5~7.0提高pH第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

葉綠素Chlorophyll綠色植物經(jīng)光合作用產(chǎn)生的一種脂溶性色素使與葉綠素相結(jié)合的蛋白質(zhì)凝固護(hù)綠第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

葉綠素Chlorophyll綠色植物經(jīng)光合作用產(chǎn)生的一種脂溶性色素堿處理加熱滅酶生成綠色鹽葉綠素分子中的Mg2+可被Cu2+、Zn2+等取代生成綠色鹽仍為綠色蔬菜低溫貯存能保持鮮綠色保鮮同時還能保護(hù)綠色蔬菜長期保持綠色避免蔬菜光氧化褪色適當(dāng)條件：先以堿性乙醇提取、皂化，生成葉綠酸，再以CuSO4、ZnSO4處理適當(dāng)條件蔬菜染色低溫貯藏低溫貯藏氣調(diào)保鮮氣調(diào)保鮮避光除氧避光除氧脫水脫水H＋活性大大降低微生物及酶也被抑制血紅素分子結(jié)構(gòu)高等動物血液和肌肉中的水溶性紅色色素鐵卟啉化合物顯酸性兩個羧基形成6配位結(jié)構(gòu)?Fe2+離子卟啉環(huán)+第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

Hemepigment血紅素第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

高等動物血液和肌肉中的水溶性紅色色素Hemepigment存在形式血液肌肉血紅蛋白肌紅蛋白復(fù)合色素蛋白質(zhì)血紅素珠蛋白Fe2+離子組氨酸殘基?+絡(luò)合配位含一分子血紅素含四分子血紅素活體動物中，血紅素是血紅蛋白的輔基血紅素不能單獨(dú)存在由150個氨基酸組成的多肽形成的球蛋白MbHb蝦、貝、蟹類的血色素為血藍(lán)蛋白銅蛋白質(zhì)青色肌紅蛋白性質(zhì)溶解性溶于水肌漿蛋白的一部分三種肌紅蛋白的平衡氧合肌蛋白(MbO2)肌紅蛋白（Mb）高鐵肌紅蛋白(MMb)Fe2+Fe2+Fe3+鮮紅色棕褐色暗紅色動態(tài)平衡MbO2MbMMb氧氣充足Mb+O2→MbO2；MbO2→Mb+O2缺氧第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

血紅素Hemepigment高等動物血液和肌肉中的水溶性紅色色素MbO2Mb貯藏加工中的變化MMbMbMb→MMb;MMb→Mb氧化劑還原劑與可NO、CO結(jié)合三種肌紅蛋白的平衡第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

溶解性性質(zhì)肌紅蛋白動態(tài)平衡氧合肌蛋白(MbO2)肌紅蛋白（Mb）高鐵肌紅蛋白(MMb)MbO2MbMMbFe2+Fe2+Fe3+鮮紅色棕褐色暗紅色溶于水血紅素Hemepigment高等動物血液和肌肉中的水溶性紅色色素肌漿蛋白的一部分亞硝基亞鐵血紅素貯藏加工中的變化貯藏加工中的變化肉品貯藏中顏色的變化鮮肉分割后放置長期存放還原狀態(tài)(Mb)牲畜放血后暗紫紅色表層深層Mb↓MbO2鮮紅色還原狀態(tài)暗紫紅色還原物質(zhì)耗盡Mb↓MMb褐色第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

性質(zhì)肌紅蛋白血紅素Hemepigment高等動物血液和肌肉中的水溶性紅色色素肉品貯藏中顏色的變化貯藏加工中的變化第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

性質(zhì)肌紅蛋白加熱時的變化蛋白質(zhì)變性Fe2+→Fe3+高鐵肌色原褐色血紅素Hemepigment高等動物血液和肌肉中的水溶性紅色色素熟肉肉品貯藏中顏色的變化貯藏加工中的變化第二節(jié)四吡咯色素第七章色素（Pigment）

性質(zhì)肌紅蛋白加熱時的變化腌制肉顏色的變化腌臘肉亞硝酸鹽+乳酸→亞硝酸NOMb或MMb+亞硝基肌紅蛋白NOMb鮮紅色亞硝基肌色原桃紅色△?亞硝酸鹽或硝酸鹽血紅素Hemepigment高等動物血液和肌肉中的水溶性紅色色素第一節(jié)概述一、定義二、色素的分類三、色素的呈色原理〔一〕物質(zhì)的顏色〔二〕發(fā)色團(tuán)〔三〕紅移第二節(jié)四吡咯色素一、葉綠素〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕葉綠素的性質(zhì)〔三〕在食品加工和貯藏中的變化〔四〕護(hù)綠二、血紅素〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕存在形式〔三〕肌紅蛋白的性質(zhì)〔四〕肌紅蛋白在肉品貯藏和加工中的變化小結(jié)2009級食品專業(yè)

