2022高中化學(xué)《烴的含氧衍生物》學(xué)案

點(diǎn)的含氧衍生物學(xué)案

醇

一、醇類的結(jié)構(gòu)特征、分類'飽和一元醇的通式

1.醇的結(jié)構(gòu)特征：始基或苯環(huán)側(cè)鏈與羥基相連

2.分類：醇可以按如下幾種方式進(jìn)行分類。

r一元醇

I二元醇

①按分子中含有羥基的個數(shù)I

多元醇

飽和醇

②按分子內(nèi)所含燃基是否飽和

不飽和醇

脂肪醇

③按煌基中是否含有苯環(huán)

芳香醇

3.飽和一元醇的通式：

分子式通式：_________________

結(jié)構(gòu)通式：

說明：

碳原子數(shù)相同的醉和醛是異構(gòu)

4.醉的同分異構(gòu)體

1

①官能團(tuán)的類別異構(gòu)

②碳鏈異構(gòu)

③官能團(tuán)的位置異構(gòu)

(1)CiHwO的所有異構(gòu)體

(2)CJLO的飽和一元醇的所有異構(gòu)體

二、乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性質(zhì)

1.乙醇、甲醇都是無色透明、具有特殊香味的液體，密度比水,

都是易揮發(fā)，溶于水，但乙醇毒而甲醇毒。

2.乙二醇、丙三醇都是沒有顏色、粘稠、有甜味的液體，都比水,溶于水

和酒精。兩者水溶液的凝固點(diǎn)都較,其中乙二醇水溶液(體積分?jǐn)?shù)60%)的凝固點(diǎn)

達(dá)到-49℃,因此可作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。

3.醇和烷燒的物理性質(zhì)的差異

(1)相對分子質(zhì)量相近的醇與烷煌的沸點(diǎn)比較

名稱相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

甲醇3264.7

乙烷30-88.6

乙醇4678.5

丙烷44-42.1

丙醇6097.2

丁烷58-0.5

(2)含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較

名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃

乙醇178.5

乙二醇2197.3

1-丙醇197.2

1,2-丙二醇2188

1,2,3-丙三醇3259

2

三、醇類的化學(xué)性質(zhì)

1.置換反I應(yīng)(和活+潑金屬Na、Mg、Al、K反應(yīng))

2CH3CH2OH+2Na_________________________________

說明：

可以通過醇和生成H2的物質(zhì)的量之比判斷醇中含有羥基的個數(shù)

醇：H2

_________________f一元醇

_________________)二元醇

________________玲三元醇

2.取代反應(yīng)

(1)和氫鹵酸(HX)

CH3CH2^—OH+H------Br

CH3CH2------OH+HC1

(2)和乙醇反應(yīng)

(3)和乙酸反應(yīng)

—儂

匕場建莒

3.氧化反應(yīng)

(1)燃燒反應(yīng)

乙電融化生成”

3

點(diǎn)燃

C2H6。+3。2----->----------------------

點(diǎn)燃

2c2H6。2+502---->-----------------------

（2）催化氧化（銅、銀作催化劑）

CH3-CH-O^'+'o7-

H：-------------

、-一-一:

說明：

①機(jī)理：去掉的氫原子為羥基中的氫原子和羥基所連碳原子上的氫原子

CH,

ICu

CH3-C-OH+o2△a不反應(yīng)

CH3

②羥基位于主鏈鏈端被氧化生成相應(yīng)—；如果羥基不在主鏈鏈端，則被催

化氧化為o即：

0

2cH3cH2cH20H+6-^->2CH3CH2C-H+2H2O

i

2cH巧H-CH3+02-§-*-2CH3-C-CH3+2H2C

OHo

丙酮

③從上述反應(yīng)機(jī)理看，催化劑不是不參加化學(xué)反應(yīng)，只是在反應(yīng)前后質(zhì)量

及化學(xué)性質(zhì)不變。

（3）和KMn和（H*）或重錨酸鉀溶液

反應(yīng)原理：

3C2H5OH+2CrO;1+3H2SO.（^3CH3CHO+Cr2（SO.,）；i+6H20

三氧化鋁硫酸銘

4

CH3cH20HqHjX-H上"‘""-KHsg-OH

4.消去反應(yīng)

