【二仲丁基二硫醚的合成實驗探究7800字（論文）】

二仲丁基二硫醚的合成實驗探究目錄25347前言 I前言噻唑膦作為一種高效的殺蟲劑，在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)方面得到了廣泛的應用。然而目前國內(nèi)噻唑膦的生產(chǎn)狀況并不樂觀，產(chǎn)能小、轉(zhuǎn)化率較低是目前工業(yè)生產(chǎn)中面臨的主要問題。噻唑膦生產(chǎn)需要二仲丁基二硫醚這個中間體，但因為工藝上不夠成熟，現(xiàn)在我國化工業(yè)可以生產(chǎn)這個的企業(yè)沒有多少家，所以找到其高效且成本較低的合成方法是提高噻唑膦產(chǎn)量的重要途徑之一。本文的目的即為探究二仲丁基二硫醚的生產(chǎn)優(yōu)化，為噻唑膦產(chǎn)量的提高作準備。在之前的研究中，二仲丁基二硫醚的合成多用硫醇法，而且工藝適用范圍廣、操作路線簡單，但除了可以得到產(chǎn)物二仲丁基二硫醚外，會產(chǎn)生一系列副產(chǎn)物，如仲丁基硫醇過氧化產(chǎn)生的磺酸。1,3-丁二烯與硫粉反應以及格氏試劑法也可以生成二仲丁基二硫醚，但產(chǎn)率較硫醇法低。而鹵代烴法反應條件溫和，原子經(jīng)濟性高，可作為新型的二仲丁基二硫醚制備方法。在傳統(tǒng)的工業(yè)生產(chǎn)中硫醇，尤其是碳原子數(shù)低的硫醇有惡臭，對生產(chǎn)設備有著較強的腐蝕性，對環(huán)境的污染也很大，很多國家都對其生產(chǎn)銷售和使用進行了嚴格的限制，所以這導致其在市面上很難買到，就算買到也會因為價格昂貴而不能大批量購買，所以這就導致工業(yè)化生產(chǎn)受到了影響。于是人們又改用相轉(zhuǎn)移催化法來合成二仲丁基二硫醚，同時開發(fā)更環(huán)保的生產(chǎn)技術。本文介紹了各種二仲丁基二硫化物的合成工藝，分析了反應原理和副產(chǎn)物二仲丁基二硫醚在現(xiàn)實生活中的重要性和應用，探討使用相轉(zhuǎn)移催化劑合成二仲丁基二硫化物的方法和技術，光、反應時間、反應溫度、濃度、催化劑類型、催化劑A系列二-仲丁基等都是合成過程中的一些必備條件，在生產(chǎn)出二硫化物之后進行了相關實驗測試合成物的質(zhì)量。

1緒論1.1二仲丁基二硫醚的物性二仲丁基二硫醚又稱為二仲丁基雙硫，是一種對稱的有機硫化物，一般較難熱裂解生成游離硫基。但其會發(fā)生一定的光解反應，氣味會變得有餿味[1]。故二仲丁基二硫醚保存時應當注意避光，使用時應佩戴防護面具與手套，并需要穿防護服。二仲丁基二硫醚常見的物理性質(zhì)[2]：分子量為178.36，沸點為220.6°C（一個大氣壓下），熔點為-7°C，密度為0.957g/ml，閃點為113°C，折光率為1.492（20°C），一般會在2-8。C下進行保存。純品二仲丁基二硫醚為淡黃或無色油狀液體，不與水相融，但容易溶解到有機溶劑（甲醇等）當中，味道刺鼻。1.2二仲丁基二硫醚的應用在生物學角度來講，二硫鍵能夠保證蛋白質(zhì)的空間結(jié)構的穩(wěn)定，二仲丁基二硫醚具有抑制人體個別腫瘤細胞的作用，從而具有著應用于研究和開發(fā)抗惡性腫瘤藥物的醫(yī)學潛力。二仲丁基二硫醚因其可以作為制備殺蟲劑噻唑磷的重要中間體,在農(nóng)藥領域也起到了重要作用。我國自古以來就大力發(fā)展農(nóng)業(yè)，農(nóng)業(yè)一直是我國的支柱產(chǎn)業(yè)，在國民生產(chǎn)中一直占比很大。每年自然災害、蟲災對我國農(nóng)業(yè)都有較大沖擊，因此農(nóng)藥研究、治理害蟲一直是我國的重要課題。殺蟲劑類藥物在防治害蟲中至關重要。噻唑磷類藥物因其高效的殺蟲效果，已經(jīng)是一種重要的殺蟲劑類藥物。