烴的衍生物復(fù)習(xí)課件

烴的衍生物高二化學(xué)會(huì)考復(fù)習(xí)一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):類別飽和一元通式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)鹵代烴CnH2n+1X─XC—X鍵有極性，易斷裂1．取代反應(yīng)（水解）：生成醇2．消去反應(yīng)：生成不飽和烴醇CnH2n+2O醇—OHC—O、O—H鍵有極性，易斷裂1．取代反應(yīng)：生成醇鈉、醚、酯2．消去反應(yīng)：生成不飽和烴3．氧化反應(yīng)：生成醛、酮酚酚—OH—OH與苯環(huán)直接相連，—OH與苯環(huán)相互影響1．酸性：2．取代反應(yīng)：—OH的鄰、對(duì)位被取代3．顯色反應(yīng)：醛CnH2nO—CHOC=O鍵有不飽和性，—CHO中C—H鍵易斷裂1．氧化反應(yīng)：生成羧酸2．加成反應(yīng)：和H2加成也叫還原反應(yīng)羧酸CnH2nO2—COOHC—O、O—H鍵有極性，易斷裂1．酸性：具有酸的通性2．酯化反應(yīng)：生成酯酯CnH2nO2—COO—C—O鍵易斷裂水解反應(yīng)：生成相應(yīng)酸和醇羥基的比較名稱結(jié)構(gòu)特點(diǎn)氫原子活潑性與鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)醇羥基和鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳相連增強(qiáng)能不能不能不能羥基、羥基氫均可被取代酚羥基和苯環(huán)相連能能能不能羥基難取代、羥基氫能電離羧羥基和羰基相連能能能能羥基可取代、羥基氫能電離例1．已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合氣體中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8%，則混合氣體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（）A．84%B．60%C．91%D．42%A例2：A.常溫下，與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2B.能發(fā)生堿性水解，1mol該有機(jī)物完全水解應(yīng)消耗8molNaOHC.與稀H2SO4共熱，生成兩種有機(jī)物D.該有機(jī)物的分子式為C14H20O9CD練習(xí)1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Ｎａ、ＮａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3恰好反應(yīng)時(shí)，則消耗Ｎａ、ＮａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3的物質(zhì)的量之比是Ａ．３∶３∶２Ｂ．６∶４∶１

Ｃ．１∶１∶１Ｄ．6∶4∶3

D烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化

烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚、烯酮HX加成消去水解HX氧化氧化酯化水解還原氧化還原脫水H2SO4例3、由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并寫出A和E的水解方程式。例4、A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。二、有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)加聚反應(yīng)碳碳雙鍵、三鍵、—CHO中的雙鍵縮聚反應(yīng)—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇（脫氫）、醛（加氧）、碳碳雙鍵、三鍵、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)醛（加氫）酯化反應(yīng)—COOH或—OH題型2：反應(yīng)方程式的書(shū)寫以及反應(yīng)類型的判斷例2、從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無(wú)機(jī)物都已略去）：試回答：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)（1）反應(yīng)①_____和____屬于取代反應(yīng)。（2）化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式B＿＿＿C

＿＿＿。

（3）反應(yīng)④所用的試劑和條件是：_______。⑥

⑦

濃NaOH、醇、加熱練習(xí)2：（2004年北京卷）化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：A分子中官能團(tuán)名稱是：

_____________________________；A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式________________________________________A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________三、重要實(shí)驗(yàn)1、溴乙烷

水解反應(yīng)②消去反應(yīng)

2、乙醇

⑴、與Na

⑵、與氫鹵酸

⑶、分子間脫水

⑷、消去反應(yīng)

⑸、氧化反應(yīng)

⑹、酯化反應(yīng)

3、苯酚

實(shí)驗(yàn)序號(hào)主要操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)1取少許苯酚放入試管中，在滴加少水（觀察色、味、態(tài)）實(shí)驗(yàn)2向上述渾濁溶液中的加NaOH溶液實(shí)驗(yàn)3苯酚和濃溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)4苯酚和FeCl3溶液的反應(yīng)4、乙醛

銀鏡反應(yīng)②與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)5、乙酸

【6-10】在試管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴濃硫酸，加入少許碎瓷片；要注意小火加熱。⑴酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理⑵濃硫酸的作用

⑶碳酸鈉溶液的作用

⑷導(dǎo)氣管能否伸入碳酸鈉溶液中？

⑸如何除去乙酸乙酯中的乙酸？

練習(xí)3：如下圖所示，A裝置中裝有乙醇，通過(guò)橡膠球不斷鼓入空氣；B裝置中裝有銅屑，下面用酒精燈加熱；C裝置中裝有白色硫酸銅粉末，D裝置內(nèi)放有新制Cu(OH)2濁液。

（1）在B裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____。

（2）C裝置的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象變化是_____，其原因是_____。

（3）D裝置的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象變化是_____，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____。D有機(jī)物的鑒別：烴類物質(zhì)鑒別的三種常用方法：1、通入溴水：2、通入酸性KMnO4溶液：3、點(diǎn)燃：火焰明亮、煙濃的含碳量高。

二、分離、提純

1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，采用分餾、蒸餾、萃取后分液等方法。

2、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。有機(jī)物的提純、分離：

有機(jī)物提純的三種常用方法：

一．洗氣法：用于除去氣體中的某些雜質(zhì)氣體，洗滌劑必須只能吸收雜質(zhì)氣體。

如實(shí)驗(yàn)室制取的乙炔中常混有H2S，乙炔，通?？蓪⑵渫ㄈ胧⒂蠳aOH溶液的洗氣瓶以除去H2S.有機(jī)物的提純、分離：

有機(jī)物提純的三種常用方法：二．分液法：用于除去某些液體中的雜質(zhì)(分液前要加入某種試劑使之分層)。

例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用飽和碳酸鈉溶液洗滌后再分液。有機(jī)物的提純、分離：