(1)反應(yīng)原理

濃H?S()4

CH-CH^o>CH2=CH2t+H2Q

T,?2-—f-2i17c

HOH：

_______j

乙醇的消去反應(yīng)與鹵代垃的消去反應(yīng)原理相似，即：消去

小分子，形成不飽和(含雙鍵或叁鍵)的化合物。

說明

①掌握消去反應(yīng)概念尤其要注意兩個關(guān)鍵點(diǎn):

a.CHCH-O|H7HO|C2H5-:黑WCH3cH2-0-C2H5+%0

32

//P

b.f￥cH-C'H2s04Q-CH-C+%0

VII14O*CU\/2

OH+0HW

②消去機(jī)理：消去的為一OH及一OH所在碳的鄰位碳上的氫原子

例如：

J

R-C-CH2-0H

R，

CH；!-OH不能發(fā)生消去反應(yīng)

(2)化學(xué)實(shí)驗(yàn):

----溫度計(jì)

①放入幾片碎瓷片作用是什么？

②濃硫酸的作用是什么？

③酒精與濃硫酸體積比為何要為1:3?

5

④溫度計(jì)的位置?

⑤為何使液體溫度迅速升到170℃?

⑥混合液顏色如何變化？為什么？

⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？

⑧為何可用排水集氣法收集？

小結(jié)：(1)乙醇發(fā)生反應(yīng)斷鍵位置總結(jié)

H丁工二a二。，”

?—⑨

?HII

反應(yīng)斷鍵位置

與金屬鈉反應(yīng)

Cu或Ag催化氧化

濃硫酸加熱到170℃

濃硫酸加熱到140℃

濃硫酸條件下與乙酸加熱

與HX加熱反應(yīng)

(2)寫出分子式為CsMO的醇的同分異構(gòu)體，并分別寫出不能發(fā)生氧化反

應(yīng)和消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)簡式。

6

酚

一、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)

Q°H

官能團(tuán)-OH直接連接在苯環(huán)上，結(jié)構(gòu)簡式為AX)

2.物理性質(zhì)

純凈的苯酚是—晶體，有毒、有腐蝕性、有特殊氣味，常溫下在水

中溶解度不大，但溫度高于65℃時，能與水混溶，—溶于有機(jī)溶劑。

說明：

①苯酚易被空氣中的氧氣氧化為而成粉紅色，故苯酚要密

封保存。

②低溫時，較多苯酚在水中形成的渾濁液體不是懸濁液，而是乳濁液，

不能用過濾的方法將苯酚與水分離。

二、苯酚的性質(zhì)

1.弱酸性：(石碳酸)

(1)和金屬Na反應(yīng)

(2)和堿(NaOH)反應(yīng)

(3)和Na2c。3反應(yīng)

說明:

7

①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性還弱。

上述兩個反應(yīng)都是復(fù)分解反應(yīng)，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，可以歸納出如下酸

性強(qiáng)弱順序：

②醇和苯酚具有相同官能團(tuán)一一羥基，但醇不能電離出而苯酚則

表現(xiàn)出弱酸性，說明苯環(huán)使羥基活化。

2.取代反應(yīng)

苯酚可以與濃嗅水發(fā)生反應(yīng)：

（1）嗅只能取代羥基的位上的氫

(2)Imol可以和Bn反應(yīng)，此反應(yīng)可以作為為苯酚

的定性和定量檢驗(yàn)。

（3）濱水必須為,否則生成的Br會溶于剩余

的苯酚中，看不到白色沉淀。

（4）在苯酚分子中，由于一0H的影響，使苯環(huán)活化，比苯易發(fā)生取

代反應(yīng)；由于苯環(huán)的影響，使一0H活化，比醇中一0H易電離出H',

表現(xiàn)出弱酸性。

（5）由于三嗅苯酚易溶于苯，因此不能用加浸水過濾的方法除去苯中

含有的苯酚。

3.顯色反應(yīng)