噻唑磷類殺蟲劑可以有效地同時阻斷多種線蟲病，如莖線蟲、根腐線蟲等的侵入和抑制污染，能有效的防止線蟲的侵入并對已侵入的線蟲有著良好的殺滅效果。沈德隆等以二仲丁基二硫醚作為反應原料，與三氯化磷反應得到S-仲丁基-O-乙基硫代磷酸氯，再和2-噻唑烷酮發(fā)生縮合反應，制備出了殺蟲劑噻唑膦[3]。在制品和工業(yè)應用方面，二仲丁基二硫醚能夠用于橡膠產(chǎn)品的制造，能夠有效提髙橡膠的耐張性能[4]。同時,它還被認為是一種可以作為裂解爐中的防焦劑和抗腐性材料[5]，對工業(yè)生產(chǎn)有著極大的幫助。此外，二仲丁基二硫醚還在石油化工、材料學、生物學和染料生產(chǎn)等方面有著廣泛的用途。1.3二仲丁基二硫醚的合成方法1.3.1以硫醇為原料生成二仲丁基二硫醚以仲丁基硫醇作為原料，發(fā)生氧化反應生成二仲丁基二硫醚。反應方程式見圖1.1。圖1.1PathakUma等[6]通常使用SiO2-PCl5或者NaNO2作為催化劑，并且可以溶解在水中，是二仲丁基二硫醚的主要合成原料，回收率高達八成。李雯等[7]以MoOCl3(DMSO)2作催化劑，在溫和條件下成功合成了二仲丁基二硫醚。HosseinGhafuri[8]等找到了一個方法可以很快合成二仲丁基二硫醚，他們以N-溴代丁二酰亞胺作為氧化劑，以二氯甲烷為溶劑，其收率達到了93%。小結(jié)：這些生產(chǎn)方法都比較實用，并且原料的回收率極高，并且在生產(chǎn)中，催化劑起著至關重要的作用。而這一方法產(chǎn)生的副反應較多，且硫醇對于環(huán)境的污染較大，并非是工業(yè)生產(chǎn)的最優(yōu)方案。1.3.2以1,3-丁二烯為原料合成二仲丁基二硫醚Dzhemilev等人[9]以1,3-丁二烯和硫磺的混合物為主要原料，以環(huán)丁砜作為溶劑，以醋酸鈀與三苯基膦作為催化劑，在150。C下合成了二仲丁基二硫醚，收率能夠達到40%。反應方程式見圖1.2。圖1.2小結(jié)：此方法成本較高，收率也不盡如人意，不適合應用于工業(yè)生產(chǎn)。1.3.3格氏試劑法合成二仲丁基二硫醚HaseTapio等[10]用仲丁烷氯化鎂和二硫化砷作為原料，用乙醚作為溶劑，在室溫下成功合成了二仲丁基二硫醚，但這一方法收率較低。反應方程式見圖1.3圖1.3小結(jié)：此方法對環(huán)境有一定影響，且收率較低，不適合用于工業(yè)生產(chǎn)。1.3.4以鹵代烴為原料合成二仲丁基二硫醚是以鹵代烴，升華硫和硫化鈉為反應的主要原料的一種合成方法，通過親核取代反應生產(chǎn)二仲丁基二硫醚。因為鹵代烴不溶于水的緣故，反應時會形成水相與有機相兩相，所以該路線的核心研究方向在于探究如何加速進行在與彼此互不相溶的原料間進行的反應。反應方程式見圖1.4.圖1.4王曉君等[11]以溴代仲丁烷、硫和硫化鈉為主原料，以水作為溶劑，利用四丁基溴化銨作為催化劑，通過相轉(zhuǎn)移催化法合成了二仲丁基二硫醚。該工藝反應收率可以達到90%。Nishizawa等[12]以氯代仲丁烷、硫和硫化鈉作為反應原料，以甲醇作為反應溶劑，收率達到了83%。本文最早分別以氯代仲丁烷和溴代仲丁烷作為反應主要原料，通過相轉(zhuǎn)移催化法進行制備二仲丁基二硫醚。然而近年溴相關化學品價格不斷提高，導致以溴代仲丁烷為原料的路線成本明顯提高。且溴代仲丁烷路線反應后生成的溴化鈉難以回收利用，對環(huán)境有一定的不良影響。故而本課題組決定采用成本相對較低的氯代仲丁烷路線，通過親核取代反應生成所需的產(chǎn)品。雖然碳氯鍵鍵能較高，鍵難以斷裂，但總體成本依舊較低，且產(chǎn)率相對溴代仲丁烷路線并無較大差別。小結(jié)：此方法收率較高，成本相對較低，對原料要求不高，且反應條件溫和，對環(huán)境影響較小，適合應用于工業(yè)生產(chǎn)。