【課件】有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第3課時(shí) 2023-2024學(xué)年高二化學(xué)人教版2019選擇性必修3

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第3課時(shí)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1本節(jié)重點(diǎn)本節(jié)難點(diǎn)有機(jī)化合物中僅由碳和氫構(gòu)成的化合物超過了幾百萬種！即使原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同時(shí)，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。這是什么現(xiàn)象呢？思考與討論有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示?；貞浻嘘P(guān)同分異構(gòu)體的知識(shí)，完成下表正戊烷異戊烷新戊烷思考與討論有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示。回憶有關(guān)同分異構(gòu)體的知識(shí)，完成下表物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3分子式相同無支鏈一個(gè)支鏈兩個(gè)支鏈相對(duì)分子質(zhì)量必相同同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物的互稱分子式相同不一定屬于同一類物質(zhì)環(huán)丙烷丙烯同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物的互稱原子或原子團(tuán)的連接順序不同結(jié)構(gòu)不同原子的空間排列不同正丁烷異丁烷互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定不屬于同一類有機(jī)物(

)互為同分異構(gòu)體的化合物，化學(xué)性質(zhì)一定相似(

)互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定不是同系物，互為同系物的化合物一定不是同分異構(gòu)體(

)請(qǐng)同學(xué)們回顧所學(xué)內(nèi)容，判斷正誤：CH3CHCH3?Cl問題1同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物一定是同分異構(gòu)體(

)CH3CH2CH2Cl和

互為同分異構(gòu)體(

)問題2問題3問題4問題5烷烴的同分異體數(shù)碳原子數(shù)123456….152040同分異體數(shù)111235….434736631962491178805931如何書寫烷烴同分異構(gòu)體呢？烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體遵循的原則主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列對(duì)鄰到間書寫的步驟示例：書寫C6H14的同分異構(gòu)體排主鏈，主鏈由長(zhǎng)到短C—C—C—C—C—CCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3?CH3烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體示例：書寫C6H14的同分異構(gòu)體寫出少一個(gè)碳原子的主鏈，另一個(gè)碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上(注意：甲基不放端位)C—C—C—C—CC烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體示例：書寫C6H14的同分異構(gòu)體寫出少一個(gè)碳原子的主鏈，另一個(gè)碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上(注意：甲基不放端位)CH3—CH2—CH—CH2—CH3?CH3C—C—C—C—CC烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈，另兩個(gè)碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個(gè)甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上，以此類推示例：書寫C6H14的同分異構(gòu)體(注意：乙基不放倒數(shù)第二個(gè)碳)CH3—CH—CH—CH3?CH3?CH3C—C—C—CCC烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈，另兩個(gè)碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個(gè)甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上，以此類推示例：書寫C6H14的同分異構(gòu)體(注意：乙基不放倒數(shù)第二個(gè)碳)C—C—C—CCCCH3CH3—C—CH2—CH3CH3【例1】下列物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的一組是()A.與

互為同分異構(gòu)體B.CH3—CH2—CH2—CH3與C.C2H6與C3H8D.O2與O3B同分異構(gòu)體的類型碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)類別不同立體異構(gòu)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同示例：C4H10構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例碳架異構(gòu)正丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3示例：C4H8構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例位置異構(gòu)1-丁烯2-丁烯CH3CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例位置異構(gòu)示例：C6H4Cl2對(duì)二氯苯鄰二氯苯間二氯苯ClClClClClCl示例：C2H6O構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例官能團(tuán)異構(gòu)CHCHHHHOH乙醇二甲醚CHHHOCHHH在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將

元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和

，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)