食品化學(xué)

授課人：馬成林FOODCHEMISTRY第三節(jié)多酚類色素〔苯并吡喃衍生物〕第七章色素〔Pigment〕8O2345671'2'3'4'5

'6'AB

多酚類色素是植物中的水溶性色素，存在于細(xì)胞液中基本母核苯環(huán)γ-吡喃環(huán)苯并吡喃衍生物稠合兩個以上-OH花青素類黃酮原花色素兒茶素C6–C3–C6碳骨架花青素Anthocyan分子結(jié)構(gòu)苯并吡喃環(huán)+苯環(huán)形成陽離子黃烊鹽都以糖苷形式存在花色苷anthocyanin由一個花青素與幾個糖縮合而成?分布于植物細(xì)胞液中的水溶性色素已發(fā)現(xiàn)130多種花色苷第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）2-苯基-苯并吡喃衍生物?葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖花青素第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）Anthocyan分布于植物細(xì)胞液中的水溶性色素種類B環(huán)上的取代基不同而形成多種花青素羥基或甲氧基食品中僅有六種天竺葵色素矢車菊色素飛燕草色素芍藥色素牽牛色素錦葵色素?植物中種類有20多種性質(zhì)穩(wěn)定性顏色與結(jié)構(gòu)顏色與pH與金屬反應(yīng)與鹽酸反應(yīng)不穩(wěn)定對光、熱和O2極敏感SO2使其褪色羥基和甲氧基影響顏色?堿性吡喃環(huán)上O原子為四價酸性酚羥基在不同pH發(fā)生結(jié)構(gòu)變化?B環(huán)上鄰位羥基與Ca、Al、Fe、Mg等離子絡(luò)合生成深色色素藍(lán)色與鹽酸共熱無色花青素轉(zhuǎn)變?yōu)橛猩ㄇ嗨厥构揞^變紅、變褐常在加工中產(chǎn)生變色影響顏色第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）苯并吡喃環(huán)缺電子花青素Anthocyan分布于植物細(xì)胞液中的水溶性色素B環(huán)紫紅色花青素高度活性果蔬自身酶類貯藏加工中變化分解褪色酶類作用與金屬絡(luò)合SO2作用美拉德反應(yīng)光照高溫抗壞血酸分解褪色變成褐色抗壞血酸自身也破壞花青素脫色及褐變與Ca、Al、Fe、Mg等金屬絡(luò)合變色罐頭紫淀添加SO2、亞硫酸鹽防腐漂白防止褐變使花青素褪色食品中氨基酸和糖類反應(yīng)醛類產(chǎn)生不良顏色花青素的縮合劑?加熱第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）花青素Anthocyan分布于植物細(xì)胞液中的水溶性色素共存多酚氧化酶過氧化物酶糖苷酶護(hù)色①防止長時間加熱②不銹鋼制作加工設(shè)備③避光、除氧④慎重調(diào)控pH⑤慎用抗壞血酸作配料，慎用亞硫酸鹽第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）花青素Anthocyan分布于植物細(xì)胞液中的水溶性色素類黃酮分子結(jié)構(gòu)母核結(jié)構(gòu)2–苯基–苯并吡喃酮以糖苷存在分布于植物細(xì)胞中的黃色或無色的水溶性色素OHOO23456781'2'3'4'5'6'1HORO第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）Flavonoid種類四大類黃酮黃酮醇黃烷酮黃烷酮醇槲皮素圣草素楊梅素橙皮素柚皮素山那素蘋果、梨、柑橘、洋蔥、玉米柑橘類果實廣泛存在于果蔬柑橘皮柚子、柑橘、檸檬果蔬及茶葉??櫟精類黃酮Flavonoid分布于植物細(xì)胞中的黃色或無色的水溶性色素第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）性質(zhì)溶解性顏色遇堿生色與金屬反應(yīng)酶促褐變不溶于水形成糖苷水溶性增加酚羥基數(shù)目和位置影響顏色多呈淡黃、橙黃色黃烷酮和黃烷酮醇無色堿性烹調(diào)黃烷酮或黃烷酮醇轉(zhuǎn)為黃色生成查耳酮與Fe3+、Al3+、Sn2+離子絡(luò)合使顏色加深多酚類化合物發(fā)生酶促褐變酚酶?游離形式果汁久置變?yōu)楹稚恋眍慄S酮Flavonoid分布于植物細(xì)胞中的黃色或無色的水溶性色素第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）護(hù)色防止褐變避免與金屬反應(yīng)殺青除氧避免堿性條件用不銹鋼設(shè)備用玻璃罐或馬口鐵罐罐藏??類黃酮Flavonoid分布于植物細(xì)胞中的黃色或無色的水溶性色素原花色素?zé)o色花青素Leucoanthocyanidins分子結(jié)構(gòu)食品的原花色素黃烷-３,４-二醇基本結(jié)構(gòu)形成二聚物、三聚物或高聚合物無機(jī)酸溶液中加熱轉(zhuǎn)變?yōu)榛ㄇ嗨囟噬嬖谟谔O果、梨、山楂、葡萄等水果中產(chǎn)生食品澀感可轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的有色花青素罐頭果肉變紅參與果蔬的酶促褐變?第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）單寧分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)存在高分子多元酚衍生物水解后生成葡萄糖、沒食子酸或鞣酸等存在于柿子、石榴、茶葉、咖啡中未成熟水果含量高與食品澀味和酶促褐變有關(guān)與Fe3+生成黑色物質(zhì)與蛋白質(zhì)作用生成沉淀??結(jié)構(gòu)復(fù)雜第七章色素（Pigment）

