高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)考點(diǎn)梳理

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

考點(diǎn)梳理【考點(diǎn)評析】

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊是現(xiàn)行新課標(biāo)高考中選做題中的兩道題目之一，是建立在必修2基礎(chǔ)上的對有機(jī)化學(xué)知識的進(jìn)一步學(xué)習(xí)。近年來，有機(jī)化學(xué)知識在高考的考查中愈加受到重視，必做題中也有較多用到有機(jī)素材的題目，如選擇題、實(shí)驗(yàn)綜合題等。主要圍繞有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫和判斷，有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等方面展開設(shè)問，體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，考查學(xué)生“宏觀辨識與微觀探析”學(xué)科素養(yǎng)，通過合成新型材料、藥物，幫助考生體會化學(xué)學(xué)科的重要價(jià)值和學(xué)科魅力，發(fā)展其“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的學(xué)科素養(yǎng)。重要考點(diǎn)梳理常用知識歸納內(nèi)容索引：第一部分

重要考點(diǎn)梳理考點(diǎn)一

有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)考點(diǎn)二

同分異構(gòu)體的書寫和判斷考點(diǎn)三

有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1.常見有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)

官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)飽和鏈烴烷烴與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)不飽和烴烯烴

碳碳雙鍵①與X2、HX、H2(還原反應(yīng))等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被酸性KMnO4溶液氧化二烯烴①跟X2、H2、HX、等發(fā)生1，2或1，4加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化；④能與乙烯等雙烯合成反應(yīng)形成六元環(huán)炔烴—C≡C—碳碳三鍵①與X2、HX、H2(還原反應(yīng))等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被酸性KMnO4溶液氧化考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)鹵代烴—X鹵素原子①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代(水解)反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH羥基①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)醚

醚鍵

酚—OH（酚）羥基①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④易被氧化醛

醛基①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸酮酮基或羰基能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)羧酸

羧基①酸性；②取代（酯化）反應(yīng)酯

酯基取代（水解）反應(yīng)：酸性、堿性【注意】官能團(tuán)的名稱不能出現(xiàn)錯(cuò)別字。2.有機(jī)物的命名考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（1）烷烴的命名

①習(xí)慣命名法

②系統(tǒng)命名法（2）烯烴和炔烴的命名：官能團(tuán)優(yōu)先原則（3）苯的同系物命名

①苯作為母體，其它基團(tuán)作為取代基

②苯基作為取代基（4）多官能團(tuán)的命名

羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺高考經(jīng)典例題再現(xiàn)3.有機(jī)物反應(yīng)類型考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1同分異構(gòu)體類型(1)碳骨架異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)官能團(tuán)類型異構(gòu)(類別異構(gòu))考點(diǎn)二同分異構(gòu)體的類型和書寫①苯環(huán)上一取代，有

1

種同分異構(gòu)體；②苯環(huán)上二取代，有

3

種同分異構(gòu)體；③苯環(huán)上三取代，且三個(gè)取代基都相同，有

種同分異構(gòu)體；④苯環(huán)上三取代，其中兩個(gè)取代基相同，有

種同分異構(gòu)體；⑤苯環(huán)上三取代，且三個(gè)取代基都不相同，有

種同分異構(gòu)體；a

ab

a

a

a

a

a

b

b

a

c

①③④②⑤（4）苯環(huán)1至3取代同分異構(gòu)體數(shù)量分析2同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書寫順序：碳骨架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個(gè)方面：①烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳骨架異構(gòu)。②若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。(3)書寫同分異構(gòu)體時(shí)注意常見原子的價(jià)鍵數(shù)在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的?？键c(diǎn)三有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)25要點(diǎn)提醒—畫龍點(diǎn)睛觸類旁通1．有機(jī)推斷的解題方法(1)順推法(2)逆推法(3)猜測論證法2．有機(jī)推斷的解題思路263．有機(jī)合成的基本路線可以概括為：

按照上述方法進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)稱為正向分析法，有時(shí)需要采用逆向合成分析法，可表示為：27(1)有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入(2)官能團(tuán)的消除①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。②經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除—OH。③經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。④經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。第二部分

常用知識歸納1．1mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量2．1mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量2mol7mol3．由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、△鹵代烴水解

酯類水解NaOH醇溶液、△鹵代烴消去稀H2SO4、△酯的可逆水解

二糖、多糖的水解濃H2SO4、△酯化反應(yīng)

苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反應(yīng)溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、△醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)的加成4．根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與Na2CO3

溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）與NaHCO3溶液反應(yīng)羧基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與H2

發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與H2O、HX、X2

發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2

懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2變藍(lán)淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5.由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)6．由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類型7．根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、C≡C、—CHO加聚反應(yīng)C=C、C≡C

縮聚反應(yīng)—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、C≡C、—CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)—COOH或—OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解8．引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)

有關(guān)反應(yīng)

羥基－OH

烯烴與水加成

醛/酮加氫

鹵代烴水解

酯的水解鹵素原子（－X）

烷烴、苯與X2取代

不飽和烴與HX或X2加成

醇與HX取代

碳碳雙鍵C=C

醇、鹵代烴的消去

炔烴加氫

醛基－CHO

醇的氧化

稀烴的臭氧分解羧基－COOH

醛氧化

酯酸性水解

羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解

酯基－COO－

酯化反應(yīng)

①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（－OH）；③通過加成或氧化等消除醛基(－CHO)。9．消除官能團(tuán)的方法10．有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11．有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸

CaO蒸餾乙醇水

CaO蒸餾苯乙苯KMnO4

、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復(fù)洗滌甲烷乙稀溴水洗氣12