苯酚遇到FeCk溶液顯______色，發(fā)生反應(yīng)：

3+3-

6C6H5OH+Fe-[Fe（C6HsO）6]+6H\此為特征反應(yīng)，可以檢驗(yàn)苯酚,反

之檢驗(yàn)Fe3\

8

說明：

①苯酚與FeCk溶液反應(yīng)類似于Fe"與SCM的顯色反應(yīng)。

②苯酚與FeCh溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色，而不是生成紫色沉淀。

4.加成反應(yīng)

-0H

+如2

苯酚中含有苯環(huán)，在一定條件下可以和比發(fā)生加成反應(yīng)。

5.氧化反應(yīng)：

(1)易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。

(2)苯酚可以使酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。

三、醇和酚的區(qū)別

1.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH￡HQHC6H5cH20HC6H50H

官能團(tuán)-OH-on-OH

-OH與鏈煌基-OH與芳香煌側(cè)鏈-OH與苯環(huán)直

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

相連相連接相連

(1)弱酸性

(1)取代(2)脫水(2)取代反應(yīng)

主要化學(xué)性質(zhì)

(3)氧化(4)酯化(3)顯色反應(yīng)

(4)加成反應(yīng)

紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味放出與FeCL溶液

特性

(生成醛或酮)顯紫色

2.醇、酚的同分異構(gòu)體

C?H80屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有幾種？分別是?

9

OCH

1.有機(jī)物丁香油酚的結(jié)構(gòu)式：H°eA3CHz-CHWHz該有機(jī)物不可能具

有的性質(zhì)是：

A.可使澳水褪色B.可與NaHCO：,溶反應(yīng)放出CO?

C.易溶于水D.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

2.鑒別甲苯、苯酚溶液、己烯、碘化鉀淀粉溶液、硝酸銀溶液等五種無色

液體的一種試劑是

A.KMnO,酸性溶液B.FeCk溶液C.漠水D.金屬鈉

3.下列物質(zhì)中分別滴入適量的濱水，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是

A.FeCL溶液B.碘化鉀溶液C.甲苯D.苯酚溶液

4.把過量的CO,氣體通入到下列溶液，變渾濁的是

A.Ca(HC03)2B.C.Ca(OH)2D.Na2SiO3

5.能跟NazCCh溶液反應(yīng)，但不會放出氣體的是

A.苯酚B.醋酸C.鹽酸D.C02

6.下列物質(zhì)中，既能使濱水褪色，又能產(chǎn)生沉淀的是

A.丁烯B.乙醇

C.苯酚D.氫硫酸

/0H

HQ^CH=CH-^>

7.白藜蘆醇°H廣泛存在于食物(例

如桑根、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟Imol該化合

物起反應(yīng)的Bn或上的最大用量分別是

A.ImolImolB.3.5mol7mol

C.3.5mol6molD.6mol7mol

10

8.草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2—(CO—CH=^CH—

用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性。能夠跟1mol該化合物起反

應(yīng)的Bn(水溶液)或H?的最大用量分別是

A.3mol3molB.3mol5mol

C.6mol6molD.6mol10mol

9.葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為:

OH

OHOH

具有生物活性，如抗氧化和自由基消除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂氧化和自

由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病，有關(guān)原花青素的下列說法不正確的是

A.該物質(zhì)既可看做醇類，也可看做酚類

B.Imol該物質(zhì)可與4moiBn反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)

D.Imol該物質(zhì)可與7moiNa反應(yīng)

10.現(xiàn)有①苯；②甲苯；③氯乙烷；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇，其中

(1)能和金屬Na反應(yīng)放出H?的有,

(2)能和NaOH反應(yīng)的有,

(3)常溫下能和澳水反應(yīng)的有,

(4)少量摻在藥皂中的有，

(5)用于制取TNT的是

(6)能使酸性的KMnOi溶液褪色的是o

11.含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：

11

廢水市氫氧化鈉溶液氧化鈣

(1)上述流程里，設(shè)備I中進(jìn)行的是操作(填寫

操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用進(jìn)行

(填寫儀器名稱)；

(2)由設(shè)備II進(jìn)入設(shè)備III的物質(zhì)A是,由設(shè)備

III進(jìn)入設(shè)備IV的物質(zhì)B是;