有機(jī)物提純的三種常用方法：三．蒸餾法：用于互溶的兩種液體的提純或分離，蒸餾前，有時(shí)需加入某種試劑使混合物中的一成分轉(zhuǎn)化成難揮發(fā)的物質(zhì)。

例如乙醇中的水，加入足量的新制生石灰，再將其蒸餾來(lái)除去。有機(jī)物的提純、分離：注意提純與分離的區(qū)別：提純只要將雜質(zhì)除去(當(dāng)然被提純物不能或盡量減少損耗)，不必理會(huì)雜質(zhì)最終的存在形式。而分離則要求最終得到原有的各種成分。[練習(xí)]1、寫出分子式為C5H12O的醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并指出：①能被氧化成醛的？②能被氧化，但不能生成醛的？③不能被氧化的？④能發(fā)生消去反應(yīng)的

？[練習(xí)]2、①如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、乙酸？②如何分離乙酸、乙醇、苯酚的混合物？四、有機(jī)物的幾點(diǎn)特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：2、因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機(jī)物：3、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烴、炔烴、苯酚、醛裂化汽油。單烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)二烯烴與炔烴(CnH2n-2)醇與醚(CnH2n+2O)苯酚與芳香醇、醛與酮(CnH2nO)羧酸與酯(CnH2nO2)4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）苯（甲苯）五、物質(zhì)的提純：飽和Na2CO3

分液蒸餾水分液溴水洗氣蒸餾NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO

蒸餾蒸餾水分液酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液六：有關(guān)燃燒的計(jì)算規(guī)律CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O常見(jiàn)題型：1、體積差量法

2、平均分子式法

3、平均分子量法

4、十字交叉法10mL某種烴，在50mLO2中充分燃燒，得液態(tài)水和體積為35mL

的混合氣體(所有氣體體積在同溫同壓下測(cè)定)，則該烴不可能是A．乙烷B．丙烷C．丙烯D．1,3-丁二烯B某氣體由烯烴和炔烴混合而成，經(jīng)測(cè)定其密度為同條件下H2的13.5倍，則下列說(shuō)法中正確的是A、混合氣體中一定有乙炔B、混合氣體中一定有乙烯C、混合氣體可能由乙炔和丙烯組成D、混合氣體一定由乙烯和乙炔組成AC150℃、1.0×105Pa時(shí)，aL乙炔和aL丙烯的混合氣體與過(guò)量的bLO2混合，點(diǎn)燃使這兩種烴充分燃燒后，再恢復(fù)到原狀況，此時(shí)混合氣體的體積為（）A、10aLB、(2a＋b)LC、(b－a)LD、無(wú)法計(jì)算B一、烴完全燃燒的有關(guān)規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴(CnHm)完全燃燒時(shí)，耗氧量的多少?zèng)Q定于_____的值，____的值越大，耗氧量越多，反之越少。(2)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃燒時(shí)，耗氧量的多少?zèng)Q定于_____，______越大，耗氧量越多，反之越少。(3)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃燒時(shí)，_____的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的CO2越多，_____的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的H2O越多。(4)最簡(jiǎn)式相同的烴無(wú)論以何種比例混合，都有：①混合物中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變；②一定質(zhì)量的混合烴完全燃燒時(shí)消耗O2的質(zhì)量不變，生成的CO2的質(zhì)量均不變。X+Y/4X+Y/4含碳量含氫量含碳量含氫量①CH4、②C２H６、③C2H4、④C2H2、

（1）等物質(zhì)的量下列有機(jī)物完全燃燒，生成二氧化碳最少＿＿（2）等物質(zhì)的量下列有機(jī)物完全燃燒，生成水最多＿（3）等物質(zhì)的量下列有機(jī)物完全燃燒，消耗氧氣最少＿＿＿（4）等質(zhì)量下列有機(jī)物完全燃燒，生成二氧化碳最少＿＿＿（5）等質(zhì)量下列有機(jī)物完全燃燒，生成水最多＿＿＿（6）等質(zhì)量下列有機(jī)物完全燃燒，消耗氧氣最少＿＿＿＿＿＿①②①①④①(5)．100℃以上，氣態(tài)烴（CxHy）完全燃燒的體積變化情況：當(dāng)y=4時(shí)，體積不變：有CH4、C2H4、C3H4；當(dāng)y<4時(shí)，體積變?。褐挥蠧2H2；當(dāng)y>4時(shí)，體積變大。兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時(shí)1L該混合烴與4L氧氣混合,完全燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是5L.下列各組混合烴中符合此條件的是A.CH4C2H4 B.CH4C3H6

C.C4H6C3H4 D.C2H2C2H6A題型二：有機(jī)物的物質(zhì)的量一定時(shí)：

1、比較判斷耗氧量的方法步聚：①若屬于烴類物質(zhì)，根據(jù)分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)越多，耗氧量越多直接比較；若碳、氫原子數(shù)都不同且一多一少，則可以按1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子的耗氧量相當(dāng)轉(zhuǎn)換成碳或氫原子個(gè)數(shù)相同后再進(jìn)行比較即可。②若屬于烴的含氧衍生物，先將分子中的氧原子結(jié)合氫或碳改寫成H2O或CO2的形式，即將含氧衍生物改寫為CxHy·(H2O)n或CxHy·(CO2)m或CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式,再按①比較