【課件】第七章+有機(jī)化合物高一下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）必修第二冊(cè)

章末復(fù)習(xí)第七章有機(jī)化合物1.回顧本單元的文本及教材，熟悉本單元的知識(shí)及邏輯結(jié)構(gòu)。2.能辨識(shí)常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架和官能團(tuán)，概括其分子中碳原子的成鍵類型。3.能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，能書寫相關(guān)反應(yīng)方程式。4.能利用物質(zhì)的主要性質(zhì)進(jìn)行鑒別。知識(shí)點(diǎn)一：認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.碳原子的成鍵特點(diǎn)①碳原子不僅能與其他原子形成共價(jià)鍵，多個(gè)碳原子之間也能形成多種共價(jià)鍵。②碳與碳之間可以形成單、雙、叁鍵。③碳原子之間能以共價(jià)鍵形成碳鏈或碳環(huán)。2.烷烴的結(jié)構(gòu)①甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)。②碳原子間均是單鍵，剩余價(jià)鍵與氫原子結(jié)合。③烷烴的通式：CnH2n+23.烷烴的簡(jiǎn)單命名碳原子數(shù)

(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字＋烷當(dāng)碳原子數(shù)相同，而結(jié)構(gòu)不同時(shí)，可用正、異、新表示不同烷烴用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示碳原子較多的復(fù)雜有機(jī)物時(shí)，可以省略有機(jī)物中的某些單鍵（雙鍵、三鍵和支鏈單鍵保留）。4.同系物定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。①結(jié)構(gòu)相似②分子式不同、組成上相差一個(gè)或若干CH2原子團(tuán)5.同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。6.有機(jī)物繁多的原因①碳原子所成價(jià)鍵多

②碳原子成鍵方式多樣③碳骨架多樣

④成鏈原子及種類多而靈活⑤同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在②大多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)比較低，且難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。③大多數(shù)有機(jī)物容易燃燒，受熱會(huì)發(fā)生分解。④有機(jī)化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)。①烷烴是其他有機(jī)體的母體。7.有機(jī)物的通性知識(shí)點(diǎn)二：烷烴的性質(zhì)1.烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律①烷烴，隨著碳原子數(shù)的遞增，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高、密度逐漸增大，且小于水。均難溶于水。②常溫下烷烴的存在狀態(tài)：C1～C4為氣態(tài)；C5～C16為液態(tài)；C17以上為固態(tài)。③同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)沸點(diǎn)規(guī)律：支鏈越多，熔點(diǎn)沸點(diǎn)越低。2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)①可燃性②取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)光照條件下，甲烷與氯氣發(fā)生了反應(yīng)一氯甲烷（氣體）二氯甲烷（液態(tài)）三氯甲烷（液態(tài)）俗稱：氯仿四氯甲烷（液態(tài)）四氯化碳知識(shí)點(diǎn)三：乙烯的性質(zhì)1.乙烯的物理性質(zhì)乙烯是一種無色，稍有氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于水，用排水法收集2.乙烯的結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型C2H4CH2=CH2乙烯分子結(jié)構(gòu)特征①C=C中C原子不能繞鍵旋轉(zhuǎn)（C—C可以3600旋轉(zhuǎn)）③C=C不是兩個(gè)C—C的簡(jiǎn)單組合②含C=C的烴屬于不飽和烴3.乙烯的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O點(diǎn)燃可使酸性高錳酸鉀溶液褪色【應(yīng)用】鑒別乙烯與烷烴②加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色CH2=CH2+H—H催化劑△CH3—CH3(乙烷)CH2=CH2+H—OH催化劑△，加壓CH3CH2—OH(乙醇)工業(yè)上乙烯水化法制酒精的原理【加成反應(yīng)模型】CCHHHHAHHCHCHB+A-B一定條件像這樣，由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。

乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。聚乙烯單體-CH2-CH2-聚合度鏈節(jié)nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑聚合物混合物，無固定熔沸點(diǎn)③加成聚合反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)四：官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類1.烴的概念僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。2.烴的分類烴的分類根據(jù)碳原子間的成鍵方式分類根據(jù)碳骨架分類飽和烴不飽和烴鏈狀烴環(huán)狀烴烷烴：全部是碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I烯烴：含有碳碳雙鍵芳香烴：含有苯環(huán)炔烴：含有碳碳三鍵脂環(huán)烴：含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但不含苯環(huán)芳香烴：含有苯環(huán)3.乙炔炔烴：分子里含有-C≡C-的不飽和鏈烴叫炔烴。乙炔的分子式為C2H2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH，其分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中的所有原子處在同一直線.