(3)在設(shè)備III中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是一

(4)在設(shè)備IV中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、1M)

和,通過操作(填寫操作名稱)，

可以使產(chǎn)物相互分離；

(5)上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是CM,、CaO、、

12

醛

一、醛類的結(jié)構(gòu)特征：

1.結(jié)構(gòu)特征

醛基和煌基直接相連，燒基包括苯基。例如：Q苯甲醛、

CH=CH-CHO?H°

肉桂醛、?H°乙二醛

說明：

飽和一元醛的通式：

分子通式：C?H2nO結(jié)構(gòu)通式CHUCHO

2.醛類的命名：選主鏈時要選含有醛基的最長碳鏈；編號時要從醛

基上的碳原子開始；名稱中不必對醛基定位，因醛基必然在其主鏈的

邊端。

3.醛類的同分異構(gòu)，包括碳鏈異構(gòu)、醛基的位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)

寫出分子式為CHQ屬于醛或酮的異構(gòu)體有幾種？分別為？

二、醛的分類一元醛

.二元醛

1.按醛中含有醛基的個數(shù)

多元醛

飽和醛

2.按醛中燃基是否飽和［

I不飽和醛

三、甲醛、乙醛、丙醛的物理性質(zhì)

甲醛、乙醛、丙醛都沒有顏色，具有刺激性氣味，為液體,

一為氣體，三者都易溶于水，易揮發(fā)，同時三者都是良好的有機(jī)溶

13

齊IJ。甲醛俗稱—，質(zhì)量分?jǐn)?shù)35%—40%的甲醛溶液，具有殺菌、防

腐作用，稱為o

四、醛類化學(xué)性質(zhì)

1.還原反應(yīng)

CHJCHO+HJ^-^CHJCHJOH

O

H—g—H+H2催化劑>CH3—0H

0OH

CH3-C-CH3+H2>CH3-CH-CH3

說明：

(1)c=o和c=c不同，c=o不能和濱水、氫鹵酸發(fā)生加成。

(2)竣基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)

2.氧化反應(yīng)

(1)弱氧化劑

①和銀氨溶液反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))

乙醛和銀氨溶液：

甲醛和銀氨溶液:

②和新制的氫氧化銅反應(yīng)

甲醛：

乙醛:

14

說明：

①醛基的檢驗(yàn)

銀鏡反應(yīng)與新制cu(on)2懸濁液反應(yīng)

反應(yīng)AR-CH0+2Cu(OH)z+NaOH

R-CH0+2Ag(NH3)

原理A

RC00NH?+3NH3t+2Ag?+H20---->RC00Na+Cu201+3H20

反應(yīng)產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

現(xiàn)象

量的R-CHO?____AgR-CHO-2Cu(OH)2~CU2O

關(guān)系HCHO?____AgHCH0~4Cu(0H)2~2CU20

注意(1)此反應(yīng)需要堿性環(huán)境(1)新制Cu(OH)2懸濁液要

事項(xiàng)[Ag(NH3)J+2H'=Ag*+2NH；隨用隨配、不可久置；

(2)銀鏡溶液隨用隨配不可久(2)配制新制Cu(0H)2懸濁

置；液時，所用NaOH必須過量，

(3)水浴加熱，不可用酒精燈保證堿性環(huán)境。否則

直接加熱Cu(OH)2不存在

(4)銀鏡可用稀HNO,浸泡洗滌(3)反應(yīng)液必須直接加熱煮

除去沸

②銀氨溶液的制法：

在潔凈的試管中加入lmL2%的AgNOa溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入

2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液。實(shí)驗(yàn)室

配置銀氨溶液，應(yīng)防止加入過量濃氨水，否則易生成易爆炸的疊氮化銀，

試劑本身也失去靈敏性。配置好的銀氨溶液不可久置，否則會生成疊氮化

銀，易發(fā)生危險。

③氫氧化銅的制法

在試管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO,溶液4~6滴，得到新制的氫氧化銅。

配制新制Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意：配置新制Cu(OH)2時，NaOH必須過量；將混合液加熱至沸

