高中化學(xué)選修選修五知識(shí)點(diǎn)(詳解)

選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理

一、重要的物理性質(zhì)

1.有機(jī)物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類崎、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指

分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。

（2）易溶于水的有：低級(jí)的［一般指N（C）W4］醇、（醴）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸

及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙

醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)

物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加

入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|,

加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。

②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度

高于65℃時(shí)一，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液,

振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。

③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮

發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括錢鹽）溶液中溶

解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括錢鹽）

溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。

⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。

⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)

色溶液。

2.有機(jī)物的密度

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類崎、一氯代燒、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代崎、澳代燃（澳苯等）、碘代垃、

硝基苯

3.有機(jī)物的狀態(tài)［常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）］

（1）氣態(tài)：

①煌類：一般N（C）S4的各類垃注意：新戊烷［C（CH3）4］亦為氣態(tài)

②衍生物類：

一氯甲烷（CH3CL沸點(diǎn)為-24.2C）氟里昂（CC12F2,沸點(diǎn)為-29.8C）

氯乙烯（CH2==CHCL沸點(diǎn)為-13.9C）甲醛（HCHO,沸點(diǎn)為-21℃）

氯乙烷（CH3CH2C1,沸點(diǎn)為12.3C）一澳甲烷（CH3Br,沸點(diǎn)為3.6℃）

四氟乙烯（CF2==CF2,沸點(diǎn)為-76.3C）甲醛（CH3OCH3,沸點(diǎn)為-23℃）

甲乙醛（CH3OC2H5,沸點(diǎn)為10.8℃）環(huán)弋（，沸點(diǎn)為13.5℃）

（2）液態(tài)：一般N（C）在5?16的燃及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如,

環(huán)o完

己烷CH3(CH2)4CH3

甲醇CH30H甲酸HCOOH

澳乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO

澳苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

★特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)

（3）固態(tài)：一般N（C）在17或17以上的鏈煌及高級(jí)衍生物。如，

石蠟C12以上的燃

飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5coOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)

4.有機(jī)物的顏色

☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色昌秣CHJ、數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下

所示：匕

☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；

☆部分被空氣中氧丁氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；

☆2,4,6—三清中「為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；

☆苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色［H3Fe（OC6H5）6］溶液；

☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；

☆淀粉溶液（膠）遇碘（12）變藍(lán)色溶液；

☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃

色。

5.有機(jī)物的氣味

許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：

☆甲烷無(wú)味

☆乙烯稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑）

☆液態(tài)烯燒汽油的氣味

☆乙快無(wú)味

☆苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。

☆一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）無(wú)味氣體，不燃燒。

☆C4以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體

☆C5?C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體

☆C12以上的一元醇無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味（無(wú)色黏稠液體）

☆丙三醇（甘油）甜味（無(wú)色黏稠液體）

☆苯酚特殊氣味

☆乙醛刺激性氣味

☆乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）

☆低級(jí)酯芳香氣味

☆丙酮令人愉快的氣味

二、重要的反應(yīng)

1.能使澳水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)

（1）有機(jī)物

①通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有—C三C一的不飽和化合物

②通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類

注意：苯酚溶液遇濃澳水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）

注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色

④通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燃、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯

（2）無(wú)機(jī)物

①通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-

+BrO-+H2O

②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、L、Fe2+

2.能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)

（1）有機(jī)物：含有力=<、一C三C—、—OH（較慢）、一CHO的物質(zhì)

與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）

（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br->1-、

Fe2+

3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一0H、一COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，

能與鹵代燒、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）

與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH

的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并

放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生

成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。

4.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)

(1)2A1+6H+==2A13++3H2f2A1+2OH-+2H2O==2A1O2-+3H2

f

(2)A12O3+6H+==2A13++3H2OA12O3+2OH-==2A1O2-+H2O

(3)A1(OH)3+3H+==A13++3H2OA1(OH)3+OH-==A1O2-+2H2O

(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HC1==NaCl+CO2t+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