總結(jié)：1,3-丁二烯法和格氏試劑法與其他方法相比，收率過低，生產(chǎn)成本過高，結(jié)合當前二仲丁基二硫醚在市場上的價格，并不能有效盈利，故而幾乎無法應用于工業(yè)生產(chǎn)。使用硫醇法進行合成二仲丁基二硫醚的途徑相比來說收率更高，但是目前以硫醇作為主要原料進行合成二仲丁基二硫醚的科學技術研究尚未能夠得到較大規(guī)模的工業(yè)化應用，大多數(shù)仍然還只是處于實驗室中的小規(guī)模實驗階段。而硫醇所具有的許多屬性，如腐蝕性強，有惡臭，對環(huán)境不友好等等，則嚴格地限制了硫醇的使用，且我國的硫醇市場供應不足，價格偏高，故綜合考慮不采用硫醇法。而以鹵代烴法合成二仲丁基二硫醚的經(jīng)濟價值高，反應條件溫和，主要以溴代仲丁烷與氯代仲丁烷作為反應原料。相比較而言，氯代仲丁烷價格上有優(yōu)勢，且反應后不會產(chǎn)生溴化鈉，產(chǎn)率也沒有較大差別。綜合以上，本課題使用以氯代仲丁烷為原料合成二仲丁基二硫醚的合成路線。1.4以鹵代烴為原料合成二硫化物的相關原理鹵代烴的許多化學性質(zhì)是由鹵素的官能團決定的。在鹵代烴分子中，由于鹵原子的電負性大于碳原子的電負性，所以碳原子部分帶正電，鹵原子部分帶負電。當與別的物質(zhì)作用時，C-X鍵斷裂并與相應的的基團結(jié)合，從而生成一系列化合物。鹵原子一般會與負離子或者有未共用電子對的分子發(fā)生親核取代。1.5相轉(zhuǎn)移催化相轉(zhuǎn)移催化法因其可以加速互不相溶的兩相之間的反應，故而于各類有機反應中得到廣泛應用。而由于兩相相轉(zhuǎn)移催化劑大多易溶于水的性質(zhì)，導致其回收問題一直是該反應中急需解決的重要問題，制約著該技術的進一步發(fā)展。而近年來，研究了將相轉(zhuǎn)移催化劑的活性基團固定在無機載體或交聯(lián)聚合物載體上形成三相相轉(zhuǎn)移催化劑技術。該技術所用的催化劑為帶有活性基團的固體，不與有機相和水相混溶，反應完成后可回收再利用，只需簡單過濾即可，具有環(huán)保特性。并且即使在重復使用后仍能保持較高的催化活性，因此三相轉(zhuǎn)移催化劑技術非常適合工業(yè)連續(xù)生產(chǎn)。1.6本文研究內(nèi)容本文采用鹵代烴法合成二仲丁基二硫化物，研究了反應溫度、催化劑種類、反應時間和濃度對反應的影響，為工業(yè)生產(chǎn)提供了基礎數(shù)據(jù)。本文將相轉(zhuǎn)移催化技術用于合成研究，主要研究內(nèi)容是初步探索各種因素對合成反應的影響、表征后目標產(chǎn)物的鑒定、合成途徑的發(fā)現(xiàn)。通過單因素實驗優(yōu)化工藝路徑，以獲得更好的工藝條件并計算工藝成本。2.實驗材料與實驗方法2.1實驗試劑與實驗設備2.1.1實驗試劑及實驗材料實驗中所使用的主要實驗試劑及材料見下表2-1表2-1主要實驗試劑及材料藥品名稱化學式規(guī)格生產(chǎn)廠家四丁基溴化銨C16H36BrN98.0%九水硫化鈉Na2S分析純升華硫S分析純仲丁基氯C4H9Cl2.1.2實驗儀器實驗中所使用的試驗設備可見下表2-2表2-2主要實驗儀器儀器名稱規(guī)格型號數(shù)顯電動攪拌器D2004W升降水浴鍋HH-WO-5L低溫恒壓槽DC-2015質(zhì)譜儀7890B-7000C2.2實驗原理在一些比較高效的有機合成反應中，特別是親核取代反應，經(jīng)常會遇到的問題是如何讓彼此之間互不相容的原料之間進行快速反應。一般的解決方案是加入一種能與它們進行互溶的極性物質(zhì)。然而，單一溶劑并非經(jīng)?？梢詫崿F(xiàn)的，尤其是在工業(yè)生產(chǎn)中，這些化學溶劑不僅價格較高，而且在反應后也比較難以處理，有悖于綠色化學的基本原則。在相轉(zhuǎn)移催化技術中，親核試劑通常溶解在特定的極性溶劑（通常是水）中，而其他有機反應物通常存在于非極性相中，通常被認為是純產(chǎn)物。