騰才有明顯的磚紅色沉淀生成。

(2)催化氧化

0

II催W劑

2CH3-ZJ-H+02kA2cH3coOH

15

（3）燃燒

點(diǎn)燃

2CH3CI1O+5O2---->4CO2+4H2O

（4）濱水和酸性高鎬酸鉀溶液一一使酸性KMnO」溶液和澳水褪色

3.甲醛的縮聚反應(yīng)

催化劑

1.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為:

CH3CH3

CH3」=CH-CHLCHL2=CH-CH。根據(jù)所學(xué)知識判斷下列

說法不正確的是

A.它可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.與乙醛互為同系物

D.被催化加氫的最后產(chǎn)物是CioIlaoO

2.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是

A.苯與濃溟水反應(yīng)制澳苯

B.在濃澳水中加幾滴苯酚觀察到白色沉淀

C.將乙醛滴入銀氨溶液中制銀鏡

D.Imol/L的硫酸銅溶液2mL和0.5mol/L的氫氧化鈉溶液4mL,混合

后加入O.5mL4O96的乙醛溶液，加熱至沸騰，觀察沉淀顏色。

3.區(qū)別乙醛、苯和澳苯，最簡單的方法是

A.加酸性高鐳酸鉀溶液后振蕩B.與新制氫氧化銅溶液共熱

C.加蒸儲水后振蕩D.加硝酸銀溶液后振蕩

16

竣酸和酯

L）按酸

一、竣酸的結(jié)構(gòu)特征、分類及飽和一元酸的通式

1.竣酸的結(jié)構(gòu)特征：煌基直接和竣基相連接的化合物

2.分類：竣酸可以按如下幾種方式進(jìn)行分類。

①按竣酸分子中含有竣基的個數(shù)一元酸H-COOH

COOH

一_兀-酸K#.COOH

多元酸

②按分子中所含燃基是否飽和飽和酸C2H5-C00H

不飽和酸CH2=CHCOOH

（丙烯酸）

（低級脂肪酸

③按分子中是否含苯環(huán)脂肪酹按分子中含C原子數(shù)目分1高級脂肪酸

彳丫但

芳香酸

3.飽和一元竣酸的通式：

①分子式通式：_________________

②結(jié)構(gòu)通式：______________________

二、幾種常見竣酸的物理性質(zhì)

1.甲酸（HC°°H）俗稱酸，它是、的

液體，有性，能跟水混溶。

2.乙酸（CH3co0H）,俗稱酸，是一種的

____色液體，沸點(diǎn)117.9回，熔點(diǎn)16.6回，易溶于。

COOH

3.乙二酸（100H）俗稱_酸，它是沒有顏色的透明晶體，能溶于水

或乙醇。

三、竣酸的化學(xué)性質(zhì)：

竣酸在水溶液中可以電離出H*,表現(xiàn)出酸的通性；同時較酸也可和醇

發(fā)生__________反應(yīng)。

17

1.弱酸性CH3cOOHQCH3coeT+H+

①使指劑變色

②與活潑金屬反應(yīng)：2cH3coOH+Znf(CH3COO)2Zn+H2個

③與堿性氧化物反應(yīng)：2cH3coeIH+CuOf(CH3coe))2CU+H2。

④與堿反應(yīng)：

2CH3COOH+CU(OH)2->(CH3COO)2CU+2H2O

(CH3COO)2CU易溶于水

⑤與鹽(NazCCh)反應(yīng)：

2CH3COOH+CO玲_____________________________________

CH3COOH+HCO3________________________________________

說明：

①根據(jù)已有知識及上述和鹽反應(yīng)情況，可總結(jié)出如下酸性強(qiáng)弱順序：

OH

6-

HCI>CH3coOH>H2c。3>>HCO3

②竣酸在水中的電離度很小，大部分以分子狀態(tài)存在于溶液中，因此

書寫離子方程式時，不可將CH3co0H拆開。

2.酯化反應(yīng)：

(1)概念：酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。

此概念中，酸既可以是有機(jī)酸也可以是無機(jī)酸如(HN03);

