中生服務(wù)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名專題

有機(jī)化合物系統(tǒng)命名專題構(gòu)型+取代基+母體R,S;Z,E;順,反取代基位置號(hào)+個(gè)數(shù)+名稱(有多個(gè)取代基時(shí)，中文按次序規(guī)則確定次序，小的在前。)官能團(tuán)位置號(hào)+名稱(沒(méi)有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號(hào))有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式英文名稱：按基團(tuán)最前一個(gè)字母順序排列。2.2.1有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本方法

有機(jī)化合物系統(tǒng)命名分四步完成：選擇主要官能團(tuán)，確定取代基在主鏈上位次，確定取代基列出順序，寫(xiě)出全稱。1.選擇主要官能團(tuán)

較復(fù)雜的有機(jī)化合物分子中可能含有多種官能團(tuán)，要從中選擇一種做為主要官能團(tuán)，按主要官能團(tuán)確定化合物類別定名稱。官能團(tuán)優(yōu)先順序表牢記！

選擇主要官能團(tuán)的方法是按“官能團(tuán)優(yōu)先順序表”里列出的官能團(tuán)順序進(jìn)行選擇。習(xí)慣上把排在前面的官能團(tuán)選做主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某化合物，排在烷烴后面的官能團(tuán)看成取代基,稱為某某烷。例1．

HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH兩種官能團(tuán)，-COOH排在前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某酸，而把-OH基看成取代基。例2．

HOCH2CH2COOCH3含有—OH和—COOCH3兩種官能團(tuán)，—COOCH3排在—OH的前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某酸甲酯，—OH基看成取代基。

例3.

HOCH2CH2NH2含有—OH和—NH2兩種官能團(tuán)，—OH基排在—NH2前面，選擇—OH做主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某醇，而—NH2看成取代基。

例4.

CH3OCH2CH2CH3命名為某某烷。2.確定取代基在主鏈上位次

有機(jī)化合物命名的第二步是選擇含有主要官能團(tuán)、取代基多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近官能團(tuán)的一端開(kāi)始給主鏈編號(hào)，確定取代基在主鏈上的位置。編號(hào)要遵守“最低系列原則”。最低系列原則：主鏈的不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的編號(hào)系列，比較各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列為主鏈的編號(hào)系列。例1．

上面的編號(hào)方向合理，是靠近主要官能團(tuán)一端開(kāi)始編號(hào)，其最低位號(hào)最小。1,3-丁二醇

（不能叫2，4-丁二醇）例2．

按上面編號(hào)系列，取代基位次2.7.8，按下面編號(hào)系列取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。上面系列為最低系列。2，7，8-三甲基癸烷

（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）4例3．

按上面編號(hào)系列，取代基位次為2.4.7，按下面編號(hào)系列，取代基位次為2.5.7，最先遇到的位次兩系列都是2，再往下比較，上面系列是4，下面系列是5，因此上面系列為最低系列。2,4,7-三溴辛烷

（不能叫2,5,7-三溴辛烷）3.確定取代基列出順序

主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)命名時(shí)，這些取代基或官能團(tuán)列出順序遵守“順序規(guī)則”，較優(yōu)基團(tuán)后列出。通常用“>”表示優(yōu)于。順序規(guī)則內(nèi)容：(1)比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。若為同位素，則質(zhì)量較大的為“較優(yōu)”基團(tuán)。例如：

I>Br>Cl>F>O>N>C>H>第一個(gè)原子排在前面的基團(tuán)為較優(yōu)基團(tuán)。(2)

如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，以此類推。比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)大者，若仍相同，再依次比較第二個(gè)，第三個(gè)……例1.

比較-CH2Cl與-CH3

第一個(gè)原子相同，都為C。比較與C相連的第二個(gè)原子，-CH2Cl的第二個(gè)為（Cl、H、H），-CH3的第二個(gè)為（H、H、H），先比較原子序數(shù)大者，Cl>H，因此-CH2Cl為“較優(yōu)”基團(tuán)。例2.