溶劑（甲苯、丙酮等）。添加催化劑如季銨離子。其主要作用是將親核試劑從水相中轉(zhuǎn)移和萃取到有機相中參與反應，而催化劑又回到水相中，依次反復進行這個循環(huán)，膠束就有一定的可能出現(xiàn)形成。這樣就可以使得親核試劑和有機物能夠在非極性相中快速聚集并進行所需要的的反應。本研究課題所需要涉及的反應物(氯代仲丁烷和二硫化鈉)它主要以兩個不混溶相的形式存在，因此它可以通過相轉(zhuǎn)移催化技術加速兩個不混溶相（水相和有機相）之間的反應。主反應：圖2.1主要的副反應有：圖2.22.3實驗操作步驟（1）二硫化鈉溶液的配制：取36.03g（0.15mol）九水硫化鈉和50ml蒸餾水加入三口燒瓶中密封攪拌至溶解，再密封攪拌30min。然后加入3.84g硫磺（0.12mol），55℃恒溫密封攪拌1h，得二硫化鈉溶液。（2）二仲丁基二硫醚的制備：向新配置的二硫化鈉水溶液中加入相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(0.30mol)0.48g，恒溫25℃滴加仲丁基氯19.98g（0.216mol）3~4h，恒溫25℃，回流反應10h。（2）產(chǎn)物處理：反應結(jié)束后，反應液經(jīng)靜置分離，得到有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，樣品進行氣質(zhì)分析。2.4產(chǎn)物的表征分析在本次實驗中，使用氣相色譜對四丁基溴化銨進行定量分析，并采用氣質(zhì)聯(lián)用進行了結(jié)構表征分析2.4.1氣相色譜分析（1）色譜條件：檢測器：230進樣量：1μl

色譜柱：HP-5程序升溫60°保持2min，10°/min升到280°，保持5min（2）測定方法根據(jù)色譜定量過程中樣品的用途，氣相色譜的定量分析方法可分為三類：外標法、內(nèi)標法和歸一化法。對于一些特殊樣品的分析，可以同時使用兩個或三個，例如內(nèi)部添加。本實驗采用歸一化法，歸一化法也稱為百分比法，不需要標準物質(zhì)進行定量，可以直接計算出待測組分。歸一化法具有內(nèi)標法和外標法的優(yōu)點，不需要嚴格控制進樣量和樣品制備，但缺點是必須去除樣品中的所有成分。當探測器響應相同，即各分量的絕對校正因子相同時，歸一化方法的公式為：m如果每個分量有不同的絕對校正系數(shù)，可以使用帶校正系數(shù)的面積歸一化方法計算。事實上，在很多情況下，樣本的每個成分的校正因子是不同的。為了消除檢測器與其他組分對應程度的差異，用校正系數(shù)對其他組分的峰面積進行校正，然后進行歸一化計算，計算公式如下：m它與面積歸一法的區(qū)別在于用校正因子修正每一個組分的面積，然后再進行歸一化。需要注意的是，分子和分母同時都有校正因子，因此可以使用統(tǒng)一標準下的校正因子，此數(shù)據(jù)可以在文獻中得到，下圖即某次實驗的氣相色譜圖圖2.4圖2.52.4.2質(zhì)譜分析質(zhì)譜（MS）是一種現(xiàn)代分析化學技術，可以通過測定質(zhì)荷比荷氣相離子的豐度來鑒定樣品中的化學成分的含量和類型質(zhì)譜圖（spectrum）為離子信號與質(zhì)荷比的函數(shù)曲線圖。在質(zhì)譜圖中，分子離子和碎片的質(zhì)量數(shù)可用于確定化合物的元素組成或同位素特征。這一信息可用于解析農(nóng)藥或多肽等分子的化學結(jié)構。工作步驟：（1）樣品（固體、液體、氣體）被離子化（2）樣品分子可在離子化過程中碎裂為帶電碎片（3）離子根據(jù)其質(zhì)荷比(m/z)實現(xiàn)分離（4）離子通過可檢測帶電顆粒的裝置（如電子倍增器）進行檢測（5）結(jié)果顯示為相對豐度作為質(zhì)荷比函數(shù)的譜圖6.