認識有機化合物蘇教版

專題3有機物的組成結(jié)構(gòu)和分類一、有機化合物的組成1、有機物化合物:碳氫化合物及其衍生物的總稱簡稱：有機物從組成上看：都含有C、多數(shù)含有H，其次含有O、N、S、P、鹵素2、有機物的性質(zhì)特點：②熱穩(wěn)定性差,易受熱分解一般＜400℃①容易燃燒，生成CO2和H2O；在200～300℃時即逐漸分解③熔點、沸點低（一）、有機物中碳原子的成鍵特點有機化合物的基本骨架：碳原子通過共價鍵結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)碳原子之間的成建方式： 可以是單鍵、雙鍵、三鍵 可以有支鏈或側(cè)鏈有機物骨架的主鏈上有時可以有其它原子碳原子與其它原子之間的成建方式：C=OC-OC-HC-NC=NC≡N二、有機物的結(jié)構(gòu)特點1．碳原子的成鍵特點(1)碳原子間通過共價鍵形成的

構(gòu)成了絕大多數(shù)有機化合物的基本骨架。(2)碳原子總是形成

個共價鍵，碳原子間可以形成

等。(3)碳氫原子間只能形成碳氫

，碳氧原子間可形成碳氧

。碳鏈或碳環(huán)四單鍵、雙鍵和叁鍵單鍵單鍵或雙鍵2．碳原子的成鍵取向(1)當(dāng)碳原子以

與其他4個原子連接時，空間取向為

。(2)當(dāng)碳原子以

存在時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于

上。(3)當(dāng)碳原子以

存在時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于

上。單鍵四面體雙鍵同一平面叁鍵同一直線鍵型－C≡C－碳原子的雜化方式

sp3

sp2sp

sp2空間形狀正四面體平面四邊形直線形平面正六邊形鍵角109.5°120°180°120°原子的空間 位置關(guān)系

5個原子中 有且僅有3個原子共面6個原子共面4個原子共直線12個原子共面實例甲烷乙烯乙炔苯4．碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系思考1:下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式，從成鍵情況看不合理的是思考2:(1)烷烴的通式為

.(2)飽和一元脂肪醇通式為

.(3)飽和鏈狀結(jié)構(gòu)的有機分子CnHxNmOpSq,則x=

.小結(jié)：(1)有機化合物中的H原子數(shù)與O、S等二價原子數(shù)無關(guān)(2)H原子數(shù)主要與C(及N)原子數(shù)及分子結(jié)構(gòu)有關(guān)當(dāng)C(及N)原子數(shù)恒定時，則主要與分子結(jié)構(gòu)有關(guān)如……(3)和飽和鏈狀結(jié)構(gòu)相比，分子組成上每少兩個H，則稱為分子有1個不飽和度(Ω=1).(4)計算不飽和度的方法：根據(jù)分子組成或分子結(jié)構(gòu)思考3:根據(jù)C四價、O二價、H一價、N三價，分析下列分子式是否正確，能得出什么結(jié)論？

A.C4H8

B.C5H11O

C.C3H6NOD.C5H9NO2(1)C、H化合物中，H原子個數(shù)必為偶數(shù)(2)C、H、O化合物中，H原子個數(shù)必為偶數(shù)(3)C、H、N化合物中，N、H原子個數(shù)之和必為偶數(shù)(4)任何化合物中，奇價原子總數(shù)必為偶數(shù)小結(jié)1.結(jié)構(gòu)式將分子中每對共用電子對都用一條短線表示的式子.【例】寫出乙烷、乙醇、丁酸的結(jié)構(gòu)式優(yōu)點：能完整地表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況缺點：書寫比較麻煩（二）、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法2.結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式的簡化形式，簡單明了【例】寫出正二十烷、硬脂酸的結(jié)構(gòu)簡式注意事項：(1)表示單鍵的“—”：

C-H一般省略;其它單鍵可以省略;上下連接“│”不能省略。(2)表示雙鍵和叁鍵的“=”和“≡”：

C=C和C≡C不能省略;C=O可以省略.(3)準確表示分子中原子成鍵的情況(原子間連接情況)3.鍵線式省略掉C、H原子，僅將(碳碳)鍵用短線表示【例1】戊烷、異戊烷、甲基環(huán)丁烷、丙烯每個拐點、交點和端點均表示一個碳原子【例2】丙醇、丁酸、丙酸乙酯只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，更簡單明了【注意點】1.C、H原子略，其余原子不略官能團上:C原子略，其余原子不略2.短線表示化學(xué)鍵，單、雙、三均要表示出來小結(jié)：有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡式(實驗式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為CH2O種類表示方法實例電子式用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“—”來表示1個共價鍵，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來

種類表示方法實例結(jié)構(gòu)簡式①表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)②表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“===”、“≡”不能省略③醛基()、羧基()可簡化成—CHO、—COOHCH3CH===CH2、CH3CH2OH、種類表示方法實例鍵線式①進一步省去碳氫元素的符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團②圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足

可表示為：種類表示方法實例球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小(1)寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并；直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并．如

，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3.(2)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機物的真實結(jié)構(gòu)．比例模型能反