比較-CHClOCH3

與-CCl(CH3)2

-CHClOCH3

可以寫(xiě)成C(Cl、O、H)，-CCl(CH3)2

可以寫(xiě)成C(Cl、C、C)，第一個(gè)原子相同，都為C。比較第二個(gè)原子，第二個(gè)原子是一組三原子，比較這組中原子序數(shù)最大者，又相同都為Cl，比較這組中第二個(gè)，O>C（若仍相同，繼續(xù)比較下去），因此：

-CHClOCH3>-CCl(CH3)2例3.

比較-CH2CH2CH2CH3和-CH2CH2CH3前三個(gè)原子都為C，相同。比較第三個(gè)原子上連的原子，丁基C3(C、H、H)，丙基C3(H、H、H)，因此，-CH2CH2CH2CH3>-CH2CH2CH3（3）含有雙鍵或三鍵的基團(tuán)，可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。

例1.

比較和相當(dāng)于C1(C,C,H),C2(C,H,H)

相當(dāng)于C1(C,C,C),C2(C,C,H)

因此

>

例2.

比較—CHO和—CNC1(O,O,H)

C1(N,N,N)

相當(dāng)于相當(dāng)于>因此—CN4.寫(xiě)出全稱

寫(xiě)出化合物全名稱時(shí)，取代基的位號(hào)寫(xiě)在相應(yīng)取代基的名稱前面，用半字線“—”與取代基分開(kāi)；相同取代基或官能團(tuán)合并寫(xiě)，用二、三等表示相同取代基或官能團(tuán)數(shù)目，位號(hào)間用逗號(hào)“,”分開(kāi)；前一取代基名稱與后一取代基的位號(hào)間也用半字線“—”分開(kāi)。在不能混淆時(shí)，可以省去位次號(hào)，多數(shù)情況下位次號(hào)“1”可以省去。

例1.

5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇讀作：5位甲基，3位乙基庚醇例2.

2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷讀作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷3-甲基-1,2-丁二醇讀作：3位甲基，1,2位丁二醇例3.

2.2.2烴的命名1.開(kāi)鏈烷烴的命名略

烷烴的命名歸納為十六個(gè)字：最長(zhǎng)碳鏈，最小定位，同基合并，由簡(jiǎn)到繁。

分子中含有雙鍵或三鍵的碳?xì)浠衔锝y(tǒng)稱為不飽和烴，雙鍵看成烯烴的官能團(tuán)，三鍵看成是炔烴的官能團(tuán)，命名時(shí)分別稱做烯烴或炔烴。

2.

開(kāi)鏈不飽和烴的命名

選擇含雙鍵或三鍵多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵或三鍵端編號(hào)。為了清楚起見(jiàn)，主鏈超十個(gè)碳原子的不飽和烴，在表示碳數(shù)的“數(shù)詞”后加上“碳”字。例2.例1.例3.3-庚烯（1-）十二碳烯雙鍵在第一位，表示雙鍵位置的“1”可以省去，避免與雙鍵數(shù)目混淆，十二后加“碳”字。

給雙鍵小位號(hào)，而不是給甲基小位號(hào)。

5-甲基-3-庚烯3.

開(kāi)鏈烯炔的命名

分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔。

按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號(hào)，在雙、三鍵位號(hào)有選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)。例1.3-戊烯-1-炔三鍵位號(hào)寫(xiě)在烯與炔之間。

例2.

1,3-己二烯-5-炔雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)。

單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴、單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴，命名方法與開(kāi)鏈烴相同，只是在名稱前加“環(huán)”字。

例1.4.單環(huán)脂肪烴命名

環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯4-甲基環(huán)己烯例2.例3.環(huán)十二碳炔環(huán)（-1-）十一碳烯-6-炔5.

單環(huán)芳烴的命名

簡(jiǎn)單的芳烴是以苯命名，環(huán)上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用鄰、間、對(duì)或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三元取代基還可用“連”、“偏”、“均”表示。

異丙（基）苯甲（基）苯1,2-二甲苯

或鄰二甲苯

或o-二甲苯1,3-二甲苯

或間二甲苯

或m-二甲苯例如：

1,4-二甲苯

或?qū)Χ妆?/p>

或p-二甲苯1,2,3-三甲苯

或連三甲苯1,2,4-三甲苯

或偏三甲苯1,3,5-三甲苯

或均三甲苯

苯環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基時(shí)，一般以苯環(huán)為取代基，不同的烴基按順序規(guī)則列出。

例如：

2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔2-甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔2-苯基-2-丁烯2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷6.