將已知質(zhì)量數(shù)與鑒定質(zhì)量數(shù)相關聯(lián)或通過特征碎裂模式完成鑒定。下圖2.6、2.7為本次實驗的主產(chǎn)物二仲丁基二硫醚以及主要副產(chǎn)物仲丁基硫醚的質(zhì)譜圖圖2.6圖2.72.5實驗結(jié)果與討論通過預實驗得出了二仲丁基二硫醚的基本合成路線，先通過初步試驗探究實驗步驟，之后通過單因素實驗對工藝進一步優(yōu)化，找尋最適合二仲丁基二硫醚的合成條件。該部分主要匯總了光照、攪拌時間、濃度、催化劑、反應溫度等因素對二仲丁基二硫醚合成的影響，每次實驗取氯代仲丁烷0.216mol?？瞻捉M實驗：取36.03g（0.15mol）九水硫化鈉和50ml蒸餾水加入三口燒瓶中密封攪拌至溶解，再密封攪拌30min，然后加入3.84g硫磺（0.12mol），55℃恒溫密封攪拌1h，得二硫化鈉溶液。向新配置的二硫化鈉水溶液中加入相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(0.30mol)0.48g，恒溫25℃滴加仲丁基氯19.98g（0.216mol）3~4h，恒溫25℃，回流反應10h。反應結(jié)束后，反應液經(jīng)靜置分離，得到有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，樣品進行氣質(zhì)分析。2.5.1遮光對反應的影響取36.03g（0.15mol）九水硫化鈉和50ml蒸餾水加入三口燒瓶中密封攪拌至溶解，再密封攪拌30min，然后加入3.84g硫磺（0.12mol），55℃恒溫密封攪拌1h，得二硫化鈉溶液。向新配置的二硫化鈉水溶液中加入相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(0.30mol)0.48g，恒溫25℃遮光滴加仲丁基氯19.98g（0.216mol）3~4h，恒溫25℃，在遮光條件下回流反應10h。反應結(jié)束后，反應液經(jīng)靜置分離，得到有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，樣品進行氣質(zhì)分析。結(jié)果反映，遮光對于產(chǎn)率有微弱提升，影響較小。2.5.2生成二硫化鈉溶液時的攪拌時間對反應的影響取36.03g（0.15mol）九水硫化鈉和50ml蒸餾水加入三口燒瓶中密封攪拌至溶解，再密封攪拌30min，然后加入3.84g硫磺（0.12mol），55℃恒溫密封攪拌1.5h，得二硫化鈉溶液。向新配置的二硫化鈉水溶液中加入相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(0.30mol)0.48g，恒溫25℃滴加仲丁基氯19.98g（0.216mol）3~4h，恒溫25℃，回流反應10h。反應結(jié)束后，反應液經(jīng)靜置分離，得到有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，樣品進行氣質(zhì)分析。結(jié)果反映，增長攪拌時間對產(chǎn)率的影響基本可忽略不計。2.5.3濃度對反應的影響n（Na2S）:n(C4H9Cl)=0.694:1,反應溫度為25℃，催化劑用量為4％，反應時間為10h，水的用量對反應的影響。圖2.8水用量對產(chǎn)率的影響在實驗中，第一組實驗中，加入水較少，硫粉不能完全溶解，會有固體析出。隨著水的加入量變多，溶液的濃度降低，反應速率降低。當水的加入量為40ml，收率為72%，此時繼續(xù)增加水量，產(chǎn)率繼續(xù)上升。當水的加入量為50ml，收率為74.1%，再增加水量，收率略微有所降低。因此，在此合成工藝中，水的加入量為50ml。