有機(jī)化學(xué)課件汪小蘭主編第一章緒論

有機(jī)化學(xué)王麗蘋個人信息姓名：王麗蘋手機(jī)-mail:wanglp_csu@163.comQQ:573499809教材與參考書教材：

《有機(jī)化學(xué)》汪小蘭編，高教出版社參考書：

《有機(jī)化學(xué)》李景寧編，高教出版社

《有機(jī)化學(xué)》徐壽昌編，高教出版社

《有機(jī)化學(xué)》曾昭瓊編，高教出版社學(xué)時：

總學(xué)時90，理論54，實踐36要求課前預(yù)習(xí)，課后復(fù)習(xí)按時到課，曠課一次在期末總評中扣三分作業(yè)：

按時完成作業(yè)作業(yè)認(rèn)真、規(guī)范，字跡工整，版面整潔作業(yè)情況是平時成績的重要依椐，拖交作業(yè)三次記為一次曠交，曠交作業(yè)達(dá)三次者，每曠交一次在期末總評中扣一分期末成績期末成績總評：

平時占20％＋期中占20％＋期末占60％第一章緒論內(nèi)容提要有機(jī)化學(xué)的研究對象有機(jī)化學(xué)與生物科學(xué)的關(guān)系有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵共價鍵的斷裂與反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論研究有機(jī)化學(xué)的方法有機(jī)化合物的分類掌握共價鍵理論的要點(diǎn)、共價鍵的屬性及重要參數(shù)。掌握共價鍵的均裂、異裂及反應(yīng)類型。理解有機(jī)化合物的特點(diǎn)。理解有機(jī)化合物的分類原則。理解B酸理論與L酸理論。了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義。教學(xué)目的與要求共價鍵的一些基本概念。共價鍵斷裂方式與有機(jī)物的反應(yīng)類型。有機(jī)酸堿理論。教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)共價鍵理論。共價鍵的斷裂方式及反應(yīng)類型。一、有機(jī)化學(xué)的研究對象有機(jī)化合物（organiccompounds）含碳的化合物或碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?/p>

有機(jī)化學(xué)（organicchemistry）研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、應(yīng)用及變化規(guī)律的一門學(xué)科。有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生與發(fā)展：“生命力”學(xué)說的破滅一、有機(jī)化學(xué)的研究對象

1806年，貝采利烏斯（Berzelius）提出“有機(jī)化學(xué)”這一名詞和“生命力”學(xué)說。“……有機(jī)物是生命過程的產(chǎn)物。所以有機(jī)物只能在細(xì)胞中受一種奇妙的“生命力”的作用才能產(chǎn)生。生命力是活細(xì)胞所固有的。人工無法創(chuàng)造生命力，也無法有化學(xué)的方法制造有機(jī)物。生命是什么呢？神秘，不可捉摸?！必惒衫麨跛梗˙erzelius）一、有機(jī)化學(xué)的研究對象

1828年,維勒(F.W?hler)從無機(jī)物氰酸銨NH4OCN人工合成了尿素(NH3)2CO，他懷著興奮的心情將這件事告訴了他的老師—

“生命力”學(xué)說的代表人物貝采利烏斯(Berzelius)?！拔覒?yīng)當(dāng)告訴您，我制出了尿素，而且不求助于腎或動物—人或犬”一、有機(jī)化學(xué)的研究對象1845年，Kolbe合成了醋酸；1854年，Berthelot合成了油脂，等等。從此人們確信，人工合成有機(jī)物是完全可能的，“生命力”學(xué)說才徹底被否定，有機(jī)化學(xué)進(jìn)入合成的時代。二、有機(jī)化學(xué)與生物科學(xué)的關(guān)系地球上的生物，現(xiàn)在已知的大約200萬種。其中，植物大約有30多萬種，動物約有150多萬種。

不同種類的生物體，在個體大小、形態(tài)結(jié)構(gòu)和生理功能等方面都不相同。但是，生物體的生命活動都有共同的物質(zhì)基礎(chǔ)。組成生物體的物質(zhì)：水、無機(jī)鹽和有機(jī)物。