第三節(jié)多酚類色素（苯并吡喃衍生物）第四節(jié)多烯色素〔異戊二烯衍生物〕第七章色素〔Pigment〕多烯色素是動植物中存在的黃、橙、紅色脂溶性類胡羅卜素的總稱黃綠色蔬菜和水果含量最多一些類胡蘿卜素在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化為VＡ450余種類胡羅卜素分子結(jié)構(gòu)番茄紅素為代表lycopene?CH2=CH─C=CH2|CH3異戊二烯由８個異戊二烯單位頭尾相連而成的大共軛雙鍵結(jié)構(gòu)carotenoid第七章色素（Pigment）

第四節(jié)多烯色素（異戊二烯衍生物）葉紅素類分類胡蘿卜素類葉黃素類α-、β-、γ-胡蘿卜素及番茄紅素?具有β-紫羅環(huán)結(jié)構(gòu)的才有VＡ功能xanthophyll胡蘿卜素的含氧衍生物呈黃、橙色?玉米黃素玉米、柑橘、蛋黃葉黃素綠葉及柑橘、蛋黃辣椒紅素、辣椒玉紅素紅辣椒蝦黃素蝦、蟹、魚紅色與蛋白質(zhì)結(jié)合為藍(lán)色蝦青素四種化合物carotene全由C、H構(gòu)成胡蘿卜、西瓜、杏、桃、柑橘、辣椒等類胡羅卜素carotenoid第七章色素（Pigment）

第四節(jié)多烯色素（異戊二烯衍生物）?性質(zhì)溶解性顏色氧化不溶于水具有不同顏色至少有７個共軛雙鍵才呈現(xiàn)黃色高度穩(wěn)定耐酸、堿、熱易被氧化分解褪色尤其光照?類胡羅卜素carotenoid第七章色素（Pigment）

第四節(jié)多烯色素（異戊二烯衍生物）被脂氧合酶催化而氧化分解食品中的類胡蘿卜素蔬菜水果動物性食品加工的影響α、γ-胡蘿卜素和番茄紅素顏色與含量有關(guān)水果成熟葉綠素降低類胡蘿卜素增加顏色改變?含量與吸收貯存的類胡蘿卜素有關(guān)動物不能合成類胡蘿卜素食品加工不易損失在脫水食品中不穩(wěn)定迅速氧化褪色類胡羅卜素carotenoid第七章色素（Pigment）

