【課件】鹵代烴++課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第一節(jié)

鹵代烴

液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷噴霧劑”，用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷，如肌肉拉傷，關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛1.能辨識鹵代烴的官能團(tuán)，并根據(jù)官能團(tuán)對鹵代烴進(jìn)行分類；2.掌握鹵代烴的命名，了解其物理性質(zhì)；3.能從溴乙烷的官能團(tuán)和化學(xué)鍵特點(diǎn)預(yù)測可能的斷鍵部位和化學(xué)性質(zhì)；4.通過1-溴乙烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究實(shí)驗(yàn)，形成對鹵代烴反應(yīng)基本規(guī)律的認(rèn)識；5.了解鹵代烴在生活中的應(yīng)用及危害。一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.鹵代烴的定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。官能團(tuán)是－X(Cl、Br、I、F)，可表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。[思考]通過哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)①甲烷和氯氣②苯與溴③甲苯和氯氣①丙烯和溴③乙炔和氯化氫②乙烯和溴化氫④乙炔和溴鹵代烴根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴根據(jù)取代鹵原子的多少單鹵代烴多鹵代烴飽和一鹵代烴的通式為：2.鹵代烴的分類CnH2n＋1X(1)選主鏈：選擇含有鹵原子最長的碳鏈為主鏈，稱“某烷”;(2)編位號：把支鏈和鹵原子看作取代基,主鏈碳原子的編號從靠近支鏈一端開始；(3)寫名稱：命名時(shí)把烷基、鹵原子的位置和名稱依次寫在烷烴名稱之前。3.鹵代烴的命名

若有多種鹵原子，列出次序?yàn)榉?、氯、溴、碘；若有碳鏈取代基，根?jù)順序規(guī)則碳鏈要寫在鹵原子的前面。CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷CH3CH2CHCH3Cl2-氯丁烷表3-1幾種氯代烴的密度和沸點(diǎn)結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)，分析下表，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。4.鹵代烴的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時(shí)密度/(g·cm-3)沸點(diǎn)/℃一氯甲烷CH3Cl0.916-24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度：沸點(diǎn)：狀態(tài)：溶解度：常溫下鹵代烴中除個(gè)別為氣體(如一氯甲烷)外，大多為液體或固體。鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl4等。鹵代烴的密度高于相應(yīng)的烴；一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小鹵代烴的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴；一般隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)核磁共振有

組峰，強(qiáng)度比為

。四種表現(xiàn)形式分子式C2H5Br結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br電子式結(jié)構(gòu)式

HH||H—C—C—Br||HHHHHHHCCBr················23:2溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)：38.4℃，密度大于水，難溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。Ⅰ.鹵代烴中碳鹵鍵是怎樣形成的？具有什么特點(diǎn)？鹵代烴中與鹵素原子連接的碳以sp3雜化軌道與鹵素的p軌道重疊形成C-X鍵，由于鹵原子的電負(fù)性比碳原子強(qiáng)，所以碳鹵鍵是極性共價(jià)鍵Ⅱ.試以溴乙烷為例分析，在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)容易發(fā)成斷鍵的位置在哪里？

HH||H—C—C—Br||HH思考與討論δ＋δ－2.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)視頻有淺黃色沉淀生成C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水?NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3實(shí)驗(yàn)原理：由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。Ⅰ.如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？Ⅱ.溴乙烷在水中能否電離出Br－?如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。思考與討論NaOH水溶液CH3CH2Br?取上層清液硝酸酸化AgNO3溶液如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴離子，CH3CH2Br已發(fā)生水解。不能，稀硝酸酸化白色沉淀(AgCl)淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)NaOH水溶液R—X?AgNO3溶液鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：取上層清液Ⅲ.為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗(yàn)。Ag++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；(2)消去反應(yīng)——又稱消除反應(yīng)CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2—CH2

BrH＋NaOH相鄰的兩個(gè)C上脫去HX形成不飽和鍵消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)?！狢—C—

—C=C—△醇/NaOHHBr[思考]下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？由此你能得出什么結(jié)論？①CH3I—CH2Br③BrBrCH3CH?CHCH3⑤—Br⑥CH3CH3CH3?C?CH2Br②CH3CHBr2④a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。b鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③c直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律：比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H實(shí)驗(yàn)視頻Ⅰ.分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？溴乙烷、乙醇、水蒸汽揮發(fā)出的乙醇蒸氣能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為避免干擾實(shí)驗(yàn)結(jié)果，應(yīng)將氣體先通入水中以除去其中的乙醇蒸氣。還可以用溴的四氯化碳溶液或溴水檢驗(yàn)丁烯，由于乙醇與兩者均不反應(yīng)，故此時(shí)無需將氣體先通入水中。思考與討論Ⅲ.此外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？Ⅱ.為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個(gè)盛有水的試管？Ⅴ.如何由變?yōu)椋看?、NaOH△Br2/CCl4BrBr思考與討論1-丁烯（CH3CH2CH=CH2）2-丁烯（CH3CH=CHCH3）Ⅳ.預(yù)測2—溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物[注意]有多個(gè)鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時(shí)，且不對稱時(shí)消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。含不飽和鍵的鹵代烴也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的充氣薄膜建材四氯化碳滅火器清洗劑nCH2=CHCl[CH—CH2]n催化劑Cl?nCF2=CF2[CF2—CF2]n科學(xué)·技術(shù)·社會臭氧層的保護(hù)

氟氯代烷(氟利昂)曾廣泛用作制冷劑和溶劑，然而研究表明。氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為：CCl3FCCl2F·+Cl·Cl·+O3O2+ClO·ClO·+O·Cl·+O2O3+O·2O2Cl·紫外線總反應(yīng)[練一練]1．判斷正誤(1)鹵代烴是一類特殊的烴。(

)(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(

)(3)鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。(

)(4)鹵代烴屬于有機(jī)化合物,都易燃燒。()(5)鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()(6)鹵代烴不溶于水，均為液態(tài)或固體。 ()(7)溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成。()2．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(

)A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B．所有鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)烴的沸點(diǎn)低C．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點(diǎn)前者低D．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C3.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇,除去乙醇的方法是()A.加熱蒸發(fā) B.過濾C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液C4.下列有關(guān)溴乙烷的敘述中,正確的是()A.溴乙烷不溶于水,能溶于多種有機(jī)溶劑B.溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C.C與Br之間的共用電子對偏向C原子D.實(shí)驗(yàn)室通常用乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)來制取溴乙烷A5.下列有機(jī)化合物中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是()B6.①1-溴丙烷、2-溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱；

②1-溴丙烷、2-溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱。關(guān)于反應(yīng)中生成的有機(jī)物的說法中正確的是()A．①和②產(chǎn)物均不同B．①和④產(chǎn)物均相同C．①產(chǎn)物相同，②產(chǎn)物不同D．①產(chǎn)物不同，④產(chǎn)物相同C7．為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加熱④加蒸餾水⑤加稀硝酸至溶液顯酸性A.②①③⑤