NaHS+HC1==NaCl+H2StNaHS+NaOH==Na2S+H2O

(5)弱酸弱堿鹽，如CH3coONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH

CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3t+H2O

(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2St

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3t+2H2O

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HC1-HOOCCH2NH3C1

H2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O

(7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的

—NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原

性糖(葡萄糖、麥芽糖等)

(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐

滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH；+NH4NO3AgOH+

2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH^*2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O

【記憶訣竅】：1—水(鹽)、2一銀、3一氨

甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH^*4Ag；+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH^*4Ag；+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH^*2AgI+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH上2AgI

+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(過(guò)量)

(6)定量關(guān)系：一CHO?2Ag(NH)2OH~2AgHCHO?4Ag(NH)20H?4Ag

6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)

(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化)、醛、還原性

糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。

(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，

得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。

(3)反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變

化，加熱煮沸后有(破)紅色沉淀生成；

②若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變

成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2I+Na2SO4RCHO+

2Cu(OH)2-^*RCOOH+Cu2O1+2H2OHCHO+4Cu(OH)2^*CO2+

2Cu2O1+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2^*HOOC-COOH

+2Cu2O1+4H2O

HCOOH+2Cu(OH)2^*CO2+Cu2O；+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+

2Cu(OH)2^*CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O；+2H2O

(6)定量關(guān)系：一COOH?%Cu(OH)2?％Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)

一CHO?2Cu(OH)2?Cu2OHCHO?4Cu(OH)2?2Cu2O

7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代/仝、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。

HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O

8.能跟FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。

9.能跟12發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類別烷燒烯崎快燃苯及同系

物

CnH2n+2(nCnH2n(nCnH2n-2(nCnH2n-6(n

通式

力)22)22)26)

HHH

1\/

代表物結(jié)構(gòu)式H-C—HC-CH—C三C—H

1/\

HHH0

相對(duì)分子質(zhì)量

16282678

Mr

碳碳鍵長(zhǎng)

1.541.331.201.40

(xl0-10m)

鍵角109。28'約120°180°120°

12個(gè)原子

6個(gè)原子4個(gè)原子

分子形狀正四面體共平面(正

共平面型同一直線型

六邊形)

光照下的跟X2、H2、跟X2、H2、跟H2加

鹵代；裂HX、H2O、HX、HCN力口成;FeX3

主要化學(xué)性質(zhì)化；不使酸HCN力U成；易被氧催化下鹵

性KMnO4成，易被氧化；能加聚代；硝化、

溶液褪色化；可加聚得導(dǎo)電塑料磺化反應(yīng)

四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類分子結(jié)構(gòu)結(jié)主要化學(xué)性

通式官能團(tuán)代表物

別點(diǎn)質(zhì)

一鹵代燃：鹵素原子直1.與NaOH

鹵C2H5Br

R—X鹵原子接與煌基結(jié)水溶液共熱

代(Mr：

多元飽和—X合發(fā)生取代反

煌109)

鹵代燃：碳上要有氫應(yīng)生成醇

CnH2n+2-原子才能發(fā)2.與NaOH

mXm生消去反應(yīng)醇溶液共熱

發(fā)生消去反

應(yīng)生成烯

1.跟活潑金

屬反應(yīng)產(chǎn)生

H2

羥基直接與2.跟鹵化氫

鏈煌基結(jié)合，或濃氫鹵酸

0—H及反應(yīng)生成鹵

C—0均有極代短

性。3.脫水反

一元醇：應(yīng):乙.