第四節(jié)多烯色素（異戊二烯衍生物）第五節(jié)醌酮色素第七章色素〔Pigment〕紅曲色素由紅曲菌產(chǎn)生的酮類化合物色素monascin分子結(jié)構(gòu)將蒸熟的稻米接種紅曲霉菌發(fā)酵制得?黃色紅曲色素橙色紅曲色素紫色紅曲色素性質(zhì)穩(wěn)定性強(qiáng)耐光、耐熱對pH穩(wěn)定不易氧化還原不受金屬離子影響用途畜產(chǎn)品水產(chǎn)品豆制品釀造食品酒類著色姜黃素curcumin二酮類化合物黃色色素由姜黃根莖中提取?穩(wěn)定性差對光、熱不穩(wěn)定易與鐵離子結(jié)合而變色中性、酸性溶液堿性溶液黃色褐紅色糖果冰淇淋著色劑分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途第五節(jié)醌酮色素第七章色素（Pigment）

蟲膠色素lacdye蒽醌衍生物動物色素紫膠蟲分泌的紫膠原膠中的一種色素成分在黃檀木、芒木上寄生蟲膠紅酸A、B、C、D、E5種?微溶于水易溶堿性溶液酸性時對光、熱穩(wěn)定強(qiáng)堿性中褪色pH>12溶液顏色隨pH變化pH<4黃色pH4.5~5.5橙紅色pH>5.5紫紅色飲料、糖果罐頭分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途著色?第五節(jié)醌酮色素第七章色素（Pigment）

第六節(jié)人工合成色素〔略〕第七章色素〔Pigment〕優(yōu)缺點(diǎn)我國允許使用的人工合成色素莧菜紅檸檬黃赤蘚紅日落黃八種?色澤鮮艷、穩(wěn)定、著色力強(qiáng)，可任意調(diào)色，使用方便、便宜本身無營養(yǎng)價值，大多對人體有害限制使用種類胭脂紅靛藍(lán)新紅亮藍(lán)小結(jié)第三節(jié)多酚類色素一、花青素〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕花青素的種類〔三〕花青素的性質(zhì)〔四〕在食品加工、貯藏中的變化〔五〕護(hù)色二、類黃酮〔一〕分子結(jié)構(gòu)〔二〕類黃酮的種類〔三〕類黃酮的性質(zhì)〔四〕護(hù)色第四節(jié)多烯色素〔異戊二烯衍生物〕一、類胡羅卜素分子結(jié)構(gòu)二、分類：〔一〕胡蘿卜素類〔葉紅素類〕〔二〕葉黃素類

三、類胡蘿卜素的性質(zhì)四、食品中的類胡蘿卜素〔一〕蔬菜水果〔二〕動物性食品〔三〕加工的影響第六節(jié)人工合成色素第五節(jié)醌酮色素一、紅曲色素二、姜黃素三、蟲膠色素第七節(jié)食品的褐變第七章色素〔Pigment〕食品褐變是指食品在加工、貯藏過程中（或受損后）發(fā)生色澤變化而比原來色澤加深的現(xiàn)象對食品的影響少數(shù)褐變是需要的多數(shù)褐變不受歡迎損害食品外觀影響風(fēng)味降低營養(yǎng)價值酶促褐變非酶褐變美拉德反應(yīng)焦糖化反應(yīng)抗壞血酸反應(yīng)種類酶促褐變酶催化氧化褐變當(dāng)淺色水果蔬菜受到機(jī)械損傷或處于異常環(huán)境（如受凍、受熱）時，在酶的作用下發(fā)生氧化而呈褐色的反應(yīng)，稱為酶促褐變Enzymebrowning第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

蘋果、香蕉、馬鈴薯、紅薯等機(jī)理酶系多酚氧化酶酚酶甲酚酶兒茶酚酶作用于一元酚作用于二元酚第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

酶促褐變酶催化氧化褐變Enzymebrowning含銅酶存在于大多數(shù)植物中第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

酶促褐變酶催化氧化褐變Enzymebrowning底物氧化形成醌及其聚合物花青素、類黃酮、原花色素、兒茶素、單寧、酪氨酸、綠原酸、咖啡酸等?多酚類化合物機(jī)理酶系褐變過程第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

酶促褐變酶催化氧化褐變Enzymebrowning組織細(xì)胞破壞酶與底物接觸多酚氧化成醌醌進(jìn)一步氧化聚合成黑色素?O2水果中含兒茶酚醌黑色素?酚酶酚酶催化底物機(jī)理酶系條件①多酚類化合物②酚酶③氧氣第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

酶促褐變酶催化氧化褐變Enzymebrowning底物替代法第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

