《高等有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱全套

《高等有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱全套課程代碼53310330編寫時(shí)間2016.04課程名稱高等有機(jī)化學(xué)英文名稱AdvancedOrganicChemistry學(xué)分?jǐn)?shù)2總學(xué)時(shí)數(shù)36理論講授學(xué)時(shí)36實(shí)驗(yàn)實(shí)踐學(xué)時(shí)任課教師楊浩開課學(xué)院*化學(xué)與制藥工程學(xué)院課程類型□通識教育核心課□通識教育拓展課□學(xué)科基礎(chǔ)必修課□學(xué)科基礎(chǔ)選修課□專業(yè)核心課√個(gè)性化課程□實(shí)踐類課程預(yù)修課程有機(jī)化學(xué)I/II，物理化學(xué)1.課程教學(xué)目標(biāo)本課程基本任務(wù)是在學(xué)習(xí)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上，對《有機(jī)化學(xué)》課程的進(jìn)一步深化，為培養(yǎng)一定的學(xué)術(shù)研究能力打下理論基礎(chǔ)；通過本門課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生熟悉各類基本有機(jī)反應(yīng)的歷程、立體化學(xué)關(guān)系、影響因素和在有機(jī)合成上的應(yīng)用；理解一些基本的有機(jī)反應(yīng)理論，并能夠用所學(xué)的知識解決一些有機(jī)化學(xué)問題和指導(dǎo)專業(yè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)。具體如下：知識目標(biāo)：通過本課程的學(xué)習(xí)，掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、機(jī)理及它們之間的關(guān)系。能力目標(biāo)：通過高等有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生能用所學(xué)的知識解決一些有機(jī)化學(xué)問題和指導(dǎo)專業(yè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)。素質(zhì)目標(biāo)：通過學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生主動參與、積極進(jìn)取、崇尚科學(xué)、探究科學(xué)的學(xué)習(xí)態(tài)度和思想意識。2.課程教學(xué)目的與任務(wù)通過本課程學(xué)習(xí)，使同學(xué)們能用現(xiàn)代化學(xué)的理論知識，認(rèn)識有機(jī)化學(xué)中化學(xué)鍵的本質(zhì)，深刻認(rèn)識有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)與物理、化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系和變化規(guī)律。掌握高等有機(jī)化學(xué)的基本原理，常見反應(yīng)的機(jī)理和驗(yàn)證方法。從微觀電子結(jié)構(gòu)層次上認(rèn)識有機(jī)化學(xué)動態(tài)反應(yīng)過程。通過有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可推測其物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)性質(zhì)。學(xué)會并領(lǐng)悟分析問題、解決問題的方法和技能，為繼續(xù)學(xué)習(xí)相關(guān)課程奠定理論基礎(chǔ)，為從事相應(yīng)專業(yè)的工作提供必要的理論知識。3.課程內(nèi)容簡介本課程主要對有機(jī)反應(yīng)中的取代基效應(yīng)（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、場效應(yīng)）、立體化學(xué)、各類有機(jī)反應(yīng)機(jī)理及研究方法、有機(jī)活性中間體等內(nèi)容進(jìn)行詳細(xì)的闡述。4.理論教學(xué)基本要求通過本課程學(xué)習(xí)，使同學(xué)們能用現(xiàn)代化學(xué)的理論知識，認(rèn)識有機(jī)化學(xué)中化學(xué)鍵的本質(zhì)，深刻認(rèn)識有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)與物理、化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系和變化規(guī)律。5.教學(xué)方式與方法1）精講與自學(xué)并重，提高學(xué)習(xí)效率。2）安排討論課題，培養(yǎng)知識運(yùn)用能力。3）布置撰寫小論文，提高知識綜合分析總結(jié)能力。4）講授一些實(shí)驗(yàn)研究方法，初步培養(yǎng)對科學(xué)研究的認(rèn)知能力6.主講教師簡介和團(tuán)隊(duì)成員情況主講教師簡介：主講教師楊浩教授，為XX師院首屆教學(xué)名師，XX省教學(xué)標(biāo)兵，XX省優(yōu)秀教師，XX省化學(xué)XX事，具有30多年從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)和教學(xué)管理的經(jīng)驗(yàn)。負(fù)責(zé)國家級特色專業(yè)——化學(xué)專業(yè)建設(shè)項(xiàng)目，擔(dān)任省級實(shí)驗(yàn)教學(xué)師范中心——化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心主任，主持過多項(xiàng)教改項(xiàng)目，曾獲得省級教學(xué)成果一、二等獎。主持省科技廳、教育廳科研項(xiàng)目2項(xiàng)，發(fā)表教研及學(xué)術(shù)論文30余篇。長期致力于基礎(chǔ)課團(tuán)隊(duì)建設(shè)和課程建設(shè)，堅(jiān)持在教學(xué)第一線為本科生授課，治學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)，品德高尚，具有團(tuán)結(jié)協(xié)作精神和較強(qiáng)的組織管理和領(lǐng)導(dǎo)能力。她帶領(lǐng)的“有機(jī)化學(xué)系列課程教學(xué)團(tuán)隊(duì)”2016年被XX省教育廳確立為省級教學(xué)團(tuán)隊(duì)。教學(xué)團(tuán)隊(duì)成員姓名性別職稱學(xué)院在教學(xué)中承擔(dān)的職責(zé)王志強(qiáng)男講師化學(xué)與制藥工程學(xué)院有機(jī)合成、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)劉若雨女副教授化學(xué)與制藥工程學(xué)院有機(jī)合成、有機(jī)化學(xué)教學(xué)7.