《糖類》 名師獲獎

第二節(jié)糖類第一課時人們對糖類物質(zhì)的認(rèn)識從它燃燒總生成CO2和H2O開始，故認(rèn)為糖類物質(zhì)的組成元素是C、H、O；而且很多糖類物質(zhì)中H、O個數(shù)之比為2∶1,故把它們稱為碳水化合物，通式為Cm(H2O)n但實(shí)驗(yàn)證明，糖類物質(zhì)中：①不存在水分子；②有些糖類物質(zhì)中的H、O原子個數(shù)之比不符合2∶1。如：核糖C5H10O4

；③有些物質(zhì)分子中的H、O原子個數(shù)之比符合2∶1的又不是糖類。乙酸C2H4O2

，甲醛CH2O

實(shí)驗(yàn)同時發(fā)現(xiàn)，糖類物質(zhì)均有很多羥基—OH，但不一定有甜味。如何定義糖類？糖類的定義——多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水縮合物。糖的分類：①單糖：葡萄糖、果糖、核糖等；②低聚糖（二糖、三糖等）：蔗糖、麥芽糖等；③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纖維素等。糖的分類及相互轉(zhuǎn)化低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（2~10）（>10）一、葡萄糖和果糖1．葡萄糖C6H12O6存在物理性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)4-1的兩個實(shí)驗(yàn)說明了什么問題？多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖的重要化學(xué)性質(zhì)：1.具有醛（—CHO）的性質(zhì)：可氧化成酸，還原成醇。A、被弱氧化劑氫氧化銅和銀氨溶液氧化成葡萄糖酸CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2OCH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2→Cu2O↓＋CH2OH（CHOH）4COOH＋2H2OB、加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）CH2OH(CHOH)4CHO＋H2Ni△CH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇2．生理氧化反應(yīng)C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)

+6H2O(l)3．發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH

+2CO2酒化酶………………果糖也是還原性糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和

斐林反應(yīng)2．果糖(C6H12O6)存在物理性質(zhì)果糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)多羥基酮果糖具有還原性嗎？——科學(xué)探究CH2OH（CHOH）3COCH2OH葡萄糖的同分異構(gòu)體科學(xué)視野---分子的手性

分析有旋光性的乳酸和沒有旋光性的丙酸在結(jié)構(gòu)上的差別：

象人的兩只手，由于五指的構(gòu)型不同，左手和右手互為實(shí)物和鏡像關(guān)系，但不能完全重疊，稱為手性。

跟四個不相同的原子或原子團(tuán)相連接碳原子稱為手性碳原子（不對稱碳原子）。初步結(jié)論：

乳酸所以具有旋光性，可能是因?yàn)榉肿又杏幸粋€*C原子（不對稱碳原子或手性碳）。為什么有*C原子就可能具有旋光性？這是因?yàn)椋?/p>

(1)一個*C就有兩種不同的構(gòu)型：(2)二者的關(guān)系：互為鏡象（實(shí)物與鏡象關(guān)系，或者說左、右手關(guān)系）。二者無論如何也不能完全重疊。例4.

2001年諾貝爾化學(xué)獎被美國的諾爾斯、沙普雷斯和日本的野依良治獲得，他們發(fā)現(xiàn)了某些被稱為手性的分子，可以用來加快并控制化學(xué)反應(yīng)，開辟了一個全新的領(lǐng)域。在有機(jī)分子中，若某個碳原子連接4個不同的原子或基團(tuán)，則這種碳原子即稱為“手性碳原子”，如：BrCC2H5ClCH3。試問：(1)含有“手性碳原子”的有機(jī)物分子中，最少含有_____個原子。(2)某鏈烴C7H10的眾多同分異構(gòu)體中，含有“手性碳原子”但與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)后不具有“手性碳原子”的鏈烴，其結(jié)構(gòu)簡式是___________。在電弧作用下，A元素的氧化物與B元素的單質(zhì)反應(yīng)，生成AB2和一種能夠與人體的血紅蛋白結(jié)合的氣體C,且溶液變渾濁，由C可合成許多含“手性碳原子”的烴類物質(zhì)和烴的衍生物。①AB2與水反應(yīng)的化學(xué)方程式是：——————————————————————C2H5H再見二、蔗糖和麥芽糖二、蔗糖和麥芽糖（二糖，C12H22O11）蔗糖、麥芽糖化學(xué)性質(zhì)探究1．作為二糖，它們應(yīng)該可以水解為單糖，