（1）烴分子中含有苯環(huán)的烴稱為芳香烴。4.苯環(huán)

苯是芳香烴的母體，是一種具有環(huán)狀分子結(jié)構(gòu)的不飽和烴。或苯環(huán)相鄰碳原子之間的鍵完全相同，其鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。代表物官能團(tuán)烴的衍生物類別名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴醇醛羧酸酯一氯甲烷CH3Cl碳鹵鍵乙醇C2H5OH—OH羥基乙醛CH3CHO—CHO醛基乙酸CH3COOH—COOH羧基乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基5.烴的衍生物知識(shí)點(diǎn)五：有機(jī)高分子材料1.塑料成分主要成分：添加劑增塑劑：提高塑性防老劑：防止塑料老化合成樹脂特征：強(qiáng)度高密度小耐腐蝕易加工2.橡膠成分天然橡膠合成橡膠成分：合成天然橡膠：異戊橡膠其他：丁苯橡膠、氯丁橡膠、順丁橡膠、硅橡膠等聚異戊二烯3.纖維成分天然纖維化學(xué)纖維纖維素：棉麻蛋白質(zhì)：絲毛再生纖維：黏膠纖維大豆蛋白纖維合成纖維：錦綸腈綸主要用途：制衣料、繩索、漁網(wǎng)等，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。性能：合成纖維具有強(qiáng)度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不

易蟲蛀等優(yōu)良性能知識(shí)點(diǎn)六：乙醇1.乙醇的物理性質(zhì)俗稱顏色氣味沸點(diǎn)狀態(tài)溶解性密度無色特殊香味液體比水小與水以任意比互溶，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物酒精78.5℃易揮發(fā)2.乙醇的結(jié)構(gòu)羥基(－OH)C—C—O—HHHHHHCH3CH2OH或C2H5OHC2H6O結(jié)構(gòu)式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)①乙醇與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

乙醇鈉

置換反應(yīng)

像這種決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。羥基是醇類物質(zhì)的官能團(tuán)，碳碳雙鍵和碳碳三鍵分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。②氧化反應(yīng)2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃2C2H5OH+O2Cu2CH3CHO+2H2OCH3COOHCH3CH2OH或酸性高錳酸鉀溶液酸性重鉻酸鉀溶液乙醇乙醛乙酸CO2+H2OCu/Ag，加熱O2O2KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)O2（點(diǎn)燃）知識(shí)點(diǎn)七：乙酸1.乙酸的物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性醋酸無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味易揮發(fā)易溶于水和酒精2.乙酸的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：C2H4O2羧基，-COOH3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)①酸性與酸堿指示劑反應(yīng)

與活潑金屬反應(yīng)與堿性氧化物反應(yīng)

與堿反應(yīng)與部分鹽(如碳酸鹽)反應(yīng)②酯化反應(yīng)酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4△實(shí)質(zhì)：酸去羥基、醇去氫(羥基上的)官能團(tuán)：酯基（—COOR）知識(shí)點(diǎn)八：基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)1.糖類糖類葡萄糖單糖結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：五羥基醛，與果糖互為同分異構(gòu)體特征性質(zhì)：發(fā)生銀鏡反應(yīng)；與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀果糖蔗糖二糖結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：無醛基，與麥芽糖互為同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)：水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖：水解生成葡萄糖淀粉多糖結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：無醛基，與纖維素不互為同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)：水解生成葡萄糖；遇碘變藍(lán)纖維素：水解生成葡萄糖油脂(屬于酯)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中含三個(gè)酯基化學(xué)性質(zhì)：水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸(或其鹽)；

多數(shù)能發(fā)生加成反應(yīng)2.油脂蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：復(fù)雜的天然有機(jī)高分子化學(xué)性質(zhì)：水解最終產(chǎn)物為氨基酸；遇濃硝酸變黃(蛋白質(zhì)

中含苯環(huán))；灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味3.蛋白質(zhì)【考點(diǎn)一】有機(jī)物的鑒別、檢驗(yàn)【例】在3支試管中分別放有:①1mL乙酸乙酯和3mL水,②1mL四氯化碳和3mL水,③1mL乙酸和3mL水。下圖中3支試管從左到右的排列順序?yàn)?