B-碳上有氫原

R—OHCH3OH

子才能發(fā)生<140℃分子

飽和多元醇羥基（Mr：32）

醇消去反應(yīng)。司脫水成酸

醇：—OHC2H5OH

a-碳上有氫原170℃分子

CnH2n+2（Mr：46）

子才能被催內(nèi)脫水生成

Om

化氧化，伯醇烯

氧化為醛，仲4.催化氧化

醇氧化為酮，為醛或酮

叔醇不能被5.一般斷

催化氧化。O—H鍵與

竣酸及無(wú)機(jī)

含氧酸反應(yīng)

生成酯

性質(zhì)穩(wěn)定，

C2H5O

R—0—RC—O鍵有極一般不與

酸鍵

酸C2H5

1.c-o-cW性酸、堿、氧

（Mr：74）

化劑反應(yīng)

1.弱酸性

—OH直接與2.與濃漠水

苯環(huán)上的碳發(fā)生取代反

酚羥基

酚◎TH相連，受苯環(huán)應(yīng)生成沉淀

—OH（Mr：94）

影響能微弱3遇.FeC13

電離。呈紫色

4易.被氧化

1與.H2>

HCN等加

成為醇

HCHO相當(dāng)

HCHO2.被氧化劑

于兩個(gè)

醛基（：）（、多倫

0Mr3002

醛/—CHO

R—C—H00

/試劑、斐林

—C—HCH3-C—H」一有極性、

（Mr：44）試劑、酸性

能加成。

高鎰酸鉀

等）氧化為

竣酸

與H2、HCN

?；映蔀榇?/p>

z一有極性、

酮R—?—R

X能加成不能被氧化

（Mr：58）

劑氧化為竣

酸

1.具有酸的

通性

2.酯化反應(yīng)

受?；绊?，時(shí)一般斷竣

基中的碳氧

0O—H能電離

竣竣基Z

0CH-C—0H

3出H+,-S—受單鍵，不能

R—C—0H0

酸Z（Mr：60）

—C—0H

羥基影響不被H2加成

能被加成。3.能與含一

NH2物質(zhì)

縮去水生成

酰胺（肽鍵）

1.發(fā)生水解

HCOOCH反應(yīng)生成較

3酯基中的碳酸和醇

酯基

0

酯II（Mr：60）氧單鍵易斷2.也可發(fā)生

（H）R-C-O-R,0

Z

—c—OR0

裂醇解反應(yīng)生

—C—OC^Hj

（Mr：88）成新酯和新

醇

硝硝酸酯

，比ON5

酸RONO2基CHON5不穩(wěn)定易爆炸

如2ONQ2

酯—ONO2

硝一般不易被

硝基一一硝基化合

0N6

基R—NO2氧化劑氧

NO2物較穩(wěn)定

化化，但多硝

合基化合物易

物爆炸

-NH2能以

氨基

氨H2NCH2配位鍵結(jié)合兩性化合物

RCH(NH2—NH2

基COOHH+；—COOH能形成肽鍵

)COOH竣基

酸(Mr：75)能部分電離—^―NH-

—COOH

出H+

1.兩性

肽鍵

2水.解

0

-2一NH一

蛋結(jié)構(gòu)復(fù)雜3.變性

氨基多肽鏈間有

白不可用通酶4.顏色反應(yīng)

—NH2四級(jí)結(jié)構(gòu)

質(zhì)式表示（生物催化

竣基

劑）

—COOH

5.灼燒分解

葡萄糖

CH2OH(C1.氧化反應(yīng)

HOH)4C（還原性糖）

羥基一

多數(shù)可用HO多羥基醛或2.加氫還原

OH

下列通式淀粉多羥基酮或3.酯化反應(yīng)

糖醛基一

表示：(C6H10O它們的縮合4.多糖水解

CHO

（）物.葡萄糖發(fā)

CnH2Om05)n5

黑基』-

纖維素酵分解生成

[C6H7O2(乙醇

OH)3]n

酯基酯基中的碳

.水解反應(yīng)

01

/氧單鍵易斷

—c—OR

汕RCOOCHjC17H33（皂化反

C?H33coO'H

ReooqH可能有裂

脂Rto。8H2C17H33COOCH2應(yīng)）

碳碳雙煌基中碳碳

2硬.化反應(yīng)