酶促褐變酶催化氧化褐變Enzymebrowning防止打開組織立即快速加工最好方法加熱酶抑制劑調(diào)pH驅(qū)氧70~95℃加熱7S酚酶失活SO2、亞硫酸鹽、食鹽、檸檬酸?pH<3不可逆失活全封閉式加工設(shè)備隔氧水浸用檸檬酸、VC、蘋果酸、磷酸降低pH浸涂抗壞血酸液加入酚酸控制褐變?nèi)夤鹚嵯愣顾岚⑽核岬孜餁⑶喾用竝H5～7有活性加熱后迅速投涼美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變凡是氨基與羰基經(jīng)縮合、聚合生成黑色素的反應(yīng)都稱為氨羰反應(yīng)，又稱美拉德反應(yīng)是食品加熱或貯存發(fā)生褐變的主要原因蛋白質(zhì)與碳水化合物的相互反應(yīng)第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

蛋白質(zhì)、氨基酸還原糖及醛、酮來源于油脂氧化酸敗末期階段機(jī)理初期階段氨基Ｎ的孤對電子進(jìn)攻羰基C氨基化合物還原糖葡基胺失水和閉環(huán)阿馬多利重排Amadori酸催化單果糖胺雙果糖胺葡萄糖???第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

中期階段美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

3–脫氧葡糖醛酮脫水羥甲基糠醛?雙果糖胺失去一個果糖美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變機(jī)理末期階段初期階段中期階段不穩(wěn)定醛基與酮基相鄰不穩(wěn)定第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

葡糖醛酮聚合類黑精色素黑色素?羥甲基糠醛二羰基化合物氨基化合物美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變末期階段機(jī)理初期階段中期階段影響因素第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變羰基化合物氨基化合物pH值水分溫度氧氣金屬亞硫酸鹽還原糖提供與氨基作用的羰基五碳糖反應(yīng)快為六碳糖的10倍褐變反應(yīng)順序五碳糖：核糖＞阿拉伯糖＞木糖六碳糖：半乳糖＞甘露糖＞葡萄糖單糖＞雙糖影響因素第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變胺類比氨基酸易褐變氨基酸比蛋白質(zhì)快?堿性氨基酸褐變速度較快羰基化合物氨基化合物pH值水分溫度氧氣金屬亞硫酸鹽氨基酸、肽、蛋白質(zhì)、胺類影響因素第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變褐變速度與pH成正比?高酸度食品不易褐變氨基酸不能成葡基胺質(zhì)子化狀態(tài)pH3以上羰基化合物氨基化合物pH值水分溫度氧氣金屬亞硫酸鹽影響因素第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變10～15%褐變最易發(fā)生中等水分含量完全干燥褐變難以進(jìn)行液體食品基質(zhì)濃度低褐變反應(yīng)緩慢羰基化合物氨基化合物pH值水分溫度氧氣金屬亞硫酸鹽影響因素第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變溫度越高褐變越快10℃以下防止褐變促進(jìn)褐變高溫每差10℃，褐變速度相差3～5倍羰基化合物氨基化合物pH值水分溫度金屬亞硫酸鹽氧氣氧氣影響因素第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變銅、鐵離子催化褐變反應(yīng)Fe3+比Fe2+更有效抑制葡萄糖轉(zhuǎn)為羥甲基糠醛?抑制氨羰褐變羰基化合物氨基化合物pH值水分溫度氧氣金屬亞硫酸鹽亞硫酸鹽防止方法水分含量＜10%抑制褐變pH值＜3減緩褐變溫度＜10℃抑制褐變除去一個作用物減少褐變使用亞硫酸鹽抑制褐變美拉德反應(yīng)Maillardreaction氨羰褐變第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

糖類焦糖化反應(yīng)第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

糖類加熱到熔點(diǎn)以上，發(fā)生脫水與降解而變?yōu)楹诤稚镔|(zhì)的反應(yīng)，稱焦糖化反應(yīng)150～200℃焦糖色素黑色素與糖類高溫分解有關(guān)的非酶褐變無氨基酸、無蛋白質(zhì)的褐變焦糖色素的形成黑色素的形成加熱糖和糖漿異蔗糖酐熱解脫水酸可催化焦糖酐進(jìn)一步脫水焦糖色素縮合、聚合高分子深色難溶化合物?強(qiáng)熱糖和糖漿糠醛或糠醛衍生物羥甲基糠醛深褐色色素縮合或與胺類反應(yīng)裂解脫水葡萄糖酐二聚合黑色素第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