CH20HCH2ONO2

&HOH+3HNO3-------a(tnONO2+3H2。

20HiH2ONO2

(2)反應(yīng)原理:

18

CH3-C-IOH+HOC2H5CH3C-0C2H5+H2O

說明:

①反應(yīng)機(jī)理為較酸失,醇失

②濃H2s04在此反應(yīng)中作用：，

③反應(yīng)類型為，也是可逆的。

類似反應(yīng)：

18

H彳◎「包OC2H5以04AHeO“H$+HQ

舞十激/翦+2HQ

CHgOH-

頻加4?H2ON02

CH-；OH+3HbNO

2一△一?CHONOa+3H2。

CH2foHJ

CH2ONO2

（3）實(shí)驗(yàn)：乙酸乙酯制備

①藥品加入順序：3mL乙醇+再加2mL冰醋酸+2mL濃H2SO4

②導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面,防止______

③飽和NazCCh溶液作用

④不能用NaOH代替Na2co3，因?yàn)镹aOH溶液堿性很強(qiáng)，會使乙酸乙

酯o

⑤加熱。加熱的主要目的是，其次是使生成的乙酸乙

酯揮發(fā)，有利于收集，提高。

⑥以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。

⑦以濃硫酸作吸水劑，使平衡移，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

四、甲酸的性質(zhì)

甲酸既有粉基又有醛基，所以能表現(xiàn)出竣酸和醛的性質(zhì)。

0具有一COOH的性質(zhì)：

濃硫酸

>

HCOOH+CH3OH-------------

HCOOH+NaOH——?___________________

19

團(tuán)具有一CHO的性質(zhì)。如：甲酸能與新制Cu（OH）2反應(yīng)。

△

HCOOH+2CU（OH）2--------__________

（二）酯

一、酯類、油脂的結(jié)構(gòu)特征，酯類的通式

1.酯類結(jié)構(gòu)特征

R-C-OR'（R-CQOR-）（R和R，可相同可不同）

2.通式____________________

3.酯的同分異構(gòu)體：酯類和飽和一元酸互為同分異構(gòu)體

（1）寫出分子式為C4H8。2符合酸和酯的異構(gòu)體

（2）寫出分子式為C5H10O2符合酸和酯的異構(gòu)體

二、酯類的命名：某酸某（醇）酯（醇字可省略）

丙酸甲酯

CH3CH2COOOCH3

CH3COOCH2CH2CHCH3

CH3乙酸異戊酯

三、酯的類別

1.生成小分子鏈狀酯，如：

HOOCCOOH+HOCH2cH20H濃那aHOOCCOOCH2cH20H+H20

2.生成環(huán)狀酯

2H2。

3.生成聚酯

20

+nX…H普磬

nHdOC—CQOH

II

________II

HgC—C—OCH2cHLCH11H+(2n—1)H2O

"I尸、「---------：：濃硫酸

nHQOC—《J—C(X)H+n叩―CH2—CH2—QH-、-

5.無機(jī)酸和醇酯化生成酯，例如：

CH?；OH;CH2—ONO2

CH—k)H+3HO—N02—濃/酸-aCH—ONO2+3H2。

鼠L)H:CH2-ONO2

i?

o

n

e

6.酚酯

四、酯類性質(zhì)：

1、物理性質(zhì)：無色油狀具有的液體，密度水，難溶

于水，易溶于。

2.酯的化學(xué)性質(zhì)

酯在稀硫酸或稀堿液做催化劑，加熱條件下可與H20發(fā)生水解反應(yīng)。

II::硫酸

CH3JOCH2cH3+H-t-OH-A--CH3COOH+CH3cH20H

O

II△

CH3C—OCH2CH3+NaOHg?CH3COONa+CH3cH20H

類似反應(yīng)：

COOCH2COONaCH2OH

+2NaOHA

COOCH2COONaCH2OH

21

彳「OOCCH3

3NA0H+CH3coONa+2H2O

^JLCOOH+COONa

說明：

(1)酯類在堿性溶液中水解生成我酸鹽

CH3coOCH2cH3+NaOH—3coONa+C2H50H

RCOOR'+NaOHA>RCOONa+R'OH

(2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆

—1.濃/r-----1

R—C~[OH掃。R漏春嬴|R-C-[。￡出0H

(夕)