2.5.4催化劑用量對反應的影響以四丁基溴化銨為催化劑，n（Na2S）:n(C4H9Cl)=0.694:1,反應溫度為25℃，水的用量為50ml，反應時間為10h，催化劑用量對反應的影響如圖2.9所示。圖2.9催化劑用量對產(chǎn)率的影響由圖2.9可知，催化劑用量對反應產(chǎn)率影響較小，隨著催化劑的用量不斷增加，產(chǎn)物的產(chǎn)率提高，在用量為4%時，產(chǎn)物二仲丁基二硫醚的量達到最大值，為73.4%。此時，繼續(xù)增大催化劑用量，會使產(chǎn)率稍微降低，綜上所述，此工藝催化劑的最適值為4%2.5.5催化劑種類對反應的影響n（Na2S）:n(C4H9Cl)=0.694:1,催化劑用量為4％，反應時間為10h，催化劑種類對反應的影響如表2.10所示。圖2.10催化劑種類對產(chǎn)率的影響由圖2.10可知，不同種類的催化劑對于產(chǎn)率的影響也不同。當選用四丁基溴化銨為催化劑時，產(chǎn)率最大，為73.4%。2.5.6反應溫度對反應的影響n（Na2S）:n(C4H9Cl)=0.694:1,催化劑用量為4％，反應時間為4h，反應溫度對反應的影響如2.11所示。圖2.11反應溫度對產(chǎn)率的影響由圖2.11可知，反應溫度對二仲丁基二硫醚的收率影響較大，隨著反應溫度的增加，反應速率加快，產(chǎn)率迅速提高，可能是在15℃時，所提供的能量不足以使鍵斷裂，在25℃時達到最高，為74.8%。此時，若繼續(xù)增加反應溫度收率會緩慢降低，這有可能是反應溫度太高，使低沸點的反應物蒸發(fā)。因此，反應溫度應控制在25℃附近。2.5.7反應時間對反應的影響n（Na2S）:n(C4H9Cl)=0.694:1,催化劑用量為4％，反應溫度為25℃，反應溫度對反應的影響如表2.12所示。圖2.12反應時間對產(chǎn)率的影響如圖2.12所示，反應時間為10h時產(chǎn)率達到最高值75.6%，如果繼續(xù)延長反應時間，產(chǎn)率略有下降，估計如下。綜上所述，如果以收率為考察對象，各因素對反應的影響為催化劑類型>濃度>反應溫度>反應時間>催化劑，最合適的反應條件為n(Na2S):n(C4H9Cl)=0.694:1，四丁基溴化銨作催化劑時，催化劑用量4%，反應時間10h，反應溫度25，反應條件下反應收率達到75.6%。3.結(jié)論與展望3.1結(jié)論（1）通過多項實驗研究，得出以氯化仲丁烷、九水硫化鈉和升華硫酸鹽為原料，以四丁基溴化銨為相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)論。二仲丁基二硫化物產(chǎn)物經(jīng)氣相色譜和紅外光譜表征分析，確定目標產(chǎn)物為二仲丁基二硫化物。（2）進行探索性實驗，優(yōu)化實驗步驟，獲得具體的實驗操作方法；（3）該合成工藝經(jīng)過各種單因素實驗優(yōu)化，以獲得更好的合成條件。以n(Na2S):n(C4H9Cl)=0.694:1，四丁基溴化銨為催化劑，催化劑用量4%，反應時間10h，反應溫度25，在該反應條件下，反應可達到最高產(chǎn)率75.6%。3.2展望目前，用鹵代烴法是最適合工業(yè)生產(chǎn)的工藝，在此工藝中，加入相轉(zhuǎn)移催化劑，避免了甲苯等溶劑對環(huán)境的污染，降低了反應成本，同時可以降低兩相反應的傳質(zhì)阻力，從而加快反應速率，但是與傳統(tǒng)方法相比，產(chǎn)率沒有明顯提高，如何提高催化劑反應活性或?qū)⒊蔀槲磥硌芯恐饕较颍萌嘞噢D(zhuǎn)移催化劑來實現(xiàn)二仲丁基二硫醚的工業(yè)化生產(chǎn)，開發(fā)新的合成工藝，對于適應可持續(xù)發(fā)展政策，進行綠色化學發(fā)展有重要意義。

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