焦糖化反應(yīng)150～200℃>200℃醬色第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

抗壞血酸褐變由水果、蔬菜中的抗壞血酸發(fā)生自動氧化而引起的果汁、干制蔬菜褐變，稱為抗壞血酸褐變屬還原酮斯特雷克爾降解自動氧化抗壞血酸褐變褐變機(jī)理抗壞血酸脫氫抗壞血酸木糖酮醛羥基糠醛進(jìn)一步分解黑色素與氨基酸反應(yīng)?2,3-二酮古洛糖酸進(jìn)一步氧化第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

DHA與α-氨基酸反應(yīng)，由氨基酸氧化分解生成醛的反應(yīng)二羰基化合物也與香氣產(chǎn)生有關(guān)DHA影響因素VC濃度pH值金屬抗壞血酸酶褐變速度與抗壞血酸濃度成正比中性堿性脫氫抗壞血酸生成速度最快pH＜5速度緩慢銅、鐵離子促進(jìn)抗壞血酸氧化褐變組織破壞加快抗壞血酸氧化褐變速度O2酶促褐變第七節(jié)食品的褐變第七章色素（Pigment）

抗壞血酸褐變第六節(jié)食品的褐變一、簡介〔一〕定義〔二〕褐變對食品的影響〔三〕食品褐變的種類二、酶促褐變〔酶催化氧化褐變〕〔一〕概念〔二〕酶促褐變的機(jī)理〔三〕酶促褐變的條件〔四〕酶促褐變的防止三、美拉德反響〔氨羰褐變〕〔一〕定義〔二〕反響機(jī)理〔三〕影響氨羰反響的因素〔四〕防止氨羰褐變的方法四、焦糖化反響五、抗壞血酸褐變小結(jié)波長波長范圍顏色互補(bǔ)色700640~750紅青綠620600~640橙青580500~600黃藍(lán)青510480~500綠紫470450~480藍(lán)黃420400~450紫綠490青綠紅450青橙光的顏色

葉綠素a，b

葉綠酸a，b脫鎂葉綠素a,b脫鎂葉綠酸a,b脫葉綠醇脫鎂脫鎂感官變化綠色黃綠色葉綠素的變化OH–H+亞鐵血紅素CHCHFe++NNNNCH3CH=CH2CH2

|CH2

|COO-H3CH3CCH2

|CH2

|COO-CH=CH2CH3CHHC肌紅蛋白鐵的配位數(shù)為6，與吡咯環(huán)的四個N原子形成配位鍵，位于同一平面；第5配位與珠蛋白分子中組氨酸咪唑環(huán)的N原子相連；第6配位與O2或H2O分子相連?！才cH2O結(jié)合的為肌紅蛋白、與O2結(jié)合的是氧合肌紅蛋白〕H2ONN珠蛋白Fe++CH3CH=CH2CH2CH2

|CH2

|COOHH3CH3CH2C

|H2C

|HOOCCH=CH2NNNN〔氧化〕〔肉內(nèi)生化復(fù)原〕高鐵肌紅蛋白肌紅蛋白亞硝基肌紅蛋白亞硝基肌色原△〔細(xì)菌復(fù)原〕NO3-NO2-+H2O〔常為乳酸〕NO2-+H+〔pH5.4~6.0最適〕HNO2腌肉制品的發(fā)色反響NONO8O+2345671'2'3'4'5'6'黃烊鹽陽離子HOOHOHOR取代基位置3'4'5'天竺葵色素HOHH失車菊色素OHOHH飛燕草色素OHOHOH芍藥色素OCH3OHH牽?；ㄉ豋CH3OHOH錦葵色素OCH3OHOCH3苯并吡喃陽離子的取代所生成的主要花青素OHOHOH8O+2345671'2'3'4'5'6'水果或蔬菜花青素蘋果矢車菊色素黑醋栗矢車菊色素、飛燕草色素紫黑漿果矢車菊色素、飛燕草色素、錦葵色素、牽?；ㄉ?、芍藥色素櫻桃矢車菊色素、芍藥色素洋白菜（紅）矢車菊色素葡萄錦葵色素、芍藥色素、矢車菊色素、飛燕草色素、牽?；ㄉ?、天竺葵色素橘子矢車菊色素、飛燕草色素李子矢車菊色素、芍藥色素紅蘿卜矢車菊色素覆盆子矢車菊色素草莓天竺葵色素、少量矢車菊色素果蔬中存在的花青素蘭色紅色取代基對花青素顏色

