高中化學(xué)-羧酸-酯(基礎(chǔ))知識(shí)講解學(xué)案-新人教版選修5

PAGEPAGE4羧酸酯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途；2、掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用；3、了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)；4、掌握重要的有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化，學(xué)會(huì)在有機(jī)合成與推斷中應(yīng)用?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、羧酸的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)【高清課堂：羧酸和酯#羧酸的結(jié)構(gòu)特征、分類(lèi)及飽和一元酸的通式】1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)。（1）羧酸是由烴基（或H）與羧基相連組成的有機(jī)化合物。羧基（）是羧酸的官能團(tuán)。（2）羧酸有不同的分類(lèi)方法：2．羧酸的分子通式。一元羧酸的分子通式為R—COOH，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。3．羧酸的主要性質(zhì)。（1）羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高；碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近?！靖咔逭n堂：羧酸和酯#羧酸的化學(xué)性質(zhì)】（2）羧酸的化學(xué)性質(zhì)。①弱酸性。由于—COOH能電離出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類(lèi)物質(zhì)的通性。如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常見(jiàn)的一元羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋孩邗セ磻?yīng)。注意：可以用同位素示蹤法證實(shí)酯化反應(yīng)過(guò)程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。無(wú)機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反應(yīng)。通過(guò)羧酸-H的取代反應(yīng)，可以合成鹵代羧酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等。④還原反應(yīng)。由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊試劑（如LiAlH4）的作用下，可將羧基還原為醇羥基。RCOOHRCH2OH有機(jī)化學(xué)上可用此反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化。4．羧酸的命名。（1）選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸；（2）從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)；（3）在“某酸”名稱之前加入取代基的位次號(hào)和名稱。如：5．重要的羧酸簡(jiǎn)介。（1）甲酸（）俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的無(wú)色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（見(jiàn)右圖），因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化（表現(xiàn)出—COOH的性質(zhì)）、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2氧化（表現(xiàn)出—CHO的性質(zhì)）。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。（2）苯甲酸俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防窩劑。（3）乙二酸（）俗稱草酸，是無(wú)色透明晶體，能溶于水或乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。（4）高級(jí)脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）都是常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸。要點(diǎn)二、酯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【高清課堂：羧酸和酯#酯類(lèi)、油脂的結(jié)構(gòu)特征，酯類(lèi)的通式】1．酯的組成和結(jié)構(gòu)。酯是羧酸分子中羧基上的羥基（—OH）被烴氧基（—OR＇）取代后的產(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；ǎ┖蜔N氧基（—OR＇）相連構(gòu)成。2．酯的分子通式。酯的分子通式為，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、DABC（C9H5O4Na3）（1）咖啡酸中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是________（填寫(xiě)序號(hào)）。①氧化反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤消去反應(yīng)（3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中兩個(gè)相同的官能團(tuán)位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（4）3.6g（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。【答案】（1）羧基、酚羥基（2）①②③④（3）（4）448類(lèi)型二：酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2可用右圖裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請(qǐng)?zhí)羁眨海?）試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入順序及操作是________。（2）為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是________。（3）實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①________________；②________________。（4）試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是________。（5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是________?！舅悸伏c(diǎn)撥】本題考查乙酸乙酯的制備及物理性質(zhì)，注意操作時(shí)滴加試劑的先后順序；在收集試管中加入飽和Na2CO3溶液的作用，注意觀察酯的水溶性?！敬鸢浮浚?）先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入冰醋酸（2）在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片）（3）①加快反應(yīng)速率②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)（4）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇（5）b中的液體分層，上層是透明的油狀液體【解析】乙酸乙酯的制備是演示實(shí)驗(yàn)，制取時(shí)藥品的加入順序依據(jù)密度大的溶液向密度小的溶液中加入的原則，先加入乙醇，后加入濃硫酸，最后加入冰醋酸。由于濃硫酸稀釋放熱，最后加入冰醋酸可以減少醋酸的揮發(fā)；在反應(yīng)之前的混合液中還需加入沸石，避免加熱時(shí)發(fā)生液體暴沸；反應(yīng)采用加熱條件，可以加快反應(yīng)速率并促進(jìn)乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的試管中放入飽和Na2CO3溶液，有利于酯的分層析出，同時(shí)吸收揮發(fā)出的乙酸和乙醇；酯的密度比水小，故靜置后存在于水層之上?！究偨Y(jié)升華】在化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，一般用到濃硫酸時(shí)，都是將濃硫酸放入其他試劑。本題中的冰醋酸在最后放入，防止其揮發(fā)。酯不宜溶于水，在飽和Na2CO3溶液中更有利于分層析出，并且Na2CO3溶液還能吸收揮發(fā)出的醋酸和乙醇。舉一反三：【變式1】右圖是實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置。（1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是：將________，然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻。（2）裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是________。（3）濃硫酸的作用是：①________；②________。（4）飽和Na2CO3溶液的作用是________。（5）實(shí)驗(yàn)中生成的乙酸乙酯，其密度比水________（填“大”或“小”），有___