2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第2講 崎 鹵 代 煌

第2講崎鹵代煌

［考綱要求］

1.掌握烷、烯、煥和芳香燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

2.掌握鹵代燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。

3.了解燒類及衍生物的重要應(yīng)用以及烽的衍生物合成方法。

考點一脂肪燃

1知識梳理

1.脂肪燒組成、結(jié)構(gòu)特點和通式

碳原子之間全部以一

T燒炸—|通式——

I—結(jié)合的飽和鏈燃

含有的不飽和―|通式——

鏈燒

含有的不飽和

鏈足

2.物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有個碳原子的燒都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡

狀態(tài)

到—、—

沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸—；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點—

相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，但密度均比水小

水溶性均難溶于水

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

烷煌烯崎快燃

燃燒火焰燃燒火焰明燃燒火焰很明

燃燒現(xiàn)象

較明亮亮，帶黑煙亮，帶濃黑煙

通入酸性

———

KMnOi溶液

(2)烷燒的取代反應(yīng)

廠|反應(yīng)條件|—(光線太強(qiáng)會爆炸)

特—物質(zhì)要求，水溶液不反應(yīng)

AI一|產(chǎn)物特點|一多種面代垃的混合物(非純凈物)+HX

—I量的關(guān)系I—取代1mol氫原子，消耗鹵素單質(zhì)

(3)烯燒、煥煌的加成反應(yīng)

①烯嫌的加成反應(yīng)

CH2=CH—CH3+Br2—>

,催化劑一

CH2=CH—CH3+H2()HOCH2cH2cH3或

CH2=CH—CH=CH2+2Br2—>

CH2=CH—CH=CH2+Br2—>

（1,4-加成）或（1,2-加成）

②乙煥的加成反應(yīng)

Ni

―>CH=CH+H-一CH?=CH

2△2

乙加成反應(yīng)2B以

快

旦J*CH=CH+HC1催化劑

△

(4)加聚反應(yīng)

①乙烯的加聚反應(yīng):

②乙煥的加聚反應(yīng)：__________________

③1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚合物:

@1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成反式聚合物:

4.乙烘的實驗室制取原理

乙烘的實驗室制取原理：。CaCz又叫。

5.脂肪燒的來源

脂肪炫來源于—、—、等化石燃料的加工利用。

［判斷］(正確的打“J”，錯誤的打“X”)

(1)乙烯、乙煥在常溫常壓下可以與H?、HC1發(fā)生加成反應(yīng)()

光

(2)反應(yīng)CH3cH——?CH3cHzCl+HCl與反應(yīng)CH2KH2+HCI-CH3cH￡1均為取代反

應(yīng)()

(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()

(4)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與浪的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)()

(5)符合通式。肱,+2的煌一定是烷煌()

(6)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()

(7)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()

(8)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使濱水褪色()

(9)CH2=CHCH=CH2與Bm發(fā)生加成反應(yīng)可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和

CH2CHCH=CH2

BrBr2種物質(zhì)()

［提醒］

(1)實驗室制備CzH,時：酒精與濃硫酸的體積比為1：3；溫度計的水銀球插入反應(yīng)混合

液的液面下；反應(yīng)溫度迅速升至170℃；濃硫酸作催化劑和脫水劑。

（2）實驗室制備C2H?時：不能使用啟普發(fā)生器；為了得到比較平緩的乙煥氣流，可用飽

和食鹽水代替水。

2對點速練

練點一脂肪炫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.下列關(guān)于烷嫌與烯煌的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是（）

A.烷燒只含有飽和鍵，烯煌只含有不飽和鍵

B.烷燒不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯炫不能發(fā)生取代反應(yīng)

C.烷煌的通式一定是&』必+2,而烯煌的通式一定是CM”

D.烷燒與烯煌相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯燃

2.某烷燒的結(jié)構(gòu)簡式為：

C

CH3——CH2—CH

——C(CH3)3

CH3CH3

（1）若該燃是單烯燃與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯煌可能有一種結(jié)構(gòu)。

（2）若該燒是煥炫與氫氣加成的產(chǎn)物，則該快燒可能有種結(jié)構(gòu)。

（3）若該煌是二烯煌與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯燃可能有種結(jié)構(gòu)。

練點二脂肪煌的同分異構(gòu)體與反應(yīng)類型的判斷

3.B-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溪發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮

位置異構(gòu)）理論上最多有（）

A.2種B.3種

C.4種D.6種

說法不正確的是（）

A.X的化學(xué)式為

B.有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香崎，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為

CH=CH2

C.X能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.X與足量的在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和燃Z,Z的一氯代物有4種

5.按要求填寫下列空白

⑴

CH3CH=CH2+()—->CH3—CH——CH2

II

ClCl

,反應(yīng)類型：。

500℃-600℃

⑵CH3cH=曜+62——?()+HCl,反應(yīng)類型：o

CH2—CH=CH—CH2

BHr

(3)CH2=CH—CH=CH2+()—?5r5

反應(yīng)類型：

cH

CH3—CI

(4)()+Bn-BrBr,反應(yīng)類型：.

-ECH2CH玉

一定條件L

(5)()-?UI,反應(yīng)類型：

考點二芳香燒

1知識梳理

1.苯與苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

苯苯的同系物

化學(xué)式C6H6&此〃-6(通式，〃>6)

結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于_______和—①分子中含有一個____

特點之間的一種獨特的化學(xué)鍵②與苯環(huán)相連的是—基

(1)能取代

CH3

彳<濃H,SC).

①硝化：r1]+3HNO3——>______

(1)能取代：

濃H,SO,CH3

①硝化：rj+HN(A—片二______________

FcBr

主要化②鹵代：「li+Br,———x

FeBr3

②鹵代：rjH-Br2——->__________________

學(xué)性質(zhì)

(2)能加成：0|+3H?T：________Q-c~+3*_________________

(2)能加成

(3)難輒化.可燃燒.不能使酸性KMn()4溶液褪色

(3)易氧化.能使酸性KMnO,溶液褪色

酸性KMn(%溶液

"----------

2.芳香燃

(1)芳香煌：分子里含有一個或多個—的姓。

(2)稠環(huán)芳香燒：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香燒叫做稠環(huán)芳香燒。稠環(huán)芳香

煌最典型的代表物是蔡，結(jié)構(gòu)簡式是。

［判斷］(正確的打“J”，錯誤的打“X”)

(1)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體()

(2)苯與溟水充分振蕩后，漠水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和()

(3)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()

(4)分子式為CM?的苯的同系物有7種同分異構(gòu)體()

(6)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()

(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量濱水，然后加入酸性高銃酸鉀溶液，若溶液褪色,

則證明己烯中混有甲苯()

(VCH=CH2

(8)C2比與的最簡式相同()

［提醒］

(1)苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同：

①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上。

光

-->

^^CH3+CI2CHgCl+HC1

②在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。

C1

CH3+C1CH3+HCL

《尸C()OH

(2)苯的同系物易被酸性KMnO,溶液氧化生成,但并不是所有苯的同

^^C(CH3)3

系物都能使酸性KMnOi溶液褪色，如\=J,由于與苯環(huán)直接相連的碳

原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO”溶液褪色。

2對點速練

練點一芳香燒的結(jié)構(gòu)特點

1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()

A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

CHg

B.與%/互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種

C.含有5個碳原子的某飽和鏈燒，其一氯取代物可能有3種

,它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物

2.某燒結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為，該煌與Br2加成時（物質(zhì)的量之

比為1：1）,所得的產(chǎn)物有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

3.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：

CH2cH3CH=CH2

Fe2（）34V

U+M

下列說法正確的是（）

A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)

B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用BG/CCL鑒別乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7

練點二芳香燒的性質(zhì)判斷

4.柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為V_'J、,下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中

正確的是（）

A.與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似

B.可使澳的四氯化碳溶液褪色

C.易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)極易溶于水

5.化合物W、X、Y、Z的分子式均為GHx,Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的

是（）

WXYZ

A.化合物W的同分異構(gòu)體只有X、Y、Z

B.X、Y、Z可與酸性KMnO,溶液反應(yīng)

C.1molX、1molY與足量Bn/CCL溶液反應(yīng)最多消耗Bn均為2mol

D.Z的一氯代物只有3種

方法總結(jié)

判斷芳香煌同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種方法

(1)等效氫法

“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代

基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個

新的原子或原子團(tuán)時只能形成一種物質(zhì)。

(2)定一(或定二)移一法

在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對

三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時，可先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種

結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

考點三鹵代垃

1知識梳理

1.鹵代燃

(1)鹵代煌是煌分子里的氫原子被_______取代后生成的化合物。

(2)官能團(tuán)是。

2.鹵代煌的物理性質(zhì)

⑴狀態(tài)：除CFLCl、CH3cH￡1、CHz=CHCl等少數(shù)為氣體外，其余為。

(2)沸點：比同碳原子數(shù)的烷燒沸點.