的影響R─天竺葵色素OH─R矢車菊色素OHOH──飛燕草色素OHROHOH──錦葵色素OHROCH3OCH3──牽牛色素OHROCH3OH──芍藥色素OHROCH3──+OHOOHOHOHOHOH-H+OH-H+〔pH3、紅色〕〔pH8.5、紫色〕〔pH11、藍(lán)色〕OHOOHOHOHOHOHOOHOHO-OH矢車菊色素顏色與pH值的關(guān)系pH＞11發(fā)生水解成為無色化合物OHOOHOHOHOOH-H+OH-H+pH3〔紅色〕pH6〔紫色〕擬堿式〔無色〕查耳酮式〔淡黃色〕雙查耳酮式〔無色〕OH

OOHOHOOHHOOHOHOOHOHOHOHOHHOO生成查耳酮的反響O+HOOHOHOH（天竺葵）pH＞11OHOOHOHOHOHSO3H〔有色〕〔無色〕HSO3-矢車菊色素褪色反響〔無色〕OHOOHOHOHOH+OHSO3HHOOHOHOHO黃酮醇黃酮O23456781'2'3'4'5'6'OHROO黃烷酮HOOROOHOHH黃烷酮醇異黃酮黃酮及其衍生物

的結(jié)構(gòu)OOHROOHOOOHROHOHHOOHROO局部類黃酮的結(jié)構(gòu)(5,7,3′,4′–四羥基黃酮醇)圣草素(5,7,3′,4′–四羥基黃酮)楊梅素(5,7,3′,4′,5′–五羥基黃酮醇)橙皮素〔5,7,3′–三羥基–4′–甲氧基黃烷酮〕〔5,7,4′–三羥基黃烷酮〕柚皮素OH|—OHOHOOOH槲皮素—OHOHOOHOOH|OH|—OHOHOOOHOH|—OHOHOOHOOHOHOH|OCH3OHOOOH類黃酮色食品類黃酮色食品芹黃素淡黃高粱柚苷無色夏桔、朱欒芹苷無色芹菜槲皮黃素黃洋蔥、蕎麥川皮苷淡黃柑桔蕓香苷無色番茄、蕎麥桔皮素?zé)o色柑桔麥黃銅淡黃龍須菜、小麥橙皮苷無色柑桔黃豆苷黃大豆食品中所含的類黃銅OH-H+橙皮素〔無色〕橙皮素查耳酮〔金黃〕

OO|—OCH3HOOHHO橙皮素生成查耳酮的反響HO—OOH|—OCH3OHOH苯丙烯酰苯OHOOHOHOHOHOH黃烷–3，4–二醇蘋果中的原花色素〔二聚體〕OHOOHOHOHOHOHOOHOHOHOHOHOHOHOHHOOHOHCOOHOHOHCOOHHOHOOHOH〔兒茶酚〕〔焦性沒食子酚〕〔根皮酚〕〔原兒茶酚〕〔五倍子酸〕植物鞣質(zhì)主要單體構(gòu)成單寧酸OOHOHOOHOHOO鞣花酸內(nèi)酯HOCOOHO—C—OHOHOH||OOHOOHOHHHOHOHL–兒茶素分類葉紅素葉黃素名稱胡蘿卜素番茄紅素葉黃素玉米黃素姜黃素隱黃素蝦紅素辣椒色素顏色橙紅紅橙黃橙黃姜黃橙黃紅紅存在胡蘿卜番茄柑桔玉米杏柿子蝦辣椒柑桔西瓜南瓜肝臟辣椒黃玉米蟹南瓜杏蛋黃桃柑桔鮮魚蛋黃柑綠色植物蛋黃南瓜蘑菇蛋黃柑桔食品中常見的多烯色素〔β–胡蘿卜素〕201234567891011121314151617181915'14'13'12'11'10'9'8'7'6'5'4'3'2'1'18'19'20'16'17'〔番茄紅素〕C6C5C5番茄紅素和β–胡蘿卜素結(jié)構(gòu)間的關(guān)系中心對稱結(jié)構(gòu)β–紫羅蘭CH2CH3CH3CH3CH3胡蘿卜素類番茄紅素α–胡蘿卜素β–胡蘿卜素γ–胡蘿卜素CH3H3C

