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浙江工業(yè)大學2009/2010學年第一學期有機化學B期中考試試卷(參考答案)命名或?qū)懗鼋Y構式。(10分)1.2.2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,7-二甲基-4-異丙基二環(huán)[4.4.0]3.4.1,2,7-三甲基螺[4.5]癸烷3-異丁基-4-己烯-1-炔5.6.(E)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸7.烯丙基碳正離子8.(E)-3-乙炔基-1,3-己二烯9.10.芐基2,3-二甲基環(huán)己烯二、完成下列各反應式。(20分)1.(F3CCH2CH2-Cl)2.(Cl2/高溫)(ClCH2CH=CH2)(CH3COOOH)3.4.5.(NaC≡CNa)(CH3CH2C≡CCH2CH3)(CH3CH2CH2COCH2CH36.(CH3CH2CH2CHO)7.8.9.10.11.12.三、理化性質(zhì)比較題。(10分)1.將下列烯烴按穩(wěn)定性大小排列成序:(CBAD)2.比較下列碳正離子穩(wěn)定性的大?。海˙AC)3.將下列自由基按穩(wěn)定性大小排列成序:(BCA)4.將乙烷A)、乙烯(B)、乙炔(C)按酸性大小排列成序。(CBA)5.將下列化合物與1,3-丁二烯進行雙烯合成反應,請按反應活性大小排列成序:(BCA)四、簡答題。(10分)1.寫出下列化合物的最穩(wěn)定構象:(1)異丙基環(huán)己烷,(2)反式-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷。答:(1)(2)2.下列物質(zhì)中存在哪些類型的共軛?答:3.用箭頭表示下列化合物進行下一個苯環(huán)上親電取代反應的位置:答:1、2、3、5、五、用簡便的化學方法鑒別或分離提純下列各組化合物。(8分)1.用簡便的化學方法鑒別以下化合物:(A)1-己烯(B)1-己炔(C)環(huán)己烷(D)1,2-二甲基環(huán)丙烷答:2.用化學方法分離1-癸烯和1-癸炔的混合物。答:首先將混合物加入到硝酸銀的氨溶液中,1-癸炔生成炔銀沉淀,1-癸烯則無反應。然后,將上述沉淀過濾,濾液中的油層即為1-癸烯。最后,炔銀沉淀用硝酸處理,得1-癸炔。有關反應式如下:CH3(CH2)7C≡CH+Ag(NH3)2NO3=CH3(CH2)7C≡CAgCH3(CH2)7C≡CAg+HNO3=CH3(CH2)7C≡CH六、寫出下列反應的反應機理。(7分)1.答:2.答:七、有機合成題(無機試劑任選)。(20分)1.完成轉(zhuǎn)化:答:2.由乙炔為原料合成:答:3.以四個碳原子及以下烴為原料合成:答:水加成4.以四個碳原子及以下烴為原料合成:答:八、結構推導題。(15分)1.某烴A能使溴的四氯化碳溶液褪色,能吸收2mol氫氣,與硝酸銀的氨溶液無反應,與酸性高錳酸鉀溶液作用得到一種一元酸,將A與鈉/液氨還原得B,B與氯氣作用得C,將C與一摩爾氫氧化鉀的醇溶液作用得(E)-2-氯-2-丁烯,試推測A、B的結構和C的紐曼投影式(能量最低構象)。答:2.化合物A的分子式為C4H8,它能使溴四氯化碳溶液褪色,但不能使高錳酸鉀溶液褪色。1mol(A)與1molHBr作用生成(B),(B)也可以從(A)的同分異構體(C)與HBr作用得到。(C)能使溴四氯化碳溶液褪色,也能使高錳酸鉀溶液褪色。試推測(A)(B)(C)的可能構造式。答:3.分子式為C7H10的開鏈烴(A),可發(fā)生下列反應:(A)經(jīng)催化加氫可

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