魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物第2節(jié) 醇和酚（省一等獎(jiǎng)）

醇和酚（第2課時(shí)）CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式⑤乙醇分子間的取代反應(yīng)CH3CH2OH+CH3CH2OH

濃硫酸140℃C2H5-O-C2H5+H2OH2OCH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOH①溴乙烷的水解反應(yīng)②2-氯丙烷的消去反應(yīng)CH3CHCH3+NaOH

CH3CH=CH2↑+NaCl+H2OCl乙醇③實(shí)驗(yàn)室制乙烯：

CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O④乙醇制溴乙烷⑥乙醇與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2復(fù)習(xí)回顧：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸2CH3CHCH3+O22CH3COCH3+2H2OCuOH2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3CH=CH2+Cl2

CH2CH=CH2+HClCl⑥乙醇與Na的反應(yīng)⑦乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)⑧2-丙醇的催化氧化反應(yīng)⑨丙烯a-H的取代反應(yīng)復(fù)習(xí)回顧：雙酚A，也稱BPA，用來(lái)生產(chǎn)防碎塑料，工業(yè)上又叫作聚碳酸酯。BPA無(wú)處不在，從礦泉水瓶、醫(yī)療器械到及食品包裝的內(nèi)里，都有它的身影。每年，全世界生產(chǎn)2700萬(wàn)噸含有PBA的塑料。但BPA也能導(dǎo)致內(nèi)分泌失調(diào)，威脅著胎兒和兒童的健康。癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認(rèn)為與此有關(guān)。歐盟認(rèn)為含雙酚A奶瓶會(huì)誘發(fā)性早熟，從2011年3月2日起，禁止含生產(chǎn)化學(xué)物質(zhì)雙酚A(BPA)的嬰兒奶瓶。茶葉中的茶多酚藥皂中的苯酚漆器上的漆酚三、酚1、定義：芳香烴分子中苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基與苯環(huán)直接相連煤焦油中含有苯酚、甲苯酚；有些植物中含有麝香草酚、丁香酚；芝麻油中含有芝麻酚，等等。3、酚在自然界中廣泛存在（閱讀教材P61第一段）丁香花麝香草芝麻油酚的代表物：苯酚1.苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡(jiǎn)單的酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH2.物理性質(zhì)（閱讀教材P62第一段）顏色狀態(tài)氣味毒性

溶解性無(wú)色晶體特殊有毒常溫下苯酚在水中的溶解度不大，65℃以上與水互溶；易溶于有機(jī)溶劑或C6H5OH分析判斷苯酚屬于有機(jī)酸嗎？不是，它屬于酚類（3）請(qǐng)結(jié)合苯酚常溫下易被空氣中的氧氣氧化，思考苯酚能否使酸性KMnO4溶液退色？為什么？思考探究（1）苯酚為什么呈粉紅色？苯酚本身無(wú)色，因在空氣中部分被氧化而呈粉紅色立即用酒精清洗（2）苯酚不慎沾在皮膚上應(yīng)該如何處理？能。苯酚常溫下易被空氣中的O2氧化，說(shuō)明苯酚具有還原性，而酸性KMnO4溶液具有強(qiáng)氧化性，所以苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液退色。下列說(shuō)法正確的是（）A.室溫下，苯酚與水互溶B.苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗C.C6H5—OH與C6H5—CH2OH互為同系物D.常溫下苯酚是有特殊氣味的無(wú)色液體，在空氣中易被氧化而呈粉紅色跟蹤聯(lián)系B填充模型【交流研討】根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)苯酚的性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚的球棍模型氧化反應(yīng)：苯酚能被空氣、KMnO4/H+等

氧化劑氧化1.苯環(huán)對(duì)羥基的影響OHO-＋H+寫(xiě)一寫(xiě)苯酚與Na、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

溶液呈弱酸性（比H2CO3酸性弱），不能使酸堿指示劑變色OHONa＋H2O＋NaOH苯酚鈉OH+2NaONa22+H2思考1、苯酚鈉溶液呈酸性、堿性或中性？為什么？OOH＋OH-＋H2O2、向苯酚鈉溶液中通入CO2有什么現(xiàn)象？寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式OH＋CO2+H2OONaONaONaONaONaONaONa+NaHCO3堿性3、請(qǐng)結(jié)合教材P63圖2-2-10分析向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，能否生成Na2CO3？為什么？

不能；由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之間，故向苯酚鈉中通入CO2時(shí)，無(wú)論CO2量的多少均只生成苯酚和碳酸氫鈉。2、羥基對(duì)苯環(huán)的影響觀察思考觀察教材P63圖2-2-11描述反應(yīng)現(xiàn)象，分析反應(yīng)原理OH＋3Br2OHBrBrBr＋3HBr2,4,6-三溴苯酚該反應(yīng)很靈敏，利用該反應(yīng)可做苯酚的鑒別和定量測(cè)定ⅰ、與溴水的反應(yīng)思考苯酚與苯分別與溴反應(yīng)，反應(yīng)條件有什么不同？說(shuō)明什么問(wèn)題？1、請(qǐng)結(jié)合教材P63圖2-2-11的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，探究濃的苯酚溶液滴加到溴水中能否觀察到白色沉淀？為什么？

不能。由于苯酚的濃度大，苯酚與溴反應(yīng)生成的白色沉淀又溶解到過(guò)量的苯酚中，所以觀察不到白色沉淀。2.將濃溴水滴入苯酚溶液中和將苯酚溶液滴入濃溴水中現(xiàn)象有何不同？

濃溴水滴入苯酚溶液中，開(kāi)始苯酚足量，所以開(kāi)始不出現(xiàn)白色沉淀，過(guò)一段時(shí)間后出現(xiàn)白色沉淀。苯酚溶液滴入濃溴水中，開(kāi)始出現(xiàn)白色沉淀，繼續(xù)滴加沉淀會(huì)逐漸溶解。苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液時(shí)立即變成紫色。大多數(shù)的酚都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯出不同的顏色，因而這一反應(yīng)也可以用來(lái)鑒定酚的存在。ⅱ、顯色反應(yīng)ⅲ、聚合反應(yīng)OHn＋nHCHO-H2O[OH－CH2－]n酚醛樹(shù)脂H+學(xué)生閱讀教材P64了解酚醛樹(shù)脂的制取、用途及酚類化合物的應(yīng)用

請(qǐng)結(jié)合苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，探究遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物一定是苯酚嗎？為什么？

不一定。有機(jī)物遇FeCl3溶液顯紫色，只能說(shuō)明：該有機(jī)物中一定存在苯環(huán)和羥基，且羥基與苯環(huán)直接相連，至于該有機(jī)物中是否還存在著其他原子或原子團(tuán)，無(wú)法作出結(jié)論，尚需做其他檢驗(yàn)。

對(duì)于有機(jī)物 ，下列說(shuō)法中正確的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C.1mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2D.1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)B酚醛樹(shù)脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹(shù)脂。它不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛地用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱“電木”。酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂的應(yīng)用酚類化合物在人類的生產(chǎn)和生活中有著廣泛的用途。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可以用于制造化妝品；茶葉含有的酚具有抗癌、防腐作用，可以用于制備食品防腐劑和抗癌藥物；很多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類物質(zhì)。小結(jié)苯酚的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)：苯環(huán)對(duì)羥基的影響：溶液呈弱酸性羥基對(duì)苯環(huán)的影響與溴水發(fā)生取代反應(yīng)遇FeCl3溶液變紫色與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)能被空氣、酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化知能達(dá)標(biāo)CD1.(雙選)能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是（）A.苯酚與濃硝酸反應(yīng)B.苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C.苯酚與濃