(3)甲酸某酯、HC—OR，中，含有醛基，表現(xiàn)還原性，能和銀氨溶液、

新制氫氧化銅反應(yīng)。

22

有機(jī)合成基礎(chǔ)知識

一、未知物結(jié)構(gòu)簡式的推斷

1.芳香族化合物E,苯環(huán)上只能生成兩種一溟取代物

E足量NaHCS?m

C9H8O4

Imol44.8L（標(biāo)況）

E的結(jié)構(gòu)簡式.

2.有機(jī)物A（C6H8。4）可以使濱水褪色，A難溶于水。

BNaOHa?

C4H4O4

酸性

A----

水解

c6H8。4ICH30H

A結(jié)構(gòu)簡式是

3.根據(jù)圖示填空

，NaHCOsBr2（CCQ

CE

2moi比

△

Ni

濃硫酸I-----1

F

C4H6。2

環(huán)狀化合物

AG

二、有機(jī)合成推斷

1、正向推斷

4.已知：

O

HOH

C

—C=CH+?,二定條件A—C=C—H

HI

IOH

C一定條件I1—CHO

—CHO+I—CH—

以乙煥為原料，通過下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E（轉(zhuǎn)化過程中

23

的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去)：

以史町4回9汗E：

其中，A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物，B的化學(xué)式為C4H10O2，

分子中無甲基。

請回答下列問題：

(1)A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是o

(2)寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式

硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A

小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:、。

⑷寫出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：o

⑸含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有一種，寫出其中一種同

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

2、逆向推斷

5.已知:

燃A能發(fā)生下面一系列化學(xué)反應(yīng)：

濃

硫

酸

濱水NaOH溶液新制CU(OH)2部分還原

⑴下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A—,C,E,G____F

(2)書寫化學(xué)方程式

②______________________________________________________

⑤____________________________________________________

⑶屬于加成反應(yīng)的有，E——G的反應(yīng)類型是。

3、選擇路線

24

6.已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。

CH9CH=CHCH

II2HOOCqHCHzCOOH

Cl

BrBr可經(jīng)三步反應(yīng)制取發(fā)生

反應(yīng)的類型依次是

A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)

C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)

D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)

4、基團(tuán)保護(hù)

7.以石油裂解氣為原料?，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品

增塑劑G。請完成下列各題：

(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①反應(yīng)④

(2)寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)③反應(yīng)⑥

(3)反應(yīng)②③的目的是：___________________________________

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：o

(5)B被氧化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是

(寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式)，檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是

(6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。

25

有機(jī)合成綜合應(yīng)用

1、鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂的合成路線

如下:

0H

已知:

1HCN/OH-0H

RCHO-------------------?R-CHCOOH

2H2O/H+△

SOCI,11ROH…,一

RCOOH--------*RCC1-------?RCOOR'（RR代表煌基）

(1)A的含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

(3)酯類化合物C的分子式是Cl5Hl4。3，其結(jié)構(gòu)簡式是—。

(4)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

OH

<^[-CHCOOH

(5)扁桃酸D有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基

的同分異構(gòu)體共有種，寫出其中一種含亞甲基(-CHr)的同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

(6)F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是。

(7)N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

2.丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C3HsBrzCI)和應(yīng)用

廣泛的DAP樹脂：

26

500t1-11---------------

施

化合物F

T雨

催化劑A

化合物B-rF|CH30H

。”催化劑以催化劑4__

堿性水仰

L*E

已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):

催化.

RCOOR'+R'OH'A"RCOOR'+R'OH(R、R\R”代表炫基)

(1)農(nóng)藥分子C3HsBr2a中每個碳原子上均連有鹵原子。

①A的結(jié)構(gòu)簡式是,A含有的官能團(tuán)名