高中化學新教材同步選擇性必修第三冊 第3章 微專題(五) 有限定條件同分異構體的書寫與判斷

微專題(五)

有限定條件同分異構體的書

寫與判斷【方法指導】1.由分子式確定不飽和度。2.根據(jù)限定條件和不飽和度確定結(jié)構片段和官能團。3.分析可能存在的官能團位置異構和類別異構。4.最后將片段組合成有機化合物。【視野拓展】不飽和度Ω(1)概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，是有機物分子不飽和程度的量化標志，即有機物分子中與碳原子數(shù)相等的烷烴(即飽和烴CnH2n＋2)相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用希臘字母Ω表示。(2)不飽和度的計算多一個雙鍵，Ω增加1；多一個環(huán)，Ω增加1；多一個三鍵，Ω增加2；多一個苯環(huán)，Ω增加4。如：C8H8比相同碳原子數(shù)的飽和烴即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10個氫原子，Ω＝5。若Ω＝0，說明有機物分子呈飽和鏈狀，分子中的碳氫原子以CnH2n＋2表示。若Ω＝1，說明有機物分子中含有一個雙鍵或一個環(huán)。若Ω＝2，說明有機物分子中含有兩個雙鍵或一個三鍵或一個雙鍵、一個環(huán)或兩個環(huán)。若Ω≥4，說明有機物分子中可能含有苯環(huán)(C6H6)。(3)適用范圍：不飽和度不適用于空間立體結(jié)構和不是由碳鏈為骨架的有機物。1.(2020·沈陽實驗中學高二期中)有機物A的分子式為C6H12O3，一定條件下，A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體，且生成的氣體體積比(同溫同壓)為1∶1，則A的結(jié)構最多有A.33種

B.31種C.28種

D.19種123跟蹤訓練4√解析有機物A的分子式為C6H12O3，等量的有機物與足量的NaHCO3溶液、Na反應時產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1，說明有機物分子中含有1個—COOH、1個—OH，該有機物可以看作C5H12中2個氫原子分別被—COOH、—OH代替，若C5H12為正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3,2個氫原子分別被—COOH、—OH代替，羧基在1號碳上，此時剩余等效H為5種；羧基連在2號碳上，剩余等效H為5種；羧基連在3號碳上，剩余等效H有3種；若C5H12為異戊烷，羧基位于1號碳上，剩余等效H有5種；羧基連在2號碳上，剩余等效H有3種；羧基連在3號碳上，剩余等效H有4種；羧基連在4號碳上，剩余等效H有4種；若C5H12為新戊烷，羧基連在1號碳上，剩余等效H有2種，總共有31種，答案選B。12342.某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知又知D不與Na2CO3溶液反應，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應，則A的結(jié)構可能有A.1種

B.2種

C.3種

D.4種1234√1234解析根據(jù)題意可推斷A為酯，C為羧酸，D為醇，E為酮；因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應，則C不是甲酸，而D分子中應含有

，結(jié)合A的分子式可知A只可能有

或

兩種結(jié)構。3.的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應Ⅱ.分子中有6種處于不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)寫出該同分異構體的結(jié)構簡式：

_____________________________。12341234解析該有機物C14H12O2的不飽和度Ω＝9，能發(fā)生銀鏡反應，能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明存在甲酸酚酯結(jié)構

，共占去Ω＝5；另外還有一個飽和碳原子、1個苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種處于不同化學環(huán)境的氫原子，對稱性較高，可寫出其結(jié)構簡式。4.寫出下列特定有機物的結(jié)構簡式。(1)寫出同時滿足下列條件的

的同分異構體的結(jié)構簡式：______________________。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生銀鏡反應12341234解析根據(jù)②可知含有酚羥基，根據(jù)③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不飽和度，根據(jù)①可知分子對稱，采用對位結(jié)構，故其結(jié)構簡式是

。(2)寫出同時滿足下列條件的

的一種同分異構體的結(jié)構簡式：

____________________________________________。①苯環(huán)上有兩個取代基

②分子中有6種處于不同化學環(huán)境的氫

③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(或

)12341234解析根據(jù)③可知含有酚羥基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不飽和度，還剩余2個飽和的碳原子，再根據(jù)①②可知其結(jié)構簡式是

或

。變式訓練滿足下列條件的A(C6H8O4)有____種同分異構體(不包括立體異構)。①1molA能與2molNaHCO3反應(不考慮一個C上連2個羧基的情況)②分子中無環(huán)狀結(jié)構123412解析根據(jù)有機物A的分子式，可得不飽和度Ω＝3，根據(jù)信息①，有2個羧基(—COOH)占有2個不飽和度，沒有環(huán)狀結(jié)構，所以應該有一個碳碳雙鍵。有機物