用什么試劑檢驗(yàn)水解產(chǎn)物單糖的存在？2．兩者水解實(shí)驗(yàn)的催化劑？檢驗(yàn)水解產(chǎn)物

之前必須先進(jìn)行何種操作？目的何在？3．水解實(shí)驗(yàn)將采取什么加熱方式？4．蔗糖、麥芽糖本身會不會像單糖那樣具

還原性呢？或者說，能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)和斐

林反應(yīng)呢？如何用實(shí)驗(yàn)解決問題？蔗糖麥芽糖：自主探究實(shí)驗(yàn)：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡實(shí)驗(yàn)操作：蔗糖/麥芽糖（半藥匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL，以氫氧化鈉溶液中和到堿性→加入新制的氫氧化銅，加熱。現(xiàn)象？C12H22O11（蔗）＋H2O→C6H12O6（葡）＋C6H12O6

（果）C12H22O11（麥）＋H2O→2C6H12O6（葡）蔗糖麥芽糖：●蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖C12H22O11同分異構(gòu)非還原性糖(無－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麥芽糖還原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑蔗糖麥芽糖相似點(diǎn)不同點(diǎn)官能團(tuán)化學(xué)性

質(zhì)水解產(chǎn)

物來源1．組成相同，同分異構(gòu)體2．都

屬于二糖3．水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀

鏡、斐林反應(yīng)4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、銀鏡、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而來1．在100mL0.1mol·L-1的蔗糖溶液中，經(jīng)水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化了85%，則產(chǎn)生的葡萄糖質(zhì)量為A．0.53gB．1.08gC．1.53gD．1.8g2．核糖[結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH（CHOH）3CHO]和脫氧核糖[結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH（CHOH）2CH2CHO]是人類生命活動中不可缺少的物質(zhì)，在一定條件下它們都能發(fā)生反應(yīng)的是①氧化②還原③酯化④水解⑤加成⑥中和A．①②③⑤B．①③④C．③④⑤D．④⑤⑥3．（1）在蔗糖中加入濃H2SO4，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，濃H2SO4的作用是

。（2）在蔗糖溶液中加入稀H2SO4并加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，稀H2SO4的作用是

。（3）向（2）溶液中加入新制的Cu(OH)2，加熱未見磚紅色沉淀，其原因是

。（4）在（2）的產(chǎn)物中加入稀NaOH溶液后，取適量液體加到新制的Cu(OH)2，懸濁液中水浴加熱,反應(yīng)的化學(xué)方程式是

NaOH溶液的作用是

。課堂練習(xí)4．從甘蔗和甜菜中提純的物質(zhì)Q在催化劑作用下水解生成物質(zhì)M和N。N為一種酮，M和N分子中碳原子相同，性質(zhì)不同，可發(fā)生如下反應(yīng)：（1）請寫出物質(zhì)Q、M、N的化學(xué)式的名稱。（2）生理過程：①______，②______，③______，④________（3）能量B、C、D的來源：B______，C______，D_______。（4）若1molM分解成2molX，則X為_______________。（5）M在氧化分解時一部分能量貯存在ATP中，這個過程稱為_______________。再見作業(yè)：P854、5三、淀粉和纖維素三、淀粉與纖維素【多糖（C6H10O5）n】（C6H10O5）n＝[C6H7O2（OH

）3]n天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體存在物理性質(zhì)淀粉的化學(xué)性質(zhì)請通過如下實(shí)驗(yàn)探討淀粉的化學(xué)性質(zhì)。1、淀粉淀粉（半藥匙）＋4mL水△淀粉＋稀硫酸4mL△加碘水（I2）新制的Cu(OH)2是否水解變藍(lán)色變黑色若已全部水解則不變藍(lán)色磚紅色沉淀否是△水解淀粉的化學(xué)性質(zhì)：①淀粉＋I(xiàn)2→藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在）②淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)；③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡）H＋向淀粉中加入少量稀H2SO4，加熱使之發(fā)生水解，為了測定水解程度，所需下列試劑是①NaOH溶液②銀氨溶液③新制Cu(OH)2堿性懸濁液④碘水⑤BaCl2

A．①⑤B．②④

C．②③④

D．①③④√淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）以淀粉釀酒時，淀粉與酒精的質(zhì)量關(guān)系如何？C2H5OH（酒精）存在物理性質(zhì)2、纖維素纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個單糖單元含有3個—OH，故纖維素可寫成3.纖維素的化學(xué)性質(zhì)：①非還原性糖：無—CHO②水解（比淀粉還難）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

纖’葡’

③酯化反應(yīng)△濃硫酸或酶3.用途：①制纖維素三硝酸酯(硝酸纖維)——俗稱火棉、高氮硝棉、無煙炸藥，含N12%以上，易爆。3.用途：②制醋酸纖維：不易著火。電影膠片的片基、香煙濾嘴。③造紙：我國古