高中化學《有機化合物的合成》魯科版選修5

有人說：化學家在上帝創(chuàng)造的老的自然界旁邊創(chuàng)建了一個新的自然界第三章第一節(jié)有機化合物的合成（第一課時）一、知識與技能1、會用所學反應對碳鏈進行增長、減短、成環(huán)和開環(huán)等2、會使用常見官能團引入和轉(zhuǎn)化的方法。二、過程與方法通過學習本課鞏固一種學習方法—歸納法三、情感態(tài)度與價值觀

感受有機合成的重要作用，培養(yǎng)求實、創(chuàng)新、探索的精神與品質(zhì)構建碳骨架的方法和引入官能團的途徑學習目標：學習重點、難點：已知CH2=CH2可以制成乙二酸乙二酯

O=CO=CCH2CH2OO根據(jù)【課前預習】中有關反應，分析并討論：1、能增長碳鏈的反應有

？指出它們的反應類型；2、能減短碳鏈的反應有

？指出它們的反應類型；3、能成環(huán)和開環(huán)的反應有

？指出它們的反應類型；【交流·研討】1、能使碳鏈增長的反應有：（一）碳骨架的構建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+Na

C

CCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO①鹵代烴的取代反應；②醛酮的加成反應；羥醛縮合；⑶⑷⑵⑴1、鹵代烴的取代反應；（1）與NaCN；（2）與炔鈉；2、醛酮的加成反應；（1）與HCN；（2）羥醛縮合；小結(jié)：能使碳鏈增長的方法：2、能減短碳鏈的反應有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖②苯的同系物的氧化反應③羧酸鹽的脫羧反應(5)(6)(7)①烯烴、炔烴的氧化反應（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：⑸⑹⑺3、碳骨架成環(huán)的反應有:4、開環(huán)的反應:CH2-COOHCH2-OH濃H2SO4△CH2-C=OCH2-O+H2OCH2-COOHCH2-NH2濃H2SO4△CH2-C=OCH2-NH+H2O①酯化反應②氨基、羧基脫水縮合H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH++H2OH+△CH2-NHCH2-C=OCH2CH2-NH2CH2-COOHCH2①環(huán)酯的水解；②環(huán)狀肽鍵的水解；(9)(10)(11)(12)⑼⑽⑾⑿【當堂訓練】完成學案1、2我要“小試牛刀”

取一支試管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層液體,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的試管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,觀察現(xiàn)象，回答有關問題。這個實驗能說明什么？除了構建碳骨架，官能團的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機合成中的重要環(huán)節(jié)?！窘涣鳌ぱ杏憽空埻瑢W們按照學案要求分組討論【課前預習】中的方程式，回答有關問題：鹵原子的引入途徑羥基的引入途徑羰基的引入途徑羧基的引入途徑碳碳雙鍵的形成途徑1、在分子中引入鹵素原子的反應有：（二）官能團的引入和轉(zhuǎn)化：(13)(14)(15)(16)CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烴與X2取代③醇與HX的取代⒀⒁⒃⒂小結(jié)：分子中引入鹵素原子的途徑1、取代反應（1）烴與X2的取代；（2）醇與HX的取代2、加成反應烯烴、炔烴與HX、X2的加成2、在分子中引入羥基的反應有：(17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原⒅⒇⒄⒆(21)3、在分子中引入羰基（醛基）的反應有：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu(22)(5)CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖①醇的催化氧化②烯烴的氧化4、在分子中引入羧基的反應有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△②醛的氧化①烯烴及苯的同系物被氧化CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH③酯的水解(5)(6)(11)(12)(20)(23)(1)(22)(5)(6)(23)(20)5、在分子中形成碳碳雙鍵的反應有：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△①醇、鹵代烴的消去反應(24)(25)(26)CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△②炔與H2不完全加成(24)(25)(26)小結(jié)：分子中形成碳碳雙鍵的途徑1、消去反應：（1）醇；（2）鹵代烴；2、炔烴的不完全的加成露一小手【當堂訓練】完成學案3、41、整理筆記；2、課后習題1、2；3、預習第二課時“有機合成路線的設計”明確目標化合物的結(jié)構大量合成設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結(jié)構測定試驗其性質(zhì)或功能有機合成步驟：如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