鍵雙鍵能加成

五、有機(jī)物的鑒別

鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物

的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:

漠水

試酸性

過(guò)酸堿

劑高鎰銀氨新制FeC13碘

量指示NaHCO3

名酸鉀少量溶液Cu(OH)2溶液水

飽劑

稱溶液

和

含碳

含醛

碳雙含碳

被基化竣酸

鍵、碳雙

鑒合物含醛基（酚

三鍵鍵、

別苯及葡化合物不能

的物三鍵

物酚萄及葡萄苯酚淀使酸

質(zhì)、的物竣酸

質(zhì)溶糖、糖、果溶液粉堿指

烷基質(zhì)。

種液果糖、麥芽示劑

苯。但醛

類糖、糖變

但有干

麥芽色）

醇、擾。

糖

醛有

干

擾。

酸性出

使石

高鎬溟水現(xiàn)呈

蕊或放出無(wú)

現(xiàn)酸鉀褪色白出現(xiàn)出現(xiàn)紅呈現(xiàn)現(xiàn)

甲基色無(wú)味

象紫紅且分色銀鏡色沉淀紫色藍(lán)

橙變氣體

色褪層沉色

紅

色淀

2.鹵代燃中鹵素的檢驗(yàn)

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3

溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。

3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

(1)若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證

明含有碳碳雙鍵。

(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充

分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化

再加入澳水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一CHO+Br2+H2O一一COOH+

2HBr而使濱水褪色。

4.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶

液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察

現(xiàn)象，作出判斷。

5.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴

入幾滴FeC13溶液（或過(guò)量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有

苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeC13溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與

Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和澳水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而

看不到白色沉淀。

★若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另

一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。

6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）

濱水或浪的四氯化碳溶液或酸性高車孟酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2=CH2）O

六、混合物的分離或提純（除雜）

分

混合物

離

（括號(hào)內(nèi)為除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式

方

雜質(zhì)）

法

漠水、

NaOH溶液CH2=CH2+Br2fCH2BrCH2Br

洗

乙烷（乙烯）（除去揮發(fā)Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+

氣

出的Br2蒸H2O

氣）

乙烯（SO2、洗SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

NaOH溶液

C02)氣CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙快（H2S、飽和洗H2S+CuSO4=CuS；+H2SO4

PH3)CuSO4溶氣11PH3+24CuSO4+12H2O=

液8Cu3P；+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中—蒸

的酒精——儲(chǔ)

從95%的酒

新制的生石塞八、、

精中提取無(wú)CaO+H2O=Ca(OH)2

灰儲(chǔ)

水酒精

Mg+2C2H5OH一(C2H5O)2Mg+

從無(wú)水酒精

蒸H2T

中提取絕對(duì)鎂粉

儲(chǔ)(C2H5O)2Mg+2H2O-2C2H50H+

酒精

Mg(OH)21

萃

取

提取碘水中汽油或苯或分

的碘四氯化碳液

蒸

儲(chǔ)

洗

滌

浪的四氯化

漠化鈉溶液萃

碳Br2+21-==12+2Br-

（碘化鈉）取

溶液

分

液

NaOH溶液洗C6H5OH+NaOH-C6H5ONa+

苯

或滌H2O

（苯酚）

飽和分C6H5OH+Na2CO3-C6H5ONa+

Na2CO3溶液NaHCO3

液

CH3COOH+NaOH-CH3COONa

NaOH、洗+H2O

乙醇Na2CO3、滌2CH3COOH+Na2CO3一

（乙酸）NaHCO3溶蒸2CH3COONa+CO2t+H2O

液均可謂CH3COOH+NaHCO3-

CH3COONa+CO2t+H2O

蒸CH3COOH+NaOH-CH3COONa

乙酸NaOH溶液發(fā)+H2O

（乙醇）稀H2SO4蒸2CH3COONa+H2SO4-Na2SO4

儲(chǔ)+2CH3COOH

洗

NaHSO3溶滌Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+

澳乙烷（澳）

液分NaHSO4

液

洗

滌

漠苯FeBr3溶于水

蒸儲(chǔ)水分

（FeBr3、Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+

NaOH溶液液

Br2、苯）H2O

蒸

儲(chǔ)

