蘇教版選修五專題4 烴的衍生物 鹵代烴 市賽一等獎(jiǎng)

一、烴的衍生物概述1．定義

烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物。2．分類

常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。復(fù)習(xí)：寫出下列化學(xué)方程式？1．乙烯和溴化氫的反應(yīng)2．乙炔和氯化氫在有一定條件下物質(zhì)的量１：１的反應(yīng)3．苯、液溴、鐵粉反應(yīng)二、鹵代烴的分類1．定義：

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。3．分類：1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基是否飽和分：F、Cl、Br、I代烴

一鹵、多鹵代烴

飽和、不飽和4）按是否含有苯環(huán)分：

脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響閱讀P60－62相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞。聚氯乙烯聚四氟乙烯

氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層的破壞作用。（2）鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理（1）DDT禁用的原因[歸納]1．鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物。[歸納]2．鹵代烴的危害1．物理性質(zhì)1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大。（且沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小。分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型1．結(jié)構(gòu)四、溴乙烷取代反應(yīng)消去反應(yīng)◆鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入——官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)：與乙烷比較：溴乙烷C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（－Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。2．性質(zhì)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrH2O條件NaOH水溶液，加熱可以加快反應(yīng)速度HBr+NaOH===NaBr+H2OPS：鹵代芳香烴發(fā)生水解的條件較苛刻C2H5Br+H-OHC2H5OH+HBrC2H5Br+H-OHC2H5OH+HBrNaOH思考1）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？2）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解C2H5BrBr-AgBrAgNO3溶液NaOH溶液消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上?！班徧加袣洹薄稌穚63，《導(dǎo)》P50消去反應(yīng)條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇實(shí)例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子思考2）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)講出你的理由。3）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3

消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”，苯環(huán)上的鹵素也不能消去不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循“札依采夫規(guī)則”。1）消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液將發(fā)生取代反應(yīng)。氫減氫少小結(jié)：

比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)◆活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)（水解）:鹵代烷烴水解成醇R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△小結(jié)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)2）消去反應(yīng)☆發(fā)生消去反應(yīng)的條件：

①烴中碳原子數(shù)≥2

②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子，苯環(huán)上的鹵素也不能消去）③反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇3．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色《導(dǎo)》P50例64．制法：（1）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)（2）不飽和烴的加成5．在有機(jī)合成中應(yīng)用:(格氏試劑)P64小結(jié)：注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，主要掌握如何消去、如何水解課堂練習(xí)1．指出下列方程式的反應(yīng)類型(條件省略)課堂練習(xí)3．寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式2．下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：C6H5CH2ClB.(CH3)