人工合成有機(jī)化合物(蘇教版必修2)

人工合成有機(jī)化合物第三單元人工合成有機(jī)化合物專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。紫杉醇中學(xué)化學(xué)競(jìng)賽二等獎(jiǎng)獲得者世紀(jì)大毒梟劉招遠(yuǎn)及他合成的18噸冰毒冰毒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式學(xué)會(huì)做人由乙烯合成乙酸乙酯

乙酸乙酯是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，也是重要的有機(jī)化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯，并寫出化學(xué)方程式。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料【交流與討論】（P80）乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△①根據(jù)以下信息推測(cè)并設(shè)計(jì)從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。②2CH2＝CH2+O2

2CH3CHO

催化劑問(wèn)題探究乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑①

H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2由乙烯合成乙酸乙酯

乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由日本昭和電工株式會(huì)社開(kāi)發(fā)成功，已于1997年在日本大分建成一套10萬(wàn)噸∕年醋酸裝置。乙烯直接氧化為醋酸③CH2＝CH2+O2

CH3COOH催化劑乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑③O2催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2由乙烯合成乙酸乙酯合成路線一：乙烯

乙醇乙醛

乙酸乙酸乙酯H2O

催化劑O2催化劑O2催化劑乙烯

乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯合成路線二：O2乙烯催化劑O2催化劑乙烯

乙醇乙酸乙酸乙酯合成路線三：O2乙烯催化劑CH2=CH2CH3COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%

下列各反應(yīng)的原料利用率如下。以乙烯為原料，你的化工廠制備乙酸會(huì)選擇哪條線路，以提高乙烯利用率？作為該廠的技術(shù)工程師的你，還需考慮哪些問(wèn)題？①②③合成原則路線①路線②路線③原料來(lái)源（廣泛、再生、易得）反應(yīng)物利用率（經(jīng)濟(jì)性）反應(yīng)速率（生產(chǎn)效率）設(shè)備和技術(shù)條件（生產(chǎn)可行性）是否有污染物排放（對(duì)環(huán)境友好性）合成步驟及成本等（生產(chǎn)的簡(jiǎn)約性）廣廣廣高高高無(wú)無(wú)無(wú)較快快慢可操作可操作待研究443（1）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來(lái)尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。

（2）在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物的利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題有機(jī)物合成的一般方法

問(wèn)題解決（p81）若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？同分異構(gòu)體甲酸甲酯（HCOOCH3）

甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）

乙酸甲酯（CH3COOCH3）

乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）

運(yùn)用學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)推出由乙烯制備。BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr已知：COCH2OCOCH2O乙二酸乙二酯二、有機(jī)高分子的合成在我們學(xué)習(xí)和生活用品中哪些是由有機(jī)高分子材料制成的？有機(jī)高分子天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等三大合成材料：合成纖維、塑料、合成橡膠相對(duì)分子質(zhì)量較小的物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)幾百萬(wàn)的高分子化學(xué)方法聚合反應(yīng)合成有機(jī)高分子在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反應(yīng)中，小分子乙烯、苯乙烯是怎樣轉(zhuǎn)化成高分子化合物的？?jī)煞N反應(yīng)有什么共同之處？P82觀察與思考一、加成聚合（加聚）反應(yīng)：定義：含碳碳雙鍵或是叁鍵的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子相互結(jié)合C＝CHHHH+C＝CHHHH+……C＝CHHHH+—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—C—HHHH…………乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程：催化劑一定溫度壓強(qiáng)nCH2=CH2

［CH2CH2］n一定條件

(聚乙烯)1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：2.碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)雙鍵相連的原子形成長(zhǎng)鏈，其余看作支鏈練習(xí)請(qǐng)寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHClCF2＝CF2CH2=CCH3COOCH3nCH2=CH2

［CH2CH2］n一定條件

(聚乙烯)單體鏈節(jié)聚合度一定條件CH＝CH2n〔CH－CH2〕n單體鏈節(jié)聚合度化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過(guò)60℃，在低溫下會(huì)變硬分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料單體:CH2=CHCl◆聚氯乙烯（PVC）◆聚四氟乙烯單體：CF2＝CF2[CF2－CF2]n可用于制不粘鍋聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）單體：CH2=CCH3COOCH3二、高聚物的單體的判斷練習(xí)

1、日、美三位科學(xué)家因發(fā)現(xiàn)“傳導(dǎo)聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎(jiǎng)。傳導(dǎo)聚合物的結(jié)構(gòu)式為：則該單體為（

）

A．乙烯

B．1，3