洗先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶

硝基苯蒸儲(chǔ)水

滌液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++

（苯、酸）NaOH溶液

分OH-=H2O

液

蒸

儲(chǔ)

重

常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫

提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水結(jié)

度影響變化較大。

nn

滲

蒸福水

析

提純蛋白質(zhì)

濃輕金屬鹽鹽

溶液析

高級(jí)脂肪酸

鹽

鈉溶液食鹽

析

（甘油）

七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）:

一價(jià)

（一）同系物的判斷規(guī)律

1.一差（分子組成差若干個(gè)CH2）

2.兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）

3.三注意

（1）必為同一類物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣

命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。

（二）、同分異構(gòu)體的種類

1.碳鏈異構(gòu)

2.位置異構(gòu)

3.官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）

4.順?lè)串悩?gòu)

5.對(duì)映異構(gòu)（不作要求）

常見(jiàn)的類別異構(gòu)

組成通式可能的類別典型實(shí)例

/平

烯燒、環(huán)烷烽

CnH2nCH2=CHCH3與HZC-CH?

CH=C—CH2CH3與

CnH2n-2煥煌、二烯燒

CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O飽和一元醇、酸C2H5OH與CH3OCH3

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

醛、酮、烯醇、環(huán)醍、

CnH2nOCH=CHCH20H與

環(huán)醇

CH3—CH--CH2CH2—CH—OH

0CH2

CH3COOH、HCOOCH3與

CnH2nO2竣酸、酯、羥基醛

HO—CH3—CHO

>OH、與

CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香酸H3C-^2)-^^-CH3—OHCH,

CH3CH2—NO2與

CnH2n+lNO2硝基烷、氨基酸

H2NCH2—COOH

Cn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6Hl206）、

蔗糖與麥芽糖（Cl2H22011）

（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

書寫時(shí)一，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一

定要有序，可按下列順序考慮：

1.主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。

2.按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異

構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫

和重寫。

3.若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)

第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。

（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1.記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；

（2）丁烷、丁煥、丙基、丙醇有2種；

（3）戊烷、戊煥有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳煌）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；

（6）C8H802的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳崎）有8種。

2.基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3.替代法例如：二氯苯C6H4c12有3種，四氯苯也為3種（將H替代C1）；又如:

CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。

4.對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：

（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;

(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。

(五)、不飽和度的計(jì)算方法

1.一及其含氧衍生物的g=2N⑹;2-N(H)

2.鹵代燒的不勺八2N(C)+2-N(H)-N(X)

Q=--------2----------

3.含N有機(jī)物的不飽和度

(1)若是氨基一NC=2N⑹

(2)若是硝基一NC=2N⑹+2J(H)-N(N)

⑶若是錢離子NIC■詠答經(jīng)股

八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物

牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏?，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵

原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n(C)：n(H)=1：1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、

乙二酸。

②當(dāng)n(C)：n(H)=1：2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燃、飽和一元脂肪醛、

酸、酯、葡萄糖。

③當(dāng)n(C)：n(H)=1：4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。

④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,

如甲胺CH3NH2、醋酸錢CH3COONH4等。

⑤烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%?85.7%

之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯垃所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單煥煌、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，

介于92.3%?85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為

92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷短、飽和一元醛、竣

酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0,1,2,……）。

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

00

1.取代反應(yīng)/濃HaSO,

CHjC—OH+GH5OHC%—C—OCjHs+H0

△2

0HONOz

酯化反應(yīng)/濃坨取

（Q^O,）—0H+3nHONO2——~~~'（QH^）—0N02+3nH2O

OHONOj

Cl

鹵代：ro^i+ci2[^0^）+HCI

硝化