(3)溶解性：溶于水，溶于有機(jī)溶劑。

(4)密度：-一般一氟代燒、一氯代燃比水—,其余液態(tài)鹵代燃一般比水—。

3.鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)

(D水解反應(yīng)：

H.0

①R—X+NaOH——?(R一代表炫基)；

△

1L0

②R-CHX—C4X+2NaOH——??

△

(2)消去反應(yīng):

醇

①R—CHz—CL—X+NaOH——?(或

△

強(qiáng)堿、醇

R—CH2—CH2—X——?);

△

②

醇

CH2——CH2+2NaOH—>。

△-----------------------------

4.鹵代煌的獲得途徑：

(1)加成反應(yīng)制取鹵代垃

①CH3—CH=CH2+Br2-

催化劑

②CH三CH+HC1——?CH2=CHC1?

△

(2)取代反應(yīng)制取鹵代燃

光照

①CH3ah+s——?CHBCILCI+IICIO

△

②C2H5OH+HBr——?C2IkBr+1120。

5.鹵代燒中鹵素的檢驗流程

①取少量鹵代燒；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸(或水浴加熱)；④冷卻；⑤加入稀硝

酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液。

［判斷］(正確的打“V”，錯誤的打“X”)

⑴CH:,CH2C1的沸點比CH3cH的沸點高()

(2)漠乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()

(3)在澳乙烷中加入AgNOs溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()

(4)所有鹵代嫌都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()

(5)氟利昂(鹵代煌)可用作制冷劑，釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞()

(6)C2%Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成CH0H()

［提醒］

鹵代烽的“水解”與“消去”

(1)鹵代燃在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：

“無醇成醇，有醇成烯”。

(2)所有的鹵代煌在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而沒有鄰位碳原子的鹵代煌或

雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代煌均不能發(fā)生消去反應(yīng)，不對稱鹵代嫌的消

去有多種可能的方式。

2對點速練

練點一鹵代燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.春節(jié)期間，一種“本寶寶福祿雙全”的有機(jī)物刷爆朋友圈，其結(jié)構(gòu)簡式如下：

FCHO

CH(),該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中具有“本寶寶福祿雙全”諧音且兩個醛基位于

苯環(huán)間位的有機(jī)物有()

A.4種B.6種

C.7種D.9種

CH3

Z\/\

Cl、Cl

.有兩種有機(jī)物與)，下列有關(guān)它

2Q(Br—7：^CH3)p(CH3

們的說法中正確的是()

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

3.按要求填空。

<f^CH2Br

①②CH3cHzCHzBr③CHjBr

④CILCHBrCH2cH3

(1)物質(zhì)的熔、沸點由高到低的順序是(填序號，下同)。

(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是。

(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為,產(chǎn)物為

⑷由物質(zhì)②制取1,2-丙二爵經(jīng)歷的反應(yīng)類型有

⑸檢驗物質(zhì)③中含有浪元素的試劑有

練點二有機(jī)合成中鹵代燃的作用

4.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

Cl

Cl2，光照NaOH,乙醇,△

A--------->

(一氯環(huán)己烷)

Br2的CC14溶液

------------------------->B------>>

④

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是。

(2)①的反應(yīng)類型是.

③的反應(yīng)類型是o

⑶反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

5.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下:

、光照

Cl2C1.2、室溫

---------->國CH2cl—CHCl—CH2cl

①②加成.

NaOH、醇mCl?、室溫=NaOH"醇m

③LJ④LJ⑤L_l

(CH)CH?