映有機物分子的真實結(jié)構(gòu)．[例1]

(2011·梅州高二期中)右圖是某有機物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是(

)A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有酯基C．分子中可能含有醛基D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3[例2]某共價化合物含碳、氫、氮三種元素，已知其分子內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)()，且每兩個氮原子之間都有一個碳原子，無、或—C≡C—，則該共價化合物的化學(xué)式是 (

)A．C6H12N4

B．C4H8N4C．C6H10N4 D．C6H8N21．下列物質(zhì)中，不屬于有機物的是

A．H2CO

B．H2CO2

C．H2CO3

D．H2C2O3

E．尿素F．電石氣2．下列分子可能不存在的是

A．C4H5F3

B．C3H6O4C．C2H8NO2

D．C1022H2001NO2

E．C10H83．下列物質(zhì)肯定是純凈物的是

A．C3H8

B．C4H8

C．C2H6O

D．C6H6

E．福爾馬林F．聚乙烯CCA4．1995年日本地鐵中恐怖分子使用的“沙林”毒氣，學(xué)名為甲氟磷酸異丙酯。其結(jié)構(gòu)為A．B．C．D．C5．下列某些稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)簡式試分析這些式子表示幾種化合物？寫出它們的分子式。2種；C14H106．寫出下列物質(zhì)的分子式A、C19H11；B、C20H12C、C20H30O；D、C14H147．寫出下列物質(zhì)的電子式A．乙烯B．乙炔

C．氯仿D．羥基

E．氫氧根離子F．乙基8．甲苯與甘油混合物中，含C%：60％，則含H＿＿＿％。8.79．有機物中一定要含碳元素嗎？一定含氫元素嗎？10．烴中一定含而且僅僅含碳、氫元素嗎？11．有機物燃燒后都生成二氧化碳和水嗎？12．有哪些事實可以說明苯分子中沒有明顯的C＝C和C－C鍵？13．下列有機物中，肯定在同一平面的原子總數(shù)為＿＿＿＿。14．下列物質(zhì)中14個碳原子不可能處在同一平面的是＿＿＿＿。

A．B．

C．D．14D物質(zhì)名稱(分子式)結(jié)構(gòu)簡式鍵線式正戊烷(C5H12)___________________________丙烯(C3H6)__________________乙醇(C2H6O)—————丙烯醛(C3H4O2)——————丙烯酸(C3H4O2)————————乙酸乙酯(C4H8O2)——————————15、幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式與鍵線式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2OHCH3COOC2H516、我們能在昏暗的光線下看見物體，離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機化合物。視黃醛的鍵線式如下圖所示，請寫出視黃醛的結(jié)構(gòu)簡式和分子式17、將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡式：18、請寫出下列有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式：

⑴⑵⑶⑷19、寫出下列有機物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H1020、寫出下列有機化合物鍵線式。（1）丁酸（2）HCHHCHHHCC確定有機物結(jié)構(gòu)的物理方法①紅外光譜的應(yīng)用原理

在有機物分子中，不同的化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的不同化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收特定頻率的紅外光譜，在紅外光譜圖上將出現(xiàn)不同位置的吸收峰，從而獲得分子中化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜的應(yīng)用原理

氫原子核具有磁性，用電磁波照射它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可記錄有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，吸收峰面積與氫原子數(shù)目成正比，通過核磁共振氫譜圖可推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及其數(shù)目比。核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團)不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標的位置(化學(xué)位移，符號為δ)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖4－20－1所示。則可能是下列物質(zhì)中的圖4－20－1A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CHO有機化合物烴烴的衍生物糖類蛋白質(zhì)合成材料三、有機物的分類鏈狀化合物CH3CH2CH２OHCH3CH2CH2CH3環(huán)狀化合物OHOHCHO脂環(huán)族化合物芳香族化合物有機物脂肪族化合物芳香族化合物（一）、按碳的骨架分類（碳原子相互連接成鏈狀）（二）、按官能團分類官能團決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而衍生出一系列新的化合物稱為烴的衍生物烴：由碳氫兩種元素組成的有機物代表物官能團飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴苯及苯的同系物類別代表物官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl—X鹵原子醇乙醇C2H5OH—OH羥基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羥基①CH4、②CH3CHCH2CH3、③CH2＝CH2、④CH3－C＝CHCH3、⑤CH≡CH、⑥CH3C≡CH、⑦CH3－Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、⑾CH3C－OH、⑿CH3C－OCH2CH3CH3CH3O⒀⒁⒂⒃CH3練習(xí)：按碳架對下列化合物進行分類脂環(huán)化合物鏈狀化合物芳香化合物[先思考·再交流]1、同一種物質(zhì)用不同的分類方法可屬于不同的類

別．

既屬于________，又屬

于_______．C2H5COOH芳香烴

酚CH2===CH—CH3

酯

烯烴2．按官能團的不同，把下列有機物與類別連線．

羧酸

醛[例1]

按碳的骨架分類，下列說法正確的是(

)A．

屬于鏈狀化合物B．屬于芳香化合物C．屬于脂環(huán)化合物D．