)。A.①②③ B.①③②C.②①③ D.②③①【解析】幾種液體的密度:ρ(四氯化碳)>ρ(水)>ρ(乙酸乙酯);四氯化碳和乙酸乙酯與水混合分層,而乙酸與水混溶,據(jù)此可得出答案。D1.下列區(qū)分物質(zhì)的方法不正確的是(

)A．用燃燒的方法可以區(qū)分甲烷和乙烯B．用酸性KMnO4溶液區(qū)分苯和CCl4C．用新制Cu(OH)2懸濁液區(qū)分蔗糖和葡萄糖D．用KI溶液區(qū)分淀粉溶液和雞蛋白溶液練一練D2.糖尿病人由于身體原因，其尿液中葡萄糖含量偏高，下列物質(zhì)可用于糖尿病檢驗(yàn)的是（）A．新制氫氧化銅 B．氫氧化鈉溶液C．乙醇

D．乙酸A3.以下7種實(shí)驗(yàn)操作方法以及結(jié)論錯(cuò)誤的有（）①欲證明CH2=CHCHO中含有碳碳雙鍵，滴入酸性KMnO4溶液，看紫紅色是否褪去。②將0.1mol/L的NaOH溶液與0.5mol/L的CuSO4溶液等體積混合制得氫氧化銅懸濁液，用于檢驗(yàn)麥芽糖是否為還原性糖。③用燃燒的方法鑒別乙醇、四氯化碳、苯。④將銅絲在酒精燈外焰上加熱變黑后移至內(nèi)焰，銅絲恢復(fù)原來的紅色。⑤檢驗(yàn)淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入過量的氫氧化鈉溶液，然后滴加碘水，未變藍(lán)，說明已水解完全。⑥甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅，則生成的氯甲烷具有酸性。⑦將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明，則生成的1，2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳。A．3個(gè) B．4個(gè) C．5個(gè) D．6個(gè)B4.下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）①SO2②CH3CH2CH═CH2③苯④CH3CH3A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②5.有下列有機(jī)物①乙烯、②苯、③乙醇、④乙酸、⑤葡萄糖，關(guān)于它們的敘述不正確的是（）A．可以用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別③④⑤B．①③能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．只有②③④能發(fā)生取代反應(yīng)D．一定條件下⑤可以轉(zhuǎn)化為③DC【常見有機(jī)物的鑒別、檢驗(yàn)方法】(1)溶解性通常是向有機(jī)物中加水，觀察其是否溶于水。如鑒別乙酸與乙酸乙酯等。(2)與水的密度差異觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的情況可知其密度比水的密度小還是大。如鑒別四氯化碳與己烷等。(3)有機(jī)物的燃燒①觀察是否可燃(大部分有機(jī)物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機(jī)物不可燃)。②燃燒時(shí)黑煙的多少。③燃燒時(shí)的氣味(如鑒別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))。官能團(tuán)主要性質(zhì)與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)與溴水或溴的CCl4溶液的加成反應(yīng)加聚反應(yīng)醇羥基(—OH)與活潑金屬的置換反應(yīng)在Cu或Ag的催化作用下的氧化反應(yīng)與羧酸的酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)羧基(—COOH)酸性：中和反應(yīng)，與活潑金屬反應(yīng)與鹽反應(yīng)，與金屬氧化物反應(yīng)等與醇的酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)酸、堿性條件下的水解反應(yīng)、取代反應(yīng)(4)利用官能團(tuán)的特點(diǎn)【考點(diǎn)二】烴燃燒的簡(jiǎn)單規(guī)律【例】等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時(shí),消耗氧氣最多的是(

)。A.CH4 B.C2H6C.C3H6 D.C6H6A【解析】分子組成為CnHm的烴,m∶n的值越大,即含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,在質(zhì)量相同時(shí)耗氧量越多。在四種烴中,CH4中m(H)∶m(C)的值最大,故其完全燃燒消耗氧氣最多。練一練1.某氣態(tài)烴20mL完全燃燒時(shí)消耗同溫同壓下的氧氣100mL,則該烴是(