OCH3CH3〔二氫彌猴桃交脂〕〔β—胡蘿卜素〕〔β—紫羅酮〕β—胡蘿卜素的光氧化分解

hν3O2

hν1O2

CH3H3COO玉米黃素(3,3′–二羥基–β–胡蘿卜素)葉黃素(3,3′–二羥基–α–胡蘿卜素)〔辣椒紅素〕蝦紅素(3,3′–二羥基–4,4′–二酮–β–胡蘿卜素)HOOHOOOHOOHHOOHHOOH幾種食品中重要的類胡蘿卜素〔葉黃素類〕雙鍵蝦青素色素未成熟時半成熟時成熟時番茄紅素0.110.847.58胡蘿卜素0.160.430.73葉黃素0.020.030.06葉黃素酯00.020.10番茄成熟時色素的變化情況〔mg/100g〕〔紫色紅曲色素〕〔橙色紅曲色素〕〔黃色紅曲色素〕紅曲色素的結(jié)構(gòu)OOOOROOOOROOORNHHOCH3HOOCOOOHOHOHHOHOOCHOOCOOOHOHOHR蟲膠紅酸A、B、C、E蟲膠色素A：R＝－CH2CH2NHCOCH3B：R＝－CH2CH2OHC：R＝－CH2CH(NH2)COOHE：R＝－CH2CH2NH2蟲膠紅酸DOHOCH3CH=CH—C—CH2—C—CH=CHOHOCH3||O||O姜黃色素的結(jié)構(gòu)NaO3SSO3NaSO3NaHON=N莧菜紅胭脂紅NaO3SHON=NNaO3SSO3Na檸檬黃NaO3SN=NHONNSO3NaCOONa靛藍(lán)NaO3SSO3NaN

|HN

|HOO赤鮮紅IIIIONaOCOONaO新紅NaO3SN=NNaO3SSO3NaNHCOCH3NaO3S——N＝N—SO3NaOH日落黃亮藍(lán)SO3NaSO3-—N(C2H5)CH2—=N+(C2H5)CH2—SO3NaOHOHOHOHCOOH〔兒茶酚〕〔原兒茶酚〕OHOHCH2–CH2–COOHNH2|〔咖啡酸〕〔酪氨酸〕〔多巴胺〕〔多巴〕〔綠原酸〕OHOHCH=CH–COOHOHCH2–CH–COOH|NH2OHOHCH2CH2NH2常見的酶促褐變小分子底物HOHO–CH=CH–C–OHOHOHOOHCOOH底物在pH6.2時的濃度（M）相對活力(%)兒茶酚0.01100咖啡酸0.0141多巴胺0.0134奎寧酸0.015Shikmicacid0.012阿魏酸0.010原兒茶酸0.010D-兒茶酸0.03250綠原酸0.0367異綠原酸0.030核桃中酚酶對各種酚類底物的作用+1/2O2甲酚酶〔多巴〕OHOHCH2–CH2–COOHNH2|從此以后為非酶過程+1/2O2，-H2O兒茶酚酶〔多巴醌〕OHOCH2–CH2–COOHNH2|HHOHON〔5，6–二羥吲哚〕HOHONHCOOH〔無色物〕O2（快）〔多巴色素〕OONCOOHH-CO2（較慢）馬鈴薯中酪氨酸酶促褐變的機(jī)理O2較慢聚合〔黑色素局部結(jié)構(gòu)〕OONHNHOOO2（快）〔鄰二吲哚醌〕OONH〔酪氨酸〕|OHCH2–CH–COOHNH2OHOHOO〔黑色素局部結(jié)構(gòu)〕OONHNHO

O（氧化、聚合）（1/2O2）兒茶酚酶〔兒茶酚〕兒茶酚的褐變過程+R–NH2–H2O美拉德褐變反響機(jī)理〔初期階段〕H-C-OHCH2OHH-C-OHHO-C-HH-C-OHCHO（葡萄糖）H-C-OHCH2OHH-C-OHHO-C-HH-C-OHCHN—R（薛夫堿）H-CCH2OHH-C-OHHO-C-HH-C-OHCH

NH—RO（葡基胺）〔成環(huán)〕脫水脫水美拉德褐變反響機(jī)理〔中期階段〕〔3–脫氧葡糖醛酮〕〔3,4–脫氧葡糖醛酮〕〔羥甲基糠醛〕(HMF)H-C-OHCH2OH

C=O

CH2H-C-OHCHOCHCHHOCH2─CC─C─HOO〔單果糖胺〕H-C-OHCH2OHC-OHHO-C-HH-C-OHCH

NH—RH-C-OHCH2OHCHO-C-HH-C-OHCH

NH—RO〔烯醇式果糖胺〕+H+