S?\II

N—C—SNa

/

(CH3)2CH

---------------------------------------------------->

⑥

(CH)CH()

32\II-

N—C—SCHzCC—CHCl(二氨烯丹)

/

(CH3)2CH

D在反應(yīng)⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種。

(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是,反應(yīng)③是,反應(yīng)⑥是

(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A,Eo

⑶寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

6.端煥燒在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。

催化劑

2R-CmC—H---->R—C=C—R+

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反

應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

CCl2CH3

CH3cH2cl-------CUDNaNH.

n--一一CH—4

810kjl2)H2O

」A1C13,△光照

①B②c③

C=CH

Glaser反應(yīng)

④

C=CH

Glaser反應(yīng)、

1------------->Cj.61Hio

“④——

D卜:

回答下列問題：

(1)(B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的化學(xué)名稱為

⑵①和③的反應(yīng)類型分別為___________________________________

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1molE合成1,4-

二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣__________________________________molo

/=\

(4)化合物(=)也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該

聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為

3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。

練后歸納

鹵代煌在有機(jī)合成中的“三大應(yīng)用”

(1)改變官能團(tuán)的個數(shù)。如：

NaOHBr2

CHCHBr—>CH=CH—^CHBrCHBr

32努，△2222

(2)改變官能團(tuán)的位置。如：

NaOH

CH,BrCH2cH2cH3———>CH=CHCH2cH3

蜉，△2

HBr

—>CH3cHeH2cH3

Io

Br

(3)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，

HBr

CHCH

CH乙2-乙2—->

NaOH

CHCHBr———>CH=CH

3?醇，△?2

本講真題研練

1.[2020?江蘇卷，12]（雙選）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由

下列反應(yīng)制得。

CHCH

I2

OHC1

1

下列有關(guān)化合物X、丫和Z的說法正確的是（）

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

2.[2020?全國卷H,36]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于

醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中a-生育酚（化合物E）含

量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

HO

已知以下信息:

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有個(不考慮立體異

構(gòu)體，填標(biāo)號)。

(i)含有兩個甲基；(ii)含有酮黑基(但不含C=C=O)；(iii)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6

(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

3.[2018?北京卷]8-羥基哇咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥

中間體。下圖是8-羥基哇咻的合成路線。

8-羥基噎咻

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是―

(2)A-B的化學(xué)方程式是。

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)C-D所需的試劑a是。

(5)D-E的化學(xué)方程式是。

(6)F-G的反應(yīng)類型是。

(7)將下列K-L的流程圖補(bǔ)充完整：

(8)合成8-羥基口奎咻時，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生

成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為

4.[2017?全國卷HI,36]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燒A制

備G的合成路線如下：，

回答下列問題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是。

(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是該反應(yīng)的類型是

(3)⑤的反應(yīng)方程式為。

此咤是一種有機(jī)堿，其作用是。

(4)G的分子式為。

(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)

有種。

H3cde=^NHCOC%

(6)4-甲氧基乙酰苯胺)是重要的精細(xì)化工中間

H3co

體，寫出由苯甲醛

_(其他試劑任選)。

5.[2020?浙江1月，31]某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線合成高

血壓藥物阿替洛爾。

CH2C()()H

OCH2CHCH2NHCH(CH3)2

OH

阿替洛爾

已知：化合物II中除了苯環(huán)還有其他環(huán);

RZ()H

ROR'

NH

RX—；RCOOR'———3RCON”

NaCNH()

RON—2RCOOH

H+

請回答:

(1)下列說法正確的是o

A.化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物E能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.化合物I具有弱堿性

D.阿替洛爾的分子式是CHoNzO：.

(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式

(3)寫出F+G-H的化學(xué)方程式____________________________________________

(4)設(shè)計從A到B的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(5)寫出化合物C同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①'H—NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種氫原子，無氮氧鍵和碳氮雙鍵;

②除了苯環(huán)外無其他環(huán).

溫馨提示：請完成課時作業(yè)38

第2講燒鹵代克

考點一

1知識梳理

1.單鍵CN,+2（〃21）碳碳雙鍵GH”（廬2）碳碳三鍵CM"—（后2）

2.1~4液態(tài)固態(tài)升高越低

3.⑴不褪色褪色褪色（2）光照氣態(tài)鹵素單質(zhì)1mol（3）

cHcHcH

2CHCHCH

II333

BrBr7AH

BrkBr

cH一cHcHcH

L22

BrBr

II

cH2-cH2

BB

r

CH2—CH—CH=CH2

CH三CH+2BQ-->CHBr2—CHBr2

催化劑

CH=CHC1(4)^CH=CH——

222?CH2—CH2

催化劑

nCH三CHCH=CH

催化劑

77cH2=CH—CH=CH2

77cH2

4.CaC2+2H20-Ca(OH)2+C2H2t電石

5.石油煤天然氣

判斷答案：⑴X(2)X(3)X(4)X(5)V(6)X(7)X(8)V(9)X

2對點速練

1.解析：烯燃除含不飽和鍵外，還含有C—H飽和鍵，A錯誤；烯燒除發(fā)生加成反應(yīng)外，

還可發(fā)生取代反應(yīng)，B錯誤；烷煌通式一定為CH2"+2,單烯煌通式為C?H2?,而二烯燒通式為CM”