)A.C2H4 B.C3H8C.C4H8 D.C5H102.有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五種氣態(tài)烴。(1)若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是_____，生成CO2體積(相同狀況)最大的是________。(2)若取相同體積(相同狀況)的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是______，生成H2O最少的是________。BCH4C2H2C3H8C2H2

3.乙烯在一定條件下能發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成聚乙烯。下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中不正確的是（）A．乙烯性質(zhì)比聚乙烯活潑B．乙烯是純凈物，常溫下為氣態(tài)；聚乙烯是純凈物，常溫下為固態(tài)C．等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的質(zhì)量分別相等D．等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量分別相等BA烴完全燃燒時(shí)消耗氧氣的量的規(guī)律【考點(diǎn)三】取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【例】下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(

)。A.乙烯和乙醇B.丙烯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷B【解析】A項(xiàng)，乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，丙烯和氯乙烯都還有不飽和鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)；D項(xiàng)，丙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷不能。練一練1.下列反應(yīng)（反應(yīng)條件略）屬于取代反應(yīng)的是（）A．CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HClB．CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC．CH4+2O2→CO2+2H2OD．CH2=CH2+H2→CH3CH32.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是（）A．乙醛使溴水溶液褪色 B．生產(chǎn)聚乙烯C．乙烯水化法制取乙醇 D．生產(chǎn)電木（酚醛樹脂）AC3.下列過程與加成反應(yīng)有關(guān)的是（）A．四氯化碳與溴水混合振蕩，水層顏色變淺B．乙烯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺C．乙烯與高錳酸鉀溶液混合振蕩，溶液顏色變淺D．甲烷與氯氣混合光照，氣體顏色變淺4.制取較純的2-氯丙烷，下列最合理的方法是（）A．丙烷和氯氣取代B．丙烯與氫氣加成，再用氯氣取代C．丙烯和氯化氫加成D．丙烯和氯氣加成BC

取代反應(yīng)加成反應(yīng)意

義歸

屬斷鍵規(guī)律產(chǎn)物特點(diǎn)【取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較】取而代之，有進(jìn)有出加而成之，有進(jìn)無出烷烴的特征反應(yīng)烯烴的特征反應(yīng)C－H斷裂不飽和鍵斷裂一種產(chǎn)物，產(chǎn)物較純凈兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物復(fù)雜,為混合物取代：有上有下加成：只上不下【考點(diǎn)四】酯化反應(yīng)【例】將1mol乙醇（其中的氧用18O標(biāo)記）在濃硫酸存在條件下與足量乙酸充分反應(yīng)．下列敘述不正確的是（）A．生成的乙酸乙酯中含有18O

B．生成的水分子中含有18OC．可能生成44g乙酸乙酯

D．不可能生成90g乙酸乙酯【解析】將1mol乙醇（其中的氧用18O標(biāo)記）在濃硫酸存在條件下與足量乙酸充分反應(yīng)，化學(xué)方程式為（條件省略）：CH3COOH+H18OCH2CH3→CH3CO18OCH2CH3+H2O；生成的乙酸乙酯中含有18O，故A正確；生成的水分子中不含有18O，故B錯(cuò)誤；乙酸乙酯的摩爾質(zhì)量為88g/mol，1mol乙醇應(yīng)反應(yīng)生成1mol乙酸乙酯，但反應(yīng)是可逆反應(yīng)，乙酸和乙醇揮發(fā)，所以不能進(jìn)行徹底，應(yīng)小于90g，可能生成44g乙酸乙酯，故C正確；乙酸乙酯的摩爾質(zhì)量為88g/mol，1mol乙醇應(yīng)反應(yīng)生成1mol乙酸乙酯，但反應(yīng)不能進(jìn)行徹底，所以應(yīng)小于90g，故D正確。B練一練1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有16O的物質(zhì)有（）A．1種 B．2種 C．3種 D．4種2.1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是（）A．不能用水浴加熱B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑BC【考點(diǎn)五】聚合物的結(jié)構(gòu)單元判斷【例】合成

所需的單體是（）A．CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 B．CH3CH=C（CH3）CH