多環(huán)芳烴的命名

(1)

多苯代脂烴

多苯代脂烴是指脂肪烴中氫原子被多個(gè)苯環(huán)取代的一類化合物。命名時(shí)，把苯環(huán)看成取代基，按脂肪烴命名。

例1．二苯甲烷例2．1,2-二苯基乙烯(2)

聯(lián)苯型多環(huán)芳烴

聯(lián)苯型多環(huán)芳烴指多個(gè)苯環(huán)通過(guò)單鍵相互聯(lián)接的一類化合物。

命名時(shí)，用二、三、四……表示苯環(huán)的數(shù)目，用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示苯環(huán)間的關(guān)系。

對(duì)聯(lián)三苯聯(lián)（二）苯(3)

稠環(huán)芳烴

分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間用兩個(gè)相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環(huán)芳烴。

萘蒽菲2-甲基萘

或β-甲基萘1-乙基蒽

或α-乙基蒽3-甲基菲烴類衍生物的命名

為敘述系統(tǒng)法命名方便起見(jiàn)，把烴類衍生物分成兩類；一類是含有一種官能團(tuán)（單官能團(tuán)）化合物；一類是含有多種官能團(tuán)（混合官能團(tuán)）的化合物。

1.

單官能團(tuán)化合物

從常見(jiàn)官能團(tuán)表中官能團(tuán)排列順序和官能團(tuán)在分子碳鏈上的位置，可把單官能團(tuán)化合物分成四類進(jìn)行命名。(1)

把官能團(tuán)看成取代基類化合物

這類官能團(tuán)有氨基(—NH2)、亞氨基(=NH2)、烴氧基(RO—)、烴硫基(RS—)、鹵原子(—X,X=F,Cl,Br,I)、硝基(—NO2)和亞硝基(—NO)等，命名時(shí)看成取代基，化合物名為烴。

選擇含官能團(tuán)多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近官能團(tuán)一端給主鏈編號(hào)，稱做某某烴。

例1.

胺類化合物的命名，括號(hào)中的名稱為普通名稱，簡(jiǎn)單的胺類化合物系統(tǒng)名稱不如普通命名使用普遍。

2-氨基丁烷

（仲丁胺）氨基環(huán)己烷

（環(huán)己胺）β-氨基萘

（β-萘胺）例2．鹵代烴的命名鹵原子看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。

3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-1-溴戊烷例3．醚類化合物的命名，括號(hào)中名稱為普通命名，簡(jiǎn)單醚普通命名使用普遍。

把醚中較不優(yōu)的烴基連氧一起看成取代基稱做烴氧基，較優(yōu)烴基作母體，稱為某某烴。

甲氧基乙烷

（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷

（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯

（甲基乙烯基醚）(2)官能團(tuán)在鏈端類化合物

含羧基(-COOH)，氰基(-CN)，醛基(-CHO)，磺基(-SO3H)的化合物分別是酸、腈、醛和磺酸。這類化合物命名時(shí)，官能團(tuán)看作連接在主鏈端，編號(hào)從它開(kāi)始。

例1.

羧酸丙酸2-甲基丁酸例2.

醛2-甲基丙醛(3)官能團(tuán)可在分子鏈任何碳上的化合物

這種官能團(tuán)主要是羥基(-OH)和巰基(-SH)。這兩個(gè)基團(tuán)接在脂肪烴碳鏈、脂環(huán)烴碳環(huán)和側(cè)鏈或芳香烴側(cè)鏈的碳上分別稱醇和硫醇，接在芳環(huán)碳上分別稱做酚和硫酚。

命名時(shí)，主鏈編號(hào)從靠近-OH或-SH端開(kāi)始。

例1．

醇的命名

3-甲基-2-丁醇例2．酚的命名

鄰甲基苯酚例3．硫醇、硫酚的命名