二、有機(jī)化學(xué)與生物科學(xué)的關(guān)系【糖類】

是生物體主要的能源物質(zhì)【核酸】

是遺傳信息的攜帶者【脂肪】

是主要儲能物質(zhì)【蛋白質(zhì)】

是生命活動的主要承擔(dān)者二、有機(jī)化學(xué)與生物科學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)的理論和方法，是研究生物學(xué)的必要基礎(chǔ)。二、有機(jī)化學(xué)與生物科學(xué)的關(guān)系諾貝爾化學(xué)獎年度成果2002生物大分子的質(zhì)譜分析法2003細(xì)胞膜通道的奧秘2004泛素調(diào)節(jié)蛋白質(zhì)降解2006真核轉(zhuǎn)錄的分子基礎(chǔ)2008綠色熒光蛋白質(zhì)2009核糖體的結(jié)構(gòu)和功能三、有機(jī)化合物的特性目前，人類已知的有機(jī)物已達(dá)1500多萬種。除C、H以外，還含有O、N、S、P、鹵素等少量元素，種類繁多。原因：同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍三、有機(jī)化合物的特性（丁烷與異丁烷）（1-丁烯與2-丁烯）（二甲醚與乙醇）（乙烷的重疊式與交叉式）（順-2-丁烯與反-2-丁烯）三、有機(jī)化合物的特性原子間通常以共價鍵方式結(jié)合，分子組成復(fù)雜。結(jié)構(gòu)

熔點(diǎn)/oC

沸點(diǎn)/oCNaCl8841413乙醇16.6117.9易燃，易爆，穩(wěn)定性差，熔、沸點(diǎn)比較低，難溶于水，反應(yīng)速度慢。性質(zhì)C63H88O14N14PCo它含有9個手性碳，具有512個立體異構(gòu)體維生素B12三、有機(jī)化合物的特性原子間通常以共價鍵方式結(jié)合，分子組成復(fù)雜。結(jié)構(gòu)

熔點(diǎn)/oC

沸點(diǎn)/oCNaCl8841413醋酸16.6117.9易燃，易爆，穩(wěn)定性差，熔、沸點(diǎn)比較低，難溶于水，反應(yīng)速度慢。性質(zhì)四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵碳元素位于位于第二周期IVA族，既難得電子，也難失電子，一般以共價鍵與其他原子結(jié)合。描述共價鍵理論：價鍵理論與分子軌道理論價鍵理論認(rèn)為：共價鍵可以看作是原子軌道的重疊或原子間通過共用電子對相互結(jié)合而形成的。四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵s軌道p軌道原子軌道的形狀能穩(wěn)定成鍵不能穩(wěn)定成鍵不能成鍵四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵共價鍵的基本特點(diǎn)是具有飽和性和方向性。共價鍵的數(shù)目取決于成鍵原子所擁有的未成對電子的數(shù)目。除s軌道外，其它原子軌道均有方向性，要取得最大程度的重疊，成鍵的兩個軌道必須在有利的方向上。四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵按原子軌道重疊的方式，共價鍵可分為鍵和鍵兩種。原子軌道以“頭碰頭”方式重疊。

四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵原子軌道以“肩并肩”方式重疊。四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵

鍵比

鍵穩(wěn)定；以

鍵相連的兩個原子可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，而以

鍵相連的兩個原子不能旋轉(zhuǎn)；

鍵可單獨(dú)存在于兩原子間，且兩原子間只能有一個σ鍵，π鍵不能單獨(dú)存在，只能與σ鍵共存于具有雙鍵或叁鍵的分子中。

鍵和鍵的比較2p

———2s—1s—能量碳原子基態(tài)的電子構(gòu)型四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵問題的提出：CH4分子，存在四個共價鍵，鍵角為109.5°但C原子按價鍵理論，它只能存在兩個共價鍵，而且根據(jù)p軌道的方向性，分子中應(yīng)出現(xiàn)90o的鍵角。價鍵理論在解釋多原子分子的幾何構(gòu)型和一些共價分子的形成上存在缺陷。雜化軌道理論的提出四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵雜化軌道理論的要點(diǎn)：1.成鍵時能級相近的原子軌道相混雜，形成新的原子軌道—雜化軌道。2.雜化前后軌道數(shù)目不變。3.雜化后軌道伸展方向，形狀發(fā)生改變。碳原子2s電子的激發(fā)和sp3雜化基態(tài)激發(fā)態(tài)sp3雜化態(tài)能量2p———2s—1s—2p———2s—1s—————四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵碳原子2s電子的激發(fā)和sp2雜化基態(tài)激發(fā)態(tài)sp2雜化態(tài)四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵能量2p———2s—1s—2p———2s—1s————碳原子2s電子的激發(fā)和sp雜化基態(tài)激發(fā)態(tài)sp雜化態(tài)四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵能量2p———2s—1s—2p———2s—1s———碳的三種雜化軌道的構(gòu)型sp3雜化sp2雜化sp雜化正四面體平面三角形直線四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵描述共價鍵的參數(shù)：鍵長兩個成鍵原子的原子核之間的距離鍵角分子中某一原子與另外另個原子形成的兩個共價鍵在空間的夾角鍵能氣態(tài)原子A和氣態(tài)原子B結(jié)合成氣態(tài)A-B分子所放出的能量四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵鍵的極性與元素的電負(fù)性電負(fù)性：一個元素吸引電子的能力。偶極矩：正電中心或負(fù)電中心的電荷與兩個電荷中心之間的距離d的乘積.(方向由正到負(fù),用符號表示。

qd(D,德拜)

在雙原子分子中，鍵的極性就是分子的極性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。在多原子組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個鍵的偶極矩的向量和。四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵H—ClCH3—ClH—CC—Hμ=1.03Dμ=1.87Dμ=0μ=0分子的極性四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵分子間的相互作用力分子間的相互作用力是一種靜電作用力，存在于所有分子中，它包括分子間力和氫鍵兩種。分子間力（也稱范德華力）定向力誘導(dǎo)力色散力定向力（也稱取向力）距離較遠(yuǎn)時距離較近時四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵分子固有偶極之間的作用力，存在于極性分子中。誘導(dǎo)力

固有偶極與誘導(dǎo)偶極之間的作用力，存在于極性分子之間或極性分子與非極性分子之間。色散力

當(dāng)非極性分子相互靠近時，由于電子和原子核的不斷運(yùn)動，正負(fù)電荷中心不能始終保持重合，產(chǎn)生瞬間偶極，瞬間偶極之間的相互作用稱為色散力。色散力存在與所有分子之間。四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵四、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特征－共價鍵強(qiáng)極性鍵(X-H)上的氫核與電負(fù)性很大含孤對電子并帶有部分負(fù)電荷的原子(Y)間的靜電吸引力。式中:X、Y代表F、O、N等電負(fù)性大而原子半徑較小的非金屬原子。Ｘ、Ｙ可以是相同,也可以是不同的元素。氫鍵通式:X

H

Y氫鍵五、共價鍵的斷裂與反應(yīng)類型共價鍵的斷裂方式：均裂異裂碳正離子碳負(fù)離子自由基均裂異裂五、共價鍵的斷裂與反應(yīng)類型均裂異裂離子型反應(yīng)自由基反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型：舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時發(fā)生有自由基參與的反應(yīng)有正或負(fù)離子參與的反應(yīng)六、有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論布倫斯特(Bronsted)質(zhì)子酸堿理論認(rèn)為凡是能給出質(zhì)子的物質(zhì)叫酸,凡是能與質(zhì)子結(jié)合的物質(zhì)叫堿。在有機(jī)化學(xué)中的酸堿一般指此類。酸給出質(zhì)子后即形成了該酸的共軛堿，堿則反之。六、有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論凡是能接受外來電子對的物質(zhì)叫酸。凡是能給予電子對的物質(zhì)叫堿。酸堿又可分別稱為電子的受體和給體。路易斯(Lewis)電子酸堿理論六、有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論

親電性與與親電試劑、親核性與親核試劑路易斯(L)酸：能接受外來電子對,具有親電性。在反應(yīng)時,有親近另一分子的負(fù)電荷中心的傾向,又叫親電試劑.路易斯(L)

堿：能給予電子對,具有親核性.在反應(yīng)時,有親近另一分子的正電荷中心的傾向,又叫親核試劑。六