-2,C錯誤：D正確。

答案：D

C

①②③

C——C——C——C——C——C

④I⑤II

2.解析：該烷燒的碳骨架結(jié)構(gòu)為ccC。

(1)對應(yīng)的單烯煌中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個位置。(2)對應(yīng)的煥煌中三鍵只

能位于①位置。(3)對應(yīng)的二烯燒，當(dāng)一個雙鍵位于①時，另一個雙鍵可能位于③、④、⑤三

個位置，當(dāng)一個雙鍵位于②時，另一個雙鍵可能位于⑤一個位置，另外兩個雙鍵還可能分別

位于④和⑤兩個位置。

答案：(1)5(2)1(3)5

3.解析：根據(jù)單烯燼和共視二烯煌的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。

答案：C

4.解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X的鍵線式可知其分子式為GK,與苯乙

CH=CH2

烯()互為同分異構(gòu)體，X分子中含碳碳雙鍵，能使酸

性KMnO,溶液褪色，X與足量H?加成生成的環(huán)狀飽和煌Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其

一氯代物有兩種。

答案：I)

5.答案：(1)C12加成反應(yīng)

C1

I

⑵CH2CH=CH2取代反應(yīng)

(3)Br2加成反應(yīng)

(4)CH,—C=CH加成反應(yīng)

⑸/￡1I2=CHC1加聚反應(yīng)

考點二

1知識梳理

+H2o

1.碳碳單鍵碳碳雙鍵苯環(huán)

CH3CH2cl

Br+HBr+HC1

COOH

2.(1)苯環(huán)⑵

判斷答案:⑴V(2)X(3)X(4)X⑸V(6)X(7)J⑻V

2對點速練

1.解析：含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種,故產(chǎn)物有6種，A

正確;B項中物質(zhì)的分子式為GlhO,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇（苯甲醇）、

1種酸（苯甲醛）、3種酚（鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚），總共有5種，B錯；含有

5個碳原子的烷燒有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1

種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，

D正確。

答案：B

2一加成時，生成物有

顯然所得產(chǎn)物有5種，選項C符合題意。

答案：c

3.解析：A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯誤；B.乙苯

含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對三種，不含苯環(huán)的異構(gòu)體可以有多種，錯

誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使浪的CCL溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Bm/CCL鑒

別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可

共平面的碳原子有8個，錯誤。

答案：C

4.解析：根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香燒，故其不溶于水；其含有碳碳雙

鍵，故易與漠發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。

答案：B

5.解析：甲苯還有鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如(：乂=01—01=01—012—(：三01,A項

錯誤；Z不能與酸性KMnO,溶液反應(yīng)，B項錯誤；1molX與足量Br〃CCL溶液反應(yīng)最多消耗2

molBm,1molY與足量Bm/CCL溶液反應(yīng)最多消耗3molBn,C項錯誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)知I,

Z有3種類型的氫，其一氯代物有3種，1)項正確。

答案：D

考點三

1知識梳理

1.(1)鹵素原子(2)鹵素原子

2.(1)液體或固體(2)高⑶難易(4)小大

3.(l)R—0H+NaXR—CH(OH)—CH20H+2NaX(2)R—CH=CH2+NaX+H20

R—CH=CH2+HXCH=CHt+2NaX+2H2O

4.(DOLCHBrCHzBr

判斷答案：⑴J(2)V(3)X(4)X(5)J(6)X

2對點速練

1.解析：若F位于兩個醛基中間的碳原子上，則有2種結(jié)構(gòu)，同理C1位于兩個醛基中

間的碳原子上，也有2種結(jié)構(gòu)。若F、C1位于另一側(cè)的碳原子上有鄰位(包括F與醛基相鄰和

C1與醛基相鄰2種)、間位共3種，故有2+2+3=7種。

答案：C

2.解析：Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比

應(yīng)為3：1,A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原

子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，