學(xué)時(shí)分配表章序內(nèi)容學(xué)時(shí)備注1有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)42有機(jī)化合物的芳香性23立體化學(xué)34有機(jī)活性中間體45親電加成反應(yīng)36親電取代反應(yīng)37親核加成反應(yīng)48親核取代反應(yīng)39消除反應(yīng)310周環(huán)反應(yīng)311重排反應(yīng)4總學(xué)時(shí)368.教學(xué)內(nèi)容安排及要求第一部分有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng)、場效應(yīng)、烷基的電子效應(yīng)、有機(jī)化合物的空間效應(yīng)、空間效應(yīng)對反應(yīng)活性的影響、空間效應(yīng)對酸堿性的影響。難點(diǎn)：空間效應(yīng)對酸堿性的影響。1.一級知識點(diǎn)有機(jī)化合物的空間效應(yīng)、空間效應(yīng)對反應(yīng)活性的影響、空間效應(yīng)對酸堿性的影響。2.二級知識點(diǎn)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng)、場效應(yīng)、烷基的電子效應(yīng)。3.三級知識點(diǎn)偶極距第二部分有機(jī)化合物的芳香性理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)2教學(xué)要求：掌握芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷、關(guān)于芳香性的新概念、芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。難點(diǎn)：芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。1.一級知識點(diǎn)芳香性的新概念、芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。2.二級知識點(diǎn)芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷。3.三級知識點(diǎn)休克爾規(guī)則、二茂鐵類物質(zhì)。第三部分立體化學(xué)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)3教學(xué)要求：掌握異構(gòu)體的種類、構(gòu)型表示法、空間張力和分子力學(xué)、有機(jī)分子的構(gòu)象、繞單鍵旋轉(zhuǎn)的構(gòu)象、環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象、分子的對稱性與手性、產(chǎn)生旋光性的原因、構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定、用氧化數(shù)法彌補(bǔ)cahn-ingold-prclog次序規(guī)則的缺欠的建議。解決難點(diǎn)：構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定、用氧化數(shù)法彌補(bǔ)cahn-ingold-prclog次序規(guī)則的缺欠的建議。1.一級知識點(diǎn)構(gòu)象分析、構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定、含有手性軸的化合物、含有手性面的化合物。2.二級知識點(diǎn)空間張力和分子力學(xué)、有機(jī)分子的構(gòu)象、繞單鍵旋轉(zhuǎn)的構(gòu)象、環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象、分子的對稱性與手性、產(chǎn)生旋光性的原因、含有手性原子的化合物。3.三級知識點(diǎn)異構(gòu)體的種類、構(gòu)型表示法、立體選擇性與立體專一性反應(yīng)。第四部分有機(jī)活性中間體理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：掌握碳負(fù)離子的構(gòu)型、碳負(fù)離子的產(chǎn)生、碳負(fù)離子的穩(wěn)定性；碳正離子的形成、碳正離子的反應(yīng)、碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性；自由基的電子構(gòu)型、自由基的產(chǎn)生、卡賓、乃春、氧賓。難點(diǎn)：苯炔的結(jié)構(gòu)、苯炔的生成。1.一級知識點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)活性中間體（碳正離子、碳負(fù)離子、自由基、卡賓、苯炔）的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性影響因素。2.二級知識點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)活性中間體的代表性反應(yīng)。3.三級知識點(diǎn)共價(jià)鍵斷裂方式、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)活性中間體的形成方式。第五部分親電加成反應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)3教學(xué)要求：碳-碳雙鍵的親電加成反應(yīng)、親電加成反應(yīng)的歷程、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)、親電加成反應(yīng)的活性、親電加成反應(yīng)的定向規(guī)律、炔烴的親電加成反應(yīng)、丙二烯類的親電加成反應(yīng)、共軛二烯烴的親電加成反應(yīng)。難點(diǎn)：親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。1.一級知識點(diǎn)碳-碳雙鍵親電加成反應(yīng)的歷程、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)、親電加成反應(yīng)的活性、親電加成反應(yīng)的定向規(guī)律2.二級知識點(diǎn)炔烴的親電加成反應(yīng)、丙二烯類的親電加成反應(yīng)、共軛二烯烴的親電加成反應(yīng)。3.三級知識點(diǎn)第六部分親電取代反應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)3教學(xué)要求：掌握飽和碳原子上的親電取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程、影響親電取代反應(yīng)的因素。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程、親電取代反應(yīng)的特性和相對活性。稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、萘的親電取代反應(yīng)、其他稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、其他芳香烴上的親電取代反應(yīng)。1.一級知識點(diǎn)苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程、親電取代反應(yīng)的特性和相對活性。2.二級知識點(diǎn)稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、萘的親電取代反應(yīng)、其他稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、其他芳香烴上的親電取代反應(yīng)。3.三級知識點(diǎn)飽和碳原子上的親電取代反應(yīng)。第七部分親核加成反應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：掌握碳-碳雙鍵的親核加成反應(yīng)、氰乙基化反應(yīng)、michael反應(yīng)；碳-碳三鍵的親核加成反應(yīng)、羰基親核加成反應(yīng)、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。羧酸衍生物與親核試劑的反應(yīng)及歷程、結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系、c1aisen酯縮合及其有關(guān)反應(yīng)、α，β-不飽和羰基化合物的親核加成反應(yīng)、反應(yīng)歷程、影響親核加成方式的因素。難點(diǎn)：影響親核加成方式的因素。1.一級知識點(diǎn)羰基親核加成反應(yīng)、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)、c1aisen酯縮合反應(yīng)、michael反應(yīng)。2.二級知識點(diǎn)碳-碳雙鍵的親核加成反應(yīng)、氰乙基化反應(yīng)、碳-碳三鍵的親核加成反應(yīng)、羰基化合物及羧酸衍生物結(jié)構(gòu)與親核加成反應(yīng)活性的關(guān)系。3.三級知識點(diǎn)第八部分親核取代反應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)3教學(xué)要求：掌握脂肪族的親核取代反應(yīng)、SN1機(jī)理進(jìn)行的親核取代反應(yīng)、SN2機(jī)理進(jìn)行的親核取代反應(yīng)、離子對機(jī)理。分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)（SNi）歷程、影響親核取代反應(yīng)歷程的因素、親核取代在有機(jī)合成中的應(yīng)用；芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程、影響芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的因素。難點(diǎn)：影響親核取代反應(yīng)歷程的因素。1.一級知識點(diǎn)SN1機(jī)理、SN2機(jī)理、離子對機(jī)理、鄰基參與機(jī)理、影響親核取代反應(yīng)歷程的因素。2.二級知識點(diǎn)芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程、影響芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的因素。3.三級知識點(diǎn)親核取代在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第九部分消除反應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)3教學(xué)要求：掌握消除反應(yīng)的歷程、E1歷程.、E1cb歷程、E2歷程。消除反應(yīng)的取向、saytzeff規(guī)則、hofmann規(guī)則、反saytzeff規(guī)則和hofmann規(guī)則。影響消除反應(yīng)的因素及消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭、消除反應(yīng)的立體化學(xué)、熱消除反應(yīng)、簡單的消除反應(yīng)、特殊的消除反應(yīng)。難點(diǎn)：消除反應(yīng)的立體化學(xué)。1.一級知識點(diǎn)E1歷程.、E1cb歷程、E2歷程、影響消除反應(yīng)的因素。2.二級知識點(diǎn)saytzeff規(guī)則、hofmann規(guī)則、消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭、消除反應(yīng)的立體化學(xué)、熱消除反應(yīng)、簡單的消除反應(yīng)、特殊的消除反應(yīng)。3.三級知識點(diǎn)第十部分周環(huán)反應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)3教學(xué)要求：掌握電環(huán)化反應(yīng)。環(huán)加成反應(yīng)如：[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，烯炔的環(huán)加成反應(yīng)，D-A烯加成反應(yīng)，[2+2]環(huán)加成反應(yīng)。σ鍵遷移如：[1，3]σ-H遷移，[1，5]σ-H遷移，σ-C遷移。解決難點(diǎn)：σ鍵遷移如：[1，3]σ-H遷移，[1，5]σ-H遷移，σ-C遷移。1.一級知識點(diǎn)分子軌道的對稱性和前線軌道理論、電環(huán)化反應(yīng)，環(huán)加成反應(yīng)和σ鍵遷移反應(yīng)。2.二級知識點(diǎn)電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)和σ鍵遷移反應(yīng)的選擇規(guī)律。3.三級知識點(diǎn)第十一部分重排反應(yīng)理論/□實(shí)踐學(xué)時(shí)4教學(xué)要求：掌握親核重排、親電重排。難點(diǎn)：親核重排反應(yīng)機(jī)理、親電重排反應(yīng)機(jī)理。1.一級知識點(diǎn)[1，2]遷移重排、碳-碳重排、碳-氮重排、碳-氮重排、Favorskii重排、Stevens重排、Wittig重排、Meisenheimer重排、Neber重排、Lossen重排。2.二級知識點(diǎn)3.三級知識點(diǎn)重排反應(yīng)的分類。（注：每講或部分如有多個(gè)同級知識點(diǎn)，可同時(shí)列出。）9.課內(nèi)外討論或練習(xí)、實(shí)踐、體驗(yàn)等環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)組織學(xué)生參與本方向相關(guān)的學(xué)術(shù)報(bào)告，了解本學(xué)科最新發(fā)展趨勢，撰寫相關(guān)課程內(nèi)容的小綜述。10.考核和評價(jià)