，這樣得到的式子稱為鍵線式碳、氫官能團(tuán)碳原子鍵線式例如：CHCHHCHHH丙烯CHCHHHHOH乙醇OH一般表示含有3個(gè)及3個(gè)以上碳原子的有機(jī)化合物01鍵線式有機(jī)化合物鍵線式書寫時(shí)的注意事項(xiàng)只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略02碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)03由鍵線式寫分子式時(shí)不能忘記兩端的碳原子04有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式短線替換共用電子對(duì)省略短線雙鍵、三鍵保留，碳碳單鍵部分保留略去碳?xì)湓胤?hào)【例1】已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CHCH3CH3CHCH3CHHClClCClHClH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是____________。(2)其中屬于碳架異構(gòu)體的是____。①②③⑤⑥①【例1】已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CHCH3CH3CHCH3CHHClClCClHClH(3)其中屬于位置異構(gòu)的是____。(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是________。②③⑤⑥【例1】已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CHCH3CH3CHCH3CHHClClCClHClH(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_____。(6)②中1-丁烯的鍵線式為_________。④同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧一：等效氫法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作：烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。①同一碳原子上的氫原子是等效的判斷“等效氫”的三原則示例：CH4中的4個(gè)氫原子等效同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧一：等效氫法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作：烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。②同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的判斷“等效氫”的三原則示例：C(CH3)4中的4個(gè)甲基上共12個(gè)氫原子等效同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧一：等效氫法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作：烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的示例：苯分子中的6個(gè)氫原子等效同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧二：烴基取代法常見烴基結(jié)構(gòu)：丙基有_____種第一步CCC異丙基CCC正丙基2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧二：烴基取代法常見烴基結(jié)構(gòu)：丁基有___種第一步CCCC正丁基仲丁基CCCCCCCC叔丁基CCCC異丁基4同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧二：烴基取代法常見烴基結(jié)構(gòu)：戊基有___種第一步CCCCCCCCCCCCCCC同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧二：烴基取代法第一步CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC常見烴基結(jié)構(gòu)：戊基有___種同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧二：烴基取代法第一步CCCCC常見烴基結(jié)構(gòu)：戊基有___種8C5H10O屬于醛的可改寫為_____________+_________，共有________種結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧二：烴基取代法牢記常見烴基結(jié)構(gòu)：丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種第一步第二步將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目示例：C4H10O屬于醇的可改寫為_____________+_________，共有________種結(jié)構(gòu)C4H9(丁基)一CHOC4H9(丁基)一OH44同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧三：定一移一法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。示例：判斷CH3CH2CH3的二氯代物的數(shù)目第一步：固定第一個(gè)Cl原子有2種第二步：固定第二個(gè)Cl原子CCClCClClCCClCCCClCClCCClCClClCCClC重復(fù)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧三：定一移一法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。示例：判斷CH3CH2CH3的二氯代物的數(shù)目第一步：固定第一個(gè)Cl原子有2種第二步：固定第二個(gè)Cl原子CCClCClClCCClCCCClCClClCCClC同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧四：換元法示例：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：ClClClClClCl則四氯苯C6H2Cl4有____種同分異構(gòu)體4當(dāng)取代基的數(shù)目多于氫原子時(shí)，可將未被取代的氫原子(或其它的原子或基團(tuán))與取代基互換，判斷異構(gòu)體數(shù)目的方法。換元法主要適用于苯的取代物的異構(gòu)體數(shù)無機(jī)物中的同分異構(gòu)有機(jī)物普遍存在同分構(gòu)現(xiàn)象，大多數(shù)無機(jī)物的結(jié)構(gòu)單一，所以無機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象僅在多硅酸等多聚合氧酸與配位化合物(又稱絡(luò)合物)中較為常見。鍵合異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)電離異構(gòu)水合異構(gòu)空間幾何異構(gòu)立體異構(gòu)旋光異構(gòu)配位異構(gòu)配位位置異構(gòu)配位體異構(gòu)-NO2與-ONO[Co(SO4)(NH3)5]Br與[CoBr(NH3)5]SO4[Co(en)3][Cr(ox)3]與[Co(ox)3][Cr(en)3][Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O與[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O1．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能A．具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量B．具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度C．具有相同的分子式D．各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相同【答案】B【分析】同分異構(gòu)體是分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物，據(jù)此分析解答?！驹斀狻緼．互為同分異構(gòu)體的兩種物質(zhì)分子式相同，因此二者的相對(duì)分子質(zhì)量一定相同，A不符合題意；B．互為同分異構(gòu)體的兩種物質(zhì)，它們的分子結(jié)構(gòu)不同，分子之間的作用力大小不同，因此二者不可能具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度，B符合題意；C．根據(jù)同分異構(gòu)體的概念可知：互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，一定具有相同的分子式，C不符合題意；D．互為同分異構(gòu)體的兩種物質(zhì)分子式相同，，則兩種物質(zhì)中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定是分別相同，D不符合題意；故合理選項(xiàng)是B。2．

的一氯代物有A．1種

B．2種

C．3種

D．4種【答案】B【詳解】該有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有2種，因此一氯代物有2種，答案選B。3．下列選項(xiàng)屬于官能團(tuán)種類異構(gòu)的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和