有機(jī)化學(xué)第五版第十一章 醛和酮 課后習(xí)題答案

第十一章醛和酮習(xí)題答案(最新版)

1.用系統(tǒng)命名法命名下列醛、酮。

c-I

.2T

0n3

II

(1)CH3cH2——C——CH(CH3)2(2)CH3CH2CHCH2CH—CHO

COCH3

(6)

COCH3

(8)H------------Br

CH3

(9)OHCCH2cHeH,CHO

I一

CHO

解：(1)2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛

(3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-快-4-酮

(5)3-甲氧基4羥基苯甲醛(6)對甲氧基苯乙酮

(7)反-2-甲基環(huán)己基甲醛(8)3R-3-澳2丁酮

(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺［4.5］癸-8-酮

2.比較下列涉基化合物與HCN加成時(shí)的平衡常數(shù)K值大小。

⑴Ph2co(2)PhCOCH3(3)ChCHO(4)CICH2CHO

(5)PhCHO(6)CH3CHO

解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因：HCN對默基加成是親核加成，能降低?；荚?/p>

上電子云密度的結(jié)構(gòu)因素將會(huì)使K值增大，故K值順序是：

(6)<(4)<(3),而默基碳原子的空間位阻愈小，則K值增大，故

K值的順序是：(1)<(2)<(5)<(6),綜合考慮：則K值順序

是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6.完成下列反應(yīng)式(對于有2種產(chǎn)物的請標(biāo)明主次產(chǎn)物)。

(2)HC=CH+2CH2O

對甲苯磺酸

⑶

苯，加熱

⑷NH2OH

HCN/OH-cHoO/H+c

⑸?—:-------??

(CH3)2CuLiH,0

(6)

HQ

①PhMgBr_

②H2O

⑺

Ph

①C2H5MgBr_

②H2O

EtO

(8)

oo

EtO-

o

IIOCHC112H

(10)CH3CCH2Br-°?

HC1(干)

o

(15)+Br2

(17)PhCHO+HCHO

(2)HC^CH+2cH2。HOCH2——c=c—CH2OH

Ph'

（主）

(8)+

o

II0、/O

HOCH,CH,OH、/

(10)CHCCHBRrr--------~?HC—C——CH,Br

32HC1(T)3s2

(12)

QU-

(17)PhCHO+HCHO-~PhCH2OH+HCOONa

(18)

7.鑒別下列化合物:

(1)CH3CH2COCH9CH3與CH3coeH,CH3

(2)PhCH2CHO與PI1COCH3

OOH

(3)①CH3cH2cHO②H3C-C-CH3③H3c—C一CH3④CH3cH2cl

H

解:

無黃色沉淀

CH3cH2coeH2cH3b/NaOH即

(1)

CH3coeH2cH3U(黃)

f無黃色沉淀

PhCH2CHOIVNaOH

⑵-............>

“(黃)

PhCOCH3

或

（■（+）+銀鏡

PhCH2CHOAg（NH3）2；

PhCOCH3(~)

CH3cH2cH0、Z"(+)+銀鏡

o

II

H3c—;CCHr*(黃)、r*(黃)

3I㈠、

OH

(3)":硝基苯助A

:HNaOH:

H3cC----CH3

H*（黃）

J1()

CH3cH2clJ

'無黃色沉淀

12.如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?

CH2cH2cHO

⑴O

CH2cH2cHO

13.以甲苯及必要的試劑合成下列化合物。

NO2

解:

(1)

⑶

CHO

NO2

14.以苯及不超過2個(gè)碳的有機(jī)物合成下列化合物。

解:

(1)

CH2cH3

Mn(OCOCH3)2,130C

CH2cH2cH2

,0

16.以2-甲基環(huán)己酮及不超過3個(gè)碳的有機(jī)物合成

18.化合物F,分子式為C10H16O,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)對220

nm紫外線有強(qiáng)烈吸收，核磁共振數(shù)據(jù)表明F分子中有三個(gè)甲

基，雙鍵上的氫原子的核磁共振信號(hào)互相間無偶合作用，F(xiàn)

經(jīng)臭氧化還原水解后得等物質(zhì)的量的乙二醛、丙酮和化合物

G,G分子式為C5H8。2,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和碘仿反應(yīng)。試推

出化合物F和G的合理結(jié)構(gòu)。

解

EC-C

H———CH,CH2CHOG:H3c—C—CH2cH2cHO

CH3

19.化合物A,分子式為C6Hl2O3其IR譜在1710cm-i有強(qiáng)吸收

峰，當(dāng)用b-NaOH處理時(shí)能生成黃色沉淀，但不能與托倫試

劑生成銀鏡，然而，在先經(jīng)稀硝酸處理后，再與托倫試劑作

用下，有銀鏡生成。A的【HNMR譜如下：62.1(s,3H),62.6(d,

2H),83.2(s,6H),84.7(t,lH)o試推測其結(jié)構(gòu)。

解：

0

H/℃為

II口2/

A:H3cCC-CH

\

OCH3

20.某化合物A,分子式為C5Hl2。，具有光學(xué)活性，當(dāng)用

KzCnCh氧化時(shí)得到?jīng)]有旋光的B,分子式為C5HIOO,B與

CH3cH2cH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分為

對映體。試推測A、